DE2165651C2

DE2165651C2 - N-Substituierte Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide

Info

Publication number: DE2165651C2
Application number: DE19712165651
Authority: DE
Inventors: Hiroyasu Kawasaki Kanagawa Aizawa; Hiroshi Tokyo Kasugai; Kazuo Komae Matsui; Kuni Matsuya
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1971-10-14
Filing date: 1971-12-30
Publication date: 1982-07-08
Also published as: DE2165651A1

Description

Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.

Einige Arten N-substituierter Tetrahydrophthalimide sind bezüglich ihrer Herstellungsverfahren und physikalischen Eigenschaften bekannt. So erhält man z. B. gemäß Ben 1903, Seite 996-1007, N-substituierte Δ'-Tetrahydrophthalimide durch Erhitzen von^l'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit einem primären Amin in alkoholischer Lösung, wobei für N-Phenyl-zl'-tetrahydro-phthalimid, N-(p-Hydroxyphenyl)-/J'-tetrahydrophthalimid, N-ip-MethoxyphenylJ-zl'-tetrahydrophthalimid und N-(p-Äthoxyphenyl)-2p-tetrahydrophthalimid physikalische Eigenschaften, wie Kristallform, Schmelzpunkt usw. angegeben werden. Auf diese Literaturstelle wird auch in Chemisches Zentralblatt 1906, II, Seite 876 — 877, hingewiesen.

Die durch Formel (I) dargestellten Imide sind nach dem in Ber. genannten Verfahren herstellbar, wobei zl'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Anilin oder ein Derivat desselben in alkoholischer Lösung erhitzt werden. Dieses Verfahren ist jedoch vom wirtschaftlichen Standpunkt aus nicht zweckmäßig, da nur geringe Ausbeuten an Imiden erhalten werden.

Zur Lösung dieses Problems können die Imide der Formel (I) nun großtechnisch und in hoher Ausbeute hergestellt werden, indem man ein d'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit einem Arylamin in Anwesenheit von niedrigen Fettsäuren vorzugsweise Essigsäure oder Propionsäure, umsetzt.

Die für die Raktion verwendbaren niedrigen Fettsäuren umfassen Essig-, Propion- und Buttersäure, wobei Essigsäure bevorzugt wird. Bezüglich der Menge an niedriger Fettsäure, die selbst in kleiner Menge wirksam ist, sind keine Grenzen gegeben; gewöhnlich entspricht jedoch die verwendete Menge dem 0,1- bis 20,0fachen des Gewichtes des -d'-Tetrahydrophthalsäureanhydrids. Die Reaktion wird durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 40-200⁰C, vorzugsweise 50- 150⁰C, erleichtert. Als gegenüber der Reaktion inertes Reaktionslösungsmittel kann Aceton, Dioxan, Methylethylketon, Tetrahydrofuran, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol oder Xylol, verwendet werden. Weiterhin kann auch ein Säurekatalysator oder Dehydratisierungsmittel verwendet werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1

15,2 g (0,1 Mol) zl'-Tetrahydrophthalsäurpanhydrid und 12,8 g (0,1 Mol) 4-ChIoranilin wurden in 50 ecm Essigsäure 30 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt, die gebildeten, hellgelben flockigen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 25,4 g einer Verbindung der Formel

mit einem F. von 166— 167^oCin97,l%iger Ausbeute.

Analyse	für Ci₄H₁₂O₂NCI	O	12,23	N 5,35%
ber.:	C 64,25 H 4,62	O	12,39	N 5,41%
gef.:	C 64,22 H 4,75

Beispiel 2

15,2 g (0,1 Mol) /l'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 11,1 g 4-Fluoranilin wurden in 50 ecm Propionsäure 30 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und die gebildeten, weißen kapillarartigen Kristalle abfiltriert und getrocknet; so erhielt man 23,2 g einer Verbindung der Formel

mit einem F. von 152 - 154"C in 94,7%iger Ausbeute.

Analyse für ChH₁₂O₂NF

ber.: C 68,56 H 4,93 0 13,05 N 5,71%
gef.: C 68,62 H 4,89 013,18 N 5,58%

In der folgenden Tabelle 1 sind die nach dem oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen aufgeführt, sie sich als aktive Bestandteile von Herbiziden als wirksam erwiesen haben. Bei der Elementaranalyse stehen in der oberen Reihe die berechneten Werte und in der unteren Reihe die gefundenen Werte.

	i H	1	N=	-R¹	3	-Cl	21 65	651	4,62	4	0%	N %
Tabelle	U Ψ, P	CO_n N- CO^/							4,75		12,23	5,55
α	I 3	R¹	\=	>		-F			4.93		12,39	5,41
Nr.	;!		Γ? 1 J-				F. C-		4,89	13,05	5.71
1	I ·	-<	~X		166-168			13,18	5,58
		N=					4,93
2		-€	—\		152-154	Elemenlaranaly.se C % H "U	4.87	13,05	5.71
	N=	>			64,25	4.62	13.12	5.90
k 6	<	Cl I			64,22	4.5 I	12,23	5,35
	N=		-Br	112,5-113	68,56	3,95	12,13	5,40
Γ ⁷	-<				68.6?	4,02	10,45	4.58
	N=	>	-J	86		3,42	10,53	4,72
	<				68.56	3.44	9,06	3,97
8	N=	>		172-174	68.49	4.10	9,02	3,87
	Cl I	CF₃ I			64,25	4.24	10,84	4,75
9		>		161-162	64.31		10.77	4.69
			-Cl		54,92	3.74
10	<			120-121	54,88	3.86	10.81	4,73
		>	-Cl		47.61	3.74	10,97	4.92
	<	■=zS Cl I			47,84	3.71	10,81	4,73
	Cl I		-Br	97-98	61.02	3,26	10,94	4,68
		Cl I			61.13	3,23	9,40	4,11
		-Cl	174		3,05	9,54	4,17
				56.78	3,17	9,68	4,24
	>	182-184	56,89	9,81	4,33
Cl		56,78
I 14-115	5b,68
	49,37
49,27
50,86
50,99

Fortsetzung

Nr. R'

F. C

Elementaranalyse
C % II %

o%

N%

-CH₃

152-153	65_V34	5,12
	65,18	5,00
169-170	56,27	4,41
	56,39	4,28
129-130	61,76	4,84
	61.79	4.81
143-144	53,59	4,20
	53,74	4.07
136-137	74,66	6.27
	74,73	6.25
124-125	74,66	6,27
	74,57	6,39
122.5-123	75,27	6.71
	75.34	6.85

11,61	5,08
11,77	5,07
9,99	4,38
10,11	4,52
i6,45	4,80
16,66	4,70
14,28	4,17
14,44	4,23
13,26	5,81
13,18	5,71
13,26	5,81
13,38	5,69
12,53	5,49
12,71	5,62

Die in der obigen Tabelle angegebenen Imide können als solche für herbizide Zwecke verwendet werden. Gewöhnlich werden sie jedoch vor der Anwsndung in einer inerten Flüssigkeit oder inertem Feststoff verdünnt. Den Imiden kann weiterhin gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel zugegeben werden, damit sie in Form eines Staubes, benetzbaren Pulvers, einer Emulsion oder als Körner verwendet werden können.

Als Träger für die erfindungsgemäßen Herbizide können viele verschiedene Flüssigkeiten verwendet werden, wie z. B. organische Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoffe, L. B. Kerosin, Benzol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichlorethylen; Alkohole und Aceton; feste Träger sind z. B. Bentonit, Kaolin, Ton, Talkum, saurer japanischer Ton, Diatomeenerde, Kieselsäure, Sand und Calciumcarbonat.

Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen Alkylbenzolsulfonat, Ligninsulfonat, höhere Alkoholsulfate, Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylensobitanfettsäureester, Dialkylsulfosuccinate und Alkyltrimeth;, I-ammoniumchloride.

Im folgenden ist ein Beispiel der in der Praxis verwendeten Herbizidformuliemngen dargestellt.

Stäubemittel

^r> Gew.-Teile der Verbindung Nr. 4 von Tabelle 1 wurden gründlich mit 95 Gew.-Teilen Ton gemischt und ergaben einen Staub, der 5% an aktivem Bestandteil enthielt.

Obgleich die erfindungsgemäßen Herbizide auch zur Blattbehandlung verwendet werden können, eignen sie sich besonders für die Bodenbehandlung.

