DE1745904A1

DE1745904A1 - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung seiner wirksamen Bestandteile

Info

Publication number: DE1745904A1
Application number: DE19641745904
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Schulz; Dr Werner Schwarze
Original assignee: Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1964-04-17
Filing date: 1964-04-17
Publication date: 1970-04-16
Also published as: NL6504367A; US3497511A; GB1095726A; CH455393A

Description

DEUTSCHE GOLD ■ UIiD SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLBR Frankfurt am Main, Volsafrauen·trasae 9

Mit toi zur Beeinf lueeung do· Pflanzenwachstum und Verfahren zur Herstellung seiner wirkeamen Bestandteile

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herateilung und ihre Verwendung als Mittel zur Beeinflussung

deo Pflajütsenwachsturns, insbesondere als HörbiBide.

Ea let bekannt» dass 2,4~Bi8-alkyla«lno-6<-azldo~ 1,3»5-triazine Mittal zur Beeinflussung doe Pflanzenwachstums slnde

Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung entsprechen dor allgemeinen Formel

Js

N..1 J

In dieser Foreel bedeuten X eine -OR-ι <SR« oder -CN~Gruppe

oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chloraton, R eine niedere

1 2 Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atosen und R und R sind gleich

oder verschieden und bedeuten Wasserstoff, niedere Alkyl- oder Alkenylgruppen, die gegebenenfalls s«B. durch -OR-, -CN« oder N0_ -Gruppen substituiert sein kOnnen·

DIo neuen Verbindungen vermögen schon in geringer Konzen» tration das Wachstue von Pflanzen zu beeinflussen· In geeigneten Mengen eingesetzt, kOnnen sie als Herbizide verwendet wordene

009816/1877

Verbindungen dor beanspruchten Art können Jo nach der Art

1 2 der Subatituenton R, R , R und X zur Ausrottung oder

selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kultur*· pflanzen oder auch zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuohses dienen. U.U. könnon sie auch zur Beeinflussung dos Pflanzenwacheturns verwendet werden, z.B« zur Entblätterung, Verminderung des Fruohtaneatzo9_r Verzögerung der Blüte usw₀ Ebenso wio zur Beeinflussung der lobenden Pflanze können diese Vorbindungen auch zum Sterilisieren des Bodens verwendet werden« Sie können für sich oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen horbizlden Stoffen verwendet werden· Man kann sie auch mit Insektiziden oder Fungiziden oder mit Düngemitteln ml so hen c

Als Lösungsmittel für die Triazlnverbindungen kommen beispielsweise in Betrachti Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, halogeniert· Kohlenwasserstoffe, wie Chlornaphthalin, Mineralöle, wio Dieselöl» Pflanzenöl· od«r Gemische der genannten Stoffe«

Die beanspruchten Triazlnverbindungen können in bekannten Arten, wie sie jedem Faohmann auf diesem Goblet· geläufig sind, verwendet werden, wobei die Auswahl der Anwendung·- art von den gegebenen Umständen und dsn Eigenschaft·* d·· Herbizid·· abhängt. Im allgemeinen braucht man biersu di· bekannten Formulationen.

0 098 16/1877 bad original

Man kann ZrBo mehr oder weniger konzentrierte Lösungen in organischen LBoungesitteln herstellen} die nan vor der Verwendung veitor nit diesen Lösungsmitteln verdünnt ο

Die Lösungen in Lösungsmitteln» wolche alt Wasser aisohbar fiindf LPnnon »it Wasser vernengt word em Hierbei fallen die Triczinvorbindungon in fester oder flüaaicwr Fora aus ο Diese iiueponßicnnn odor Eiaulaionon können durch bekannte Stoffe stabilisiert: wordene

Han kann auch die Triaesinvorbi ndungen auf foe tan Trägern an*· uondoii. AIa solche Itonuaon olle hierfür bekannten in Betracht, ZoB" Toil; Kaolin, Kiesolgiir_? Bantonit, Talcua, fein gemahlene β Calcimaoarbonat, Holzkohle, Holzmehl und dergleichen₀

Dia Wirkstoff© können in trockener Fora mit don Tragerstoffen vermiacht werden₀ Han kann aber auch Lösungen oder Emuleionen auf die Trägerstoffe aufsprühen odor mit diesen versengen und Olύ Mischung dann trocknen^

Um ein besseres Haften der Wirkt) toffe auf den Trägern ssu orroichen_E kann man bekannte Klebstoffe, wie Leim» KaSeIn₁ alginsäure Sal2fe und ähnliche Stoffe verwenden ο

Man kann schlieselich die TrIazoverbindungen, gegebenenfalls zusnmfflon Bit don Trägerstoffen, mit Suspensionsaittoln und Stabilisatoren veraengen, Z₀B. zu einer Paste oder einea Pulvor verarbeiten, und diose dann mit Wasser su einer Suspension anrührenr

0098 1 6/ 1877

Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren ktfnnen anionischem kationieobe oder nicht lonogone bekannte Stoffο verwendet werden, SoB_n TUrklschrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylaryloulfonato, eokundäre Alkylsulfate_t harzeauro Salze, Polyttthylonäther von Pottalkoholen, Fettsäuren oder Pettaminen_t quartrtro Ammoniumverbindungen,· Lignlnsu]fosflure_t Saponin, Gelatlno, Kasein fUr eich oder in Gewi och miteinanderο

Dio neuon Vorbindungen lassen sieh herstellen; wenn men SrD_n eine Vorbindung der allgemeinen Formel

Hal II

in dor Hal ein Halogen· , vorssugsweiso Chloraton, let, bei oiuor Temperatur von etwa 20 bis etwa 50* C mit einem Salz, vorzugsweise einem Alkalisalz, der Stickstoffwasserstoff säure in Gegenwart von Wasser und/oder eines organischen Ltfeungsmittele zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

BAD

' ^Γ 009816/1877

174590*

Alu organische Löaungemittol können hierbei Ketone, Äther, Ea tor, DiwethyljTorejanjid, insbesondere Alkoiiole oder duren Loouagan* bztr* Hiaohuugon, vert/OAdet worden» Die U» · kann auch JLu Suoponeion durchgeführt werden«

:':;i its ^. obanfalle iiiögllph,. olno Verbindung der allgemeinen

.-'-JVEl'ji

Hai

j; i JS to iv

in 'Im- Y ein Saueratoff-- odor Schwefelatom bedeutet, in '■Jrti.jtJijvrart von auwindoot katrtlytlnchon Ho?i£sn cineo _t üogcb.iuenfalls gemiaohton, aliphatischen tertiären Amins* yorsugBweise Trlniothylamin, und in Gegenwart eines organischen Iiüsim^nsiittels, vorzugowoluo eines Alkohols, gegebenenfalls im üutniaoh mit Wasser als Lösungsmittel, bei einer Temperatur von otwa 20 bis etwa 50* G mit einem Salz, vorzugsweise Alkali- «als, der Stiukstoffwaoserstoffsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Pormol

umzusetzen. Das Amin kann bei der Umsetzung bis au äquimolekularen Mengen vorhanden sein. Meist geht ran jedoch von 0,01 bis

009816/1877

Oi6 MuI Amiη pro Mol Trlazlnverblndung au», Unter den Loaun^rniitteln r/ird Methanol bevorzugt«

