DE1542993C3 - Verwendung von N-Cyanoalkylchloracetamiden als Pflanzenfungizide - Google Patents
Verwendung von N-Cyanoalkylchloracetamiden als PflanzenfungizideInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Tabelle I | N-Cyanomethyl- | |
I | monochloracetamid | |
N-Cyanoäthyl- | ||
II | Fp. 95 bis 96,5° C | monöchloracetamid |
N-( 1 -Cyano-1 -methy I)- | ||
III | äthyl-monochlor- | |
acetamid | ||
N-( 1 -Methy 1-2-cyano)- | ||
Farblose Flüssig | äthyl-monochlor- | |
keit vom Kp. | acetamid | |
138 bis 1400C | ||
(bei 4 Torr) |
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und III der Tabelle I, die bekannte Verbindungen sind,
ist in Ber. 65 B, 1183 (1932), und Hoppe-Seyer's Zeitschrift für Physiologische Chemie, 154, 163 (1926),
beschrieben.
Verbindungen der nachfolgenden Formel
Cl-CH,- C—NH- CH-CH2-CN
R'
wobei R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, können hergestellt
werden durch Umsetzen von Chloracetylhalogeniden mit den entsprechenden Cyanoalkylaminen. Im einzelnen
geht man beispielsweise folgendermaßen vor: Zu einer Lösung von 43 g 2-Cyanoäthylamin in
250 ml Dichlorpropan wurden allmählich unter Rühren 80 g Monochloracetylchlorid zugegeben und die
Temperatur bei 15 bis 25° C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch unter Rückfluß
IV2 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde von
dem gekühlten Reaktionsprodukt entfernt unter Bildung von 87 g kristallinem Rückstand, der mit einer
kleinen Menge Wasser gewaschen, getrocknet und aus Dichlorpropan umkristallisiert wurde. 81 g reines
N-Cyanoäthyl-monochloracetamid wurden als farblose Platten mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 96,5° C
in einer Ausbeute von 90% erhalten.
Analyse für C5H7ClN2O:
Errechnet ... C 41,0, H 4,8, Cl 24,2, N 19,1%;
gefunden .... C 40,8, H 4,8, Cl 24,0, N 19,0%.
gefunden .... C 40,8, H 4,8, Cl 24,0, N 19,0%.
Bei den Untersuchungen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit
wurde gewöhnlich eine kleine, aber wirksame Menge der Verbindungen auf die Pflanzenoberfläche
oder auch auf oder in den Boden, nahe den Wurzeln der Pflanzen durch Besprühen oder durch Nassen zur
Einwirkung gebracht.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den verwendeten fungiciden Zubereitungen dieser Erfindung
wechseln nach der Art der gebotenen Zubereitung. Bei einem Spritzpulver betragen sie 10 bis 70%,
vorzugsweise 20 bis 60%, bei einer Stäubezubereitung 0,5 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 5%, bei einem emulgierbaren
Konzentrat 10 bis 70%, vorzugsweise 10 bis 50%.
Anfeuchtbares Pulver (Spritzpulver)
Gewichtsteile
Verbindung II 30
Natrium-alkylsulfonat 5
Natrium-dinaphthylmethari-disulfonat.. 3
Diatomeenerde 62
Diese wurden gemischt und in einer Strahlmahlanlage auf eine Partikelgröße von 10 bis 20 Mikron
zerkleinert. In der praktischen Verwendung wurde das mikronisierte Gemisch in einer Konzentration von
0,01 bis 0,05% Wirkstoff mit Wasser verdünnt. Die Suspension wurde als Spray oder Durchfeuchtungsmittel
verwendet.
B e i s ρ i e 1 2
Stäubezubereitung
Gewichtsteile
Verbindung I 3
Talcum 96,9
Alkylallylpolyoxyäthylen 0,1
Diese wurden gemischt und zu feinem Pulver zermahlen.
Die Stäubezubereitung wurde zum Bestäuben in einem Verhältnis von 3 bis 5 kg pro Ar verwendet.
