DE1542993A1 - Fungicide Verbindungen von N-Cyano-alkyl-haloacetamiden und fungicide Zubereitungen - Google Patents
Fungicide Verbindungen von N-Cyano-alkyl-haloacetamiden und fungicide ZubereitungenInfo
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Description
"fungicide Verbindungen von N-Gyanoalkyl-naloacetamiden
und fungicide Zubereitungen"
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-öyanoalkylhaloacetamide-Verbindungen,
eine neue fungicide Verwendung und Zubereitungen dieser und homologer Verbindungen
derselben, sowie Verfahren zur Bekämpfung und Vernichtung von die Pflanzen schädigenden Pilzen.
la wurde gefunden, daß bestimmte N-Cyanoalkyl-haloaoetamide
der nachfolgenden Formel, die als solche neue Verbindungen eind, überlegene Wirksamkeit als Fungicide aufweisen
und besondtre als pulverförmige Mehltaubekämpfungamittel
geeignet sind. . o
Die erfindungsgemäßen, fungicid wirksamen Verbindungen haben die nachfolgende Formel (I):
2 - GH0 - G - NH - Y - CN (I)
2 I!
0
0
worin X Chlor- oder Bromatom "und Y ein verzweigtes oder
nichtverzweigtes Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist
Die erfindungsgemäßen, aktiven Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle I in beispielhafter Weise aufgeführt
laballe I
Verbindung Nr. Wirkst off
I N-Cyanomethyl-monoehloraoetamid
II N-Cyanoäthyl-monoohloraoetamid
III N-Cyanomethyl-monobromaoetamid
IV N-Cyanoäthyl-monobromaoetamid
V N-(1-Cyano-1-methyl)-äthyl-monoohlor-
aoetamid
VI N-(i-Methyl-a-cyanoJ-äthyl-monochlor-
aoetamid
Sin Ttil der von der obigen allgemeinen Formel umfaßten
Verbindungen sind bekannt, jedoch ist ihre fungicide, inaektioide und herbicide Wirksamkeit und ebenso ihre landwirtschaftliche
Verwendung insgesamt nloht bekannt.
Dae Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und V der
— 3 _ OÖS830/1848
ORIGINAL INSPECTED
Tabelle I, die bekannte Verbindungen sind, ist in Ber. 65
B 1183 (1932) und Hoppe-Seyer's Zeitschrift für Physiologische
Chemie 154, 163 (1926) beschrieben.
Andererseits sind die Verbindungen der nachfolgenden Formel (II), die enger begrenzt ist als die Formel (I), neue
Verbindungen:
X - CHQ - C - NH - GH - CH0 - 0Έ (II)
OR
wobei in der Formel X Chlor- oder Bromatom und R Wasserst
off atom oder ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
Im allgemeinen werden die neuen Verbindungen, hergestellt durch Umsetzen von Haloacetylhalogeniden, wie besonders
Chlor- oder Brom-acetylhalogeniden mit zu entsprechenden
C/aiioalkylaminen, und die Ausfuhrungsformen der Verfahren
«verden in den nachfolgenden Beispielen erläutert: ä
Beispiel 1
IT-Cyanoätii/l-monochloracetamid
IT-Cyanoätii/l-monochloracetamid
Zu einer Lösung von 43 g 2-Cyanoäthylamin in 250 ml Dichlorpropan
wurden allmählich unter Rühren 80 g Monochloracetylchlorid
zugegeben und die Temperatur bei 15 bia 25 C gehalten. Hach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch unter
Rückfluß 1% Stunden erhitzt. Das lösungsmittel wurde
— 4 — 005830/1849
von dem gekühlten Reaktionsprodukt entfernt unter Bildung
von 87 g kristallinem Rückstand, der mit einer kleinen Menge Wasser gewaschen, getrocknet und aus Dichlorpropan
. umkristallisiert wurde« 81 g reines N-Cyanomethyl-monochloracetamid
wurde als farblose Platten mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 96,5°C mit einer Ausbeute von 90c,'° erhalten.
Analyse.
* Errechnet für C5H7ClI2O: 41,0 C, 4,8 H, 24,2 Cl, 19,1 Π
Gefunden 40,8 C, 4,8 H, 24,0 Cl, 19,0 K.
Beispiel 2
N-Cyanomethyl-monobromacetamid
N-Cyanomethyl-monobromacetamid
Zu einer kalten Lösung von 11 g a-Cyanomethylamin-sulfat
in 10 ml Methanol wurde eine Natrium-methoxidlösung, die hergestellt wurde aus 3,3 g Natrium und Methanol unter Bildung
einer Lösung von freiem a-Cyanomethylamin, zugegeben. W Die Lösung wurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt, und
dann wurde Natrium-sulfat durch Filtrieren abgetrennt. Das Filtrat wurde unter reduziertem Druck verdampft und der
Rückstand in 100 ml Dichlormethan golöst. Zu der bei einer
Temperatur von 0 bis 3°C gehaltenen Lösung wurden tropfenweise 16 g Monobromacetylclilorid in Gegenwart von 6 o· IJatrium-bicarbonat
zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde
009830/18*9 BAD OBONAL
da3 Gemisch, allmählich auf Zimmertemperatur erwärmt und
1 .'jtunde gerührt. Das von dem R eakt ions gemisch durch .FiI-trieren
abgetrennte feste Material wurde aus Aceton umkristallisiert, .vcbei man 2 g farblose Kristalle mit einem
3οhme1ζpunkt von 100 bis 105 CerhieIt,
Analyse.
Errechnet far G.H-BrI^O: 27,1 C, 2,8 H, 45,2 3r, 15,8 H
Gefunden: 26,8 0, 2,9 H, 45,2 Br, 15,4 II.
Z'χ eine c Lcsua,^ voü 3j Z 2-C-yanou.thylamin in 200 v\L Eichlor
^i'O^.a-i, die bei sin^x· 'i'emperafcur von 20 bif3 25°C gehalten
■vurlG, 7/urdei. 38,5 g Päosphor-oxyohlorid und dann 70 g
allmiralich unter Rühren bei einer
von 20 bis 25 0O zugegeben.
Da.'j ''ioi..j jch //urde Vti .Jtuu-ien unter Rückfluß emit"si; und
Ία-.;- a-j/:antiorfc, Me dokantiorte Lösung wurdo zur Auofällu/i,;
v<n Kri.'jtallon ,;(/]fLbi.i. f;, die abgetre^nö iirid- jhit exnor
/<lei'joii Menge '//aasor (kali;) g^^vaachen und gotrocknoi; //urcloxi,
Uii,i:ri:jt;ilJ'l.'j loren uurj Liiii^lor^rOpan ergab 52,5 /j reinyj
L-'^/atio ..fcxiyl-iüGnG^rGrnaootaiiii.-i als i'arbloae PIuUt-JU ■{,:!.b ei-/iö..;
■/«•-•Mo.i.iij.vUiikb 7ori ?;4 ^Li 85 0 und einer Auaboiü;^ /on 5:..·;',
BAD 98 30/184 9
Analyse.
Errechnet für CK7BrN2O: 31,4 C, 3,7 H, 41,9 Br, 14,7 II
Gefunden: '31,2 C, 3,7 Π, 42,0 3r, 14,5 N.
il- (1 -Met h/1-2 -cyano) -at hyl-iuonochlorac et a.-ii d
Zu einer Lösung vou 10 g 3-Aminobutyronitril in 50 ml waaserfreiem
Chloroform wurden 15,5 g uonochloracetylcliiorid
allmählich unter Rühren bei einer Temperatur von 15 bis 20 G
zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 3
Stunden unter Rückfluß er hi tat. Das Reaktionsger:ii3cn wurde
destilliert, um das Chloroform zu entfernen, und dann ,vurde
der Rückstand in kaltes Was3er gegossen. T)Ie aufgefüllten
Kristalle wurden gesammelt und mit Chloroform extrahiert. Die combinierten Extrakte wurden über wasserfreiem Magnesium-aulfat
getrocknet und dann unter reduziertem Druck W destilliert. Ea wurden 14,5 <S N-(1-Methyl-2-c,yano)-Jtli/lmonochloracetamid,
Siedepunkt I38 bis H0°c/4 um Hg als
farblose Flüssigkeit in einer Ausbeute von 7o1;' uTiialten.
Analyse.
Eri-echneb für 0.HnCIiNJ0Oi 44,7 S* 5,6 II, 22,4 Cl, 17,4 a
Gefunden: 44,4 C, 5,6 H, d2,2 Cl, 17,1 N.
iiai den Untei'ijuchungen der erfihduiigugemalion Verbindungen,
Iiinnichtlioh iiirer Wirkaamkeit, wucde gev/üiuili oii eine kleine,
BAD ORIGINAL ~ " ~ 009830/1849
aber wirksame Menge der Verbindungen, gegenüber den Pflanzenoberflachen
durch Besprühen auf oder in den Boden, nahe den Wurzeln der Pflanzen oder durch Hassen angewendet,um
vor Pilzen oder Pilserkrankung zu schützen oder diese zu
kontrollieren.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den fungiciden Zubereitungen
dieser Erfindung wechseln nach der Art der gebotenen Zubereitung, und sie werden in einem Bereich von 10
bis 70 $, vorzugsweise 20 bis 60$, in einem anfeucht "baren
Pulver von 0,5 bis 10$, vorzugsweise 1 bis 5λ: -·& einer
Stüubezubereitung und 10 bis 70$, vorzugsweise 10 bis 50$
in einem emulgjerbaren Konzentrat verwendet. Hioht-ein-3ehrunkende
Zuberextungabeispiele gemäß der Erfindung werden nachfolgend erläutert.
Beispiel 5 anfeuchtbares Pulver
Gew.Teile
Verbindung II 30
iiatrium-alkvlsulfonat 5
Ilatrium-dinaphthylmethan-disulfonat 3
Diatoineenerde 62
Diese wurden gemischt und in einer Strahlmahlanlage auf
eine Partikelgröße von 10 bis 20 micron zerkleinert. In der praktischen Verwendung wurde das microniaierte Gemisch
in einer Konzentration von 0,01 bis 0,05$ Wirkstoff mit Waaaer verdünnt. Die Suspension wurde als Spray oder
009830/1849
Durohfeuchtungsmittel verwendet.
Beispiel 6 Stäubezubereitung
Gew.Teile
Verbindung I 3
Talcum 96,9
Alkylallylpolyoxyäthylen 0,1
Diese wurde gemischt und zu feinem Pulver zermahlen. Die
Stäubezubereitung wurde zum Bestäuben in einem Verhältnis von 3 bis 5 kg pro ar verwendet.
Beispiel 7 Emulgierbares Konzentrat
Gew.Teile
Verbindung VI 15
Xylol 55
Cyclohexanon 20
Alkylarylpolyoxyäthylen 10
Diese wurden gemischt und gelöst. Bei der praktischen Verwendung wurde diese Lösung mit Wasser in einer Konzentration
von 0,01 bis 0,05$ Wirkstoff verdünnt,und diese Suspension
wurde gesprüht, genetzt oder durchtränkt.
Die in den Beispielen 5 bis 7 verwendeten Emulgier-, Netz-
oder Dispergiermittel, Trägerstoffe und Lösungsmittel aohränken den Erfindungsbereich nicht ein.
- 9 009830/1849
_ 9 —
Die überlegene, fungicide Wirksamkeit der Verbindungen oder Wirkstoffe der Zubereitungen und der erfindungsgemässen
Verfahren werden durch die nachfolgenden Untersuchungen
erläutert.
untersuchung I Blattbesprühungsuntersuohungen
1.) Mehltaubefall bei Gurken ('Pseudoperonospora oubens) Gurkensamen wurde in einem Saat beet ausgesät. Wenn die Λ
Pflanzen im 8- bis 10-Blatt Stadium waren, wurden sie in
den Boden eines kultivierten leides umgepflanzt. 24 Stunden
nach dem Umpflanzen wurden sie mit der Testlösung (500 und 300 Teile pro Million Wirkstoff) besprüht.
fünf Pflanzen wurden für jede Behandlung verwendet« Der
Pilzbefall wurde duroh natürliche Infektion veranlaßt. Wenn die nicht-behandelten Pflanzen stark von Mehltau
(Pseudoperonospora cubens)-Befall befallen waren und Erkrankungsaymptome
beobachtet wurden, wurde eine überlegene Kontrolle bei den behandelten Pflanzen beobachtet.
2, Mehltaubefall bei Gurken (Sphaerotheca fuliginea)
20 Tage alte Gurkenpflanzen wurden mit ;jeder Verbindung
zweimal bei einem wöchentlichen Abstand besprüht. Bei Beginn der üntereuohung wurden schwer erkrankte Pflanzen
(Gurken, die mit Hehltau, Sphaerotheoa fuliginea, befallen
waren) in beliebiger Weise unter den behandeltem
- 10 -
ooseio/ms
Pflanzen eingepflanzt, um eine natürliche Ansteckung zu
erreichen. Der Erkrankungsindex der Gurkenblätter wurde
an 3 Pflanzen am 14. Tag nach dem ersten Besprühen bewertet. Der Kontrollwert wurde nach der nachfolgenden
Gleichung errechnet:
Kontrollwert (jfo) =
(ι Summe d.Erkrankungsanzeiohen bei behandelten PfI. «r
^ *" Summe d.Erkrankungsanzeich.bei unbehandelten PfI.
Das Ergebnis ist in der nachfolgenden Tabelle II festgehalten.
Wirksamkeit gegen Mehltau (Sphaerotheca fuliginea)
Verbindung Wirkstoff- Kontrollwert Phytotoxi-Konzentrat.
($) tat (Teile pro
Million)
Million)
1000 100 +
500 100
300 95 100 93
50 62
1000 100 +
500 100
II 300 88 100 85
50 80
- 11 009830/1849 OR|GINAL fNSPECTED
(Fortsetzung von Tabelle II)
| Verbindung | Wirkstoff- Konzentrat. (Teile pro Million) |
50 | Kontrollwert W |
Phyto- toxität |
| 1000 | — | 100 | + | |
| III | 500 100 |
96 84 |
— | |
| 50 | 61 | - | ||
| 1000 | 100 | + | ||
| IV | 500 100 |
100 91 |
— | |
| 50 | 85 | — | ||
| 1000 | 100 | + | ||
| V | 500 | 94 | - | |
| 100 | 90 | — | ||
| 50 | 80 | - | ||
| 1000 | 100 | + | ||
| VI | 500 100 |
100 100 |
— | |
| 50 | 81 | - | ||
| !-(1-Methy.l-n- 100° heptyl)-4f6-di- 500 nitrophenyl- 2qQ crotonat 100 |
100 96 75 60 |
111 + | ||
| 55 | - | |||
| unbeiiandelt | 0,0 | - |
Anmerkung 1. Die Verbindung ist bekannt als blattfungieides
Mittel zur Kontrolle von pulvrigem Mehltaubefall (Sphaerotheca
fuliginea) und wird unter der Bezeichnung KARATHANE von der Firma Rohm und Haas Co. hergestellt.
2. Beobachtung der Phytotoxität - = keine Beeinträchtig.
+ = leichte " ++ = schwere "
- 12 0098 3 0/1849
3·) Mehltau bei Stachelbeeren (Sphaerotheca humüli )
Stachelbeerpflanzen wurden im Gewächshausboden eingepflanzt.
Nach Ansteckung der Pflanzen mit dem bezeichneten Mehltau wurden sie mit Testsuspensionen von 300 und
200 Teilen pro Million Wirkstoff zweimal bei einem Abstand von fünf Tagen besprüht. Zwei Wochen nach dem
letzten Besprühen wurden die Pflanzen untersucht. Me Ergebnisse sind in Tabelle III aufgezeigt.