Die verwendete Herbizidmenge liegt zweckmäßig, jedoch nicht unbedingt, zwischen 3 —50 g/a. Die in die Herbizide einverleibten erfindungsgemäßen, aktiven Bestandteile werden durch Sonnenschein !aktiviert und ergeben eine bessere herbizide Wirkung, wie in den folgenden Beispielen 6 bis 9 dargestellt wird, in welchen die verwendete Herbizidmenge auf 3 —20 g/a vermindert und unter der Einwirkung von Sonne noch eire ausreichende herbizide Wirkung erzielt werden konnte.

In den foleenden Beispielen entsnrechen die Zahlen

für die Verbindungen denjenigen in Tabelle I. Beispiele I, 4 und 5 wurden im Treibhaus und Beispiel 6 wurde im Freien durchgeführt.

Beispiel 3

Ein 1/2000 Wagner-Topf wurde mit Reisfelderde gefüllt, der Erde wurde Wasser zugegeben und gründlich eingeknetet. Über die Topfoberfläche wurde gleichmäßig eine vorgeschriebene Menge Reisfelderde verteilt, die mit unerwünschten Unkräutern, wie »tuothcup« (Rotala indica Koehne) und Hühnerhirse (Echinochloa Crus-galli) infiziert war. In den Topf wurden 3blättrige Reisset/Iinge gepflanzt und 7 Tage unter Reisfeldbedingiingen gehalten. Ober die Wasseroberfläche des Topfes wurde eine wäßrige Suspension aus benetzbarem Pulver der in der folgenden Tabelle genaiinien Verbindungen gesprijht. Nach 2τ Tagen

Tabelle 2

wurde das Wachstum der genannten Gräser mit einem nicht-behandelten Topf verglichen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt, in welchen die herbizide Wirkung (die das Sprossen inhibierende Wirkung) auf die Gräser wie folgt bewertet wurde:

Herbizide Wirkung; %

0	0-	10
1	= 11-	30
2	= 31-	50
3	= 51-	70
4	= 71 -	«10
5	= 91 -	100

Dabei bedeutet z. B. die Zahl 0. daß die Gräser im Verhältnis /um nicht behandelten Topf in einem Prozentsatz von 0 - 10 abgetötet worden sind.

Verbindung	Bei	angewendete	Herbizide Wirkung	RmI.iI.i	lohnerhlrse	I
Sr		Menge, u/.i	Relsselzllnge
	40		5
2	20	0	S
	40	Il	C
4	20	Il	s
	40	0	ς
7	20	η
	40	0	5
9	20	I)	5
	40	0	4
IO	20	0	2
	40	0
12	20	0	2
	40	0	5 *
14	20	1	4
	40	0
If)	20	0	ι :
	40	f]	2
1	20	0	2 ;
		0
l'nbehand			0 f
Topf	spiel 4	0

Ein 1/2000 Wegner-Topf wurde mit Reisfelderde gefüllt und gewässert. Nach grundlichem Kneten wurde eine vorgeschriebene Menge mit Eleocharis acicularis infizierter P eisfelderde über die Topfoberfläche verteilt, und in den Topf wurden Reissetziinge im dreiblättrigen Stadium gepflanzt und 7 Tage unter Reisfeldbedingungen gehalten. Auf den Topf wurde eine wäßrige Suspension eines benetzbaren Pulvers der in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen, d. h. Imide. gesprüht. 25 Tage -ach der Behandlung wurde das Wachstum der Pflanzen untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt, wobei die Bewertung der herbiziden Wirkung wie in Beispiel 4 erfolgte.

Tabelle 3

Verbindung Herbizide Wirkung

V verwendete Reissetzlinge f-'leocharis

Menge; g/.i

4	40	0	1
	20	0	3
-	40	0	2
	20	0	3
14	40	0	2
	20	0
Unbehand.			0
Topf	_	0

Verbindimg
Nr

verwendete
Menge; g/a

Herbizide Wirkung
Reissetzünge Eieocharis

•10

Beispiel 5

Ein 1/2000-Topf wurde mit Rettich und Hühnerhirse eingesät Als der Rettich ein echtes Blatt zu sprossen begann und die Hühnerhirse im zweiblättrigen Stadium _r-, war. wurden die in der folgenden Tabelle 4 angegebenen Verbindungen als wäßrige Suspension der benetzbarer! Pulver formuliert und auf die erdnahen Teile der Gräser im Topf gesprüht. 20 Tage nach der Behandlung wurde

das Wachstum der Gräser untersucht. Die herbizide Wirkung der Verbindungen wurde wie folgt ausgewertet:

Herbizide Wirkung

O	keine	ilc	rhl/ldc Wirkung
I	schlecht	Re	tllch llühncrhlrse
2	leicht
:	mäßig		5
4	gut	1
5		4	4
labelle 4		2	.1
Verbindung			5
Nr		5
		4	4
1	ausgezeichnet	2	3
		4	.1
I		2	1 >.
	verwendete		4
2	Menge, g/a	3	3
	40	5	5
^		5	5
	40	5	4
h	20	4	3
	40	5	5
S	211	4	4
	40
11	20
	40
12	20
	40
13	20
	40
20
40
20
40
?0

10

Verbindung	verwendete	Herbizide	Wirkung
Nr.	Menge: g/a	Rettich	llühnerhlrse

15	40	4
	20	3
18	40	.·?
	20	2
Unbehand.
Topf	-	0
		Beispiel b

Hin aus Vulkanaschcnbodcn zusammengesetztes Hochlandfcld wurde mit Sojabohnen gesetzt. Sofort danach und vor dem Sprossen unerwünschter Unkräuter wurde eine wäßrige Suspension des benetzbaren 'u'vcrS uCr

Oberflächenbehandlung auf das Feld aufgebracht. Nach 40tägigem Stand wurde das Wachstum unerwünschter Unkräuter und die Phytotoxizität der Verbindung auf die Sojabohnen untersucht. Vergleichsweise erfolgte ein ähnlicher Versuch unter Verwendung von »Simazin« (2-Chlor-4.6-bis-(äthylamino)-l.3,5-triazin).

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 aufgeführt.

Dabei war die die * gekennzeichnete Unkrautmenge in g das Frischgewicht des lebenden Unkrauts nach der Behandlung in g/m^?. Der mit ** gekennzeichnete Prozentsatz an überlebendem Unkraut wurde wie folgt berechnet:

Frischgewicht im behandelten Feld
Frischgewicht im unbehundelten Feld

χ loir;,

Tabelle 5

Angewendete

Menge

Unkrautart
Craberas

Srartgrjs

g* " -v*

Portulak
g*

Insgesamt
g*

Phytotoxizltät

gegenüber

Sojabohnen

1	97.7	26	2,0	80	10.6	56	110.3	28
9	74.0	20	1.7	68	4.3	23	80.8	21
14	56.0	15	2.0	80	3.4	18	61.8	16
»Simazin«
7.5	105	28	2.3	92	10.6	56	118.1	30
Keine Behandlung	370,0	100	2.5	100	18.8	100	391.3	100

keine
keine
keine

sehr leicht
keine

Beispiel 7
1. Vergleich mit bekannten Herbiziden

Im Verfahren von Beispiel 6 wurde die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 2,1 und 14 mit einem im Handel erhältlichen Herbizid, nämlich Simazin (2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-1,3.5-tnazin), verglichen. Die Ergebnisse der folgenden Tabelle 6 zeigen den Prozentsatz an Frischgewicht der Unkräuter im behandelten Feld im Vergleich zum nicht behandelten Feld, berechnet nach dem Verfahren von Beispiel 24.

Tabelle 6 Verbindung

Nr.

Menge; 2 g/100 m (g/a)

Herbizide Wirkung (%) Crabgras Spartgras

Portulak

5	18	62	37
10	12	55	15
20	1	2	0

	M	Menge. 2	21 65 65	1	12
		g/100 m
lortsct/iinjj	(g/a >
Verbindung	5	Ik-rbi/ide Wirkung	I I	l'oriulal·
Nr.	10	(rabgras	Sp;i rl ti Til s
	20			28
2	5	21	7<)	Il
	10	15	47	0
	20	.1	0	42
14	5	15	51	7
	10	i)	.16	η
	20	1	0	50
Slma/ln	es feld	21	X^l>	.!j
	Π	86	10
		2)	100
Unbehandelt	100	KMl

In diesem Vergleichstest sind die Werte der Verbindung Nr. i und von Simazin von denen in I abclle .·< 5 verschieden, und zwar aufgrund unterschiedlicher Testbedingungen, wie Temperatur, Feuchtigkeit im Boden und Sonnenschein, weil der obige Verglcichstcst im November und der Test in Beispiel 6 im Mai erfolgten. Obgleich die Werte entsprechend den :■ unterschiedlichen Testbedingungen variieren, verändert sich die Tendenz der herbiziden Wirkung der gleichzeitig getesteten Verbindungen nicht, d. h. die Testverbindungen Nr. 1, 2 und 14 haben dieselbe oder eine überlegene herbizide Wirkung im Vergleich zu Simazin. ;< Wie aus Tabelle 2 hervorgeht, zeigen die Verbindungen Nr. 4. 7 und 9 gegenüber Verbindung Nr. 14 eine überlegene herbizide Wirkung. In Tabelle 4 zeigen die Verbindungen Nr. 2, 3, 8. II. 12 und 13 eine überlegene herbizide Wirkung im Vergleich zu Verbindung Nr. 1 und Nr. 5 zeigt fast die gleiche Wirkung wie Nr. 4. Daraus geht hervor, daß die Verbindungen Nr. 3, 4. 7. 8. 9, 11, 12 und 13 eine gleiche oder überlegene herbizide Wirkung wie Simazin haben.

2. Toxi/itatsdaten bei Tieren

Die akute Toxizität der erfindungsgemäßen Verbin dung Nr. 1 wurde gegenüber Mäusen und Ratten getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 genannt.

Tabelle 7

Verbindung

Nr.

Verabreichungsverfahren

Maus (mg/kg! niilnnl weibl

Rauen f mg/kg)
miinnl. wclbl.

oral	.- 15 (K)O	. 15 000	24 000	-· 24 000
subkutan	- 24 000	-■ 24 000	■ 24 000	• 24 000
lntra-peritoneal	4 580	4 200	5 570	5 600

3. Toxizitätsdaten bei Fischen

Die Toxizität gegenüber Fischen wurde getestet, indem man in einem 10-l-Glaszylinder in 10 I Leitungswasser auf die vorherbestimmte Konzentration disper- gierte, 10 Karpfen von etwa 5 cm Länge einsetzte und den Zylinder bei Zimmertemperatur (20°C) stehen ließ. Die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1 und 2 bewirkten bei einer Konzentration von 100 ppm keinerlei Schaden bei den Karpfen, und zwar sowohl nach 48 als auch nach 72 Stunden. Die DL» (48 Stunden) der obigen Verbindungen liegt daher über 100 ppm. Im Gegensatz dazu ist die DL50 des im Handel befindlichen Herbizids PCP (Pentachlorphenol) OJ ppm. Somit haben die Verbindungen Nr. 1 und 2 nur eine geringe Toxizität gegenüber Fischen.

Beispiel 8

Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus lehmigem Ton eingesetzt Nach 7 Tagen, als die Unkräuter, einschließlich graminöser, breitblättriger und perennierender Arten sich im Stadium des ersten Kattes befanden, wurde auf den Boden des Reisfelds eine wäßrige Suspension aus benetzbarem Pulver der unten aufgeführten Verbindungen aufgebracht. |ede Verbindung wurde in einer Menge von 15g/ar aufgebracht. Nach 30tägigem Stand in natürlichem Zustand wurde die Menge lebender Unkräuter und der chemische Schaden des Feldreises untersucht. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 8 zusammengefaßt.

Verbindung A

CO_n

CO'

Cl

Verbindung B

veröffentlicht in der Südafrikanischen PS 70 01 6?A

13

Taficlie 8

14

khciulcr I'nkr.iutcr
hroithl.illni

liorcnni.il

■co■

23(..I) 76.1 42.5 ¹M.4 26.0 86.7 304.5 79.1

Cl

235.0 75.S 43.11 95.6 28.0 93.3 306.0 79.5

Cl

5.0 1.6 0.5 1.1

ι ■>

7.0 1.8

13.0 41.9 3.0 6.7 3.5 11.7 19.5 5.1

Cl

I .(I 16.5 11.5 25.6 11.0 36.7 73.5 19.1

-Br

23.0 7.4 9.5 2'..1 12.0 40.0 44.5 11.6

CF,

Cl

C!

ci

33.0 10.6 13.5 30.0 14.5 48.3 61.0 15i

148.0 4".7 29.0 64.4 28.0 93.3 205,0 53.2

1.0 3.5 S.5 18.9 3.5 11.7 23.0 6.0

28.0 9.0 11.0 24.4 13.0 43.3 52.0 13.5

Cl

25.0 8.0 8.5 18.9 9.5 31.7 43.0 11.2

Cl

43.0 13.9 12.5 27.8 13.0 43.3 68.5 17.8

(Forlsetzung)

Nr. Verbindung

N-X

^s CO '

l'rischm^ngen lebender Unkräuter gniminös breiiblätlrig

perennial

insgesamt

13,0 4,2 7,0 15,6 3,5 11,7 23,5 6,1

14.5 4,7 8,0 17,8 5,5 18,3 28,0 7,3

3,5 2,7 4,0 8,9 3,0 10,0 15,5 4,0

7,0 2,3 3,5 7,8 4,5 15,0 15,0 3,9

33.0 10,6 14,0 31,1 8,5 28,3 55,5 14,4

21.0 6,8 8,0 17,8 4,0 13,3 33,0 8,6

Beispiel 9

Ein Bergfeld aus Vulkanaschenboden wurde mit Sojabohnen bepflanzt. Sofort anschließend und vor dem Sprossen unerwünschter Unkräuter wurde auf die Bodenoberfläche des Feldes eine wäßrige Suspension benetzbarer Pulver der im folgenden aufgeführten Verbindungen aufgebracht, und zwar jeweils in einer Menge von 2 g/ar Verbindung. Nach 40tägigem Stanc wurde das Wachstum unerwünschter Unkräuter und di< Phytotoxizität der Verbindungen gegen Sojabohnei untersucht. Zu Vergleichszwecken erfolgten ähnlich« Versuche mit den obigen Verbindungen A und B. Di< Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 9 zusammen

45 gefaßt.

Tabelle 9

Nr. Verbindung

N-R'

CO'

R¹

Frischmengen lebender Unkräuter graminös breitblättrig

insgesamt

Cl

236.0 76.1

42,5 94.4 304.5 79.1

235,0 75,8 43,0 95,6 306,0 79.5

230 227/.I

17

.

(Fortsetzung)

Verbindung .CO_V CO"

R¹

N —R¹

Frischmengen lebender Unkräuter graminös breilblütlrig

insgesamt

/ V-ci

=/ CI

// V-Br

Cl

V-ci Cl V-Br

Cl

Cl CH₃

/ Ve, CH₃

OCH₃

5,0 1,4 0

6,5 1.9

6,5 1,9 0

5,0 1,4

6,0 1,7 0,5 1,3 6,5 1,7

63,0 18,3 5,0 13,2 68,0 17,8

23,0 6,7 3,5 9,2 26,5 6,9

28,0 8,1 4,5 11,8 32,5 8,5

18,0 5,2 0,5 1,3 18,5 4,8

31,0 09,0 4,5 11,8 35,5 9,8

33,0 9,6 5,0 13,2 38,0 9,9

38,5 11,2 4,5 11,8 43,0 11,2

11,0 3,2 3,0 7,9 14,0 3,7

8,0 2,3 0,5 1.3 8,5 2,2

6,5 1,9

20

Fortsetzung

Nr. Verbindung

N-K

Cl)'

κ'

l-'riM-'hrnengen lebender Unkräuter
urnminö-. hreiibliiilng

CH₃

31,0 9,0 17,0 44,7

25,5 7,4

8,5 22,4

Keine Behandlung 345,0 100 38,0 100

Keine der obigen Verbindungen zeigte eine Phytotoxizität gegen Sojabohnen.

48,0 12,5

34,0 8,9

383,0 100

Claims

Patentansprüche:

1. N-Substituierte ,d'-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel

N-R'

(D

in der R¹ für eine Phenylgruppe steht, die mit 1 bis 3 Halogenatomen (mit Ausnahme von 3,5-DihaIogen), der CF3-Gruppe, einer Methyl- oder Äthylgruppe, einem Chlor- oder Bromatom und der Methylgruppe oder einem Chlor- oder Bromatom und der Methoxygnjppe substituiert ist,

2. N-^-ChlorphenyO-^-Tetrahydrophthalimid.

3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man •d'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in an sich bekannter Weise mit einem Amin der Formel R'NH2, in welcher R¹ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, in Anwesenheit einer niedrigen Fettsäure umsetzt.

4. Herbizide, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 als aktiven Bestandteil und übliche Hilfs- und/oder Trägerstoffe.