DE2739098C2 - - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
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- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
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- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/52—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with hetero atoms directly attached to said nitrogen atoms
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- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D243/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Bekämpfung von Insekten,
insbesondere der Gattung Lepidopterus, Orthopterus, Dipterus
und Hymenopterus, mit Hilfe eines Mittels, das auf die Insekten
selbst und/oder auf die Stätten ihres Vorkommens oder
ihre Nahrungsquellen angewandt wird.
Gegenstand der Erfindung ist das im Anspruch 2 angegebene
insekticide Mittel.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verbindung 1,5-bis-
(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-2-on-(1,4,5,
6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auf Nutzpflanzen, Bäumen,
Büschen und Zierpflanzen angewandt werden.
Substituierte Amidohydrazone von Pentadien-3-onen sind in
der US-PS 38 78 201 als Mittel gegen Malaria und Tuberkulose
von Warmblütern beschrieben.
Zur Insektenbekämpfung und/oder zum Schutz von Nutzpflanzen genügen
im allgemeinen etwa 0,28 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise
0,56 bis 4,8 kg/ha, des Pentadienhydrazons.
Die erfindungsgemäßen Mittel können entweder flüssig oder in
fester Form angewandt werden. In Betracht kommen Stäubemittel
oder Staubkonzentrate sowie emulgierbare Konzentrate, verspritzbare
Flüssigkeiten oder benetzbare Pulver, die für die
Anwendung als feinverteilte Sprühmittel in Wasser oder andere
wohlfeile Flüssigkeiten verteilt werden.
Emulgierbare Konzentrate können beispielsweise 12 bis 29 Gewichtsprozent
des Pentadienonhydrazons enthalten.
Ein benetzbares Pulver kann beispielsweise durch gemeinsames
Vermahlen von etwa 34 Gewichtsprozent eines synthetischen
Calciumsilicats, 12 Gewichtsprozent eines Dispergiermittels,
wie Natriumlignosulfonat, 4 Gewichtsprozent eines Netzmittels
wie eines Alkylarylsulfonats und 50 Gewichtsprozent des
Pentadienonhydrazons hergestellt werden. Eine derartige Zubereitung
wird im allgemeinen zur Anwendung als flüssiges
Sprühmittel in Wasser dispergiert.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind
hochwirksame Stoffe für die Bekämpfung von Insekten der Ordnungen
Orthoptera und Diptera und ganz besonders wirksam und
sehr selektiv gegen Lepidopterus-Larven, wie die der Baumwollmotte
[Spodoptera eridania (Cramer)], Kohlspringer [Trichoplusia
ni (Hübner)], Tabakknospenwürmer [Heliothis virescens
(Fabricus)] und Zigeunermotten [Porthetria dispar (L.)] bei
Anwendung von 10 bis 1000 Teilen je Million. Gegenüber den
meisten erwünschten Insekten haben sie sich als praktisch untoxisch
erwiesen und sind deshalb zur Schädlingsbekämpfung
und für integrierte Bekämpfungsprogramme besonders gut geeignet.
Außerdem zeigen diese Wirkstoffe beim Verzehr durch
Säuger praktisch keine Toxizität und bewirken, wenn sie direkt
in das Auge von Kaninchen eingeführt werden, lediglich
eine geringe Irritation. Darüber hinaus haben diese Verbindungen
praktisch keine Phytotoxizität, wenn sie auf Pflanzen
in Verhältnissen von bis zu 11,2 kg/ha angewandt werden.