Man kann auch eino Verbindung dor allgoaelnon Formel IV in Ougonwurt oinoo Inorten org&nlonhen Ltfoungeialttele mit /iqiiimol okular on Mengen oinoa niederen, gegebenenfalls gomisohten, «Aliphatischen tertiären AmX aa, vor auge weiae Trimethylamine uii.ioiaw, die eich alü «talaahonprodukt bildendo quartoruUro Verbindung isolJLoron und üieee dann in Gegenwart von Uaetsoi* urid/oder einoa /,Jlcoholn oder Dimethyl, foriuamid boi diner Temperatur von otic, 20 bia otwa 50* C mit einem SaIa, vovzu^ovfelso einem Alkaliaals, der Stickstof fwaufloretoffeäuro au einer Verbindung der allgomelnon Fornel V weitor umeetr.^nu In dioeexn Fallo können als inerte Ldflungaraittel Bsneol, Oenzln und Kohlonwae nor stoff vorwendet worden« Wolter let go möglich, eino Vorbindung der allgemeinen Foriaol IV in einem polaren organischen Lösungsmittel vor isugaweise in Dimethylformanid oder N- Mothylpyrrolidon bei einer Temperatur von otwa 50 bis etwa 100* C mit einem Sals» vorzugsweise Alkalisalz, der StickstoffWasserstoffsäure su einer Verbindung der allgemeinen Formol V urneοtson» '

Ausserdem kann man eino Verbindung der allgemeinen Formel

»3

Hal VI

0098 16/1877 bad original

Mit oinem Alkoholet bei einer Temperatur zwischen etwa 20* C und der Siedetemperatur dee verwendeten organischen Lösungsmittels, vorzugsweise des Alkohole des Alkoholate· zu einer Verbindung der allgemeinen Formol

OR VII

umsetzen»

Schliesslich wurde noch gefunden, dass Ban eine Verbindung der allgemeinen Formel VI_f wie oben beschrieben, in Gegenwart von zumindest katalytischen Mengen oder zumindest äquimolekularen Mengen eines tertiären Amins unter Verwendung eines Alkalicyanide_r vorzugsweise Natriumoyanid, anstelle eines Salzes der Stickstoffwasserstoffsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII umsetzen kannο

Die Verbindung .VI kann auch in einem polaren organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 100* C mit einem Alkalisals der Blausäure» vorzugsweise mit Natriumcyanid» zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

CN VIII

umgesetzt werden_t wobei in den Formeln II bis VIII R_fR und R die nach der Formel I ang haben. 009816/1877

R , R" und R die nach der Formel I angegebene Bedeutung

8AD ORIGINAL

•

Beispiel It 2-Xeopropylaaino<»4-azidO"6-ohlor<-e-tria8in

92,25 ff (■ 0,5 Mol) Cyanurolalorid werden in 250 ■! Aceton euapendlert und auf 0* C abgekühlt. Bei dieser Temperatur läeet man unter Rühren 43 g 70 £ige wässrige Isopropylaminlöeung und 100 nl 20 £igo Natronlauge einlaufen» Man aohtet darauf, dass dor pH-Wert der Mischung 8 nicht übersteigt. Anaehlloaaend gibt man auf einmal eine Suspension τοη 34,1 g Natriumasid in 50 ml H₂O hiaxra und lässt die Temperatur auf 35 bis ko* C ansteigen· Nach 6 Stunden wird du.J Aoeton im Vakuum abgezogen und der kristalline RUokstand abgenutsoht und chlorfrei gowasoheno

Naoh dem Trocknen im Vakuum verbleiben 99 € weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 70 bis 71* C.

Analyset

C^H₈N₇Cl berechnet C 33.7*» H 3β76 N 45.86 Cl 16.6

(M - 213.5) gefunden 33·91 3·9Ο 46.1 16·5

Die Ausbeute beträgt 92,8 £ der Theorie.

Naoh derselben Methode wurden nooh folgende Subetanson hergestellt 1

- ο „

0098 16/1877

ßAD

R¹	R²	112	Fp ·	• c
H	CH		- 113	• c
H		79	60	• c
H	Ja O	k9	- 80	• c
H	Ju ^* Q	79	- 50	* C
CH₃	CH₃		- 80
C₂H₅	C₂H₅	oao	öl	C (verkohlt)
H	H	210·

Bei»piol 21

-e -triamin

1?75 e Natrium lust nan In 100 ml Methanol und gibt anaohlieoeond 15 ff 2-Äthylamino ^-azido-6-chlor-e-triasjin hinzuο Han kocht etwa 30 Minuten unter RUckfluee, bie die LSaung neutral roagiert_e Daa Methanol wird nun im Vakuum abgezogen und der Rücketand »it Vaseer vereetzt. Sr kristallisiert schnell durch und wird abgenutecht»

Nach dem Trocknen verbleiben 10*75 g einea weieβen Pulvere vom Schmelzpunkt 100 bis 101* C.

Analyeeι

C₆H₉N₇O berechnet C 36.9 H k„6 N 50.25 (M m 195) gefunden 37*1 ^·7 *»9«9

Auebeutet 73<>3 % der Theorie ο

- 10 -

009816/1877

Naoh derselben Methode wurden noch folgende Substonnen hergestellt!

"j"

R	R¹	R²	Fp·
CH₃	H	C₃H^i	110 ~ 111· C
CH₃	H	C₄H₉-t	öl
CH₃	H	CH₃	113 - 116· C
CH₃	H	H	*über 250 C (Ze:**
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	Öl
C₂H₅	C₂H₅	⁰A	öl

Beispiel 31 2-Ioopropylamlno~lt-azido-6-BOthylaeroapto-a-trlasin

21 g 2-l0opropylamlno~4~ohlor~6~methylmeroaptotriasln werden in 100 al Methanol goltfst, dazu gibt nan eine Lösung von 6,9 g Natriuaasid in kO al Vasser. Nun leitet man etwa 6 g TrinetbylanlnOas ein» Die Temperatur steigt dabei auf 53* Co Man rührt dann noch 2 Stunden bei dieser Temperatur· daapft das Methanol im Vakuum ab und nimmt den Rückstand ait Yasser auf. Sr kristallisiert bald durch und wird abgenutsoht» Naoh dem Trocknen verbleiben 20,2 g ein·· g«lblioh~ weissen Pulvers vom Sohmelspunkt 85 bis 86* C.

009816/1877

BAD ORIGINAL

Analyeet

C₇H_nN₇S berechnet C 37·* H 4.9 M h$,6 S

225)

gefunden

37»7

3·1

43.6"

13*9

Ausbeutet 89*5 # der Theorie

In analoger Weise wurden noch folgende Verbindungen hergc stelltt

N,

R	R¹	R²	Fp ο
CH₃	H	CH₃	159 - 160· C
CH₃	H	C₂H₅	110 - 112· C
CH₃	H	c^-t	hk - 46· C
CH₃	. H	C₅H_{1 r}t	öl
CH₃	CHj	CH₃	*I4i - 12· C**
C₄H₉-n	H	C₂H₅	*71 - 73 C**
	H	C^-i	39 - 40· C
	H	c^-t	öl
		C₂H₅	öl

- 12 -

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⁶⁴⁰

Belepiol k ι 2~Methylamino~Zl-aBido~6-oyanotriaBln

25 β 2"Nethylamino-t»-»a8ldo~6-ohlortri aisin loot man In 250 al Methanol und gibt 3,3 g Natrlumcyanid hin*u, dao man in 20 ml H₂O geltfst hatte» Nun leitet man bei 0 bl· 5* C etwa 10 g Triuethylamingas ein, rührt dann nooh 2 Stunden bei 20* C und dampft daa Methanol Im Vakuum ab. Der RUekstand wird mit Yasser aufgenommen, abgenutscht» getf&ccJUon und Im Vakuum getrocknet. Man erhält ein hellgelbe· Pulver· Schmelzpunkte 119 ble 120* C. Menget 13,2 g.

Analyse ι	berechnet	C	3«»	.1	H	2.	3	N	63	= 6
^C3^Hi»^H8	gefunden		33	• 9		2.	5		62	.9
(M - 176)

In analoger Weise wurden nooh 2~t-Butylamino-4-aeido~ 6-oyano-s-triaEin (gelboe Ul) und 2-Xeopropylamlno»*»- azido-6<-oyano~e»triasin (Pp· 119 bie 120* C) hergestellt·

Einige Beispiele typischer Appllkationeformen folgern Beispiel St

10 Teile 2-Xeopropylamlno-i»-aBidO"6-ohlor-s-trlasln, 89 Teile Bentonit oder Kieselgur und 1 Teil einer hoohdlspersen, auf pyrogenem Wege hergestellten Kieselsäure werden in einer Kugelmühle au grttaeter Feinheit rormahlen· Daa Gemlsoh dient als Stäubemittel·

- 13 -

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i.4V ;:■■-■ r - ι BAD ORIGINAL

-.L₁- ?iol 6 ι

t olno Liisuii.^ von 20 Teilen 2-t Butylamino h ·-■·» : ϋ'Γ/ 6-ttGtho3ty ·ο--fcriaiiin. 5-¹O Teilen Dimethylformamid und 10 '.·.,.}}.Xon oinos Alkylury.lpolyelykolätharOo Diese Präparation "ic ι« /^ifc v/asoor vermischt vordon und gibt oino stabile

Mi·*» .vi■>.LXt elno iliocliunf- hör, die aus 25 Toilon 2-l«Propyl aj-.r.j ■it-asldo-6«wöfcliyl!r;oroapto--e-triaaln_I 50 Toilon Methyl= cyJ.iitjo.-imon, 15 Toilon Xylol und 10 Teilen einer subetitu ior- oii Wapiithalinauli'oaHuro besteht₀ Die Misehiing ergibt mi- -iiiBuor oina otnbilo Dispersion.

B«i.3niol 81

20 foilo 2"XthyliiHino'>^-azido~6 cyano^a-triaain, 70 Teile Kaolin, 7 Teile olnea Schwofoloäureeotore ainos Alkylpoly» glykolüthorn und 3 Toilo Calcivusi^Lignin^Sulfonat worden folnut vornahlenc Dao Pulvor iet euependierbar und kann ale verwendet werdon«

Beiopiel ^₁»

Zur Vvütung der herblziden Wirksamkeit der neuen Verbindungen werden die nachstehend beschriebenen Versuche unter— notomon t

1 ο Bodenbehandlung nach den Einbringen der Saat t

In einem auf 21* C gehaltenen Gtlaahaue wurden verschiedene Samen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befand, oinge« harkt, an Morgen mit Vassor begossen und an Nachmittag mit einer Dispersion behandelt, die durch Singiessen einer

009816/1877 BAD ORIGINAL

Lösung doa Wirketoffee in gleiche ΤοΛΙβ Waesor orhalton Dann wurde bei noriaalor Bow&seerung dda Spriooaen der Pflanzen beobaohtet und sswsi Vochon nach der Auaaaat featgea tollt, ob und in welchos: Maaae dor Pflansonwuohs unterdrückt vrordon war·

2„ Bodonbohandlung nach dem Sprioesens

In oinom auf 21* C gehaltenen Glashütte worden versohiedone Samen in Erde οingoharkt. Nach dom Soriouaen wurde die oben er*ühnte wäoariffe Oieperslon dea Virkatoffes auf den Boden auigobrüohto Zwei Vochon später wurde fcctgoateilt, ob und in velchem Umfang das Wachοtue verringert war.

3ο Blattbohandlung nach dom Sprleaaeni

Ea wurde ebenso wie bei Z» vorfahren, nur alt de« unterschied, dase die wüosrigo Dioperaion deo '/Irkatoffes nloht in den Boden, sondern auf die Blätter dar Pflanae aufgebracht wurde.

