DE1907796A1 - Fungizide Komposition fuer die Agrikultur - Google Patents

Fungizide Komposition fuer die Agrikultur

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DE1907796A1 DE19691907796 DE1907796A DE1907796A1 DE 1907796 A1 DE1907796 A1 DE 1907796A1 DE 19691907796 DE19691907796 DE 19691907796 DE 1907796 A DE1907796 A DE 1907796A DE 1907796 A1 DE1907796 A1 DE 1907796A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Patentanwalt
1 Berlin 19, Kaisardanun 28
12. Februar 1969 P. 4-964-
Sankyo Company, Limited in Tokyo (Japan).
ZX SX CS S SSSS SS ZS 35 SS SSSS IS SS S3 S3 33 SSISSS S! SSSS ZS ZZ ZZ SS SS CS SXSS SS SS ZZ ZZ SS SS SS ZZ- ZZ ZZ ^Z ZS ZS SS SS SS 5 S3 SS
Fungizide Komposition für die Agrikultur.
SS ZZ- ZZ SS ZZ ZSi ΖΪΖ SS SS SS S3 33 Sh SS ^^m IS·» SS SS ZZ. SS· S3 S3 S3> SS ZZ ZZ S3 SS SS SSSS ·*■· ZZ ZZ ZZ SS "^S ZZ ZZ ZZ ZZ S3 ^^5 Ζ^λ S3 ZZ SS SS SS SS
Die Erfindung bezieht sich auf eine fungizide Komposition für die Agrikultur und ein Verfahren zum Bekämpfen verschiedene Pflanzenerkrankungen verursachender pathogener Pilze.
Sie bezieht sich insbesondere auf eine fungizide Komposition für landwirtschaftliche und gärtnerische Zwecke, welche aus einer fungizid wirksamen Menge eines Isoxazolderivates der Formel
O Il -C-R5
R2
H CD
worin R^ Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, worin R^ Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und worin R, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit
6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei das Wasserst off atom an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen derselben durch ein Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Nitro,- Halogen oder Methylendioxy substituiert sein kann, sowie aus agrikulturverträglichen Träger besteht;. Sie bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung pathogener Pilze, welches umfasst die Behandlung der befallenen Pflanzen oder der zu schützenden Pflanzen mit einer fungizid wirksamen Menge des oben genannten Isoxazolderiväts (I)* -
In der obigen Formel (I) kann die Gruppe R-1 darge- ■ stellt sein durch Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, Chlor, Brom, Fluor oder Jod; die Gruppe Ro, kann dargestellt sein durch Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl oder i-Propyl; und die Gruppe R, kann dargestellt sein durch Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, i^propoxy, n-Butoxy, tert.-Butoxy, n-Pentoxy, Phenyl, Naphthy 1, o«-, m-. oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Witrophenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-terte-Butylphenyl, ο-, m- oder p-terte-Butoxyphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, chlorphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl_oder ^ phenyl. """". ' . . ;
Bisher war es durch I. Iwai et al. aus der französi-=, sehen Patentschrift 1 446 728, erteilt am 1J0 Juni 1966, ; bekannt, daß einige Isöxazolderivate, insbesondere solche der Formel -.-."■-.-. . . - -""-.-.'
worin R Wasserstoff^ eine Älkylgrüppe,
gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen·ist, wirksam für die Bekämpfung gewisser Typen von im Boden wirksamer pathogener Pilze sind. ,
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese bekannten fungiziden Isoxazole einige Nachteile haben, daß sie ' nämlich fungizide Aktivitäten nur gegen eine beschränkte Anzahl von Typen solcher im Boden wirksamer Erkrankungen aufweisen, insbesondere solche, welche durch die Pilze Fusarium und Pythium verursacht sind, daß sie aber nicht in gleichem Maße wirksam sind gegen andere im Boden wirksame pathogene Pilze, wie solche, die zur Gattung- Rhizöctonia und Phytophthora gehören, und daß sie auch nicht befriedigende fungizide Aktivitäten gegen verschiedene pathogene Pilze besitzen, welche die Wurzelbereiche der Pflanzen angreifen.
Als ein Ergebnis weiterer umfangreicher Untersuchungen über die fungiziden Aktivitäten zahlreicher Isoxazolderivate wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Isoxazole
derivate der obigen Formel (I) kräftigere fungizide Aktivi> täten nicht nur gegen im Boden wirksame pathogene Pilze, welche zu den Gattungen Fusarium und Pythium gehören, sondern auch gegen solche Pilze ausüben, die zu den Gattungen Rhizöctonia und Phytophthora gehören, ohne daß in irgend einem erkennbaren Ausmaß eine Phytotoxizität erkennbar wird, selbst wenn sie in beträchtlich großer Menge angewendet werden; überdies zeigen sie auch ausgezeichnete und dauerhafte fungizide Aktivitäten als Blattfungizide für die Behandlung und Verhinderung eines weiten Bereiches von Pflanzenerkrankungen mit günstiger, das Wachstum fördernder Wirkung für die behandelten Pflanzen, im Vergleich mit den erwähnten früheren fungiziden Isoxazolderivaten.
Es ist daher ein wesentliches Merkmal der Erfindung, eine fungizide Komposition für die Agrikultur aufzuzeigen, welche eine fungizid wirksame Menge des Isoxazole der obigen Formel (I) und einen agrikulturverträglichen Träger ; enthält.
909838/1506 "-4 "
1907788
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Bekämpfung pathogener Pilze aufzuzeigen, welches die Behandlung der befallenen Pflanzen oder der zu schützenden Pflanzen durch eine fungizid wirksame Menge des Isöxazolderivates der obigen Formel (I) umfasst* .
Diese sowie weitere Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden spezielleren Beschreibung.
Die Isoxa'zolderivate der obigen Formel (I) sind sämtlich neue Verbindungen, die in der !Technik bisher nicht ange- ~~ wendet wurden. Diese neuen Isoxazolverbindungen (I) können leicht hergestellt werden durch die Reaktion eines 3-Hydroxyisöxazolderivats der Formel
(III)
worin R^ und R« die oben beschriebene Bedeutung haben, mit einem Säurehalogenid der Formel
χ «. c — R^ - (IV)
worin H, die oben beschriebene Bedeutung hat und X Chlor oder Brom ist, ©rforderlichenfallp in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie lcausliiichen Alkali- eines tertiären Amins und--dergleic.h@Ä» *'
Repräsentative Beispiele der erfindungsgeaiäß au verwendenden Isoxasolderivate (I) und einige Außführungsformen der Darstellung der genannten Isoxasolderivate werden nachstehend zu Zwecken der Erläut©rung gegeben.
909838/1606
190779Θ
(1) 3-Benzoyloxy-5-methylisoxazOl (Schmelzpunkts
39 0C);
(2) 3-(4-Methyrbenzoyloxy)-5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 85 bis 85,5 0C);
(3) 3-(2-Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 66,5 bis 67,0 0C);
(4·) 3-(3-Möthylbenzoyloxy)~5":niethylisoxazol (Siedepunkt: 155 bis 160 0C/0,9 mm Hg) ;
(5) 3-(4—Nitrobenzoyloxy)-5-niethylisoxazol (Schmelzpunkt? 120 bis 121 0C);
(6) 3-(2,4=Dichlorbenzoyloxy)~5-niethylisoxazol (Schmelzpunkt: 74 bis 750C);
(7) 3-(3-Methylb enzoyloxy)-4—chlor-5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 63,5 bis 65 °C);
(8) 3-(4-Methoxybenzoyloxy)-5^methylisoxazol (Schmelzpunkt: 85,5 bis 86,5 0C);
(9) 3-(2-MethyIbenzoyloxy)-isoxazol (Siedebereich: 135 bis 140 °C/0,9 mm Hg);
(10) 3-(4-terte-Butylbenzoyloxy)-5-roethylisoxazol (Schmelzpunkt: 85,5 bis 86,5 0C-) J
(11) 3~(2,3-Dimethoxybenzoyloxy)-5-niethylisoxazol (Schmelzpunkt: 63,5 bis 65?5 °C);
(12) 3-(3,4-Methylendioxyb enzoyloxy)-5-methylisoxa zol (Schmelzpunkt: 117,5 0C);
(13) 3~(2-Methylbenzoyloxy)-4,5-dimethylisoxazol (Siedebereich: 140 bis 150 °C/0,3 mm Hg);
(14) 3-(2,3,4,5,6~Pentachlorbenzoyloxy)~5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 128 bis 129 0G);
(15) 3-Äthoxycarbonyloxyisoxazol (Siedebereich: 85 bis 9Q °C/0,4 mm Hg);
(16) 3-Isobutoxycarbonyloxy-5-methylisoxazol (Siedebereich: 146 bis 149 °C/0,3 mm Hg);
(17) 3-Methoxycarbonyloxy-5~methylisoxazol (Siedebereich: 110 bis 115 °C/3 mm Hg);
909838/tSQ6
Ί907796
(18) 3-Ä"bhoxyca3?bonyloxy-4-,5-diinethylisoxazol (Siedepunkt: 130 °C/Oy45 mm Hg);
(19) J-Äthoxycarbonyloxy^-methylisoxazol (Siedebereich: 125 bis 130 °C/3 mm Hg);
(20) 3-ß-Naphthoyloxy-5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 74*5 bis 75 0G);
(21) 3-^-Naphthoyloxy~5-niethylisoxazal (Schmelzpunkt: 88 bis 89 °G);
(22) 3-(4-Chlorbenzoyloxy)-5-methylisoxazol (Schmelzpunkt: 96 bis 98 0C);· und
W ' (23) 3-(2-Chlorbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 75 bis 76 °C).
Darstellung A. -
3-Benzoyloxy-5-methylisoxazol
Zu einer Lösung von 4-s95 g 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in 30 ml Pyridin wurde tropfenweise unter Eisküh'lung eine Lösung von 7j0 g Benzoylchlorid in 30 ml Pyridin hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweise Hinzufügens wurde das Reaktionsgemisch zur Erhöhung seiner Temperatur auf Raumtemperatur stehengelassen und bei dieser Temperatur W 2 Stunden gerührt. Dann wurde das ganze Reaktionsgemisch in 600 ml einer abgekühlten wäßrigen Sälzsäurelösung geschüttet. Das erhaltene Gemisch wurde in Benzol extrahiert,· und der Extrakt wurde nacheinander mit 3 ^iger wäßriger Salzsäure, mit Wasser, mit 3 #igem wäßrigem Natriumbicarbonat und dann mit gesättigtem wäßrigem Natriumchlorid gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus η-Hexan umkristallisiert, wobei man die gewünschte obige Verbindung als farblose Nadeln erhielt, die bei 38 bis 39 0C schmelzen.
909838/1506
jpmm¥*cms
Darstellung B.
Zu einer Suspension von 1,2 g des Natriumsalzes von ^-Hydroxy—5-methylisoxazol in 30 ml Acetonitril wurde tropfenweise unter Rühren und Abkühlen eine Lösung von 1,0 g p-Methoxybenzoylchlorid in 10 ml Acetonitril hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweise Hinzufügens wurde das erhaltene Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, die in situ abgeschiedene unlösliche Substanz wurde durch Filtration, entfernt und mit Benzol gewaschen. Das Filtrat und die V/aschflüssigkeiten wurden vereinigt, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde aus η-Hexan umkristallisiert, wobei man die gewünschte obige Verbindung als farblose Kristalle erhielt, die bei 85,5 bis 86,5 C schmelzen.
Die aktive Verbindung (i), welche in der fungiziden Komposition gemäß der Erfindung verwendet wird, kann durch an sich bekannte Verfahren passend zusammengestellt und in verschiedenen Formen, einschließlich Flüssigkeiten, Stäube, Granulate, benetzbare Pulver usw„, verwendet werden.
Flüssigkeiten können hergestellt werden durch Auflösen der aktiven Verbindung in einer agrikulturverträglichen Trägerflüssigkeit, wie einem geeigneten Lösungsmittel mit oder ohne einen oder mehrere Zusatzstoffe, wie sie in der Technik üblicherweise verwendet werden, beispielsweise Emulgierungsmittel, Netzmittel oder Dispergierungsmittel. Geeignete Lösungsmittel schließen ein Wasser, Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, Aceton, Benzol, Toluol, Xylole, Lösungsbenzol, Petroläther, Gemische davon und dergleichen. Geeignete Zusatzstoffe können solche sein, die üblicherweise in der Technik verwendet werden, und sie umfassen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit
- 8 909838/1S 0 6
BAD OBIQtNAl
'■ : 1507796
— O — ,
Phenolen oder organische Säuren, Alkylarylsülfonate, Dialkylsulfosuccinat, Polyoxyäthylenäther oder Esterderivate von Alkoholen oder Säuren und dergleichen.··
Stäube und Granulate können hergestellt werden durch Mischen der betreffenden aktiven Verbindung in oder auf einem inerten agrikulturverträglichen festen Träger - nach üblicher Weise. Geeignete feste Träger für die Verwendung in der erfindungsgemäßen Komposition umfassen beispielsweise Talkum, Pyrophyllit, Kieselgur, Ton, Bentonit, Diatomeenerde} Kaolin, abgesetzte Kreide und ; dergleichen. . , ^ . ■--■"-.
Benetzbare Pulver können hergestellt werden durch Mischen der betreffenden aktiven Verbindung mit oder ohne die vorerwähnten festen Träger und geeignete Dispergierungsmittel. Geeignete Dispergierungsmittel / umfassen beispielsweise die vorerwähnten Zusatzstoffe, wie Alkylbenzolsulfonate, Lignosulfonate oder Polyoxy- £ alkylenglykoläther oder -ester» ^
Die Konzentration der aktiven Verbindung in der erfindungsgemäßen Komposition kann im allgemeinen von etwa 0,1 bis etwa 95 Gewichtsprozent betragen, vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komposition, wobei zu berücksichtigen ist, daß die Menge des verwendeten Wirkstoffs weitgehend von Faktoren abhängig ist, wie der Art und der Heftigkeit der Erkrankung, der Form der Komposition oder der spezifisch aktiven Verbindung. Es ist Jedoch zu beachten, daß die Menge der verwendeten aktiven Verbindung bei der Erfindung nicht von kritischer Natur ist«-Jpwei oder mehr der Wirkstoffe können in die erfindungsjjgf&äße fungizide Komposition für die"Agrikultur bequem inkorporiert werden.
Die fungizide Komposition für die Ägrikuitür gemäß der Erfindung kann auch andere, bereits bekannte fungizide Mittel enthalten, wie Pentachlornitrobenzol, Tetramethylthiuramdisulfid, Dimethylaminobenzoldiazönatriumsulfonatf
909838/IS06
N-Trichlormethylthlo-4~ cyclohexan-1,2-d±carboxyimid, Trichlor-2-nitropropan, 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol und dergleichen; insektizide Mittel, wie i^^^^^je-Heptachlor^cC-^^^a-tetrahydro- ^iy-methanoinden, Benzolhexachlorid, 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan, Q,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-phosphordithioat, 0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthia)-äthyl-phosphordithioat und dergleichen; Düngemittel und dergleichen.
Zur Erläuterung der ausgezeichneten fungiziden Aktivität des wirksamen Isoxazolderivats (I) gemäß der Erfindung werden nachstehend die entsprechenden Vergleichsversuche und deren Ergebnisse wiedergegeben.
Versuch 1.
Untersuchung der vorbeugenden und heilkräftigen Wirksamkeiten der erfindungsgemäßen aktiven Isöxazolderivate gegen Weichfäule ("soft rot") bei nierenförmigen Bohnen ("kidney beans").
Methode und Stoffe.
Als untersuchte Pflanzen wurden junge Sämlinge von nierenförmigen Bohnen (kidney beans) verwendet, die zuvor im Gewächshaus einer Gärtnerei gezogen wurden. Eür jede Versuchsreihe wurden zwei Versuchsstellen benutzt,·von denen eine jede etwa 30 Sämlinge enthielt. Die untersuchten Pflanzen wurden mit Sclerotinia sclerotiorum inokuliert, die in einem Laboratorium etwa .2 Wochen bei 28 °G bebrütet waren, durch Mischen einer adäquaten.Menge des pathogenen Pilzes mit einer geeigneten Menge der oberflächigen Bodenschicht. Am 2,, und 10» Tage nach der Inokulation mit dem pathogenen Pilz wurden die unten bezeichneten Testverbindungen den Teststellen beigebracht in der Form einer
900831/1500; ·
- 10 ■-■....
flüssigen Präparation, und zwar jeweils in einer Menge von 100 1/10 a. . . . ,
Die vorgenannte flüssige Präparation.wurde hergestellt durch Mischen und Pulverisieren von.50 Gewichtsprozent der Test verbindung, 4-7 Gewichtsprozent eines1 Geraisches von Ton und Diatomeenerde (1:1) und 1 Gewichtsprozent Polyoxy-' äthylennonylphenyläther, durch Verdünnen des erhaltenen benetzbaren Pulvers mit Wasser zu einer Präparation mit der nachstehend angegebenen Konzentration, und durch Hinzufügen von 0,03 Gewichtsprozent eines Verteilers £"Gramin" (eingetragener Warenname) eines Gemisches von Polyoxyäthylendodecyläther, Polyoxyäthyleharyläthersulfosäure und Abietinsäurepolyalkoholester, hergestellt und vertrieben von der Firma Sankyo Company, Ltd., Japanj zu der verdünnten Präparation.
Arn 20. Tage nach der Inokulation wurden dieVersuchs— pflanzen visuell beobachtet; die abgestorbenen Pflanzen und die Pflanzen mit einem braun gefärbten Stengel wurden ;."" als "erkrankt" angesehen, und dann wurde der durchschnitt-; liehe Prozentsatz der Erkrankungsfälle berechnet unter * Berücksichtigung der Zahl der erkrankten Pflanzen an den beiden Behandlungsstellen. :
Ergebnisse.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
- 11 -·"
90 9 0 3 M1
- it -
Tabelle I
Testver-
Mndung +		 Konzentration der
!festverbindung in
der flüssigen Prä
paration (P/ml)		 Erkranlnings-
verhältnis		 Phyto-
toxizi-
tät
1 1000
300		 1*5
7,8		 - - " ■ .
3 1000
300		 0,0
4,5		 ' -
5 1000
300		 0,7
6,5
6 1000
300		 1,7
7,8		 -
7 1000
300		 1,3
9,3		 «. - -
11 1000
300		 3,0
5,8
12 1000
300		 1,9
6,7		 - .-/
16 1000
300		 1,0
7,5		 ■- " ■
- 12 -
9 09838/15Q6
T907736
1000 0,5 "■;-
300 6,5
1000 0,0 v
19 ' " — - - ./:
300 5'3
1000 2,5
21 - . - -
300 7,3 ■■—".-".. ..
Kontrolle
(3-Hydroxy- 		1000 26,5 " - . -
5-methyl-
isoxazol) 		300 68,7
Ohne
Behand ■ *»■".-'■ 79,3
lung
+ Der Einfaohheit wegen sind die in nachstehender Tabelle durch Ziffern kenntlich gemachten Isoxauolderivate; die gleichen, welche in obiger Zusammenstellung unter derselben Ziffer aufgeführt sind.
Versuch 2. " .. _ \ : ■'/." ■ _; r,
Untersuchung der vorbeugenden und heilkräftigen Wirksamkeiten dt r erfinden ρ*« gownaan |LktlT>n Igoy^Eold»riT>te gegen goaatenkrautfäule. ; ^
Methode und Stoffe. , :
Die nachstehend angegebenen Tee Verbindungen wurden Touaten la Alter der Bildung τοη 5 bis 6 Blättern beige-
- 13 -
909838/1508
"bracht durch Versprühen einer flüssigen Präparation, welche wie in obigem Versuch 1 hergestellt wurde, und zwar in einer Menge von 40 ml für 2 Versuchstöpfe, welche die wächsenden Versuchspflanzen enthalten. Nach der Lufttrocknung wurden die zu untersuchenden Pflanzen inokuliert durch Besprühen mit Sporen der Tomatenkrautfäule (Phytophthora infestans). Die inokulierten Versuchspflanzen wurden 24 Stunden in einen Raum gebracht, in welchem eine Temperatur von 20 0C und eine rel«ative Feuchtigkeit von oberhalb 95 ?° aufrecht erhalten wurde, und dann wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit 25 0O gebracht. Fach 5 Tagen wurde der gesamte Bereich der Beschädigungen in den oberen drei Blättern gemessen, und dann wurde der durchschnittliche Bereich der Beschädigung pro Blatt berechnet.
Ergebnisse
rl·-'
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt .
Tabelle II
Testver
bindung +		 Konzentration
der Testver
bindung in der
flüssigen Prä
paration (y/mi)		 Durch
schnitt
licher Be
reich der
Beschädi
gung(#)		 PhytotOXi-
zität
1 1000
300		 2,1
13,6
3 1000
300		 1,0
9,6
9.09838/1 500
BAD
- 14 -
6 1000
300		 2'1
14,3		 ■ —
10 1000
300		 - 4,5
13,2		 — -
16 1000
300		 3,9
11.7		 ■ -■
19
Kontrolle
(3-Hydroxy-
5-methyl-
isoxazol)		 1000
300
1000
300		 2,5
13,3
59,3
83,4		 -- - -
Ohne
Behand
lung		 - 100,0 -
+ Das Zeichen hat die gleiche Bedeutung wie in Tabelle I.
Versuch 5.
Untersuchung der vorbeugenden, und heilkräftigen Wirksamkeit gegen im Boden wirksame Erkrankungen.
Methode und Stoffe.
Die folgenden pathogenen Pilze, welche zuvor 2 Wochen bei 28 0C in Kleie kultiviert worden sind, wurden gleich-
- 15 -
900838/3 506
BAD ORIQWAL-
mäßig vermischt mit einem separaten Teil dee Testbodens, und zwar jeweils die folgenden Pilze.
Rhizootonia vagum,
Fusarium oxysporum und
Pythium aphanidermatum.
Dann wurde die Testverbindung, wie nachstehend näher angegeben, mit dem Testboden gleichmäßig in der, Farm eines Staubes vermischt, und zwar mit den angegeben Dosierungsverhältnissen.
In die so vorbereitete Versuchsstelle wurden Gurkensamen gesät. 10 und 20 Tage nach der Aussaat wurden visuelle Untersuchungen angestellt hinsichtlich des Verfaulens der Gurkensämlinge, und es wurde die Anzahl der abgestorbenen Sämlinge gezählt in bezug auf die Gesamtmenge von etwa je 120 Sämlingen der beiden Versuchsstellen.
Ergebnisse
Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen III, IV und V zusammengestellt.
Tabelle III
Fungizide Wirksamkeit gegen Rhizoctonia vagum
Teötver-
blndung +		 Dosierunge-
verhältnie
(g/10 a)		 Zahl der abge
storbenen Säm
linge		 Phyto-
toxizi-
tät
CU 3000
1000
300		 nach der Aue
saat
10. Tag 20. Tag
0 0
0 1
1 5
90983871500
-16 -
3000
1000
300		 0 0
0 0
. '. /0 : , 2		 jü?s"?.,. ■
4. . - 3000
1000 '
300		 0 0
1O - - '-'-O--^. - ■■
1 3 ^
7 3000
1000
300		 0 0
0 1
0 5 		' -
10 3000
1000
300		 0 0
0 2
1 7		 -
12 3000
1000
300		 o ■ ;--1"' .'-- ■
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1000
300		 0 0
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300		 0 1
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1000
300		 0 0
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.1		 3000
1000
300		 ^O 0
r^.1- ;- ■ t 		--■-:■-■ '
Kontrolle
■{3-Häjraröxy-
5-methyl-		 300Q
1000
300		 18 36
32- -"■: 69 '■■:
59 93		 J·. ■ ■ -- ■--■ -_
--.vT
909838/tSÖ«
Ohne
Behand
lung		 - - 100 120
+" Das Zeichen hat die gleiche Bedeutung wie in Tabelle I.
Tabelle I?
Fungizide Wirksamkeit gegen Fusarium oxysporum
Tβether
bindung +		 Doaierungs-
Terhältnis
(g/10 a)		 Zahl der abge
storbenen Säm
linge		 Phyto-
toxizi-
tät
1 3000
1000
300		 neon der Aus-
eaftt
10. Tag 20. Tag		 -
3 3000
1000
300		 O O
O 1
1 8		 —■- .
6 3000
1000
300		 OO O
POOO		 - — ■"" "
8 3000
1000
300		 O 2
3 5
7 13
O O
Q 2
3 5
18 -
909838/15Ot
9 5000
1000
300		 0 0
0 1
2 6		 1 — :
11 3000
1000
300		 0 0
0 3
•1 - 7 '		 .— ■■"-
15 3000
1000
500		 0 0
0 0
1 5		 ." —■"
15 3000
1000
300		 0 0
0 2
1 :■ 4 		H-+
17 5000
1000
500		 0 0'
0 1
0 5 ■■ 		— .--." -"■■■
19 3000
1000
500		 0 0
1 2
13
21 3000
1000
500		 0 2
1 7
5 15
Kontrolle
(5-Hydroxy-
5-methyl-
isoxazol)		 5000
1000
500		 0 2
Or 34 .;■-.■
12 51
Ohne Be
handlung		 " - .. - ■ 42 117
+ Das Zeichen hat die gleiche Bedeutung wie in tabelle I.
- 19 -
909838/1506
Tabelle V
!Fungizide Wirksamkeit gegen Pythium aphani derma turn
Testver-
"bindung +		 Dosierungs-
Yerhältnis
(g/10 a)		 Zahl der abge- ·.
storbenen _Säm-
linge		 Phytotoxi-
zität
1 3000
1000
300		 nach der Aus
saat
10; Tag 20. Tag
3 3000
1000
300		 0 0 .
0 2
4 9		 -
4 - 3000
1000
300		 O O CvI
ooo
7 3000
1000
300		 0 0
2 4
4 11		 ■-
10 ■3000
1000
300		 0 .. .0
0 3
2 9 \ 		- -
■ 12 3000
1000
300		 - .0 ...'. „0
Ö 4
5 10		 - - - — -
13 3000
1000
300		 0 0
1 3
3 7
Ö 0
0 1
^ = -1 , ■ . . -3 ■ . ■ .
- 20 -
9098^0/ISQ0
3000 O O — ■■"--._
15 1000 O O
300 1 2
3000 O O .-"■—■
16 1000 O 1
300 1 4 _
3000 O O
18 1000 O 2 ' - ." - ..'■'■":"
300 1 3 __—„___ ™—_._
.__»_s-. . . . .
Kontrolle
(3-Hydroxy-
5-methyl-
is oxazöl)		 3000
1000
300		 O 2
4 11
24 41		 -. .-■
Ohne Be
handlung		 96 119
+ DaB Zeichen hat die gleiche Bedeutung wie in Tabelle I. .
Die folgenden Beispiele werden zu Zwecken der Erläuterung einiger bevorzugter Aueführungefonnen you AgrikulturfungizidkoiBpoßitionen und Verfahren für die Bekämpfung pathogener Pilse gemäß der Erfindung gegeben. All® Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Staub ... ' :■ :-^- ; ■■
Die folgenden Bestandteil« wurden und zu einem Staub
- Salkuni ( t t 1 )
5 ISeiie 94 feile
21 -
9838/1808
Rotes Eisenoxyd 0,5 Teile
"Whitecarbon" 0,5 Teile
Der so hergestellte Staub wurde in das Erdreich, eingepflügt bei einem Acker, welcher Zuckerrüben oder andere Pflanzen enthält, und zwar mit einem Dosierungsverhältnis von 10 kg/10 a, vor dem Aussäen oder Auspflanzen zur vorbeugenden oder heilkräftigen Behandlung gegen Fäulnis.
Beispiel 2 Emulgierbares Konzentrat
Die folgenden Bestandteile wurden zur Bildung eines emulgierbaren. Konzentrats gründlich gemischt,
3-(4-Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxaaol 30 Teile Aceton - Benzol - Äthanol 63 Teile
"Newcol" (eingetragenes Warenzeichen eines Emulglerunggmittels, hergestellt und vertrieben von der Mrma lihon Nyukazai K,K., Japan).
Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat wurde mit dem 500 bis 1000-fachen Volumen Wasser verdünnt und Zuckerrüben, Gemüsepflanzen oder Reis beigebracht, indem in jede Rinne oder in jeden Graben 2 bis 3 l/m vor dem Aussäen oder Pflanzen zur vorbeugenden und heilkräftigen Behandlung gegen !Fäulnis gegossen wurden.
Pas emulgierbare Konzentrat wurde auch mit dem 500 bis 1000-fachen Yolumen Wasser verdünnt und der S&at beigebracht, indem in die Nähe der Wurzeln Mengen von 2 bis 3 l/m in Abständen von 7 bis 10 Tagen während der Wachstumsdauer gegossen wurden.
* 22
BAD
Beispiel 3
Benetzbares Pulver
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig gemischt und zur Bildung eines "benetzbaren Pulvers pulverisiert.