Die Pentadien-3-onhydrazonverbindungen der erfindungsgemäßen
Mittel wirken vorteilhafterweise als Magengifte und sind somit
gegen Insekten mit kauenden Mundpartien sowie gegen solche
mit schwammigen und leckenden Mundpartien wirksam. Sie eignen
sich besonders gut zur Bekämpfung von Ameisen, Familie Formicidae,
und können zur Bekämpfung von Feuerameisen, z. B. südlichen
Feuerameisen [Solenopsis xyloni (xyloni)], Blattschneiderameisen
[(Acromyrmex versicolor (Pergande)], Argentinische
Ameisen [Iridomyremex humilis (Mayr)], Schwarzschreinerameisen,
[Camponotus pennsylvanica (DeGeer)], Maisfeldameisen [Lasius
alienus (Foerster)], Pflasterameisen [Tetramorium caespitum],
größeren gelben Ameisen [Acanthomyops interjectus (Mayr)],
Diebameisen [Solenopsis molesta (Say)] und gegen die roten
importierten Feuerameisen [Solenopsis invicta Bruen], sowie die
schwarzen importieren Feuerameisen [Solenopsis saevissima
richteri] angewandt werden.
Die Bekämpfung dieser Schädlinge kann mit Hilfe von behandelten
Ködern erzielt werden, die in Nutzpflanzungen, Weiden,
Parks oder anderen Gebieten verteilt werden, in denen die
Ameisen bekämpft werden sollen.
Die insekticide Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe
wird durch folgende Tests nachgewiesen, bei welchen
Pentadienonhydrazone in Anwendungsverhältnissen von 10 bis 1000
Teilen je Million gegen verschiedene Insektenarten eingesetzt
werden:
A. 100 mg der Testverbindung werden in einen Trichter auf
einer 113-g-Enghalsflasche gebracht und mit 35 ml Aceton, einem
Schuß Wasser und einem weiteren Schuß Aceton in die Flasche
gespült, so daß eine Konzentration von 1000 Teilen je Million
in 65prozentigem Aceton erhalten wird. Wenn die Substanz nicht
löslich ist, wird sie mit einem Glasstab verteilt und als Suspension
verwendet.
B. Die Stammlösung ("A") dient zur Herstellung von Lösungen
oder Suspensionen mit 300 Teilen je Million durch Einpipettieren
von 30 ml von "A" in eine Flasche, die 70 ml 50prozentiges
Aceton enthält. Weitere Verdünnungen in 50prozentigem Aceton
werden wie benötigt hergestellt.
C. Für Tests, bei welchen Acetonlösungen mit 10 Teilen je
Million erforderlich sind: 1 ml von "A" wird in 99 ml Aceton
einpipettiert; weitere Verdünnungen werden unter Verwendung von
50prozentigem Aceton wie erforderlich hergestellt.
Eine Baumwollpflanze mit 2 vollentfalteten Blättern wird 3 Sekunden
in einer Lösung mit 300 Teilen je Million bewegt. Ein
1,27×1,91 cm großes Seihtuch mit etwa 50 bis 100 Knospenwurmeiern
(0 bis 24 Stunden alt) wird gleichfalls in die Testlösung
getaucht und auf ein Blatt der Baumwollpflanze aufgebracht, und
dann wird das Ganze zum Trocknen in den Abzug gestellt. Das
Blatt mit den behandelten Knospenwurmeiern wird von der Pflanze
abgenommen und mit einem feuchten Stück (5 cm) Zahndocht
in einen 226 g Dixie-Becher gebracht und mit einem Deckel versehen.
Das andere Blatt wird gleichfalls mit einem Docht in
einen solchen Becher gebracht, und vor dem Abdecken des Bechers
mit einem Deckel wird ein Stück Seihtuch zugegeben, das mit
50 bis 100 gerade geschlüpften Larven belegt ist. Nach 3 Tagen
bei 32°C und 50% relativer Feuchtigkeit werden Eischlupf,
Abtötung frischgeschlüpfter Larven, Inhibition der Nahrungsaufnahme
und andere Störungen der normalen Entwicklung bestimmt.
Eine Sieva-Limabohnenpflanze mit gerade entfalteten Primärblättern
(1,91 cm) wird 3 Sekunden in der "A"-Lösung mit 1000 Teilen
je Million bewegt und in den Abzug zum Trocknen gestellt.
Danach wird ein Blatt in eine 9-cm-Petrischale mit einem feuchten
Filterpapier auf den Boden gelegt, auf dem sich 10 Baumwollmottenlarven
der dritten Erscheinungsform mit einer Länge
von etwa 1 cm befinden. Diese Schale wird zugedeckt und bei
26,7°C und 50% relativer Feuchtigkeit stehengelassen. Nach
2 Tagen werden Mortalitätszählungen vorgenommen, und das Maß
der Nahrungsaufnahme wird festgestellt. In Fällen, wo nur eine
teilweise Abtötung und/oder Inhibierung der Nahrungsaufnahme
festzustellen ist, wird noch einen zusätzlichen Tag für weitere
Beobachtungen gewartet. Die Wirkstoffe, mit denen eine Mortalität
von über 75% erzielt wird oder die nur zu einer geringen
Beeinträchtigung der Nahrungsaufnahme führen, werden weiter geprüft.
Alle Verbindungen, die eine wie oben definierte Aktivität zeigen,
werden erneut geprüft, wobei das zweite Blatt der Bohnenpflanze
7 Tage nach der ursprünglichen Behandlung als Prüfmaterial für
restliche Aktivität verwendet wird.
Drei Baumwollpflanzen mit gerade entfalteten Cotyledonen werden
in die Lösung mit 1000 Teilen pro Million eingetaucht und trocknen
gelassen. Dann wird jedes Keimblatt halbiert, und 10 Stück
werden in einen 28-g-Medizinbecher aus Kunststoff eingebracht,
der einen 1,25-cm-Zahndocht enthält, der mit Wasser gesättigt
ist, und Knospenwurmlarven der dritten Erscheinungsform werden
zugegeben. Der Becher wird verschlossen und 3 Tage bei 26,7°C
und 50% relativer Feuchtigkeit gehalten, wonach Mortalitätszählungen
vorgenommen werden. Wirkstoffe, mit denen eine Abtötung
von mehr als 75% der Larven erzielt wird, werden weiter
gepüft.
Ein echtes Blatt einer Baumwollpflanze wird in die Testlösung
eingetaucht, 3 Sekunden darin bewegt und in einem Abzug trocknen
gelassen. Dann wird das Blatt in eine 9,0-cm-Petrischale mit
feuchtem Filterpapier am Boden gelegt. Nach Zugabe von zehn Larven
der dritten Erscheinungsform wird der Deckel auf die Schale
gelegt. Mortalitätszählungen werden nach 3 Tagen bei 26,7°C
und 50±10% relativer Feuchtigkeit vorgenommen. Wirkstoffe,
mit denen eine Abtötung von mehr als 75% der Kohlspringer erzielt
wird, werden weiter geprüft.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
Bei dieser Prüfung werden im Freien unter natürlichen Bedingungen
lebende rote importierte Feuerameisen verwendet. Etwa
0,014 m³ eines Ameisenhaufens werden in eine Kunststoffwanne
(33×33×20 cm) gegeben und vor der Verwendung 3 Tage
im Laboratorium stehengelassen. Die oberen 7 bis 8 cm auf der
Innenseite der Wanne werden mit Talkum bestäubt, um zu verhindern,
daß die Ameisen entkommen. Sowohl vor als auch nach der
Behandlung wird Wasser zugegeben, damit das Material nicht zu
trocken wird. Die Wirkstoffe werden in Sojabohnenöl dispergiert,
wobei mit einer niedrigen Konzentration von etwa 0,05% begonnen
wird. Die Konzentration wird in verschiedenen Anteilen auf etwa
1,0% erhöht. Die niedrigen Konzentrationen werden zuerst verwendet,
um festzustellen, ob der Wirkstoff von den Ameisen angenommen
wird. Etwa 7,5 g Sojabohnenöl, die den Wirkstoff enthalten,
werden auf einen kleinen Bausch absorbierender Watte
in einem Dixie-Becher (85 g) gegossen. Der Dixie-Becher wird
mit der Seite auf die Ameisenhaufenerde gelegt. Je Konzentration
werden 3 Wannen eingesetzt. Sechs Wochen nach der Behandlung
oder noch später werden Mortalitätszählungen und/oder
Bewertungen vorgenommen. Die Temperatur des Versuchsraums
liegt bei etwa 26°C bei einer relativen Feuchtigkeit von etwa
50%.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt.
- (1) 1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on- (1,4,5,6-Tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon
- (2) 1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro- 5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon
- (3) 1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro- 5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon-hydrochlorid, Verbindung mit Ethanol
- (4) 1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-5-methyl-2-imidazolin- 2-ylhydrazon-hydrochlorid
- (5) 1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-(4-phenyl-2- imidazolin-2-yl)-hydrazon
Die insekticide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel
wird weiter durch folgende Tests nachgewiesen, bei welchen
Pentadienonhydrazone als Magengifte für bestimmte Insektenspecies
bei Anwendungsverhältnissen von 30 bis 1000 Teilen je
Million (T/M) geprüft werden. Formulierungen und Arbeitsweise sind
wie folgt:
A. 11,0 mg 1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-
pentadien-3-on-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl-hydrazon
werden gründlich mit 11,0 g cremiger Erdnußbutter vermischt.
Dies entspricht einer Konzentration von etwa 0,1% oder 1000 Teilen
je Million.
B. 1,0 g von A wird zu 9,0 g Erdnußbutter gegeben und gründlich
damit vermischt. Dies entspricht 0,01% oder 100 ppm.
C. 5,0 g Erdnußbutter dienen als Blindversuch. Etwa 5,0 g
Köder werden in einen Kunststoffbecher (3×1 cm) eingebracht.
Der Becher mit Köder und einem Wasserdocht werden in einen
Käfig mit einem Durchmesser von 20 cm und einer Höhe von
7 cm gebracht. Den Boden des Käfigs bildet eine 20 cm im
Durchmesser betragende Glasplatte, die auf einem 12 mm Rahmen
aufliegt, der sich von der rostfreien Stahlwand nach innen
erstreckt. Zwanzig ausgewachsene männliche Küchenschaben
werden in jeden Käfig eingebracht. Die Käfige werden mit
Kupferdrahtsiebdeckeln verschlossen und bei etwa 27°C gehalten.
Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.
1. 400 g Zucker und 400 g Milchpulver werden in einem Speiseeiskarton
mit einem Fassungsvermögen von 3,8 l gründlich
vermischt.
A. 222,2 mg 1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-
pentadien-3-on, 4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-yl-hydrazon
(Reinheit 90%) werden zu 200 g der oben angegebenen Mischung
Nr. 1 gegeben und gründlich eingemischt. Dies entspricht einer
Konzentration von 0,1% oder 1000 Teilen je Million.
B. 30,0 g von A werden zu 70 g von Nr.1 gegeben und gründlich
vermischt; Konzentration = 0,03% oder 300 Teile je Million.
C. 10,0 g von A werden zu 90 g von Nr.1 gegeben und gründlich
vermischt; Konzentration = 0,01% oder 100 Teile je Million.
D. 3,0 g von A werden zu 97 g von Nr.1 gegeben und gründlich
vermischt; Konzentration = 0,003% oder 30 Teile je Million.
E. Zum Blindversuch wird die Mischung von Nr. 1 allein verwendet.
50 g trockener Köder in einer Petrischale von 9,0 cm Durchmesser
werden in jeden Hausfliegenkäfig gegeben. Jeder Käfig
hat die Abmessungen 30×30×30 cm und besteht aus einem
Holzrahmen mit Kupferdrahtnetzen mit lichten Maschenweiten
von etwa 1 mm. 100 Hausfliegenpuppen und ein Wasserdocht werden
in jeden Käfig eingebracht. Die Käfige werden bei 28±2°C
gehalten, und die Fliegen schlüpfen in 2 bis 3 Tagen aus. Die
Ergebnisse finden sich in folgender Tabelle.