Die Ergebnisse der Versuoho sind in der nachstehenden Tabelle enthalten» Die Zahlen bedeuten die Menge deo Wirkstoffes» auegodrliokt in kg je ha» die notwendig ist, um 50 % do· Pflanaenwuohses au vernichten«

a) Untersuchte Verbindungen der allgemeinen Porael

- Cl

- 13 -

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Verbindung A; Z ■ -NHCH₃ Verbindung Bs Z * -NHC₂H₅ Verbindung CsZ- -NHC₃H₇-I Verbindung DsZ* -NHBut-t

S Maie "> Hafer

oo·

_* Lolch o(lollum ^perenne) co Erbsen ^ Lein

Zuckerrübe

Bodenbehandlung

der Saat

nach

Ein- _f

D

; Bodenbehandlung

B

nach

dem ,

9

^D

Blattbehandlung nach dem

B

C

D

«3

bringen

B

>10

Spriessen

20

0

I
>20

Spriessen

>10

>10

7

o2

A

>10

C

?10

A

20

C

>20
I

A

5.2

3.6

1

>10

4.9

Mo

:> 20 >

8.5

>20

£'10

4.2

^<1

.4

>10

3

60

3

>10

> 20 >

20

3°

5

ί*10

6.2

5.0

2

2.3

> 10

2.8

>20

6,6

5.

⁰

^ 1 oO

^ 10

3.4

<1

MO

8.3

>10

<1

> 20 >

6.2

>20

<1.0

^ 10

1.0

<1

>10

2.4

2c

8

O

20

1OcO

< 1

<1cO

9o1

•ei

<1

8o9

6.8

< 1

2

Io

< 1

>10

7^8

< 1

cn co ο

b) Untersucht· Verbindungen der allgemeinen Formel

Z-C.

Mai a

Hafer

Lolch (lolit perenae)

Erbsen

Lein

Senf

Zuckerrabe

Verbindung A* R Verbindung Bs R Verbindung C: R Verbindung D? R Verbindung E: R

CH CH

-NHC₂H₅

3' " CH₃; Z

CH₃; C₄H₉₅

-NHC₃H₇-I -NHCH_n

Bodenbehandlung nach Einbringen der Saat

1.2

1.7 3.1 2.2

■1.5

2.9

MO

/10

Bodenbehandlung nach dem Sprieasen

>20 >20

>20 2 6

7-8

>20 >20 >20

>20

12 ->20 >20

>20

16.3 3 0

>20 £ 1 0 2 3 <1ο0

>20 >20 >20

>20

Blattbehandlung nach dem Sprieesen

IcO

7

7.0 U6

7-0 1.-6 2.0

<1eO

1.9

6.7

2.0 <1oO

<1 <1oO

MO

3

-CD

ι? -

J:;.l- »Λ Ol

Mit οίηαη ötUuboraittoI aue 10 Tollen 2-1 Propyl&Mlno" Kötho^y-s-fcriaaln und 90 Tollen Talkiua bestäubte junge Loineaat pflanaon zaigtan 2 Ta go nach dor Behaudlting £3chwero Blattver-

1 1 ί

i?l«a Cuopynaiou einer Miochunä von 20 Tollen 2 t Du ty I amino- ύ->αζ±ύθ"ό-νγ:Μύ -a ■ triazin, l?0 Toilon Dimethylfo?*»a:ait2 und 10 Tollen ,,!.,-.ylaryl^olyglykolJithor in Wasuer mrdo auf Junge Sonfpflanztm aui' so sprüh t_r ίίκΛη 2 Tu ^-η η waren i.5L»ao vollkoawen

- 18 "

009816/1877

Claims

1, Mittel zur Booinfluoeung dee Pflanaonwacheturne, dadurch gekennzeichnet, daaa βο ale virkeamea Boat and to 11 mindee icons eine Verbindung dor allgouolnen Formol

en thill t * in dieser Foraaol bedeutet X eine -OR-, «SR-= odor ■CN-Gruppe oder ein Halogeneton, vorssugoweioa Chlorates», R let oine niedere Alkylsruppo mit 1 bie k C-Atomen, R und R² eind gleioh oder vorechieden und bedeuten tfaeeeretoff„ niedere Alkyl-· odor Alkonylgruppon, die gegebenon« fülle, ZoBt durch -Uli-, «üK- oder wö₂'Gruppeu, eubatltuiort aein können₀

2ο Verfahren zur Hereteilung doa wirkaamen Bestandtallee einee Mittele nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet„ daee man ontweder α) eine Verbindung der allgemeinen Formel

Hai

II

in der Hai ein Halogen«, voraugeweiee Chlorate«, let, bei einer Temperatur von etwa 20 bis etwa 50* C alt einem Salz, voraugeweiee einen Alkaliealm, «er Stickstoffwaaeer-

009816/1877 bad original

■α ftoffoäuro in Gegenwart von Vase;er und/oder eines organischen Löeiuiecisit'iolo zu elnor Vor bindung dar Fortsol

III

ztf odor
b) oino Verbindung der allgemeinen Formel

Hai

.1

YR IV

V ΠΙ*

N ..a ι -

in der Y ein Sauerstoff~ odor Schwefelatom bedeutet, in Gegenwart von aumindeet katalytiechen Hennen einee niederen, gegabenenfalla gemieohten, aliphatiechen tertiären Ajoln«_F vorzugsweise Trimethylamin, und in Gegenwart eines organischen Löauii(jsn»ittels, vorzufsveisc eines Alkohols, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, als Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 20 bie etva 50* C mit einen Salz_r vorzugsweise einem Alkalieals, der Stiokstoffwaeseretoffeäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

urneetat ₉ odor

« 20

009816/1877

BAD ORIGINAL

ο) eine Verbindung dor allgemeinen Formel IV in Gegenwart eines i.nortcn organieshon Ltieuncsinittole mit ttquinole kularon Hongon oinoa niederen, gogcbononfalls gemischten, aliphatischen terfcifiron Amins, vorzugsweise Trimethylamine umsetzt, öi«» tich al3 rjwischonprodukt bildende quarternär« Verbindung isoliert und diose dann in Gegenwart von Vae&er und/oder ο ine β All -eise! s οή+r Dime thy 1formamid bei ei.'ior Teiaperatur von otna 20 bis οIw.?, 5C* C »it einem Sals, vorzugeweloe einem Alknlisalr:, dor StlokotoffwaeeoretoffaÄure zu einer Verbindung dor allgemeinen Formol V weiter uo&etsst, oder

d) eine Verbindung dor allgemeinen Formel IV in einem polaren organischem Lönun^oraittol_f vorsugewoiae in Dirnethylfonaamid oder N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 100* C mit einem Sals« vorzugsweise Alkaliealz_r der SticketofftraesorotoffeUure zu einer Verbindung der allgemeinen Formol V umsetzt, odor

e) eine Verbindung dor allgemeinen Formel

VI

mit einem Alkoholst bei einer Temperatur zwieohen etwa 20* C und der Siedetemperatur des verwendeten organischen Lösungsmittels, vorzugsweise des Alkohole des Alkoholetee au einer Verbindung der allgemeinen Formel

VII

umsetzt, odor

009816/1877

OFHG1N^AL

17A5904

·;') ülii.-i Verbindung dor allgemeinem Formel VI nil· einem Alkali« ο y an id,, voi'zugevoloo Natriuaioyanid, nach einer der unter b)_r c) und d) beschriebenen Mothodo zu oiner Verbindung der allgomoinon Fortaol

N - C ί - CN VIII

1 umsotat, woboi in den Poraeln II bis VIII R , R und R

die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung habenο

16.^.196 Dr.No/Ha

8AD ORIGINAL

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