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Die vorliegende Erfindung bezieht sich ganz allgemein auf Herbizide,
insbesondere auf Herbizide, die als aktiven Bestandteil neue, N-substituierte Tetrahydrophthalimide
enthalten. AuRerdem bezieht sich die vorliegende Erfindung auf diese neuen Verbindungen.
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Einige Arten N-substituierter Ietrahydrophthalimide sind bezüglich
ihrer Herstellungsverfahren und physikalischen Eigenschaften bekannt. So erhält
man z.B.
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gemäß Ber. 1903, Seite 996-1007 N-substituierte 81-Tetrahydrssphthalimide
durch Erhitzen von #¹ -Tetrahydroahthalsäureanhydrid mit einem. primären Amin in
alkoholischer Lösung, wobei für N-Phenyl-#¹-tetrahydro-phthalimid, N-(p-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid,
N-(p-Methoxphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid und N-(p-Athoxyphenyl)-#¹-tertrahydrophthalimid
physikalische Eigenschaften, wie Kristallform, Schmelzpunkt usw. angegeben werden.
Auf diese Literaturstelle wird auch in Chemisches Zentralblatt 1906, II, Seite 876-877,
hingewiesen.
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Es wird darauf hingewiesen, daß Angaben in bekannten Veröffentlichungen
nur auf das Herstellungsverfahren und die physikalischen Eigenschaften bestimmter
N-substituierter 1-Tetrahydrophthalimide beschränkt sind.
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Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung verbesserter
Herbizide, die als aktiven Bestandteil ein N-substituiertes In Tetrahydrophthalimidderivat
enthalten.
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Ein weiteres Ziel ist die Schaffung neuer N-substituierter #¹-Tetrahydrophthalimidderivate
mit ausgezeichneter herbizider Wirkung.
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Die erfindungsgemäßen Herbizide enthalten als aktiven Bestandteil
mindestens ein N-substituiertes A1-Tetrahydrophthalimid der allgemeinen Formel:
in welcher R für eine Aryl- oder Arälkylgruppe steht, deren Benzolring 1 bis 5 Substituenten
aus der Gruppe von Halogenatomen, Hydroxyl-, Nitro-, Cyan-, Thiocyan-, Carboxy-
Halogenalkyl-, niedrig Alkyl-, niedrig Alkoxyl-, niedrig Alkylthio-, Phenylgruppen
und einer Gruppe -0-CH 2A enthalten kann, wobei h für eine Phenyl- oder Naphthylgruppe
stehen kann und wobei die Phenylgruppe durch einen oder mehrere Substituenten, wie
z.B. ein Halogenatom, Nitrogruppe, niedrige Alkylgruppe oder niedrige Alkoxylgruppe,
substituiert sein kann.
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Die Phthalimidderivate der obigen allgemeinen Formel können in drei
Verbin dungsgruppen wie folgt unterteilt werden:
(1) Verbindungen
der Formel (I):
in welcher X für eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht wobei die. Phenylgruppe
durch einen oder mehrere Substituenten, wie Halogenatome, Hydroxyl-, Nitro-, Thiocyan-,
Carboxyl-, Halogenalkyl-, niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxyl-, -niedrige Alkylthio-
und Phenylgruppen substituiert sein kann.
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(2) Verbindung der Formel (11):
in welcher Y für eine Phenyl- oder Naphthylgruppe Steht, wobei die Phenylgruppe
durch einen-oder-mehrere Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-, -niedrige Alkyl-
oder niedrige Alkoxygruppen substituiert sein kann.
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t3) Verbindungen der Formel (III):
in welcher Z für eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht, wobei die Phenylgruppe
durch einen oder mehrere Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-, niedrige Alkyl-
oder niedrige Alkoxylgruppen substituiert sein kann.
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Die durch Formel (I) dargestellten Imide werden nach dem in Ber. genannten
Verfahren hergestellt, wobei ! -Jetrahydrophthalsäureanhydrid und Anilin oder ein
Derivat desselben in alkoholischer Lösung erhitzt werden. Dieses Verfahren ist jedoch
vom wirtschaftlichen Standpunkt aus nicht zweckmäßig, da nur geringe Ausbeuten an
Imiden erhalten werden.
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Zur Lösung dieses Problems können die Imide der Formel (i) nun erfindungsgemäß
großtechnisch und in hoher Ausbeute hergestellt werden, indem man ein t -Tetrahydrophthalsäureanhydrid
mit einem Arylamin in Anwesenheit von niedrigen Fettsäuren umsetzt Die für die Reaktion
verwendbaren niedrigen Fettsäuren umfassen Essig-, Propion- und Buttersäure, wobei
Essigsäure bevorzugt wird. Bezüglich der Menge an niedriger Fettsäure, die selbst
in kleiner Menge wirksam ist, sind keine Grenzen gegeben; gewöhnlich entspricht
jedoch die verwendete Menge dem1 0,1- bis 20,0-Fachen des Gewichtes des #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrids.
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Die Reaktion wird durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 40-200°C.,
vorzugsweise 50-150°C., erleichtert. Als gegenüber der Reaktion inertes Reaktionslösungsmittel
kann Aceton, Dioxan, Methyläthylketon, Tetrahydrofuran, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol,
Toluol, Xylol usw., verwendet werden. Wetierhin kann auch ein Säurekatalysator oder
Dehydratisierungsmittel verwendet werden.
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Die Imide der Formel (II) sind in der Literatur bisher noch nicht
erwähnt worden. Sie können durch ein analoges Verfahren wie bei der Herstellung
der Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden, wobei -Tetrahydrophthalsäureanhydrid
mit einem Aralkylamin wie folgt umgesetzt wird:
wobei Y die für Formel (II) angegebene Bedeutung hat.
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Die Reaktion erfolgt mit oder ohne Lösungsmittel durch 1-5-stündiges
Erhitzen. Bevorzugte Lösungsmittel sind niedrige Fettsäuren, wie Essig- oder Propionsäure,
oder Alkohole, wie Methanol oder Äthanol.
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Die Imide der Formel (II) können weiterhin hergestellt werden durch
Umsetzung von i Tetrahydrophthalimid (erfalten durch Reaktion von iE1-.Tetrahydrophthalsäureanhydrid
und Harnstoff) mit einem Aralkylhalogenid wie folgt:
wobei Y die für Formel (11) angegebene Bedeutung hat und Hal für ein Halogenat/im
steht.
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Die Reaktion erfolgt in einem geeigneten Lösungsmittel, in welchem
eine basische Substanz anwesend ist, bei einer Temperatur zwischen 50-150 C. Die
Lösungsmittel umfassen z.B. Benzol, Toluol, Aceton, Methyläthylketon, Dioxan, Tetrahydrofuran
und Tetrachlorkohlenstoff, und die basischen Substanzen umfassen anorganische oder
organische Basen, wie Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat,oder Pyridin, Chinolin,
Dimethylanilin und Triäthylamin.
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Auch die Imide der Formel (III) sind bisher in Veröffentlichungen
nicht erwähnt worden. Diese Imide können hergestellt werden durch Umsetzung von
N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid aus der Reaktion - zwischen #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
mit 4-Aminophenol oder einem Salz dieses Tetrahydrophthalimids, z.B. das Kalium-,
Natrium-, Ammonium- oder Aminsalz, mit einem Aralkylhalogenid gemäß folgender Gleichung:
wobei M für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, eine Ammoniumgruppe oder einen
Aminrest steht, Z die für Formel (III) angegebene Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom
bedeutet.
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Die Reaktion erfolgt in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem eine
basische Verbindung anwesend ist, vorzugsweise durch Erhitzen auf eine Temperatur
zwischen 50-150°C. Als Lösungsmittel und basische Verbindungen können die in Bezug
auf das HerstellungsverFahren der Verbindungen von Formel (II) genannten Materialien
verwendet werden.
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Herstellungsverfahren der Verbindungen von Formel (-T), (II) und (iii)
sind z.B. die folgenden:
Beispiel 1 15,2 g (0,1 Mol) #¹-Tetrahydrophthalsäurcanhydrid
und 12,8 g (0,1 Mol) 4-Chloranilin wurden in 50 ccm Essigsäure 30 Minuten zum Rückfluß
erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt, die gebildeten, hellgelben flockigen
Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 25,4
g einer Verbindung der Formel
mit einem F. von 166-1670C. in 97,1-%iger Ausbeute.
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Analyse für C14H12o2NCl ber.: C 64,25 H 4,62 D 12,23 N 5,35 % gef.:
C 64,22 H 4,75 0 1?,39 N 5,41 D Beispiel 2 15,2 g (0,1 Mol) #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
und 11,1 g 4-Fluoranilin wurden in 50 ccm Propionsäure 30 Minuten zum Rückfluß erhitzt.
Die Reaktion mischung wurde abgekühlt und die gebildeten, weißen kapillarantigen
Kristalle abfiltriert und getrocknet; so erhielt man 23,2 g einer Verbindung der
Formel
mit einem F. von 152-154°C. in 94,7-%iger Ausbeute.
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Analyse für C14H1202NF ber.: C 68,56 H 4,93- 0 13,05 N 5,71 % gef.:
C 68,62 H 4,89 0 13,18 N 5,58 %
B e i s p i e l 3 4,6 y 2 etrahydrophthalsäureanhydrid
wurden in 15 g Essigsäure gelöst, dann wurden 3,2 g Benzylamin zugefügt. Nach 1-stündigem
Erhitzen zum Rüclefluß wurde Wasser in die Realctionsmischung gegossen. Die organische
Schicht wurde mit Benzol extrahiert, der Extrakt mit Magnesiumsulfat getrocknet,
von überschüssigem Lösungsmittel befreit und unter vermindertem Druck destilliert;
so erhielt man 6 g einer Verbindung der Formel:
mit einem Kp.3mm163°C Analyse für C15H15NO2 ber.: C 74,66 H 6,27 0 13,26 N 5,B1
% gef.: C 74,48 H 6,25 0 13,19 N 5,60 %0 B e i s p i e l 4 4,6 g #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
und 5,3 g 3,4-Dichlorbenzylamin wurden in 30 g Äthanol 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt.
In die Reaktion mischung wurde eine geeignete Wassermenge eingegossen. Die erhaltenen
Kristalle wurden abfiltriert, ein- bis zweimal mit Wasser gewaschen und aus Äthanol
umkristallisiert; so erhielt man 7,5 g einer Verbindung der Formel:
mit einem F. von 90°C.
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Analyse fü4 C15H13NO2Cl2 ber.: C 58,08 H 4,22 0 10,32 N 4,52 % gef.:
C 57,87 H 4,29 0 10,40 N 4,72 %
B e i s p i e l 5 Gemäß Beispiel
3 erhielt man aus 4,6 g # -Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 3,6 g 4-Methylbenzylamin
5,8 g einer Verbindung der Formel:
mit einem Kp.3mm159-160°C Analyse für C16H17N02 ber.: C 75,27 H 6,71 0 12,53 N 5,48
°/0 gef.: C 74,99 H 6,55 0 12,39 N 5,41 «0 Beispiel 6 Gemäß Beispiel 4 erhielt man
aus 4,6 g #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 4,1 g 4-Methoxybenzylamin 6,4 g einer
Verbindung der Formel:
O mit einem Kp.4mm180-185°C.
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Analyse für C16H17N03 ber.: G 70,82 H 6,32 0 17,69 N 5,16 D gef.:
C 70,77 H 6,30 0 17,54 N 5,01 % B e i 5 p i e 1 7-4,5 g #¹-Tetrahydrophthalimid,
5,1 g Benzylbromid und 5,4 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden 8 Stunden unter
Rühren in 100 g Methyläthylketon zum Rückfluß erhitzt und die Reaktionsmischung
heiß filtriert. Das Filtrat wurde konzentriert und unter vermindertem Druck destilliert;
so erhielt man 6,5 g einer Verbindung der Formel:
O mit einem Kp.3mm163°C.
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Analyse für C15H15N02 ber.: G 74,66 H 6,27 0 13,26 N 5,81 % gef.:
C 74s39 H 6,03 0 13,42 N 5,47 % B e i s p i e l 8 4,5 g #¹-Tetrahydrophthalimid,
4,8 g 3-Chlorbenzylchlorid und 3,6 g Pyridin wurden 8 Stunden in 100 g Toluol zum
Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung heiß filtriert und das Filtrat konzentriert.
Zum Rückstand aus der Benzolextraktion wurde eine geeignete Wassermenge zugegeben.
Der Extrakt wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, von überschüssigem Lösungsmittel
befreit und unter vermindertem Druck destilliert ; so erhielt man 6,7 g einer Verbindung
der Formel:
O mit einem Kp.3mm170°C.
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Analyse für C15H14N02Cl ber.: C 65,34 H 5,12 0 11,61 N 5,08 % gef.:
C 65,09 H 5,19 0 11,57 N 5,11 %
B e i s p i e l 9 4,5 g A-Tetrahydrophthalimid,
4,7 -g 2,4-Dimethylbenzylchlorid und 4,5 g Triethylamin wurden in 100 g Dioxan 8
Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktion mischung filtriert und das Filtrat konzentriert
Zum Rückstand wurde eine geeignete Wassermenge zugegeben. Die erhaltenen Kristalle
wurden abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert; so erhielt man 5,2 g einer
Verbindung der Formel:
mit einem F. von 74DC.
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Analyse für C17H19NO2 ber.: C 75,80 H 7,11 ) 11,88 N 5,20 % gef.:
C 75,61 H 7539 0 11,77 N 5,19 % B e i s p i e 1 10 4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid,
3,4 g Benzylbromid und 3 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden in 100 g Aceton 5
Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat konzentriert.
-
Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristallisiert und ergaben
5,9 g einer Verbindung der Formel:
mit einem F. von 188-188°C.
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Analyse für C21H19NO3 ber.: G 75,66 H 5,74 0 14,40 N 4,20 % gef.:
C 75,82 H 5,87 0 14,50 N 4,24 %
B e ? i 5 p i e 1 11 4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid,
3,9 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid und 2,5 g Pyridin wurden in 100 g Methyläthylketon
8 Stunden zum RückfluB erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat
konzentriert.
-
Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristallisiert und ergaben
6,3 g einer Verbindung der Formel:
Ö mit einem F. von 143-144°C .
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Analyse für C21H17NO3Cl2 ber.: C 62,70 H 4,26 0 11,93 N 3,48 % gef.:
C 62,56 H 4,23 O 12,04 N 3,40 % B e i s p i e l 12 4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid,
3,1 g 4-Athylbenzylchlorid und 3 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden in 100 g Toluol
10 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde heiß filtriert und
das überschüssige Lösungsmittel abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus
Äthanol umkristallisiert und ergaben 6,6 g einer Verbindung der Formel
mit einem F. von 134-135°C.
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Analyse für C23H23NO3 ber.: G 76,43 H 6,41 O 13,28 N 3,88 % gef.:
C 76,14 H 6,41 O 13,25 N 3,84 %
B e i 5 p i e 1 13 4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid,
3,4 g 4-Nitrobenzylchlorid und 3,3 g Triäthylamin wurden in 100 g Dioxan 5 Stunden
zum Rückfluß erhitzt.
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Die Reaktionsmischung wurde heiß filtriert und das überschüssige Lösungsmittel
abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Aceton umkristallisiert und ergaben
6,8 g einer Verbindung der Formel:
mit einem F. von 188-189°C.
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Analyse für C21H13N205 ber.: C 66,66 H 4,79 0 21,14 H 7,41 % gef.:
C 66,54 H 4,91 0 21,23 N 7,19 % B e i s p i el 14 5,3 g Natriumsalz von N-(4-Hydroxyphenyl)-#¹-tetrahydrophthalimid
und 3,2 g 4-Methylbenzlylchlorid wurden in 100 g Methyläthylketon 5 Stunden zum
Rück fluB erhitzt. Das unlösliche Material wurde abfiltriert und das Filtrat konzentriert.
Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristallisiert und ergaben 6,0 g einer
Verbindung der Formel:
mit einem F. von 171-172,5°C.
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Ananlyse für C22H21O4N ber.: C 72,71 H 5,82 0 17,61 N 3,85 % gef.:
C 72,61 H 5,91 O 17,77 N 3,97 %
In den folgenden Tabellen sind
die nach dem oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen
aufgeführt, die sich als aktive Bestandteile von Herbiziden als wirksam erwiesen
haben. Bei der Elementaranalyse stehen in der oberen Reihe die berechneten Werte
und in der unteren Reihe die gefundenen Werte.
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Tabelle 1-1
| Ne. X F., °C Elementaranalyse 1 N |
| 'Cs Hs$ So-- - 1 NPg - |
| 1 42 139-140 73.99 5.77 14.08 6.i6 |
| 74.10 ' 585 ' 1421 1 6.28 |
| 2F 68.56 4.93 zu 13.05 5.71 |
| - 112.5-113 68.49 4e87 1312 5.90 |
| 3 4 13.05 4-S3 13 e35 5.71 |
| 3 152-154 68o62 4.89 13.18 5.58 |
| 1 |
| Q 64.25 62 12.23 5.35 |
| - 86 64.31 4.51 12.13 5.40 |
| 5 t-C1 166-168 64.25 4.62 12.23 5.35 |
| - . 4.75 12.39 5'.41 |
| 6- oBr-- 172-174 1 88 34 54.92 3.95 10.45 4.58 |