Die insekticide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel wird
durch die folgenden Tests nachgewiesen, wobei Pentadienonhydrazone
gegen verschiedene Insektenspecies bei Anwendungsverhältnissen
von 10 bis 1000 Teilen je Million geprüft werden. Die
Testformulierungen und Maßnahmen, die für die Bewertung angewandt
werden, sind wie folgt:
A. 100 mg der Testverbindung werden in einen Trichter auf
einer 113-g-Enghalsflasche gebracht und mit 35 ml Aceton, einem
Schuß Wasser und einem weiteren Schuß Aceton in die Flasche
gespült, so daß eine Konzentration von 1000 Teilen je Million
in 65prozentigem Aceton erhalten wird. Wenn die Substanz nicht
löslich ist, wird sie mit einem Glasstab verteilt und als Suspension
verwendet.
B. Die Stammlösung ("A") dient zur Herstellung von Lösungen
oder Suspensionen mit 300 Teilen je Million durch Einpipettieren
von 30 ml von "A" in eine Flasche, die 70 ml 50prozentiges
Aceton enthält. Weitere Verdünnungen in 50prozentigem Aceton
werden wie benötigt hergestellt.
C. Für Tests, bei welchen Acetonlösungen mit 10 Teilen je
Million erforderlich sind: 1 ml von "A" wird in 99 ml Aceton
einpipettiert; weitere Verdünnungen werden unter Verwendung von
50prozentigem Aceton wie erforderlich hergestellt.
Eine Baumwollpflanze mit 2 vollentfalteten Blättern wird 3 Sekunden
in einer Lösung mit 300 Teilen je Million bewegt. Ein
1,27×1,91 cm großes Seihtuch mit etwa 50 bis 100 Knospenwurmeiern
(0 bis 24 Stunden alt) wird gleichfalls in die Testlösung
getaucht und auf ein Blatt der Baumwollpflanze aufgebracht, und
dann wird das Ganze zum Trocknen in den Abzug gestellt. Das
Blatt mit den behandelten Knospenwurmeiern wird von der Pflanze
abgenommen und mit einem feuchten Stück (5 cm) Zahndocht
in einen 226-g-Dixie-Becher gebracht und mit einem Deckel versehen.
Das andere Blatt wird gleichfalls mit einem Docht in
einen solchen Becher gebracht, und vor dem Abdecken des Bechers
mit einem Deckel wird ein Stück Seihtuch zugegeben, das mit
50 bis 100 gerade geschlüpften Larven belegt ist. Nach 3 Tagen
bei 32°C und 50% relativer Feuchtigkeit werden Eischlupf,
Abtötung frischgeschlüpfter Larven, Inhibition der Nahrungsaufnahme
und andere Störungen der normalen Entwicklung bestimmt.
Drei Baumwollpflanzen mit gerade entfalteten Cotyledonen werden
in die Lösung mit 1000 Teilen pro Million eingetaucht und trocknen
gelassen. Dann wird jedes Keimblatt halbiert, und 10 Stück
werden in einen 28-g-Medizinbecher aus Kunststoff eingebracht,
der einen 1,25-cm-Zahndocht enthält, der mit Wasser gesättigt
ist, und Knospenwurmlarven der dritten Erscheinungsform werden
zugegeben. Der Becher wird verschlossen und 3 Tage bei 26,7°C
und 50% relativer Feuchtigkeit gehalten, wonach Mortalitätszählungen
vorgenommen werden. Wirkstoffe, mit denen eine Abtötung
von mehr als 75% der Larven erzielt wird, werden weiter
geprüft.
Ein echtes Blatt einer Baumwollpflanze wird in die Testlösung
eingetaucht, 3 Sekunden darin bewegt und in einem Abzug trocknen
gelassen. Dann wird das Blatt in eine 9,0-cm-Petrischale mit
feuchtem Filterpapier am Boden gelegt. Nach Zugabe von zehn Larven
der dritten Erscheinungsform wird der Deckel auf die Schale
gelegt. Mortalitätszählungen werden nach 3 Tagen bei 26,7°C
und 50±10% relativer Feuchtigkeit vorgenommen. Wirkstoffe,
mit denen eine Abtötung von mehr als 75% der Kohlspringer erzielt
wird, werden weiter geprüft.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Zu einer Mischung aus 2,1 g 5,5-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium-
2-ylhydrazin-hydroiodid und 3,2 g 1,5-bis(alpha,
alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on in 6 ml absolutem
Ethanol wird ein Tropfen 47prozentige Iodwasserstoffsäure
gegeben. Die Mischung wird 2 bis 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß
erwärmt und dann in Eis gekühlt. Das ausgefallene gelbe Hydroiodid
wird durch Filtrieren gewonnen und mit Ethanol gewaschen.
Das Hydroiodid wird durch Rühren mit 15 ml Ethylacetat und 15 ml
gesättigter Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Die Ethylacetatschicht
wird von der wäßrigen Schicht abgetrennt, über Magnesiumsulfat
getrocknet und bis zu einem roten Öl eingeengt. Das Öl
wird mit etwas Ether vermischt, und die Mischung wird im Eisschrank
gekühlt. Die gebildeten Feststoffe werden gewonnen und
mit Ether gewaschen und ergeben 1,2 g Substanz vom F.=163,5
bis 164,5°C.
Analyse, C₂₅H₂₄F₆N₄:
berechnet:
C 60,72; H 4,89; N 11,33;
gefunden:
C 60,54; H 4,73; N 10,43.
berechnet:
C 60,72; H 4,89; N 11,33;
gefunden:
C 60,54; H 4,73; N 10,43.
Das Produkt kommt in verschiedenen kristallinen Formen vor
und hat nach dem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol einen
Schmelzpunkt von 189 bis 191°C.
Zum Vergleich des Wirkstoffs gemäß Anspruch 1 und des bekannten Wirkstoffs
BAYGON® wurde der Test I aus Beispiel 2 gegenüber Küchenschaben
wiederholt, wobei beide Wirkstoffe in einem handelsüblichen Köder eingesetzt
wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle zusammengefaßt:
Der Vergleichsversuch zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung
der bekannten, in sämtlichen drei untersuchten
Konzentrationen deutlich überlegen ist.
Claims (3)
1. 1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-
3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon.
2. Insecticides Mittel, gekennzeichnet durch einen Wirkstoff
der Formel
worin
R¹ und R² beide Chlor oder CF₃ und
R³ und R⁴ zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Phenylgruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder eines Salzes hiervon.
R¹ und R² beide Chlor oder CF₃ und
R³ und R⁴ zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Phenylgruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder eines Salzes hiervon.
3. Insekticides Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet
durch
1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien- 3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon,
1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien- 3-on-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4-phenyl-2-imidazolin- 2-yl-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4,5,6,7-tetrahydro- 1H-1,3-diazepin-2-yl-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-1,4,5,6-tetrahydro- 5,5-dimethyl-2-pyrimidinylhydrazon oder
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4,4-dimethyl-2- imidazolin-2-yl-hydrazon oder ein Säureadditionssalz davon
als Wirkstoff.
1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien- 3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon,
1,5-bis(alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien- 3-on-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4-phenyl-2-imidazolin- 2-yl-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4,5,6,7-tetrahydro- 1H-1,3-diazepin-2-yl-hydrazon,
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-1,4,5,6-tetrahydro- 5,5-dimethyl-2-pyrimidinylhydrazon oder
1,5-bis(p-Chlorphenyl)-1,4-pentadien-3-on-4,4-dimethyl-2- imidazolin-2-yl-hydrazon oder ein Säureadditionssalz davon
als Wirkstoff.
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