DE2167289C2 - N-Substituierte-Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide - Google Patents
N-Substituierte-Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende HerbizideInfo
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- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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Description
OM
in welcher M für ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom,
eine Ammoniumgmppe oder einen Aminrest steht, mit einem Aralkylhalogenid der Formel
ZCH2HaI, in welcher Z die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung hat und Hai für ein HalogCdtom steht,
umseizi.
4. Herbizide, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Träger- und/oder Hilfsstoffe.
Einige Arten N-substituierter Tetrahydrophthalimide sind bezüglich ihrer Herstellungsverfahren und physikalischen
Eigenschaften bekar.nt So erhält man z.B. gemäß Ber. 1903. Seite 996-1007 N-substituierte
Λ'-Tetrahydrophthalimidedurch Erhitzen von4'-Tetrahydrophthalsäareanhydrid
mit einem primären Amin in alkoholischer Lösung, wobei für N-Phenyl-d'-tetrahydro-phthalimid.
N-Jp-HydroxyphenylJ-.d'-tetrahydrophthalimid.
N-ip-MethoxyphenyQ-zl'-tetrahydrophthaiimid
und N-{p-Äthoxyphenyl)-d!-tetrahydrophtn3limid
physikalische Eigenschaften, wie Kristallform und Schmelzpunkt, angegeben werden. Auf diese Literatur-
ι o + H2N-<
Vom
V-OM + ZCH2-HaI
wobei M für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, eine Ammoniumgruppe oder einen Aminrest steht, Z die für
Formel (I) angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet
Die Reaktion erfolgt in einem geeigneten Lösungsmittel,
in dem eine basische Verbindung anwesend ist, vorzugsweise durch Erhitzen auf eine Temperatur
zwischen 50-150°C. Geeignete Lösungsmittel sind z. B.
Benzol, Toluol, Aceton, Methylethylketon, Dioxan, Tetrahydrofuran und Tetrachlorkohlenstoff. Geeignete
stelle wird auch in Chemisches Zeniralblatt 1906, II.
Seite 876-877, hingewiesen.
jo Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Die crfindungsgemäßen Imide können hergestellt werden durch Umsetzung von N-(4-HydroxyphenyI)-i4'-tetrahydrophthalimid
aus der Reaktion zwischen
j; ^'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit 4-Aminophenol
oder einem Salz dieses Tetrahydrophthaiimids, z. B. dem Kalium-, Natrium-, Ammonium- oder Aminsilz, mit
einem Aralkylhalogenid gemäß folgender Gleichung:
OCH2Z
basische Substanzen sind z. B. anorganische oder
organische Basen, wie Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat,
Pyridin. Chinoün, Dimethylanilin und Triäthylamin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-.dl-tetrahydrophthalimid,
3,4 g Benzyibromid und 3 g wasserfreies Kaliumcsiiso-
nat wurden in 100 g Aceton 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat
konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristaliisiert und ergaben 53 g einer Verbindung
der Formel:
OCH2-
mit einem F. von 134- !350C
Analyse für C23H23NO3
Ben: C 76,43 H 6,41
gef.: C 76,14 H 6.41
Ben: C 76,43 H 6,41
gef.: C 76,14 H 6.41
O 13,28 N 3,88%
O 13,25 M 3,84%
O 13,25 M 3,84%
43 g N-{4-Hydroxyphenyl)-.d1-tetrahydrophthaiimid,
3,4 g 4-Nitrobenzyichlorid und 33 g Triäthyüamm
wurden in 100 g Dioxan 5 Stunden zum Rückfiuß erhitzt.
Die Reaktionsmischung wurde heiß filtriert und das überschüssige Lösungsmittel abdestilliert. Die erhaltenen
Kristalle wurden aus Aceton umkristallisiert und ergaben 6,8 g einer Verbindung der Formel:
mit einem F.von 188- 189°C
Analyse für C2IH19NO3
Ber.: C 75,66 H 5,74 0 14,40 N 420%
gef.: C 7532 H 5,87 0 14,50 N4t24%
gef.: C 7532 H 5,87 0 14,50 N4t24%
43 g N-^-HydroxyphenylJ-zl'-tetrahydrophthalimid,
33 g 2,4-DichIorbenzyIchIorid und 2$ g Pyridin wurden
in 100 g Methyläthylketon 8 Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert and das Filtrat
konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristaliisiert und ergaben 63 g einer Verbindung
der Formel:
OCH2
-NO,
OCH2
mit einem F. von 143 -144° C.
Analyse für C21H17NO3CI2
Ben: C 62,70 H 4,26 01133 N 3,48%
gef.: C 62,56 H 4,23 012,04 N 3,40%
Ben: C 62,70 H 4,26 01133 N 3,48%
gef.: C 62,56 H 4,23 012,04 N 3,40%
43 g N-{4-Hydroxyphenyl)-.i!ll-tetrahydrophthalimid,
3,1 g 4-ÄthyIbenzyichlorid und 3 g wasserfreies Kaliumcarbonat
wurden in 100 g Toluol 10 Stunden zum Rückfluß erhitzt Die Reaktionsmischung wurde heiß
filtriert und das überschüssige Lösungsmittel abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Äthanol
umkristalMsierl und ergaben 6,6 g einer Verbindung der
Formel
mit einem F. von 188 -189' C.
in Analyse fürC2iHuN2Os
Ben: C 66.66 H 4,79 O 21,14 H 7,41%
gef.: C 66^4 H 431 0 21,23 N 7,19%
gef.: C 66^4 H 431 0 21,23 N 7,19%
53 g Natriumsalz von N-(4-HydroxyphenyI)-4'-tetrahydrophthalimid
und 3,2 g 4-MethylbenzyIyIchlorid
wurden in 100 g Methyläthylketon 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das unlösliche Material wurde
abfiltriert und das Filtrat konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkrisiallisiert und
40
ergaben 6,0 g einer Verbindung der Formel:
OCH2
-OCH3
55
fet)
mit einem κ von ΐ/ΐ-
Analyse für C22H21O4N
Ben: C 72,71 H 5,82
gef.: C 72,61 H 531
Ben: C 72,71 H 5,82
gef.: C 72,61 H 531
017,61
017,77
017,77
N 3^5%
N 337%
N 337%
OCH2
In der folgenden Tabelle 1 sind die nach dem
obengenannten Verfahren hergestellten erfindungsge^ -CH mäßen Verbindungen aufgeführt, die sich als aktive
μ Bestandteile von Herbiziden als wirksam erwiesen
haben. Bei der Elementaranalyse stehen in der oberen Reihe die berechneten Werte und in der unteren Reihe
die gefundenen Werte.
Tabelle 1
/\ CO
/\ CO
\/ co
N—<f>— OCH2Z
Nr. Z
F.; 0C Elennentaranalyse
0,%
188-189 75,66
75,72
5,74 5,87
14,40 14,50
4,20 4,24
Cl
152
162-164 180
159
159
68^7
68,49
68,49
68,57
68,48
68,48
61,18
61,29
61,29
71,78
71,92
71,92
143-144 62,70 62,56
4,93 5,01
4,93 4,90
4,40 4,44
5,16 5,27
4,26 4,23
13,05 13,11
13,05 13,21
11,64 11,72
13,66 13,79
11,93 12,04
3,81 3,94
3,81 3,67
3.40 347
3,99 4,00
3,48 3,40
157-158 62,70
62,72
62,72
4,26 4,29
11,93 12,03
3,48 3,57
172-174 76,06
76,17
76,17
6,09 6,01
13,82 13,77
4,03 4,16
-t-C4H,
/V-OCH3
170-171
181
134-135
160-161
170-Ϊ71 76,06
76,00
76,00
76,06
76,11
76,11
76,43
76,14
76,14
76.77
76,88
76,88
77,09
77,112
171-172,5 72,71 72,151
6,09 6,12
6,09 6,02
6,41 6,41
6,71 6,49
6,99 6,87
5,82 5,91
13,82 13,77
13,82 14,00
13,28 13,25
12,78 12,88
12,32 12,41
17,77
4,03 4,14
4,03 4,11
3,88 3,84
3,73 3,58
3,60 3,81
3,85 3.97
Fortsetzung
Nr. Z
F.; 0C
Elementaranalyse
C, % H. %
C, % H. %
0,%
15
16
16
188-189
186-187 66,66
66,54
66,54
78,31
78,51
78,51
4,79
4,91
4,91
5,52
5,63
5,63
21,14
21,23
21,23
12,52
12,47
12,47
7,41
7,19
7,19
3,65
3,74
3,74
Die in der obigen Tabelle angegebenen Imide können für herbizide Zwecke verwendet werden. Gewöhnlich
werden sie jedoch vor der Anwendung in einer inerten Flüssigkeit oder inertem Feststoff verdünnt Den Imiden so
kann weiterhin gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel zugegeben werden, damit sie in Form eines
Staubes, benetzbaren P'ilvers, einer Emulsion oder als
Körner verwendet werden können.
Als Träger für die erfindungsgemäßen Herbizide können viele verschiedene Flüssigkeiten verwendet
werden, wie z. B. organische Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoffe,
z. B. Kerosin, Benzol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichloräthylen;
Alkohole und Aceton; feste Träger sind z. B. Bentonit Kaolin, Ton, Talkum, saurer japanischer
Ton, Diatomeenerde, Kieselsäure, Sand und Calciumcarbonat
Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen Alkylbenzolsulfonat
Ligninsulfonat höhere Alkoholsulfate, Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester,
Dialkylsulfosuccinate und Aikyltrimethylammoniumchloride.
Im folgenden ist ein Beispiel der in der Praxis verwendeten Herbizidformulierungen dargestellt
Spritzpulver
50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 11 von Tabelle 1
wurden gründlich mit 45 Gew.-Teilen Diatomeenerde und 5 Gew.-Teilen eines oberflächenaktiven Mittels,
dessen Hauptkomponente Natriumlaurylsulfonat ist gemischt und ergaben ein benetzbares Pulver mit 50%
an aktivem Bestandteil, das zum Versprühen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden
kann.
Obgleich die erfindungsgemäßen Herbizide auch zur Blattbehandlung verwendet werden können, eignen sie
sich besonders für die Bodenbehandlung.
Die verwendete Herbizidmenge liegt zweckmäßig, jedoch nicht unbedingt zwischen 3-50 g/a. Die in d!e
Herbizide einverleibten erfindungsgemäßen, aktiven Bestandteile wurden durch Sonnenschein aktiviert und
ergeben eine bessere herbizide Wirkung, wie in Beispiel 9 Sargestellt wird, in welchem die verwendete
Herbizidmenge auf 3-20 g/a vermindert und unter der Einwirkung von Sonne noch eine ausreichende herbizide
Wirkung erzielt werden konnte.
In den folgenden Beispielen entsprechend die Zahlen für die Verbindungen denjenigen in Tabelle 1.
35
Ein 1/5000-Wagner-Topf wurde mit Ackererde
gefüllt und auf eine Tiefe von 2-3cm mit Reis, Sojabohnen und Mais eingesät In die obere Bodenschicht
wurden Samen von Digitoria adscendens Henr. eingesät Die Verbindungen der folgenden Tabelle
wurden als wäßrige Suspension der benetzbaren Pulver formuliert und auf die Bodenschicht gesprüht Die
aufgebrachte Sprühmenge entsprach 10 und 20 g/a an aktivem Bestandteil. Nach 25 Tagen wurde das
Frischgewicht des überlebenden Digitoria Grases bestimmt und prozentual mit dem eines nicht behandelten
Topfes verglichen. Gleichzeitig wurde die Phytotoxizität auf Reis, Sojabohnen und Mais untersucht D:~
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt, wobei die Bewertung folgendermaßen erfolgte:
Herbizide Wirkung; °/o
0 | = 0-10 |
1 | = 11-30 |
2 | = 31 -50 |
3 | = 51-70 |
4 | = 71-90 |
5 | = 91-100 |
Dabei bedeutet z. B. die Zahl 0, daß die Gräser im
Verhältnis zum nicht behandelten Topf in einem Prozentsatz von 0—10 abgetötet worden sind.
In Tabelle 2 wurde die mit *) angegebene überlebende Menge an E'igitoria Gras wie folgt berechnet:
In Tabelle 2 wurde die mit *) angegebene überlebende Menge an E'igitoria Gras wie folgt berechnet:
21 67 289 | angew. Menge |
Phytotoxizität Reis Soja bohnen |
0 | Mais | 10 | |
9 | Frischgewicht im behandelten Topf v lflfl(1/ | g/a | 0 | |||
Frischgewicht im unbehandelten Topf | 10 | 0 | 0 | 0 | ||
Tabelle 2 | 20 | 0 | 0 | 0 | ||
Verbindung Nr. |
10 | 0 | 0 | 0 | Relative Menge·) an überlebendem Digitoria Gras |
|
20 | 0 | 0 | 1 | % | ||
1 | 10 | 0 | 0 | 0 | 52 | |
20 | 0 | 0 | 0 | 36 | ||
3 | 10 | 0 | 0 | 0 | 13 | |
20 | 0 | 0 | 0 | 5 | ||
6 | 10 | 0 | 0 | 0 | 11 | |
20 | 0 | 0 | 0 | 8 | ||
8 | 10 | 0 | 0 | 0 | 33 | |
20 | 0 | 0 | 1 | 20 | ||
10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 7 | |
20 | 1 | 1 | 0 | |||
11 | - | 0 | 0 | 4 | ||
0 | ||||||
15 | 63 | |||||
50 | ||||||
Unbehand. Topf |
100 | |||||
IiI
In einen l/5000-a-Wagner-Topf wurde Reisfelderde Pulver formuliert und mit Wasser verdünnt und dann in
gefüllt. Eine weitere Menge wurde mit zweijährigen -to einigen Tropfsn auf die Wasseroberfläche des Topfes
Wurzeln von Eleocharis acicularis und Samen von gegeben, so daß 10—20 g/a an aktiver Verbindung
Hühnerhirse und Rotaia indica Koehne gemischt und über die Reisfelderde gefüllt und mit Reissetzlingen im
vierblätlrigen Stadium bepflanzt. Nach 5 Tagen, wobei
man das Wasser auf einer Höhe von 3 cm gehalten
hatte, wurden die in der folgenden Tabelle 3
aufgeführten herbiziden Verbindungen als benetzbare
erhalten wurden.
25 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen wie in Beispiel 6 ausgewer-
■i, tet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3
aufgeführt.
Verbindung Nr. |
angew. Menge g/a |
Herbizide Hühner hirse |
Wirkung Rotaia |
Eleo charis |
Phytotoxizität gegenüber Reis |
2 | 10 | 3 | 4 | 1 | 0 |
20 | 4 | 5 | 2 | 0 | |
5 | 10 | 4 | 4 | 3 | 0 |
20 | 5 | 5 | 3 | 0 | |
7 | 10 | 4 | 5 | 3 | 0 |
20 | 5 | 5 | 3 | 0 | |
9 | 10 | 4 | 4 | 2 | 0 |
20 | 4 | 5 | 3 | 0 |
Fortsetzung
Verbindung
Nr.
iingcw. Menge
g/a
g/a
Herbizide Wirkung
Hühner- Roüila
hirse Elcocharis
l'hytoloxi/ilül
gegenüber Kcis
11
10
20
20
13 | 10 20 |
14 | 10 20 |
Unbehand. Topf |
- |
5
5
5
5
5
5
5
5 5
5
5 5
5
5
5
5
3
4
2
2
0 0
0 0
0 0
Polyäthylenbecher wurden mit Hochlandackerboden gefüllt und getrennt mit Hühnerhirse, Digitaria Gras
und Rettich eingesät. Nachdem Hühnerhirse und Digitaria Gras in das Stadium des 2. bis 3. Blattes
gewachsen waren und der Rettich sich im Stadium des ersten Blattes befand, wurden die als Emulsion
formulierten Verbindungen der folgenden Tabelle mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 101
Herbizidmaterial pro a auf die Pflanzen aufgebracht. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in der
Herbizidflüssigkeit betrugen 0,25 bzw. 0,5%. 15 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung
untersucht und folgendermaßen bewertet: Herbizide Wirkung
keine
schlecht
leicht
mäßig
gut
ausgezeichnet
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Verbindung | Konzen | Herbizide Wirkung | Digitaria | Rettich |
Nr. | tration, 1 | Hühner- | Grad | |
0,25 | i hirse | 4 | 5 | |
3 | 0,5 | 3 | 5 | 5 |
0,25 | 5 | 4 | 5 | |
4 | 0,5 | 3 | 5 | 5 |
0,25 | 5 | 3 | 4 | |
6 | 0,5 | 2 | 4 | 4 |
0,25 | 3 · | 3 | 3 | |
10 | 0,5 | 3 -- | 4 | 4 |
0,25 | 3 | 5 | 5 | |
12 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
0,25 | 5 | 5 | 5 | |
15 | 0,5 | 4 | 5 | 5 |
0,25 | 5 | 2 | 3 | |
16 | 0,5 | 2 ·.. | 4 | 4 |
_ | 3 | 0 | 0 | |
Unbehand. | 0 | |||
Topf | ||||
Beispifil 9 | ||||
Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus Tonmergel gesetzt. Nach 7 Tagen wurde eine wäßrige Suspension
des benetzbaren Pulvers der Verbindung Nr. 3 zur .Bodenbehandlung auf das Reisfeld aufgebracht, als sich
;Unkräuter einschließlich graminöser und breitblättriger
Arten im Stadium des 1. Blattes befander.. Nach
30tägigem Stand unter natürlichen Bedingungen wurden im Reisfeld Wachstum und chemische Schädigung
untersucht Vergleichsweise erfolgte ein ähnlicher Versuch mit dem bekannten 2,4-Dichlorphenyl-p-nitro-14
phenyläther. Der mit *) gekennzeichnete Anteil
Unkräuter wurde wie folgt berechnet:
überlebender
Frischgewicht im behandelten Feit* χ .„„.
Frischgewicht im unbehandelten Feld
Angew. Anieil überlebender Unkräuter*)
Menge Grabgras Spungras Portulak insges.
Phytotoxizität gegenüber Reis
5 | 8,0 |
10 | 5,5 |
15 | 2,0 |
bekanntes | 7,5 |
Herbizid | |
0 | 100 |
10,5 6,5 1,5 8,0
100 4,0
1,0
0
6,0
1,0
0
6,0
7,5 | keine |
4,3 | keine |
1,2 | keine |
7,2 | leicht |
100
keine
Gemäß Beispiel 9 wurde die herbizide Wirkung der erfindungsgeiinäßen Verbindungen Nr. 3,11 und 12 mit dem
im Handel erhältlichen Herbizid 2.4-Dichlorphenyl-p-nitrophenyläther verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6
genannt.
Tabelle 6 | Menge. g/100 m2 |
Herbizide Rispen linse |
Wirkung Rotula ramosiar |
Strauß gras |
Phytotoxizitäi gegenüber Reis |
Verbindung Nr. |
5 10 20 |
5 5 5 |
5 5 5 |
·-< (S ro | 0 0 0 |
3 | 5 10 20 |
5 5 5 |
5 5 5 |
1 3 4 |
0 0 0 |
11 | 5 10 20 |
4 5 5 |
5 5 5 |
1 2 3 |
0 0 0 |
12 | 5 10 20 |
5 5 5 |
3 4 5 |
1 2 3 |
0 1 2 |
Bekanntes Herbizid |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Unbehan- deltes Feld |
|||||
*) Wie aus derTabelle 3 deutlich wird, hat Verbindung Nr. dieselbe herbizide Wirkung wie Nr. 11, und die Verbindungen
Nr. 7 und K haben fast die gleiche Wirkung. Weiter zeigt die Tabelle 4, daß Verbindung Nr.4, 12 und 15 dieselbe oder eine
übsrlegene herbizide Wirkung wie Nr. 3 haben.
Es wurde die akute Toxizität der erfindungsgemäßen
Verbindung Nr. 3 gegenüber Mäusen und Ratten getestet Die Ergebnisse sind der Tabelle 7 zu
entnehmen.
Verabreich. Maus (mg/kg)
Verfahren
mannl. weibL
Ratten (mg/kg) männl. weibL
10
Oral >10 000 >10 000
Subkutan > 10 000 > IO 000
Intraperi- > 10 000 > IO 000
toneal
toneal
>10000 >10000 >10000
>10 000 >10 000
Die Toxizität gegenüber Fischen wurde getestet,
indem man in einem 10-1-Glaszylinder in 101 LeitungswEsser
auf die vorherbestimmte Konzentration dispergierte, 10 Karpfen von etwa 5 cm Länge einsetzte und
den Zylinder bei Zimmertemperatur (20°Q stehen ließ. Die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 3 und 11
bewirkten bei einer Konzentration von 100 ppm keinerlei Schaden bei den Karpfen, und zwar sowohl
nach '48 als auch nach 72 Stunden. Die DL» (48 Stunden)
der obigen Verbindungen liegt daher über 100 ppm. Im
Gegensatz dazu ist die DL50 des im Handel befindlichen Herbizids Pentachlorphenol 0,3 ppm. Somit haben z. B.
äie Verbindungen Nr. 3 und 11 nur eine geringe Toxizitäi gegenüber Fischen.
Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus lehmigem Ton eingesetzt. Nach 7 Tagen, als die Unkräuter,
einschließlich graminöser, breitblättriger und perennierender Arten sich im Stadium des ersten Blattes
befanden, wurde auf den Boden des Reisfelds eine wäßrige Suspension aus benetzbaren Pulver der unten
aufgeführten Verbindungen aufgebracht Jede Verbindung wurde in einer Menge von 15 g/a aufgebracht
Nach 30tägigem Stand in natürlichem Zustand wurde die Menge lebender Unkräuter und der chemische
Schaden des Feldreises untersucht Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 8
zusammengefaßt
Verbindung A
Verbindung B
CI
veröffentlicht in der Südafrikanischen PS 70 01624
Nr. Verbindung
Frischmengen lebender Unkräuter graminös breitblättrig
g % g %
perennial
insgesamt
236,0 76,1 42,5
26,0 86,7 304,5 79,1
235,0 75,8 43,0 :95,6 28,0 93,3 3U6,O
17
Nr. Verbindung co
Ν—Χ
CO
Frischmengen lebender Uafcriüiter
graminös breitblittrig perennial insgesamt
g % K % g % %
f,
f V-ocK
f V-OCH,-/' V-Br
V-OCH,-^ V-Cl
S-QCH2-/ V-CH
^V-OCH2
7,0 2,3 2£ 5,6 1,0 3,3 10,5 2,7
8,0 2,6
5,6 1,0 3,3
1,0 2,2 0,5 1,7
OCH2-<>— OCH3 31,0 10,0 1,5 33
5,0 1,6 1,0 2,2 0,5 1,7 64 1,7
13,0 4,2 3,0 6,7 4,0 13,3 20,0 5,2 2,0 0,6 U 3,3 0,5 1,7 4,0 1,0
11,0 3,5 2,5 5,6 1,0 3,3 14,5 3,8
OCn2—^\— t-C4H, 19,0 6,1 3,5 7,8 3,5 11,7 26,0 6,8
83 35,0 9,1
NO2 33,0 10,6 6,0 13,3 3,5 11,7 424 H,0
Nicht behandelt 310,0 100 45,0 100 30,0 100 385,0 100
In keiner Verbindung dieses Versuches zeigte sich eine Phytotc-xizität gegen Reissetzlinge.
Ein Bergfeld aus Vulkanaschenbpd_en wurde mit wurde das Wachstum unerwünschter Unkräuter und die
Sojabohnen bepflanzt Sofort anschließend und vor dem Phytotoxizität der Verbindungen gegen Sojabohnen
Sprossen unerwünschter Unkräuter wurde auf die untersucht. Zu Vergleichszwecken erfolgten ähnliche
Bodenoberfläche des Feldes eine wäßrige Suspension o>
Versuche mit den obigen Verbindungen A und B. Die
benetzbarer Pulver der im folgenden aufgeführten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 9 zusammen-
Verbindungen aufgebracht, und zwar jeweils in einer gefaßt.
Menge von 2 g/a Verbindung. Nach 40tägigem Stand
Menge von 2 g/a Verbindung. Nach 40tägigem Stand
19
•ir. Verbindung CO
[I V-x co Frischmengen lebender Unkräuter
gramincs breitblättrig insgesamt
g % g % g %
10
Cl
Cl
/^S-OCHrVv-C2H.
236,0 76,1 42,5 94,4 304^ 79,1
235,0 75,3 43,0 95,6 306,0 79,5
8,0
13,0 ' 3,8
60>0 I7;4 34
8,5 2,5 4,0
9,0 2,6 04
24,0 7,0 1,0
30,0 8,7 2,5
11,0 3,2 1,0 2,6
Keine Behandlung 345,0 100 38,0
Keine der obigen Verbindungen zeigte eine Phytotoxizität gegen Sojabohnen.
100
84 | 2,2 |
12,0 | 3,1 |
13,5 | 3,5 |
18,0 5,2 3,5 9,2 21,5 5,6
33,0 9,6 4,0 10,5 37,0 9,7
9,2
10,5
1,3
2,6 25,0 6,5
6,6 32,5 8,5
634 | 16,6 |
12,5 | 3,3 |
94 | 2,5 |
QCH3 28,0 8,1 2,5 6,6 30,5 8,0
48,0 13,9 5,0 13,2 53,0 13,8
383,0 100
Claims (3)
- Patentansprüche:.1- N-Substituierte-^'-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel (I)OCH2-ZIOin der Z für eine Phenylgruppe oder eine π Naphthylgruppe steht, wobei die Phenylgruppe durch ein oder zwei Halogenatome oder durch eine Nitro-, niedrige Alkyl- oder niedrige Alkoxygruppe substituiert sein kann,
- 2. N-[^4-Cnlorbenzyioxy)-phenyi]-fl!-teirahy- -a drophthalimid.
- 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise N-(4-HydroxyphenyI}-^1-tetrahydrophthalimid oder ein Salz davon der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8108371A JPS5439377B2 (de) | 1971-10-14 | 1971-10-14 | |
JP8234971A JPS5417805B2 (de) | 1971-10-18 | 1971-10-18 | |
JP8480371A JPS5533407B2 (de) | 1971-10-26 | 1971-10-26 | |
DE19712165651 DE2165651C2 (de) | 1971-10-14 | 1971-12-30 | N-Substituierte Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2167289C2 true DE2167289C2 (de) | 1984-01-19 |
Family
ID=27431380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712167289 Expired DE2167289C2 (de) | 1971-10-14 | 1971-12-30 | N-Substituierte-Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2167289C2 (de) |
-
1971
- 1971-12-30 DE DE19712167289 patent/DE2167289C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
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