3-(3^Methylben3oyloxy)-5-methylisoxazol 50 Teile
Ton-Piatomeenerde ( 1 ; 1 ) 47 Teile. Polyoxyäthylennonylphenyläther 2 Teile
Polyvinylalkohol - 1 Teil
Das so hergestellte "benetzbare Pulver wurde mit dem 500 bis 1000-fachen Volumen Wasser verdünnt und" Zuckerrüben oder Gemüsepflanzen für die vorbeugende und heilkräftige Behandlung gegen Fäulnis beigebracht, ebenso wie Pflanzen aus der Familie der Gurken s Melonen und Kürbisse gegen Welken durch Fusariumpilze, indem in jede Rinne oder in jeden Graben oder in einen Bereich nahe der Wurzeln während der Wachstumsdauer oder vor und nach der Aussaat oder dem Pflanzen 2 bis 3 l/m gegossen tverden. ■
Has benetzbare Pulver wurde auch mit dem 1000 bis 2000-fachen Volumen Wasser verdünnt und Bohnen (kidney beans) durch Sprühen in Mengen von 100 1/10 a für die vor- ' beugende und hellkräftige Behandlung gegen Weichfäule beigebracht. .. ·
Patentansprüche;
-25 - "■ ,'
3 Wl f

Claims (5)

Patentansprüche :
1. Eine fungizide Komposition für die Agrikultur, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
O ii
O - C - R,
worin R^, Wasserstoff atom, Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, worin R2 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und worin R, eine Alkoxygruppe mit ί bis 5.Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei das Wasserstoffatom an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen derselben durch ein Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Nitro, Halogen oder Methylendioxy ersetzt sein kann, und aus einem agrikulturverträglichen Träger besteht.
2. Komposition nach Anspruch 1S dadurch gekennzeichnet, daß die Komposition eine Menge von OS5 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komposition, inkorporiert enthält.
3, Komposition nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung ausgewählt ist? aus der Gruppe, bestehend aus
- 24 9098 3Ö/15Ö&
^907796
J-C^-MethylbenzoyloxyO-^-nietliylisöxazpl, : 3-(3-Methylbenzoyloxy)-5^methylisoxazol, , V^ ■
3-(4-Methylbenzoyloxy)-5-methyiisoxazol, '" ;" :
3-(4-Methoxybenzoyloxy)-5-methylisoxazol, · ; ; : 3-(4-tert. -Butyibenzoyloxy)-5-meijhylispxäzol, -r · - : 3-(2,3-Dimethoxybeiizoyloxy)--5-methylisoxazpl, -;. ■-■«.; ?; 3- C 3 > 4-Me thyl endiöxyb enzoyloxy) -^~me^lajX±soxazol,.;.: } ^; 3-Isobutoxycarbonyloxy-5-roethylisoxäzol:fr ; : - ^ :·:^ V " 3-MetlloxycaΓbönyloxy-5-■π^ethylisoxazol tind ; :r- : 3-Äthoxycapbonyloxy~5-niethyl±söxazol:. ^ " V ii --;:■: -
4. Verfahren zur Bekämpfung patnogener Pilze,, dadurch gekennzeichnet, daß die befallenen Pflanzen.ader, die zu. schützenden Pflanzen mit einer fungizid wirkßameii Menge einer Verbindung der Formel . ^ ■ ";
behandelt werden, worin EL· Wasserstoffatom, ein Halogen-atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, worin R2 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 4 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und worin R, eine Alkoxygruppe pit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis10 Kohlenstoffatomen darstellt, wob ei das Wasserstoffatom · . > an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen^ substituiert; sein kann mit einem Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffätomen> einem Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Nitro, Hai .■;": oder Methyl endioxy. _ ^]. χ - \"^-: : r '■'- '
5· Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
3-(2-Methylbenzoyloxy)-5-niethylisoxazol, 3-(3-Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol, 3-(4-Methylbenzoyloxy)-5--methylisoxäzol, 3-(4-Methoxybenzoyloxy)-5-niethylisoxazol, 3-(4-tert.-Butylbenzoyloxy )-5-niethylisoxazoi, 3-(2>3-DimethOxybenzoyloxy)-5-raethylisoxazol, 3-(3ι4-Methylendioxybenzoyloxy)-5-methylisoxazol, 3-Isobutoxycarbonyloxy-5-methylisoxazol,
3-Methoxycarbonyloxy-5-Πletllylisoxazol und
3-Xthoxycarbonyloxy-5-Inethylisoxazol.
909 8 387 15 06
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