| Br -- j4. 88 4.02 10.53 4.72 |
| 7 ~I 161-162 477 61 33 44 9 o6 3 87 |
Tabelle I-1 Fortsetzung
| - | |
| ;8 CPi3 tb t 6 2 b 1 469 |
| ~s 4 2 12t 24 4 t 4Xí69 69 |
| \=/ |
| cl 6.78 - 3Y 7S- ?Lf,"82 L1 7 |
| 9'?-98 :ei6. ?8 3» ?4 37)4' 10'8i 7-3 |
| <C1 ?~9 5 3*86 l 4 |
| 1/ 1 |
| 10 - « 174 ! i8 ' 3.?4 gt 81 4.?'3 |
| cl At7 f 3 71 1 t94 4-68 |
| 1 |
| 11 -4)C1 49.3? 3t26 33 4.11 |
| & -I "" 497 3.23 9.54 4.s7 |
| I |
| « fC1 ~ 5 50*99 3-917 9*81 4.33 |
| i2 m 3.oS 9.68 |
| -Y1 14--215 50,8Zi |
| 5099 317 8i 4.33 |
| I |
| 14 ~$H3 1 70 5b 27 4 418 10 . -11 44a3 52 |
| I |
| i3 CH? ti.gltc- I fizz 14.6i 5,08 |
| 16 OCH3 |
| 3r 143-144 53.59 4.20 14.28' 4.17 |
| 53.74 4o7 1444 4.23 |
Tabelle I-1 Fortsetzung
| 17 CH3 74.66 6.27 13.26 5.81 |
| 6.25 13 -137 74-73 6.25 13318 5.71 |
| Y |
| 124-125 74.66 6.27 13 v 26 5. 81 |
| 18 12 -125 74-57 6.39 1 5.81 |
| c |
| a92Kc; i22.j-123 7527 7i i253 |
| tu 75.27 6.71 12.53 5§49 |
| 122.5-123 75634 6.85 12.71 5.62 |
| I \cr |
| H7C |
| 75 25 6.78 1 12.48 5.41 |
| f |
| H3C |
| 21 CH3 153-154 75.2? 6.71 12.53 5.49 |
| CH3 3~ 75S°9 6.70 12.67 5.58 |
| 22 HsC2 0 76.29 76.29 7.47 11.29 4.94 |
| 76.43 107-1 9 76.43 7.56 11.42 5*°5 |
| 115c2 |
| I |
| 23 H3CO 151-152 \ 70.02 70.ob 5.88 18.66 5.44 |
| 15 1- i5 2 70.08 5.81 j 18.51 5.36. |
| I |
| 24 /5 100 70.02 5.88 18.66 5.44 |
| NOCH3 100 70.17 5.77 18.52 5.27 |
Tabelle I-1 Fortsetzung
| 25 13'5 13'5 6:2: 17.69 |
| 17.'G9 5.ai |
| . . . ~ |
| 26 118-i20 5.65 79.18 5v65 10.55 4.62 |
| 26 118-120 79.23 5.72 10.49 4.52 |
| 27 <3 189-190 79.18 5.65 10.55 4.62 |
| t 79. 15 5.72 io.73 435 |
| 28 HO, 69. 12 5.39 19. j3 576 |
| 206-208 6909 531 1984 5.91 |
| 29 175-177 n 61.7661.76 4.44 23.51 10.29 |
| NO2 175-177 61.58 4.35 23.72 10.35 |
| tr/ |
| 30 eSCH3 65. 65- 5.53 5 543 11 731 5 15211.71 5.12 |
| SCH3 104-105 65 sS 5.41. 11.83 5.05 |
| 31 66.41 4.83 23.59 5.16 |
| 31 eCOOH 254-256 66.62 4.97 23.72 5.08 |
| ~~~ ~ |
| 32 ~ 155 51.01 2.85 9.06 7*93 |
| SCN 51.00 2.97 9.16 7.99 |
| cl |
| 33 OK 183-184 69.12 5.39 i9.73 5.76 |
| OH 69.01 5.17 19.58 5.57 |
Tabelle 1-1 Fortsetzung
| 34 -CN 144-1lc5 7441 4.80 12.69 11.11 |
| .CN 144-l45 71.58 4.91 12.74 10.97 |
| C |
| 35 i 4 3 \ 163-164 8773 o60 | 5.45 11.54 5.05 |
| 78.00 5.57 11.71 5.14 |
| c |
Bei der Elementaranalyse der folgenden Tabelle stehen die Zahlen der oberen Reihe
für die berechneten Werte; die Zahlen in der mittleren Reihe sind die gefundenen
Werte bei Verwendung von #¹-Tetrahydrophthalsäureanhydrid als Ausgangsmaterial,
und die Zahlen der unteren Reihe sind die gefundenen Werte bei Verwendung von L
-Tetrahydrophthalimid als Ausgangsmaterial.
-
Tabelle 1-2
| ElE#nentaranalyse |
| Eleme ntaranalyss |
| ~ ~ C.% ~H% < |
| 36 Kp. 6.27 6. 27 13.26 5.81 |
| 7rc-.Lc8 6.2j 139 5 60 |
| i630c/3 mm Hg 7, 9 6, 03 13.42 j.47 |
| i C1 f. 65. |
| 37g 11 1-1120C 6fj3 5.i2 1i.6 jo08 |
| 1 6521 530 1i78 52 |
| 19 .00 173 5.04 |
| -I 1 |
| 38 Cl Kp. 65.34 5.12 11.61 5.08 |
| ~r; - 65.47 5.02 11.81 5.00 |
| -- 1700C/3 mm Hg 65.09 5.19 71.57 5.11 |
| ~~ . ~~ ~ ~ ~~ ~~ R .X~ |
| 39 n F. 65.34 5.12 11061 5 .08 |
| hY r.05 \>Cl ; 55:..o) jall s5:0i8 |
| 47-rcrCoC 6.42 |
Tabelle I-2 Fortsetzung
| 40 oo: 5W55 56 27 4.ik g,igi 4.38 |
| ~,6,32 ,-,zq; IOO7 4.51 |
| 56. 18 4*58 10.01 4.26 |
| 41 zu n;°: 1 69'.49 649 5 44 12 1204 55r47 |
| n :1.5515 69.82 5,28 : fZ,46 527 |
| 69.63 5.52 12f5i 4.54 |
| 42 Cl F. 58e 4.22 in*32 4 4.52" |
| 58.13 58 j 3 4.07 10.44 4.73 |
| 1 24 1 25 C -5.12 4 10.43 4.62 |
| 43 7eCl arc.22 20.32 etc.52 |
| n F. |
| 90OC 57.99 4 * 17 10 . 18 4e 3 9 |
| F. C1 C1 F. 43*5? 2.LF4 2.4 7.74 3 3.39 |
| <-Cl 43.49 2.29 7.91 3.52 |
| Cl Gl 164-165°C 43.62 2.26 7.82 3.46 |
| I |
| 45 Kp. 75 27 6.7 1 12.53 5. b8 |
| CH3 74.99 6 99 .55 12.39 5.41 |
| 59-1600C/3mmHg, 33 6 Z 63 124ii |
| ~ . . ~ |
| 46 H3C 75.81 7.11 in,88 5. 20 |
| ,-cH3 75.83 728 12.00 fi.o9 |
| - / ii.77 519 |
| 47 C F. 75.81 75e 61 7.11 in,88 5.20 |
| 47 3 5 F. 75e81 7e11 11*88 5e20 |
| 75.99 zu99 7 zu7.22 11.97 3 0 5..24 |
| CH3 73-740C 75.77 7.07 11.97 5.32 |
| 48 . Kp 70.82 6.32 17.69 5.16 |
| ~OCiI3 70.77 6.30 17.54 5.01 |
| ~ e 8ll-185 °C/4mmEg 71.02 6.16 17.74 5.10 |
| ~ . | |
Tabelle I-2 Fortsetzung
| L |
| w \ F. 62.93 4.93 22.36 9.79 |
| nN02 63.02 5407 2223 9+81 |
| \ ßJ 118-120° 62.80 1 497 1 2223 9*gO |
| 62.80 | . , . ~ - |
| 50 20 ?8.33 5.88 i°:.1.6620 78 33 5 I;o.se 4.31 |
| -id :.1z6620 78.29 5.78 10.79 4.80 |
| 78.40 5.84 U.07 4.86' |
| 20 3,81c n20: 4 76.29 7w47 t1,29 4*94 |
| 8 C3E7 % . 1-.5 27 76%37 7.51 11.41 5*o3 |
| L i,i6 7.39 L t all.42 i 5.02 |
In der Elementaranalyse der folgenden Tabelle 1-3 bedeuten die Zahlen in der oberen
Reihe die berechneten Werte und die der unteren Reihe die gefundenen Werte.
-
Tabelle 1-3
| No. Z -F.1 OC E enbmMf yse |
| C ll 0 o N |
| 52 m 188-189 75.66 5.74 14v40 20 |
| 75.72 5.87 14.50 4.24 |
| C1 C1 152 68.57 493 13.05 3.81 |
| 152 68.49 3.01 13.11 3.94 |
| I 1 .94 |
Tabelle I-3 Fortsetzung
| - - - -- --- |
| 68.57 i6 2- 68547 4 93 13 3.81 |
| 54 162-164 68.48 4.90 13.21 3.67 |
| 55 -Q 180 61.18 4.40 11.64 3.40 |
| Er 61.29 4.44 11.72 3.57 |
| 56 71.78 5.16 13.66 3 3.99 |
| Q i39 7i92 527 i379 4. oo |
| 57 C1 4 44 |
| 4 cl 143-144 62.56 4.23 12.0es 3.40 |
| 8 1 62.70 4. 26 11.93 3.48 |
| Cl 157-158 62.72 4.29 12.03 3.57 |
| H3C 172-174 76.17 6.01 13.77 4.16 |
| 59 - 76.06 6.09 13.82 7872 |
| Y |
| 60 CH3 170-17'1 76.06 6.09 13.82 4.03 |
| 76.00 6.12 13.77 4.14 |
| 181 76.06 ,6.og 13.82 4.03' |
| TSCH3 76,i1 6.02- 4.on |
| .34-15 |
| -C2H5 76.43 6.41 13 .-28 3.88 |
| 134-133 76.14 6041 13.25 13.84 |
Tabelle I-3 Fortsetzung
| 63 6') 6 76.77 6.71 -12.78 3.73 |
| -C3H7 160-161 76.88 6.49 12.88 3.58 |
| ~ , , . ~ ~~ |
| 64 77.09 6.99 12.32 3.60 |
| et-C4Hg Y-t-C4Hg 6.87 12.41 3.fll |
| 65 AOCH3 171-172.5 72.71 5.82 17.61 3.85 |
| \=/ - 72.61 5.91 17.77 3§97 |
| 66 188-189 66.66 4.79 2 4 7.41 |
| eN02 66.54 4.91 21.23 7.19 |
| 67 42 186-187 778 S1 .-5 ;g2 12 572 33 675~ |
| 69 |
Die in den obigen Tabellen angegebenen Imide können per se für
herbizide Zwecke verwendet werden. Gewöhnlich werden sie jedoch vor der Anwendung
in einer inertem inerten Flüssigkeit oderFeststoff verdünnt. Den Imiden kann weiterhin
gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel usw. zugegeben werden, damit sie in
Form eines Staubes, benetzbaren Pulvers, einer Emulsion oder als Könner verwendet
werden können. Außerdem können die Imide andere aktive Substanzen, wie Düngemittel,
Fungizide, Insektizide, Nematozide, Synergisten oder andere Arten der oben genannten
Herbizide sowie Pflanzenwachstumsregulierungsmittel enthalten.
-
Als Träger für die erfindungsgemäßen Herbizide können viele verschiedene
Flüssigkeiten verwendet werden, wie z.B. organische Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoffe,
z.B. Kerosin, Benzol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol
und Dichloräthylen; Alkohole und Aceton; feste Träger sind z.B. Bentonit, Kaolin,
Ton, Talkum, saurer japanischer Ton, Diatomeenerde, Kieselsäure, Sand und Calciumcarbonat.
-
Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen Alkylbenzolsulfonat Ligninsulfonat,
höhere Alkoholsulfate, Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester,
Dialkylsulfosuccinate und Alkyltrimethylammoniumchloride.
-
Im folgenden werden einige Beispiele der in der Praxis verwendeten
Herbizidformulierungen dargestellt.
-
Staub 5 Gew.-Teile der Verbindung No. 3 von Tabelle I wurden gründlich
mit 95 Gew.-Teilen Ton gemischt und ergaben einen Staub, der 5 % an aktivem Bestandteil
enthielt.
-
Benetzbares Pulver 50 Gew.-Teile der Verbindung No. 62 von Tabelle
I wurden gründlich mit 45 Gew.-Teilen Diatomeenerde und 5 Gew.-Teilen "Solpole 8070"
(Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel der Toho Ohemical Industries Ltd.,
Japan) gemischt und ergaben ein benetzbares Pulver mit 50 qb an aktivem Bestandteil,
das zum Versprühen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden kann.
-
Emulsion 30 Gew.-Teile der Verbindung No. 39 von Tabelle I wurden
in einer Mischung aus 35 Gew.-Teilen Toluol und 30 Gew.-Teilen Äthanol gelöst; dann
wurden 5 Gew.-Teile "Solpole 800 A" (Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel
der Toho Chemical Industries Ltd., Japan) zur Bildung einer Lösung zugefügt, die
30 % an aktivem Bestandteil enthielt. Die Lösung wurde mit Wasser zu einer Emulsion
der gewünschten, zum Versprühen verwendbaren Konzentration verdünnt.
-
Körner Eine Mischung aus 6 Gew.-Teilen der Verbindung No. 27 von Tabelle'
1, 25 Gew.-Teilen Bentonit, 50 Gew.-Teilen Talkum, 16 Gew.-Teilen "white carbon,
und 3 Gew.-Teilen "Solpole 9266" (Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel
der Toho Chemical Industries Ltd., Japan) wurde in einer Knetmaschine gründlich
mit Wasser zu einer 18 %-igen Mischung von Wirkstoffen geknetet und in einer mit
einem 8 mm mesh Sieb versehenen Granulierungsvorrichtung granuliert. Die Körner
wurden 2 Stunden bei 6000. getrocknet und ergaben ein Endprodukt mit einem Gehalt
von 6 % aktivem Bestandteil, das mittels
einer geeigneten Vorrichtung
über Unkraut verteil werden kann.
-
Obgleich die erfindungsgem'ai3en Herbizide auch zur Blattbehandlung
verwendet~ werden können, eignen sie sich besonders für die Bodenbehandlung.
-
Die verwendete Herbizidmenge liegt zweckmäßig, jedoch nicht unbedingt,
zwischen 3-50 g/a.-Die in die Herbizide einverleibten erfindungsgemäßen, aktiven
Bestandteile wurden durch Sonnenschein aktiviert und ergeben eine bessere herbizide
Wirkung, wie in den folgenden Beispielen 24 und 25 dargestellt wird, in welchen
die verwendete Herbizidmenge auf 3-20 g/a vermindert werden konnte, und unter der
Einwirkung von Sonne nach eine ausreichende herbizide Wirkung erzielte.
-
In den folgenden Beispielen entsprechend die Zahlen für die Verbindungen
denjenigen in Tabelle I-1, I-2 und I-3. Beispiel 15-23 wurde im Treibhaus und Beispiel
24 und 25 im Freien durchgeführt.
-
B e i 5 p i e 1 15 Ein 1/2000 Wagner-Topf wurde mit Reisfeldèrde gefüllt,
der Erde wurde Wasser zugegeben und gründlich eingeknetet. Über die Topfoberfläche
wurde gleichmäBig eine vorgeschriebene Menge Reisfelderde verteilt, die mit unerwünschten
Unkräutern, wie "toothcup" (Rotala indica Koehne) und Hühnerhirse (Echinochloa Crus-galli)
infiziert war. In den Topf wurden 3-blättrige Reissetzlinge gepflanzt und 7 Tage
unter Reisfeldbedingungen gehalten. Über die Wasseroberfläche des Topfes wurde eine
wässrige Suspension aus benetzbarenv Pulvers der in der folgenden Tabelle genannten
Verbindungen gesprüht. Nach -25 Tagen wurde das Wachstum der genannten Gräser mit
einem nicht-behandelten Topf verglichen. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen
aufgeführt,
in welchen die herbizide Wirkung (die das Sprossen
inhibierende Wirkung) auf die Gräser wie folgt bewertet wurde: herbizide Wirkung;
ç 0 = 0-10 1 = 11-30 2 = 31-50 3 = 51-70 4 = 71-90 5 = 91-100 Dabei bedeutet z.B.
die Zahl 0, daß die Gräser im Verhältnis zum nicht behandelten Topf in einem Prozentsatz
von 0-10 abgetötet worden sind.
-
Tabelle 2 Verbindung herbizide Wirkung No. angewendete Reissetzlinge
Rotala Hühnerhirse Menge; g/a 1 40 0 2 3 20 0 1 1 3 40 0 5 5 20 0 5 5 4 40 0 5 5
20 0 5 5 8 40 0 5 5 20 0 4 5 10 40 0 5 5 20 0 5 5
Tabelle 2 Fortsetzung
| 11 40 0 4 5 |
| 20 0 2 4 |
| 13 40 0 3 4 |
| 20 0 2 3 |
| 15 40 1 5 5 |
| 20 0 4 5 |
| 17 40 0 3 3 |
| 20 0 1 2 |
| 18 40 0 2 3 |
| 20 0 2 2 |
| 20 40 0 5 5 |
| 20 0 5 5 |
| 21 40 0 4 5 |
| 20 0 3 3 |
| 24 40 0 4 4 |
| 20 0 3 4 |
| 27 40 0 5 5 |
| 20 0 4 5 |
| 28 40 1 3 4 |
| 20 0 2 3 |
| 30 40 1 4 5 |
| 20 0 2 3 |
| 31 40 1 4 3 |
| 20 0 3 2 |
Tabelle 2 Fortsetzung
| 33 40 0 3 3 |
| 20 0 2 2 |
| 34 40 0 5 5 |
| 35 40 1 5 5 |
| wnbehand. - 0 0 0 |
| Topf |
B e i s p i e l 16 Ein 1/2000 Wagner-Topf wurde mit Reisfelderde gefüllt und gewässert.
Nach gründlichem Kneten wurde eine vorgeschriebene Menge mit Eleocharis acicularis
infizierter Reisfelderde über die Topfoberfläche verteilt, und in den Topf wurden
Reissetzlinge im dreiblättrigen Stadium gepflanzt und 7 Tage unter Reisfeldbedingungen
gehalten. Auf den Topf wurde eine wässrige Suspension eines benetzbaren Pulvers
der in der folgenden Tazelle genannten Verbindungen, d.h. Imide gesprüht 25 Tage
nach der Behand lung wurde das Wachstum der Pflanzen untersucht. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei die Bewertung der herbiziden Wirkung
wie in Beispiel 15 erfolgte.
-
Tabelle 3
| Verbindung herbizide Wirkung |
| verw.Menge Reissetzlinge Eleocharis |
| No. g/a |
| 3 40 0 3 |
| 20 0 2 |
| 4 40 0 3 |
| 20 0 1 |
| 8 40 0 3 |
| 20 0 2 |
| 15 40 0 3 |
| 20 0 2 |
| 20 40 0 3 |
| 20 0 3 |
| 21 40 0 3 |
| 20 0 1 |
| 27 40 0 3 |
| 20 0 2 |
| unbehand - 0 0 |
| Topf |
B e i s p i e 1 17 Ein 1/2000-Topf wurde mit Rettich und Hühnerhirse
eingesät. Als der Rettich ein echtes Blatt zu sprossen begann und die Hühnerhirse
im zweiblättrigen Stadium war, wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen
als wässrige Suspension der benetzbaren Pulver formuliert und auf die srdnahen Teile
der Gräser im Topf gesprüht. 20 Tage nach der Behandlung wurde das Wachstum der
Gräser untersucht. Die herbizide Wirkung der Verbindungen wurde wie folgt ausgewertet:
herbizide Wirkung O = keine 1 = schlecht 2 = leicht 3 = mäßig 4 = gut 5 = ausgezeichnet
Tabelle 4 Verbindung herbizide Wirkung No. verwend. Menge g/a Hettich Hühnerhirse
2 40 5 5 20 3 5
Tabelle 4 Fortsetzung
| 3 40 5 5 |
| 20 5 3 |
| 5 40 4 4 |
| 20 2 3 |
| 6 40 4 4 |
| 20 2 3 |
| 7 40 4 3 |
| 20 2 2 |
| 9 40 5 4 |
| 20 3 3 |
| 12 40 5 5 |
| 20 5 5 |
| 13 40 5 4 |
| 20 4 3 |
| 14 40 5 5 |
| 20 4 4 |
| 16 40 4 3 |
| 20 3 1 |
| 19 40 3 4 |
| 20 2 2 |
| 22 40 4 5 |
| 20 3 5 |
| 23 40 4 4 |
| 20 3 2 |
Tabelle 3 Fortsetzung
| 40 5 4 |
| 20 3 3 |
| 26 40 5 4 |
| 20 4 3 |
| 29 40 55 |
| fi 3 |
| 20 3 |
| 32 40 5 4 |
| 20 3 1 |
| unhehand. - 0 0 |
| Topf |
| 1 |
B e i 5 p i e 1 18 Ein 1/5000 Wagner-Topf wurde mit Ackererde gefüllt und auf eine
Tiefe von 2-3 cm mit Reis, Sojabohnen und Mais eingesät. In die obere Bodenschicht
wurden Samen von Digitoria adscendens Henr. eingesät. Die Verbindungen der folgenden
Tabelle wurden als wässrige Suspension der benetzbaren Pulver formuliert und auf
die Bodenschicht gesprüht. Die aufgebrachte Sprühmenge entsprach 10 und 20 g/a an
aktivem Bestandteil. Nach 25 Tagen wurde das Frischgewicht des überlebenden Digitoria
Grases bestimmt und prozentual mit dem eines nicht behandelten Topfes verglichen.
Gleichzeitig wurde die Phytotoxizität auf Reis, Sojabohnen und Mais untersucht.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei die Bewertung wie
in Beispiel 15 erfolgte.
-
In der folgenden Tabelle 5 wurde die mit * angegebene überlebende
Menge an Digitoria Gras wie folgt berechet: Frischgewicht im behandelten Topf x
100 % Frischgewicht im unbehandelten Topf Tabelle 5
| relative Menge* |
| Verbindung Phytotoxizität an überlebendem |
| angew.Menge Reis Soja- Mais Digitoria Gras; |
| No. g/a bohnen % |
| 36 10 0 0 0 63 |
| 20 0 0 0 48 |
| 37 10 0 0 0 43 |
| 20 0 0 1 27 |
| 39 10 0 0 0 35 |
| 20 0 0 1 19 |
| 42 10 0 0 0 38 |
| 20 0 0 1 22 |
| 43 10 0 0 0 25 |
| 20 0 0 0 10 |
| 46 10 0 0 0 54 |
| 20 0 0 0 52 |
| 49 10 0 0 0 67 |
| 20 1 0 1 38 |
| unbehand. - 0 0 100 |
| Topf |
B e i 5 p i e 1 19 Wie in Beispiel 18 wurde die herbizide Wirkung
der in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen untersucht.
-
Tabelle 6
| relative Menge* |
| Verbindung Phytotoxizität an überlebendem |
| No. angew.Menge Rais Soja- Mais Digitoria Gras |
| g/a bohnen % |
| 51 10 0 0 0 18 |
| 20 0 0 0 8 |
| 52 10 0 0 0 52 |
| 20 0 0 0 36 |
| 54 10 0 0 0 13 |
| 20 0 0 1 5 |
| 57 10 0 0 0 11 |
| 20 0 0 0 8 |
| 59 10 0 0 0 33 |
| 20 0 0 0 20 |
| 61 10 0 0 0 7 |
| 20 0 0 0 0 |
| 62 10 0 0 0 4 |
| 20 0 0 1 0 |
| 66 10 0 0 0 63 |
| 20 1 0 1 50 |
| unbehand. - 0 0 0 100 |
| Topf |
* siehe dazu Beispiel 18
8 e i 5 p i e 1 20 In einen 1/5000-a-Wagner-Topf
wurde Reisfelderde gefüllt. Eine weitere Menge wurde mit zweijährigen Wurzeln von
Eleocharis acicularis und Samen von Hühnerhirse und Rotala indica Koehne gemischt
und über die Reisfelderde gefüllt und mit Reissetzlingen im vierblättrigen Stadium
bepflanzt. Nach 5 Tagen, wobei man das Wasser auf einer Höhe von 3 cm gehalten hatte,
wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten herbiziden Verbindungen als benetzbare
Pulver formuliert und mit Wasser verdünnt und dann in-einigen Tropfen auf die Wasseroberfläche
des Topfes gegeben, so daB 10-20 g/a an aktiver Verbindung erhalten wurden.
-
25 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen
wie in Beispiel 15 ausgewertet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
-
Tabelle 7
| Verbindung heri@ize Wirkung Phytotoxi- |
| No. angew.Menge Hühner- Rotala Eleocha- zität |
| g/a hirse ris gegenüber |
| Reis |
| 37 10 4 4 2 0 |
| 20 4 5 2 0 |
| 40 10 5 5 2 0 |
| 20 5 5 3 0 |
| 43 10 5 5 3 0 |
| 20 5 5 3 0 |
| 44 10 2 3 1 0 |
| 20 3 4 2 0 |
| 47 10 3 3 1 0 |
| 20 3 3 2 0 |
| 50 10 3 4 2 0 |
| 20 4 4 3 0 |
| unbehand. 0 0 0 0 0 |
| Topf |
B e i sp i'e 1 21 Wie in Beispiel 20 wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen
53 bis 65 ausgewertet, Die Ergebnisse sind in-der folgenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle
8
| Verbindung herbizide Wirkung Phytotoxi- |
| No. angew.Menge Hühner- Rotala Eleo- zität |
| g/a hirse charis gegenüber |
| Reis |
| 53 10 3 4 1 0 |
| 20 4 5 2 0 |
| 56 10 4 4 3 0 |
| 20 5 5 3 0 |
| 58 10 4 5 3 0 |
| 20 5 5 3 0 |
| 60 10 4 4 2 0 |
| 20 4 5 3 0 |
| 62 10 5 5 3 0 |
| 20 5 5 4 0 |
| 64 10 5 5 3 0 |
| 20 5 5 4 0 |
| 65 10 5 5 2 0 |
| 20 5 5 2 0 |
| unbehand. - 0 0 0 0 |
| Topf |
B e i s p i e 1 22 Polyäthylenbecher wurden mit Hochlandackerboden
gefüllt und getrennt mit Hühnerhirse, Digitaria Gras und Rettich eingesät. Nachdem
Hühnerhirse und Digitaria Gras in das Stadium des 2. bis 3. Blattes gewachsen waren
und der Rettich sich im Stadium des ersten Blattes befand, wurden die als Emulsion
formulierten Verbindungen der folgenden Tabelle mit Wasser verdünnt und in einer
Menge von 10 1 Herbizidmaterial pro a auf die Pflanzen aufgebracht.
-
Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in der Herbizidflüssigkeit
betr gen 0,25 bzw. 0,5 %. 15 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung
wie in Beispiel 17 untersucht und in der folgenden Tabelle angegeben.
-
Tabelle 9
| Verbindung herbizide wirkung |
| No. Konzentration Hühner- Digitaria Rettich |
| % hirse Gras |
| 38 0.25 3 4 4 |
| 0.5 4 5 5 |
| 41 0.25 4 4 4 |
| 0.5 4 5 5 |
| 45 0.25 3 3 4 |
| 0.5 4 4 4 |
| 48 0.25 4 4 5 |
| 0.5 5 5 5 |
| 49 0.25 4 4 4 |
| 0.5 5 5 5 |
| unbehand. - 0 0 0 |
| Topf |
B e i s p i e 1 23 Wie in Beispiel 22 wurde die herbizide Wirkung
der Verbindungen 54 bis 67 festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
aufgeführt.
-
Tabelle 10
| Verbindung herbizide Wirkung |
| No. Konzentration Hühner- Digitaria Rettich |
| % hirse Grad |
| 54 0.25 3 4 5 |
| 0.5 5 5 5 |
| 55 0.25 3 4 5 |
| 0.5 5 5 5 |
| 57 0.25 2 3 4 |
| 0.5 3 4 4 |
| 61 0.25 3 3 3 |
| 0.5 3 4 4 |
| 63 0.25 5 5 5 |
| 0.5 5 5 5 |
| 66 0.25 4 5 5 |
| 0.5 5 5 5 |
| 67 0.25 2 2 3 |
| 0.5 3 4 4 |
| unbehand. - 0 0 0 |
| Topf |
B e i s p i e l 24 Ein aus Vulkanaschenboden zusammengesetztes
Hochlandfeld wurde mit Sojabohnen gesetzt; Sofort danach und vor dem Sprossen unerwünschter
Unkräuter wurde einewässrige Suspension des benetzbaren Pulvers der Verbindung No.
5 von Tabelle 1 zur Oberflächenbehandlung auf das Feld aufgebracht. Nach 40 tägigem
Stand wurde das Wachstum unerwünschter Unkräuter und die Phytotixizität der Verbindung
auf die Sojabohnen untersucht. Vergleichsweise erfolgte ein ähnlicher Versuch unter
Verwendung von "Simazine".
-
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
-
Dabei war die die * gekennzeichnete Unkrautmejnge in g das Frischgewicht
des lebenden Unkrauts nach der Behandlung in g/m². Der mit ** gekennzeichnete Prozentsatz
an überlebendem Unkraut wurde wie folgt berechnet Frischgewicht im behandelten Feld
x 100 % Frischgewicht im unbehandelten Feld
Tabelle 11
| angew. Unkrautart Phytoto- |
| Menge graminös "flatstage" breitblätt insgesamt xizität |
| g/a g* %** g* %** g* %** g* %** gegenüber |
| 5 97.7 26 2.0 80 10.6 56 110.3 28 keine |
| 10 74.0 20 1.7 68 4.3 23 80.8 21 keine |
| 15 56.0 15 2.0 80 3.4 18 61.8 16 keine |
| 20 6.6 1.8 0 0 0 0 6.6 1.6 keine |
| "Sima- |
| zine" sehr |
| 7.5 105 28 2.3 92 10.6 56 118.1 30 leicht |
| keine |
| Behand- 370.0 100 2.5 100 18.8 100 391.3 100 keine |
| lung |
B e i spi e 1 25 Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus Tonmergel gesetzt. Nach
7 Tagen wurde eine wässrige Suspension des benetzbaren Pulvers der Verbindung No.
54 von Tabelle I-3 zur Bodenbehandlung auf das Reisfeld aufgebracht, als sich Unkräuter
einschließlich graminöser und breitblättriger Arten im Stadium des 1. Blattes befanden.
Nach 30 tägigem Stand unter natürlichen Bedingungen wurden im Reisfeld Wachstum
und chemische Schädigung untersucht. Vergleichsweise erfolgte ein ähnlicher Versuch
mit "Nip".
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Der mit * gekennzeichnete Anteil' überlebender Unkräuter wurde wie
folgt berechnet: Frischgewicht im behandelten Feld x 100 % Frischgewicht im unbehandelten
Feld
Tabelle 11
| Phytoto- |
| angew. Anteil überlebender Unkräuter* xizität |
| Menge graminös "flatstage" breitblättr insge gegenüber |
| g/a % % % % Reis |
| 5 8.0 10.5 4.0 7.5 keine |
| 10 5.5 6.5 1.0 4.3 keine |
| 15 2.0 1.5 0 1.2 keine |
| "Nip |
| 21" 7.5 8.0 6.0 7.2 leicht |
| 0 100 100 100 100 keine |