Beispiel 3
Emulgierbares Konzentrat
Emulgierbares Konzentrat
Gewichtsteile
Verbindung IV 15
Xylol 55
Cyclohexanon '. 20
Alkylarylpolyoxyäthylen 10
Diese wurden gemischt und gelöst. Bei der praktischen Verwendung wurde diese Lösung mit Wasser
in einer Konzentration von 0,01 bis 0,05% Wirkstoff verdünnt, und diese Suspension wurde gesprüht,
genetzt oder durchtränkt.
Die überlegene, fungicide Wirksamkeit der Verbindungen oder Wirkstoffe der Zubereitungen und
der erfindungsgemäßen Verfahren werden durch die nachfolgenden Untersuchungen erläutert.
Beispiel 4
Blattbesprühungsuntersuchungen
Blattbesprühungsuntersuchungen
a) Mehltaubefall bei Gurken
(Pseudoperönospora cubens)
(Pseudoperönospora cubens)
Gurkensamen wurde in einem Saatbeet ausgesät. Wenn die Pflanzen im 8- bis 10-Blatt-Stadium waren,
wurden sie in den Boden eines kultivierten Feldes umgepflanzt. 24 Stunden nach dem Umpflanzen wurden
sie mit der Testlösung (500 und 300 Teile pro Million Wirkstoff) besprüht.
Fünf Pflanzen wurden für jede Behandlung verwendet. Der Pilzbefall wurde durch natürliche Infektion
veranlaßt. Wenn die nicht behandelten Pflanzen stark von Mehltau (Pseudoperönospora cubens)-Befall
befallen waren und Erkrankungssymptome beobachtet wurden, wurde eine überlegene Kontrolle
bei den behandelten Pflanzen beobachtet.
■ b) Mehltaubefall bei Gurken ' (Sphaerotheca fuliginea)
20 Tage alte Gurkenpflanzen wurden mit jeder Verbindung zweimal bei einem wöchentlichen Abstand
besprüht. Bei Beginn der Untersuchung wurden schwer erkrankte Pflanzen (Gurken, die mit Mehltau,
Sphaerotheca fuliginea, befallen waren) in beliebiger Weise unter den behandelten Pflanzen eingepflanzt,
um eine natürliche Ansteckung zu erreichen. Der Erkrankungsindex der Gurkenblätter wurde" an
3 Pflanzen am 14. Tag nach dem ersten Besprühen bewertet. Der Kontrollwert wurde nach der nachfolgenden
Gleichung errechnet:
Kontrollwert (%) = 1 -
Summe der Erkrankungsanzeichen bei behandelten Pflanzen j Summe der Erkrankungsanzeichen bei unbehandelten Pflanzen I
100
Das Ergebnis ist in der nachfolgenden Tabelle II festgehalten.
Wirksamkeit gegen Mehltau
(Sphaerotheca fuliginea)
(Sphaerotheca fuliginea)
I | Wirkstoff- | Kontrollwert | Phytotoxi- zität**) |
|
Verbindung | Konzentrat. | |||
(Teile pro | (%) | |||
Million) | 100 | + | ||
1000 | 100 | — | ||
II | 500 | , 95 | — | |
300 | 93 | — | ||
100 | 62 | — | ||
50 | 100 | + | ||
1000 | 100 | — | ||
III | 500 | 88 | — | |
300 | 85 | — | ||
100 | 80 | — | ||
50 | 100 | + | ||
IV | 1000 | 94 | — | |
500 | 90 | — | ||
100 | 80 | — | ||
50 | 100 | + | ||
1000 | 100 | — | ||
500 | 100 | — | ||
100 | 81 | - | ||
50 | ||||
Anmerkung:
**) Beobachtung der Phytotoxizität
**) Beobachtung der Phytotoxizität
— = keine Beeinträchtigung
+ = leichte Beeinträchtigung
+ + = schwere Beeinträchtigung.
30 | Verbindung | 35 | 2-(1-Me- | Wirkstoti- Konzentrat. |
Kontrollwert | Phytotoxi zität**) |
thyl- | (Teile pro | |||||
n-heptyl)- | Million) | (%) | ||||
4,6-di- | ||||||
40 nitro- | 1000 | 100 | "■++ ■ | |||
phenyl- | 500 | 96 | -— - | |||
crotonat*) | 200 | 75 | — ■ ■ | |||
Un- | 100 | 60 | — | |||
behandelt | 50 | 53 | — | |||
— | 0,0 | — | ||||
Anmerkung:
*) Die Verbindung ist bekannt als blattfungicides Mittel zur Kontrolle von pulvrigem Mehltaubefall (Sphaerotheca fuliginea)
und wird unter der Bezeichnung Karathane von der Firma Röhm und Haas Co. hergestellt.
**) Beobachtung der Phytotoxizität
— = keine Beeinträchtigung
+ = leichte Beeinträchtigung
+ + = schwere Beeinträchtigung.
c) Mehltau bei Stachelbeeren (Sphaerotheca humuli)
Stachelbeerpflanzen wurden im Gewächshausboden eingepflanzt. Nach Ansteckung der Pflanzen mit dem
bezeichneten Mehltau wurden sie mit Testsuspensionen von 300 und 200 Teilen pro Million Wirkstoff
zweimal bei einem Abstand von 5 Tagen besprüht. 2 Wochen nach dem letzten Besprühen wurden die
Pflanzen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgezeigt.
Wirksamkeit gegen Stachelbeermehltau
(Sphaerotheca humuli)
(Sphaerotheca humuli)
I | Konzen tration an |
Zahl der | Zahl der | Prozent satz der |
|
Verbindung | Wirkstoff (Teile pro Million) |
unter suchten Früchte |
befallenen Früchte |
von Mehl tau befal lenen Früchte |
|
II | 300 | 68 | 0 | 0 | |
200 | 74 | 4 | 5 | ||
III | 300 | 70 | 0 | 0 | |
200 | 62 | 1 | 0 | ||
2-(l-Methyl- | 300 | 65 | 0 | 0 | |
n-heptyl)- | 200 | 68 | 2 | 3 | |
4,6-dinitro- | 200 | 63 | 0 | 0 | |
phenylcrotonat | 100 | 67 | 14 | 21 | |
Unbehandelt | |||||
— | 61 | 57 | 93 |
B e i s ρ i e 1 5
Bodendurchtränkungsuntersuchung
Bodendurchtränkungsuntersuchung
Pulvriger Mehltau bei Gurken
(Sphaerotheca fuliginea)
(Sphaerotheca fuliginea)
25 Tage alte Gurkenpflanzen wurden in Anzuchttöpfen gezogen, wobei diese mit sandigem Lehm
normaler Feuchtigkeit gefüllt wurden. Jede Pflanze im Topf wurde mit 200 ml Testlösung (30 und 10 Teile
pro Million) Wirkstoff behandelt.
Die Infektion wurde durch Bestäuben mit der Conidia von Sphaerotheca fuliginea vorgenommen,
die von schwer erkiankten Gurken abgenommen wurden. 3 Wochen nach Behandlung wurde der
Wert nach der Gleichung von Beispiel 4b errechnet. Das Ergebnis zeigt Tabelle IV.
Verbindung | Kontrollwert | (%) bei ι | iVirkstoffkonzen tration |
Nr. | 30 Teile pro | Million | 10 Teile pro Million |
I | 100 | 90 | |
π | 100 95 |
96 82 |
|
III | 100 0 |
96 0 |
|
IV | |||
Unbehandelt.. |
Wie aus der USA.-Patentschrift 3 102 068 bekannt ist, weisen N-Cyanoalkylbromacetamide eine Wirksamkeit
gegen phytopathogene Bakterien auf. überraschenderweise sind jedoch bei der Bekämpfung
von Pilzen die Chlorderivate überlegen, wie folgendes Beispiel zeigt.
a) Untersuchungen mit Pellicularia Sasakü
bei Pferdebohnenblättern
bei Pferdebohnenblättern
Pferdebohnenblätter wurden in Lösungen von η - Cyanomethyl - monochloracetamid (Verbindung A),
η - Cyanoäthyl - monochloracetamid (Verbindung B),
η - Cyanomethyl - monobromacetamid (Verbindung C) und η - Cyanoäthyl - monobromacetamid (Verbindung
D), wobei diese Lösungen auf gleiche Konzentrationen eingestellt waren, eingetaucht und mit einem
befeuchteten Filterpapier in feuchte Petrischalen eingebracht.
Eine Gelatinekultur von Pellicularia Sasakü, die in einer künstlichen Kultur bei 28° C 2 Tage gezüchtet
worden war, wurde mit einem Korkbohrer in Scheiben von 6 mm Durchmesser aufgeteilt und mit diesen
Scheiben auf einem Vinylfilm von 1x1 cm die Mitte
eines jeden Pferdebohnenblatts beimpft. Das Ausmaß des Befalls wurde bei 28° C jeweils nach 2 oder 3 Tagen
geprüft. · ■
Die Untersuchungen wurden schließlich beendet, nachdem sich das unbehandelte Blatt völlig dunkelbraun
verfärbt hatte. Es wurde der nachfolgende Befallsindex auf der Grundlage der Flächenverhältnisse
des befallenen Bereichs des betreffenden Blatts zum befallenen Bereich des unbehandelten Blatts
aufgestellt.
Befallsindex | Befallener Bereich in Prozent des befallenen Bereichs eines unbehandelten Blatts |
0 1 2 3 4 |
0 1 bis 10 11 bis 40 41 bis 70 71 bis 100 |
Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der nachfolgenden Tabelle V zusammengestellt.
45 | Verbindung | A | Konzentration (r/ml) |
Befallsindex |
B | 500 500 500 500 |
1 0 3 bis 4 3 |
||
C | 4 | |||
D | ||||
50 | Unbehandelt.. | |||
b) Versuche mit Piricularia Oryzae bei Reispflanzen
Mit den Wirkstoffen A bis D wurden im Verhältnis 1:300 und 1:1000 verdünnte Lösungen hergestellt
und auf in Topfen gezogene Naßland-Reispflanzen (Chukyo Asahi), die im 3- bis 4-Blatt-Stadium
waren, aufgesprüht. Dann wurden Sporen von Piricularia Oryzae in suspendierter Form aufgesprüht.
Man ließ die Pflanzen noch einen weiteren Tag im Feuchtraum stehen; dann wurden die so geimpften
Reispflanzen 8 Tage lang in einem Warmhaus weiter aufgezogen und schließlich die Befallstellen gezählt.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle VI zusammengestellt.
Fortsetzung
Verbindung | Konzentration (r/ml) |
Befallsindex |
A B |
1000 300 1000 300 |
4 16 0 14 |
IO
Verbindung | Konzentration | Befallsindex |
(y/ml) | ||
C | 1000 | 23 |
300 | 61 | |
D | 1000 | 25 |
300 | 56 |
309 542/490
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen FormelCl-CH2-C-NH-R-CNworin R ein verzweigter oder nicht verzweigter Alkylenrest von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, als Wirkstoff zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Pilzen.Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Cyanoalkylchloracetamiden zur Bekämpfung und Vernichtung von pflanzenschädigenden Pilzen.Es wurde gefunden, daß bestimmte N-Cyanoalkylchloracetamide der nachfolgenden Formel überlegene Wirksamkeit als Fungicide aufweisen und besonders als pulverförmige Mehltaubekämpfungsmittel geeignet sind.Die erfindungsgemäß verwendeten fungicid wirksamen Verbindungen haben die nachfolgende Formel:Cl-CH2-C-NH-R-CN
Oworin R ein verzweigter oder nicht verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.Beispiele erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoffe sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4378565 | 1965-07-21 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE1542993B2 DE1542993B2 (de) | 1973-10-18 |
DE1542993C3 true DE1542993C3 (de) | 1974-05-16 |
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ID=12673395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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GB (1) | GB1090608A (de) |
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-
1966
- 1966-07-18 GB GB32127/66A patent/GB1090608A/en not_active Expired
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- 1966-07-20 DK DK376466AA patent/DK111223B/da unknown
- 1966-07-20 NL NL6610214A patent/NL6610214A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK111223B (da) | 1968-07-01 |
DE1542993B2 (de) | 1973-10-18 |
NL6610214A (de) | 1967-01-23 |
DE1542993A1 (de) | 1970-07-23 |
US3442929A (en) | 1969-05-06 |
GB1090608A (en) | 1967-11-08 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |