DE2147873C2 - Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe von 6-Nitrophenolestern - Google Patents

Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe von 6-Nitrophenolestern

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DE2147873C2
DE2147873C2 DE19712147873 DE2147873A DE2147873C2 DE 2147873 C2 DE2147873 C2 DE 2147873C2 DE 19712147873 DE19712147873 DE 19712147873 DE 2147873 A DE2147873 A DE 2147873A DE 2147873 C2 DE2147873 C2 DE 2147873C2
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Akihiko Mine
Kunio Nishinomiya Mukai
Takeo Takarazuka Satomi
Kohshi Tateishi
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds

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Description

R1NII S
ρ
/\
R2O Cl
worin R] und R2 die im Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Nitrophenol der Formel:
behandelt werden, wobei Rj einen Alkylrest mit 3 bis 4 C-Atomen, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, X Wasserstoff oder Methyl und π eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß in vorstehender Formel die CII3-Gnippe in 3-Stcliung steht und X nicht Methyl bedeutet, wenn π = 1 ist.
Die Erfindung betrifft das im Patentanspruch angegebene Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe von 6-Nitrophenolestem, bei denen es sich um Phosphorthionoamidate handelt.
Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern sowohl in Reisfeldern als auch in hochgelegenen Feldern, beispielsweise zur Bekämpfung von zur Grasfamilie gehörenden Unkräutern, wie Hühnerhirse, Wasserfuchsschwanzgras und großem Fingergras, sowie den breitblättrigen Unkräutern, beispielsweise rauhhaarigem Fuchsschwanz, gewöhnlichem weißen Gänsefuß, Monochoria, Eleocharis acicularis und dergleichen.
NO2
HO
CH3
worin X und π die im Anspruch angegebene Bedeutung besitzen, in einem organischen Lösungsmittel in Anwesenheit eines säurebindenden MiUeIs umgesetzt wird.
Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, Ketone, wie Aceton oderMethylisobutylketon, oder Acetonitril.
Als Beispiele für säurebindende Mittel seien anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und Natriumhydroxid, tertiäre Amine wie Pyridin und Iriäthylamin, oder Mischungen davon erwähnt.
Die Reaktionstemperatur schwankt mit dem verwendeten Lösungsmittel oder dem eingesetzten säurebindenden Mittel. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und etwa 1200C während einer Zeitspanne von 2 Stunden bis zu mehreren Stunden durchgeführt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Phosphorthionoamidate sind folgende:
(n)CjH7NH S
CH,
1,5448
(n)C3H7NH S
NO2
CHj
CH3
1,5297
Fp
63-66°C
(ISO)C3H7NH S
(sec)C4H,NH S
(n)c3H7o
(JSO)C3H7NH S
NO2
CH3
NO2
CH3
CH3
CH3
NO2
CH3
Es sind bereits Verbindungen mit ähnlicher Struktur, wie sie die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen aufweisen, beschrieben, z. B. in der US-PS 25 52 576, doch bestehen Unterschiede insofern, als die bekannten Verbindungen nur einen Nitrorest oder «> Nitroreste als Substituenten des Phenylrestes aufweisen, und daß sie als Insektizide oder Fungizide verwendet werden.
Ferner sind aus der SU-PS 1 83 743 und der CS-PS 127 221 Verbindungen vergleichbarer Konstitution ·> > bekannt, die zwar eine begrenzte Anwendung als Insektizide, Fungizide und Mitizide finden, nicht jedoch als Herbizide.
Weiterhin ist in der NL-AS 69 16 095, 69 16 096 und 69 07 456 sowie in der US-PS 30 74 790 und den BE-AS ω 6 90 911, 7 45 634 und 7 45 635 die herbizide Wirkung von Verbindungen mit Strukturen beschrieben, die derjenigen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ähneln, dieser jedoch nicht entsprechen. Hinsichtlich der herbiziden Wirkungen sind die erfindungs- b5 gemäß verwendbaren den bekannten Verbindungen klar überlegen, wie in den unten angegebenen Vergleichsversuchen gezeigt wird.
Fp
4
67-69°C
1,5465
1,5340
1,5121
1,4971
In der DE-PS 21 67 729 gleichen Altersranges werden Phosphorthionoamidate mit herbizider Wirkung, jedoch unterschiedlichet Struktur beansprucht.
Die ausgezeichnete herbizide Aktivität der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen wurde völlig überraschend aufgefunden und hierfür sind der 2-Nitrorest und der 5-Methylrest am Benzolring ausschlaggebend.
Die herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind sehr vielseitig, wie im folgenden beschrieben wird.
Beim Einsatz der Behandlung vor dem Keimen von Unkraut zeigen die Verbindungen starke herbizide Aktivitäten gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern wie beispielsweise Hühnerhirse (Echinochloa cru> galli), Eleocharis acicularis, Monochorai (Monochoria viaginalis Presl.), falscher Pimpernelle (Linderna pyxidaria), Rotala indica Koehne, usw. Darüber hinaus können die Verbindungen in völlig überraschender Weise die zuvor genannten Unkrautarten ohne irgendeine Phytotoxizität gegenüber den darüber angepflanzten Reisaussaaten kontrollieren bzw. unterdrücken. Daher sind diese Verbindungen als Herbizide für Reisfelder
besonders geeignet Wenn sie in hochliegenden Feldern angewandt werden, weisen die Verbindungen starke herbizide Aktivitäten gegenüber vielen Unkrautarten auf, z. B. denjenigen der Grasfamilie wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), großem Fingergras (Digitaria sanguinalis), grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis) und Wasserruchsschwanz (Alopecurus aequalis), und gegenüber solchen breitblättrigen Unkrautarten wie gewöhnlichem Portulaca oleracea, gewöhnlichem weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Hühnerhirse (Stellaria media), und sie können in wirksamer Weise die vorgenannten Unkrautarten ohne irgendeine Phytotoxizität gegenüber Fruchtarten wie Reis, Rettich, Sojabohne, Erbse, Karotten und Baumwolle unter Kontrolle halten. Daher können die Verbindungen auf Getreidearten, Bohnen und Gemüse, Obstbäume, Grasnarben, Weideland und nicht für Fruchtanbau geeignetes Land angewandt werden.
Die Verbindungen besitzen eine extrem geringe Toxizität gegenüber Säugetieren und Fischen.
Bei der praktischen Anwendung können die eriindungsgemäß verwendbaren Verbindungen so wie sie sind oder in Form irgendeiner Präparation eingesetzt werden, z. B. als Granalien, Puder, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate oder als Ölsprühmittel und Aerosole. Die Präparationen werden vorteilhafterweise den Arten und Größen der Fruchtpflanzen sowie den Anwendungszwecken angepaßt. Für die Formulierung finden feste Träger, z. B. Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit oder Calciumhydroxid und flüssige Träger, z. B. Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Dioxan, Methylnaphthalin oder Cyclohexanon Anwendung. Bei ihrem Einsatz können die Verbindungen durch Verwendung im Gemisch mit oberflächenaktiven Mittein wie Ausbreitmitteln und Verdickungsmitteln in ihrer Wirksamkeit gesteigert und sicherer gemacht werden. Ferner ist es möglich, die Verbindungen im Gemisch mit Fungiziden, Insektiziden, Nematoziden, anderen Herbiziden und dergleichen, landwirtschaftlich genutzten Chemikalien sowie zusammen mit Düngemitteln anzuwenden.
j Die folgenden Vergleichsversuche zeigen die hervorragende herbizide Wirkung der erfindungsgeinäß verwendbaren Verbindungen und deren klare Überlegenheit gegenüber chemisch verwandten, aus dem oben gewürdigten Stand der Technik bekannten Verbindun-
!» gen (bei der aus der US-PS 30 74 790 bekannten Verbindung handelt es sich um ein gewerblich genutztes Handelsprodukt der Dow Chemical Co.).
Die getesteten erfindungsgemäß vewendbaren Verbindungen sind durch die oben angegebenen Nummer
i") definiert.
Versuch 1:
Anwendung vor dem Treiben
?t> Saatgut von Hühnerhirse, gr.iiem Fingergras, Rettich, gewöhnlichem Portuiaca oieiarsa, rauhbiäürigem Fuchsschwanz und falschem Pimpernell wurde einzeln in Blumentöpfen ausgesät. Nach dem Bedecken des Saatgutes mit Erde wurden die Testverbindungen in
r> den in der Tabelle I gezeigten Mengen einzeln auf das Erdreich aufgebracht. Danach wurden die Testpflanzen in einem Gewächshaus gezogen, und die herbiziden Wirkungen 20 Tage nach der Anwendung der einzelnen Verbindungen untersucht, wobei die in der Tabelle I
i" angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Die herbiziden Wirkungen wurden mit Zahlen bewertet, welche von 0 (ohne Schädigung) bis zu 5 (vollständige Abtötung) reichen. Alle Verbindungen wurden in emulgierbaren Konzentraten angesetzt und wäßrige Verdünnun-
! ι gen hiervon angewandt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt:
Tabelle 1
Nr. dor Verbindung Menge an uktivem Herbizide ' 5 Rettich gewöhnliche rauhblättrigen falschen [V. CX
Bestundteil 5 Portulaca Fuchsschwanz Pimpernell ^)
(g/Ar) Wirkungen auf 4 oleracea OO
4 0 5 5 5 CaJ
Hühnerhirse großes Fingergrus 5 0 5 5 5
(D 50 5 0 4 4 4
25 4 0 3 4 3
12,5 5 4 0 5 5 5
6 5 5 0 5 5 5
(2) 50 4 5 0 4 4 4
25 3 5 0 3 4 4
12,5 5 4 0 5 5 5
6 5 5
5		 0 5 5 5
(3) 50 4 5 0 5 4 5
25 4 5 0 4 4 3
12,5 5 5 0
0 		5
5 		5
5 		5
5
6 5 5 0 5 5 5
(4) 50
25		 4 5 ν" 4 5 4
12,5 4 4 0 5 5 5
6 5
5		 5 0 5 5 5
(5) 50 5 5 0 5 4 4
25 5 5 0 4 4 3
12,5 5 5 0 5 5 5
6 5 5 0 5 5 5
(6) 50 4 5 0 5 5 5
25 4 4 0 4 4 5
12,5 5 3 0 5 5 5
6 5 0 4 4 4
(7) 50 5 0 4 4 3
25 5 0 3 3 3
12,5 5
6 4
3
3
Fortsetzung
Nr. der Verbindung
Menge an aktivem Herbizide Wirkungen au!"
Bestundteil
(g/Ar) Hühnerhirse großes Fingergras
(ISO)C3H7NH S
V ci
CH3O Ο—<X)^>-C1
US-PS 30 74 790
(ISO)C3H7NH S
NO2
50
25
12,5
6
50
25
12,5
6
50
25
12,5
6
5 4 3 1
5 3 1 0
5 3 2 0
Retlich
5 4 4 2
4 2 0 0
gewöhnliche Portulaca oleracia
rauhblättrigen falschen
Fuchsschwanz Pimpernell
5 5
4 3
3 3
3 1
2 3
1 0
0 0
0 0
4 3 0 0
4 3 1 0
BE-PS 6 90 911
Versuch 2:
Anwendung bei Unterwasserbedingungen
Wagner-Pflanztöpfe von 14 cm Durchmesser, welche einzeln mit 1,5 kg Erde von Reisfeldern gefüllt worden waren, wurden den bei Reisfelder vorliegenden Bedingungen ausgesetzt. In die Töpfe wurae Reissaat in 3-blättrigem Zustand umgepflanzt. Weiterhin wurden Saaten von Hühnerhirse in die Töpfe gesät und nach dem Bedecken mit Erde wurden die Testpflanzen in einem Gewächshaus gezogen. Am zweiten Tag nach
IO
dem Aussäen wurden vorgegebene Mengen der Testverbindung einzeln auf das Erdreich unter Unterwasserbedingungen angewandt. Die gekeimten, breitblättrigen Unkrautarten waren Monochoria, falscher Pimpernell und Rotala indica Koehne. Nach 25 Tagen wurden die herbiziden Wirkungen und die Phytotoxizität auf die Reisarten untersucht, wobei die in Tabelle Il aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. Die herbiziden Wirkungen und die Phytotoxizität wurden wieder durch Zahlen ausgedrückt, welche von 0 (keine Beeinträchtigung) bis 5 (vollständige Abtötung) reichen.
Tabelle II
Nr. der Verbindung Menge an aktivem Herbizide Wirkung auf Phytotoxizität
Bestandteil gegenüber Reis
(g/Ar) Hühnerhirse breitblättriges
Unkraut
(D
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(ISO)C3H7NH
US-PS 30 74 790
(ISO)C3H7NH S
NO3
50 25 12,5
50 25 12,5
50 25 12,5
50 25 12,5
50 25 12,5
50 25 12,5
50 25
12,5
50 25 12,5
50 25 12,5 5
4
4
5 5 4
5 5 4
5 5 5
5 5 4
5
5
5
5 4 3
5
3
3
4 2 0
5 4 4
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5 5 5
5 5 5
5 4 4
5 4 3
2 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Ü 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
1 0 0
50 5 4 0
25 3 2 0
12,5 1 0 0
BE-AS 7 45 634
Versuch 3:
Anwendung vor dem Treiben
Erde wurde in einen Topf mit einem Ourchmesser von 10 cm eingerullt und 10 Sämlinge von Echinochloa crus-galli (Graminazeeunkraut), 10 bis 15 Sämlinge von Amaranthus retroflexus, 10 bis 15 Sämlinge von Chenopodium album und etwa 20 Sämlinge von Portulaca oleracea (alles breitblättrige Unkräuter) wurden gesät und die Saat wurde mit einer dünnen Erdschicht bedeckt. Dann wurde jede Testverbindung auf den Boden in der in Tabelle III angegebenen Menge angewandt. In jedem Falle wurde die Testverbindung in Form einer wäßrigen Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrates aus 30 Gew.-Teilen der Testverbindung, 20 Gew.-Teilen eines oberflächenaktiven Mittels vom Polyäthylenglycoläthertyp und 50 Gew.-Teilen Cyclohexanon angewandt. Die untersuchten Pflanzen wurden im Treibhaus (Temperatur bei 27 bis 300C) gezogen und nach 20 Tag 7[ wurde die herbizide Wirksamkeit nach der folgenden Bewertung bestimmt:
0:
1:
2:
3:
4:
5:
keine Schädigung
geringfügige Schädigung leichte Schädigung
mäßige Schädigung
schwere Schädigung
vollständige Abtötung
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 111 aufgeführt.
Wie ersichtlich ist die herbizide Wirkung der aus der BE-AS 7 45 634 bekannten Verbindungen etwas höher als die der aus der BE-AS 6 90 911 bekannten, jedoch wesentlich niedriger als diejenige der erfindungsgemäß verwendbaren.
Auch die aus der BE-AS 7 45 635 bekannte Verbindung zeigt ebenso wie die übrigen in dieser AS beschriebenen Verbindungen eine herbizide Wirkung, die mit derjenigen der aus der BE-AS 6 90 911 bekannten Verbindung vergleichbar, jedoch viel geringer ais die Aktivität der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung ist.
Tabelle III
Verbindung Menge an Herbizide Wirkung auf Chenopodium Portolaca
Wirk album oleracea
substanz Echinochloa Amaranthus
(g/Ar) crus-galli retroflexus
sec-C4H,NH
C2H5O
NO2
CH3
(erfindungsgemäß Nr. 6)
n-C3H7NH S
P ^H3
/ chi,, ν sel'sk Choz., 7 \
(1969) Nr. 9, S. 41-43,
I entspr. SU-PS 1 83 743/
JSO-C3H7NH S
\^ NO2
(BE-AS 6 90 911)
ISO-C3H7NH S
p"
C2H5O O
(BE-AS 7 45 634)
NO,
50 5 5 5 5
25 5 5 5 5
12,5 5 5 5 5
6 5 4 5 4
50 1 1 0 1
25 0 0 0 0
12,5 0 0 0 0
6 0 0 0 0
50 5 4 5 5
25 3 3 3 4
12,5 2 O O 2
6 O O O O
50 5 5 5 5
25 4 3 4 4
12,5 3 2 1 3
6 2 O O O
15
Fortsetzung
Verbindung
Menge an Herbizide Wirkung auf
Wirksubstanz Echinochloa Amaranthus
(g/Ar) crus-galli retroflexus
Chenopodium Portolaca album oleracea
sec-C4H,NH S
\y
CH3O O
(BE-AS 7 45 635)
NO,
50 5 5 4 4
25 3 2 3 3
2 0 0 1
6 0 0 0 0
Versuch 4: Anwendung vor dem Treiben
In gieacher Weise wie in Versuch 3 wurden weitere Tests durchgeführt, wobei die in Tabelle IV zusammengestellten Ergebnisse erhalten wurden.
Die NL-AS 69 07 456, welcher der BE-AS 7 45 entspricht, umfaßi einige Verbindungen mit beträchtlicher herbizider Wirkung, was insbesondere für die getestete Verbindung in bezug auf graminazee Unkräuter gilt Die erhaltenen Ergebnisse zeigen jedoch, daß die anmeldungsgemäß eingesetzten Verbindungen weitaus 20 besser wirksam sind, insbesondere gegen breitblättriges Unkraut, und in bezug auf Toxizität ergibt sich ihre eindeutige Überlegenheit aus dem unten angegebenen Versuch 5. Bezüglich dieser NL-AS ist zu beachten, daß die Angabe »g/10a« auf Seite 14 offensichtlich fehlerhaft, ist und richtig »kg/ha« heißen sollte im Hinblick auf die Erläuterung für Tabelle D und die Werte in Tabellen B und C.
Tabelle IV Verbindung Menge an Herbizide Wirkung auf
Wirk-
substanz Echinochloa Amaranthus Chenopodium Portolaca
(g/Ar) crus-galli retroflexus album oleracea
ISO-C3H7NH S
C3H5O O
(erfindungsgemäß Nr. 4) sec-C4H,NH S
C2H5O O
(erfindungsgemäß Nr. 6)
ISO-CjH7NH S
NO,
CH3
CH,
C2H5O
(aktivste Verbindung in BE-AS 7 45 633, entsprechend der NL-AS 69 07 456)
CH3
10 5 2,5
10 5 2,5
10 5 2 1 3
5 4 1 0 1
2,5 3 0 0 1
Versuch 5:
Toxizitätstest
Bekanntlich werden landwirtschaftlich genutzte Chemikalien erst in den Handel gebracht, nachdem sie verschiedene Toxizitätsprüfüngen durchlaufen haben. Eine wesentliche Toxizitätsprüfung für Organophosphorverbindungen ist die »verzögerte Neurotoxizität« für Menschen. Das typische Beispiel einer solchen Toxizität ist die durch Tri-o-kresylphosphat (TOCP) induzierte Jamaica ginger Paralyse. Diese Krankheit kann experimentell mit der höchsten Empfindlichkeit an Hühnern reproduziert werden.
Bei der Untersuchung der verzögerten Neurotoxizität wurden Hühner (Alter 1 bis 1V2 Jahre) als Versuchstiere verwendet. Jede Testverbindung wurde zu einer Suspension mit einer 10%igen Polyoxyäthylensorbitan-
IO
monooleat-fl'ween 80)-Lösung konfektioniert und oral an Hühner in einer Menge von 1,0 ml/kg Körpergewicht verabreicht Fünf Wochen nach der Verabreichung wurden die toxischen Symptome bzw. Todesfälle beobachtet Die Paralyse der Beine wurde durch Ataxie bestimmt Wenn die akuten toxischen Symptome extrem stark waren, wurde die Beobachtung während der Behandlung durch Verabreichung von 10 mg/kg Atropinsulfat und 50 mg/kg PAM (Pyridin-2-aldoximmethjodid) durchgeführt
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V aufgeführt
Die Ergebnisse zeigen die Ungiftigkeit und die diesbezügliche klare Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen gegenüber bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Tabelle V
Verbindung
Verab Anzahl der Tot in Anzahl der Auftreten
reichte untersuchten 48 Stunden Hübner mit von Bein-
Dosis Hühner Beinparalyse paralyse
nach (%)
2 Wochen
250 5 0 0 0
500 7 1 0 0
sec- C4H9N H S
\y
CH3O O
(erfindungsgemäß Nr. 5)
sec-C4H9N H S
NO2
CH3
NO2
0/Q"
250 1 0 0 0
500 1 0 0 0
750 7 0 0 0
C2H5C
(erfindungsgemäß Nr. 6)
ISO-C3H7NH S
C2H5O Ο-·
(BE-AS 7 45 633
NL-AS 69 07 456)
CH3
NO2
250
500
57
100

Claims (1)

1
Patentanspruch:
Verfahren zur Unkrautbekämpfung, bei dem die Unkräuter mit 6-Nitrophenolestem der Formel
R2O O
CH3
Diese Verbindungen können in der Weise hergestellt werden, daß ein Thionophosphorsäurechlorid der Formel:
DE19712147873 1970-09-25 1971-09-24 Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe von 6-Nitrophenolestern Expired DE2147873C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8443270 1970-09-25
JP12902170 1970-12-25

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Publication Number Publication Date
DE2147873A1 DE2147873A1 (de) 1972-03-30
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AU (1) AU443186B2 (de)
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CH (1) CH570110A5 (de)
CS (1) CS172931B2 (de)
DE (1) DE2147873C2 (de)
ES (1) ES395352A1 (de)
FR (1) FR2107999B1 (de)
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NL (1) NL7113173A (de)
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