Tabelle III Wirksamkeit gegen Stachelbeermehltau
(Sphaerotheca humuli)
Verbindung Wirkstoff Zahl der Zahl der bef. Prozentsatz Teile pro untersucht.Früchte der von Mehl-Million
Früchte . tau bef.Früchte
| I | 300 200 |
- | 68 ■ 74 |
0
4 |
0
5 |
| II | 3OO 200 |
70
62 |
0 1 |
0 0 |
|
| IV | 300 200 |
73
69 |
0 3 |
0 4 |
|
| VI | 300 200 |
65
68 |
0
2 |
0
3 |
|
| 2-(i-Methyl- 200 n-heptyl)-4,6- 100 dinitrophenyl- orot onat |
63
67 |
0
14 |
0
21 |
||
| unbehandelt | 61 | 57 | 93 |
Untersuchung II Bodendurohtränkxtngaunterauohung
Pulvriger Mehltau bei Gurken (Sphaerotheoa fuliginea)
25 Tage alte Gurkenpflanzen wurden in Anzuchttopfen
- 13 -0098 3 0/1849 0R|GINAL INSPECTED
(1/5000 a) gezogen, wobei diese mit sandigem lehm normaler
Feuchtigkeit gefüllt wurden. Jede Pflanze im Topf wurde mit 200 ml Testlösung (30 und 10 Teile pro Million)Wirkstoff)behandelt.
Die Infektion wurde duroh Bestäuben mit der öonidia von
Sphaerotheca fuliginea vorgenommen, die von schwer erkrankten Gurken abgenommen wurden. Drei Wochen nach Behandlung
wurde der Wert nach der Gleichung der Untersuchung I (2) errechnet.
Tabelle IY Kontrolle bei pulvrigem Mehltau von Gurken
(Sphaerotheca fuliginea) duroh Bodendurohtränkungsverfahren
Verbindung Kontrollwert w-,
30 Teile pro Million 10 Teile pro Million,
90 96 85 91 82
96
unbehandelt 0 0
| I | 100 |
| II | 100 |
| III | 99 |
| IV | 100 |
| V | 95 |
| VI | 100 |
• 14 -
009830/1849
Claims (7)
1. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, auf Pflanzen auf
oder in Kulturböden dadurch gekennzeichnet, daß eine kleine, aber wirksame Menge eines Wirkstoffs der IOrmel
oder in Kulturböden dadurch gekennzeichnet, daß eine kleine, aber wirksame Menge eines Wirkstoffs der IOrmel
X - CH9 -C-HH-T-OH
verwendet wird, worin X Chlor- oder Bromatom und Y ein
verzweigtes oder nicht verzweigt es Alkylen von 1 his 5 Kohlenstoffatomen
ist.
2. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkst off N-Cyanomethyl-monochloracetamid
ist.
3* Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen gemäß Anspruch 1 da-™
durch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-Cyanoäthyl-monochloraoetamid
ist.
4. Verfahren zum Bekämpfen von Pilsen gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-Cyanomethyl-monobromaoetamid
ist.
5. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen gemäß Anspruch 1 daduroh gekennzeichnet, dad der Wirkstoff N-Cyanoäthyl-mono-
bromaoetamid ist. ie
— i> -
009830/1849
6, Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen gemäß Anspruch 1 dadurch,
gekennzeichnet, daß der Wirkstoff Ii-(1-Cyano-1 -methyl
)-äthyl-monoohloracetamid ist.
7. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen gemäß. Anspruch. 1 dadurch
gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(1-i-!ethyl-2-cyano)-äthyl-monochloracet
amid ist.
009830/1849
ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4378565 | 1965-07-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1542993B2 DE1542993B2 (de) | 1973-10-18 |
| DE1542993C3 DE1542993C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=12673395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3102068A (en) * | 1961-10-10 | 1963-08-27 | Michigan State University Of A | Method of controlling bacterial diseases of fruit trees |
-
1966
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- 1966-07-20 DK DK376466AA patent/DK111223B/da unknown
- 1966-07-20 NL NL6610214A patent/NL6610214A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK111223B (da) | 1968-07-01 |
| DE1542993B2 (de) | 1973-10-18 |
| NL6610214A (de) | 1967-01-23 |
| DE1542993C3 (de) | 1974-05-16 |
| US3442929A (en) | 1969-05-06 |
| GB1090608A (en) | 1967-11-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |