DE1907796B2 - Fungizides mittel fuer die agrikultur - Google Patents

Fungizides mittel fuer die agrikultur

Info

Publication number
DE1907796B2
DE1907796B2 DE19691907796 DE1907796A DE1907796B2 DE 1907796 B2 DE1907796 B2 DE 1907796B2 DE 19691907796 DE19691907796 DE 19691907796 DE 1907796 A DE1907796 A DE 1907796A DE 1907796 B2 DE1907796 B2 DE 1907796B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylisoxazole
fungicidal
test
agriculture
melting point
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691907796
Other languages
English (en)
Other versions
DE1907796A1 (de
DE1907796C3 (de
Inventor
Yukiyoshi Shiga Tomita Kazuo Oka Hidehiko Tokio Takahi, (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Publication of DE1907796A1 publication Critical patent/DE1907796A1/de
Publication of DE1907796B2 publication Critical patent/DE1907796B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1907796C3 publication Critical patent/DE1907796C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

enthält, worin Ri ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen R2 ein Wasserstbffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und worin R3 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei das Wasserstoffatom an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen derselben durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe, Halogen oder die Methylendioxygruppe ersetzt sein kann.
wenn diese Wirkstoffe in beträchtlich großer Menge angewendet werden. Überdies zeigen sie auch ausgezeichnete und dauerhafte fungizide Aktivitäten als Blattfungizide für die Behandlung und Verhinderung eines weiten Bereiches von Pflanzenerkrankungen mit günstiger, das Wachstum fördernder Wirkung für die behandelten Pflanzen, im Vergleich mit den erwähnten bisher bekannten fungiziden Isoxazolderivaten.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein fungizides Mittel für die Agrikultur, wie es im Anspruch gekennzeichnet ist.
Die erfindungsgemäß enthaltenen Isoxazolderivate (I) können leicht hergestellt werden durch die Reaktion eines 3-Hydroxyisoxazolderivats der Formel
(III)
worin Ri und Ri anspruchsgemäße Bedeutung haben, mit einem Säurehalogenid der Formel
30
Aus der französischen Patentschrift 14 46 728 ist es bekannt, daß einige Isoxazolderivate, insbesondere solche der Formel
OH
(H)
40
worin R Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Dialkoxymethylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, geeignet für die Bekämpfung gewisser Typen von im Boden wirksamen pathogenen Pilzen sind.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese bekannten fungiziden Isoxazolderivate einige Nachteile haben, daß sie nämlich fungizide Aktivitäten nur gegen eine beschränkte Anzahl von Typen solcher im Boden wirksamer Erkrankungen aufweisen, insbesondere gegen solche, welche durch die Pilze Fusarium und Pythium verursacht sind, daß sie aber nicht in gleichem Maße wirksam sind gegen andere im Boden wirksame pathogene Pilze, wie solche, die zur Gattung Rhizoctonia und Phytophthora gehören, und daß sie auch nicht befriedigende fungizide Aktivitäten gegen verschiedene pathogene Pilze besitzen, welche die Wurzelbereiche der Pflanzen angreifen.
Als ein Ergebnis weiterer umfangreicher Untersuchungen über die fungiziden Aktivitäten zahlreicher Isoxazolderivate wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Isoxazolderivate der obigen Formel (I) nicht nur kräftigere fungizide Aktivitäten gegen im Boden wirksame pathogene Pilze, der Gattungen Fusarium und Pythium ausüben, sondern auch gegen solche Pilze wirken, die zu den Gattungen Rhizoctonia und Phytophthora gehören, und zwar ohne daß in erkennbarem Ausmaß eine Phytotoxizität auftritt, selbst
X -C-R,
(IV)
worin R3 die anspruchsgemäße Bedeutung hat und X Chlor oder Brom ist, erforderlichenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Alkalihydroxid, eines tertiären Amins und dergleichen.
In Formel (I) kann die Gruppe Ri beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, Chlor, Brom, Fluor oder Jod bedeuten. Die Gruppe R2 kann Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl oder i-Propyl sein und die Gruppe R3 kann
Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, i-propoxy, n-Butoxy,
tert.-Butoxy, n-Pentoxy, Phenyl, Naphthyl, o-, m- oder
p-Toluol, o-, m- oder p-Nitrophenyl, o-, m- oder
p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-tert-Butylphenyl, ο-, m-
oder p-tert-Butoxyphenyl, 2,4-Dichlorphenyl,
2,3,4,5,6-Pentachlorphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl oder
3,4-Methylendioxyphenyl
bedeuten.
Repräsentative Beispiele erfindungsgemäß enthaltener Isoxazolderivate sind:
(1) 3-Benzoyloxy-5-methyüsoxazol
(Schmelzpunkt: 390C);
(2) 3-(Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 85 bis 85,5° C);
(3) 3-(2-Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 66,5 bis 67,0° C);
(4) 3-(3-Methylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Siedepunkt: 155 bis 160°C/0,9ymm Hg);
(5) 3-(4-Nitrobenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 120 bis 1210C);
(6) 3-(2,4-Dichlorbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 74 bis 750C);
(7) 3-(3-Methylbenzoyloxy)-4-chlor-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 63,5 bis 65° C);
(8) 3-(4-Methoxybenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 85,5 bis 86,5° C);
(9) 3-(2-Methylbenzoyloxy)-isoxazol
(Siedebereich: 135 bis 140°C/0,9 mm Hg);
(10) 3-(4-tert.-Butylbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 85,5 bis 86,50C);
(11) 3-(2,3-Dimethoxybenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 63.5 bis 65,5° C);
(12) 3-(3,4-MethylendioxybenzoyIoxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 117,5°C);
(13) 3-(2-Methylbenzoyloxy)-4,5-dimethylisoxazol
(Siedebereich: 140 bis 150°C/0,3 mm Hg);
(14) 3-(2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoyloxy)-5-meth,yl·
isoxazol
(Schmelzpunkt: 128 bis 1290C);
(15) 3-Äthoxycarbonyloxysoxazol
(Siedebereich: 85 bis 90°C/0,4 mm Hg);
(16) S-Isobutoxycarbonyloxy-S-methylfcoxazol
(Siedebereich; 146 bis 149°C/0,3 mm Hg);
(17) ä-Methoxycarbonyloxy-S-methylisoxazol
(Siedebereich: 110 bis 115°C/3 mm Hg);
(18) 3-Äthoxycarbonyloxy-4,5-dimethylisoxazoI
(Siedepunkt: 130°C/0,45 mm Hg);
(19) S-Äthoxycarbonyloxy-S-methylisoxazol
(Siedebereich: 125 bis 130°C/3 mm Hg);
(20) 3-0-Naphthoyloxy-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 74,5 bis 750C);
(21) 3-a-Naphthoyloxy-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 88 bis 89° C);
(22) 3-(4-Chlorbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 96 bis 98° C); und
(23) 3-(2-Chlorbenzoyloxy)-5-methylisoxazol
(Schmelzpunkt: 75 bis 76° C).
Darstellung A
3- Benzoy loxy-5-methylisoxazol
Zu einer Lösung von 4,95 g 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in 30 ml Pyridin wurde tropfenweise unter Eiskühlung eine Lösung von 7,0 g Benzoylchlorid in 30 ml Pyridin hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweise Hinzufügens wurde das Reaktionsgemisch zur Erhöhung seiner Temperatur auf Raumtemperatur stehengelassen und bei dieser Temperatur 2 Stunden gerührt. Dann wurde das ganze Reaktionsgemisch in 600 ml einer abgekühlten wäßrigen Salzsäurelösung geschüttet. Das erhaltene Gemisch wurde mit Benzol extrahiert, und der Extrakt nacheinander mit 3%iger wäßriger Salzsäure, mit Wasser, mit 3%igem wäßrigem Natriumbicarbonat und dann mit gesättigtem wäßrigem Natriumchlorid gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus η-Hexan umkristallisiert, wobei man die gewünschte obige Verbindung als farblose Nadeln erhielt, die bei 38 bis 39° C schmelzen.
Dastellung B
3-(4-Methoxybenzoyloxy)-5-methylisoxazol
Zu einer Suspension von 1,2 g des Natriumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in 30 ml Acetonitril wurde tropfenweise unter Rühren und Abkühlen eine Lösung von 1,0 g p-Methoxybenzoylchlorid in 10 ml Acetonitril hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweise Hinzufügens wurde das erhaltene Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, die in situ abgeschiedene unlösliche Substanz wurde durch Filtration entfernt und mit Benzol gewaschen. Das Fiitrat und die Waschflüssigkeiten wurden vereinigt, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert.
Der Rückstand wurde aus η-Hexan umkristallisiert, wobei man die gewünschte obige Verbindung als farblose Kristalle erhielt, die bei 85,5 bis 86,5°C schmelzen.
Die aktive Verbindung (I) kann passend formuliert und z. B. in Form von Flüssigkeiten, Stäuben, Granulaten oder benetzbaren Pulvern verwendet werden.
Flüssigkeiten können hergestellt werden durch Auflösen der aktiven Verbindung in einer agrikulturver-ίο träglichen Trägerflüssigkeit, und zwar mit oder ohne einem oder mehreren Zusatzstoffen, wie sie in der Technik üblicherweise verwendet werden, beispielsweise Emulgiermittel, Netzmittel oder Dispergiermittel. Geeignete Lösungsmittel schließen ein Wasser, Alkoho-Ie, wie Methanol oder Äthanol, Aceton, Benzol, Toluol, Xylole, Lösungsbenzol, Petroläther, Gemische davon und dergleichen. Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit Phenolen oder organische Säuren, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinat, Polyoxyäthylenähter oder Esterderivate von Alkoholen oder Säuren und dergleichen.
Stäube und Granulate können hergestellt werden
durch Mischen der betreffenden aktiven Verbindung mit einem inerten agrikulturverträglichen festen Träger in üblicher Weise. Geeignete feste Träger für die Verwendung in dem erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise Talkum, Pyrophyllit, Kieselgur, Ton, Bentonit, Diatomeenerde, Kaolin und abgesetzte Kreide.
Benetzbare Pulver können hergestellt werden durch Mischen der betreffenden aktiven Verbindung mit geeigneten Dispergiermitteln, und zwar mit oder ohne die vorerwähnten festen Träger. Geeignete Dispergiermittel sind beispielsweise die vorerwähnten Zusatzstoffe, wie Alkylbenzolsulfonate, Lignosulfonate der Polyoxyalkylenglykolether oder -ester.
Die Konzentration der aktiven Verbindung in dem erfindungsgemäßen Mittel beträgt im allgemeinen 0,1 bis etwa 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Dabei ist zu berücksichtigen, daß die Menge des verwendeten Wirkstoffs weitgehend von Faktoren abhängig ist, wie der Art und der Heftigkeit der Erkrankung, der Form des Mittels oder der spezifischen aktiven Verbindung. Die Menge der verwendten aktiven Verbindung ist jedoch nicht kritivh. Zwei oder mehr Wirkstoffe können in dem erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten sein.
Das fungizide Mittel gemäß der Erfindung kann auch andere, bereits bekannte fungizide Wirkstoffe
(wie Pentrachlornitrobenzol,
Tetramethylthiuramdisulfid,
Dimethylaminobenzoldiazonatriumsulfonat,
N -Trichlormethylthio^-cyclohexan-1,2-dicarboxyimid,
Trichlor-2-nitropropan,
S-Äthoxy-S-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol),
insektizide Wirkstoffe
(wie 1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-
3«-4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden,
Benzolhexachlorid,
l,l,1-Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan,
0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmet!iyl)-phosphordithioat,
0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthylphosphordithioat)
und Düngemittel enthalten.
Tabelle I
Teslverbindung*)
Konzentration der
Testverbindung in
der flüssigen
Formulierung
Er-
krankungs-
verhältnis
Phyto-
toxi-
zität
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1,5
7,8
0,0
4,5
0,7
6,5
1,7
7,8
1,3
9,3
'5
Zur Erläuterung der ausgezeichneten fungiziden Aktivität des wirksamen Isoxazolderivats (I) gemäß der Erfindung werden nachstehend die entsprechenden Vergleichsversuche und deren Ergebnisse wiedergegeben.
Vergleichsversuch 1
Untersuchung der vorbeugenden und heilkräftigen Wirksamkeiten der erfindungsgemäßen Mittel
gegen Weichfäule bei nierenförmigen Bohnen
Als untersuchte Pflanzen wurden junge Sämlinge von nierenförmigen Bohnen verwendet, die zuvor im Gewächshaus gezogen wurden. Für jede Versuchsreihe wurden zwei Versuchsparzellen benutzt, von denen eine jede etwa 30 Sämlinge enthielt. Die untersuchten Pflanzen wurden mit Sclerotinia sclerotiorum inokuliert, die in einem Laboratium etwa 2 Wochen bei 28° C bebrütet waren, durch Mischen einer adäquaten Menge des pathogenen Pilzes mit einer geeigneten Menge der oberen Bodenschicht. Am 2. und 10. Tage nach dem Inokulieren mit dem pathogenen Pilz wurden die unten bezeichneten Testverbindungen in der Form einer flüssigen Formulierung eingesetzt, und zwar jeweils in einer Menge von 1001/10 a.
Die vorgenannte flüssige Formulierung wurde hergestellt durch Mischen und Pulverisieren von 50 Gewichtsprozent der Testverbindung, 47 Gewichtsprozent eines Gemisches von Ton und Diatomeenerde (1:1) und 1 Gewichtsprozent Polyoxyäthylennonylphenyläther. Verdünnen des erhaltenen benetzbaren Pulvers mit Wasser zu einem Mittel mit der nachstehend angegebenen Konzentration, und durch Hinzufügen von 0,03 Gewichtsprozent eines Verteilers auf Basis eines Gemisches von Polyoxyäthylendodecyläther, Polyoxyäthylenaryläthersulfosäure und Abietinsäurepolyalkoholester, (hergestellt und vertrieben von der Firma Sankyo Company, Ltd., Japan unter der Bezeichnung »Gramin«).
Am 20. Tage nach dem Inokulieren wurden die Versuchspflanzen visuell geprüft. Die abgestorbenen Pflanzen und die Pflanzen mit einem braun gefärbten Stengel wurden als »erkrankt« angesehen, und dann wurde der durchschnittliche Prozentsatz der Erkrankungsfälle berechnet unter Berücksichtigung der Zahl der erkrankten Pflanzen in den beiden Parzellen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle ! zusammengestellt.
Testverbindung*)
45
50
55 Konzentration der
TcstverbinUung in
der llüssigen
Formulierung
(»■/ml ι
Ur-
krankungs-
vorhiillnis
Phyto-
loxi-
zitiit
Kontrolle
(3-Hydroxy-5-methylisoxazo!)
Ohne
Behandlung
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
3,0 5.8
1,9 6,7
UO 7,5
0,5 6,5
0,0
5,3 2,5 7,3
26,5 68,7
79,3
*) BezilTerung wie in obiger Zusammenstellung.
Vergleichsversuch 2
Untersuchung der vorbeugenden und heilkräftigen Wirksamkeiten der erfindungsgemäßen Mittel
gegen Tomatenkrautfäule
Tomaten im Alter der Bildung von 5 bis 6 Blättern wurden mit den nachstehenden Wirkstoffen behandelt durch Versprühen eines flüssigen Mittels, das wie in Versuch 1 hergestellt wurde, und zwar in einer Menge von 40 ml für 2 Versuchstöpfe, welche die wachsenden Versuchspflanzen enthielten. Nach der Lufttrocknung wurden die zu untersuchenden Pflanzen inokuliert durch Besprühen mit Sporen der Tomatenkrautfäule (Phytophthora infestans). Die inokulierten Versuchspflanzen wurden 24 Stunden in einen Raum gebracht, in welchem eine Temperatur von 200C und eine relative Feuchtigkeit von oberhalb 95% aufrechterhalten wurde, und dann wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit 250C gebracht. Nach 5 Tagen wurde der gesamte erkrankte Bereich zu den oberen drei Blättern gemessen, und dann wurde der durchschnittliche Bereich der Beschädigung pro Blatt berechnet.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
60 Testverbindung*) Konzentration der
Testverbindung in
der flüssigen
Formulierung
(y/ml)
1000
300
Durch- Phyto-
schnittlicher toxi-
Bereich der zität Beschädigung
2,1 13,6
Fortsetzung
Tcstvcrbinclung*)
Konzentration der
Testverbindung in
der flüssigen
Formulierung
Durchschnittlicher Bereich der Beschädigung
l'hyto-
loxi-
zitiil
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1000
300
1,0 9,6
2,1 14,3
4,5 13,2
3,9
11,7
2,5 13,3
59,3 83,4
100,0 Testverbindung*)
Dosierungsverhältnis
(g/10a)
Zahl der
abgestorbenen
Sämlinge
nach der Aussaat 10. Tag 20. Tag
Kontrolle
(3-Hydroxy-5-methylisoxazol)
Ohne
Behandlung
*) Bezifferung wie in Tabelle I.
Vergleichsversuch 3
Untersuchung der vorbeugenden und heilkräftigen Wirksamkeit gegen im Boden wirksame Erkrankungen
Die folgenden pathogenen Pilze, welche zuvor 2 Wochen bei 280C in Kleie kultiviert worden sind, wurden gleichmäßig vermischt mit einem separaten Teil des Testbodens, und zwar jeweils die folgenden Pilze.
Rhizoctonia vaguni,
Fusarium oxysporum und Pythium aphanidermatum.
Dann wurde die Testverbindung, wie nachstehend näher angegeben, mit dem Testboden gleichmäßig in der Form eines Staubes vermischt, und zwar in den angegebenen Dosierungsverhältnissen.
In die so vorbereitete Versuchsstelle wurden Gurkensamen gesät. 10 und 20 Tage nach der Aussaat wurden visuelle Untersuchungen angestellt hinsichtlich des Verfaulens der Gurkensämlinge, und es wurde die Anzahl der abgestorbenen Sämlinge gezählt in bezug auf die Gesamtmenge von etwa je 120 Sämlingen bei beiden Versuchsstellen.
Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen III IV und V zusammengestellt.
Tabelle III Fungizide Wirksamkeit gegen Rhizoctonia vagum
10
12
14
16
18
19
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
0 0 0
0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 2
0 1 2
0 1 2
0 0
18 32 59
100
0 0 2
0 0 3
0 1 5 0 2 7 1 1 6
0 1
4 1 3 5 0 2 6
0 1 6
36 69 93
120
Phyto-
toxi
zilät
Kontrolle 3000
(3-Hydroxy- 1000
5-m ethyl- 300
isoxazol)
Ohne
Behandlung
^ *) Bezifferung wie in Tabelle I.
Tabelle IV
Fungizide Wirksamkeit gegen Fusarium oxysporum
Test· Doslerungs- Zahl der Phyto·
verbindung*) verhältnis abgestorbenen toxl-
Sämlinge zität
nach der Aussaat (g/10a) 10. Tag 20. Tag
Test· Dosierungs
verbindung*) verhältnis
(g/10a)
3000
1000
300
Zahl der Phyto·
abgestorbenen toxl Sämlinge zltät
nach der Aussaat 10. Tag 20. Tag
0 0
0 1 5 3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
0 0 1
0 0 0
0 3 7
0 1 8
0 0 2
2 5
13
709 B29/801
Fortsetzung
'festverbindung*)
Testverbindung*)
Dosierungsverhältnis
(g/IOa)
Zahl der
abgestorbenen
Sämlinge
nach der Aussaat 10. Tag 20. Tag
Phyio-
toxi-
/itiit IDosicrungsvcrhältnis
(g/IOa)
Zahl der Phyto-
abgeslorbenen toxi-Sämlinge /itiil
nach der Aussaal 10. Tag 20. Tag
Kontrolle
(3-Hydroxy-5-methylisoxazol)
Ohne
Behandlung
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
0 0 3 0 0 2
0 0
0 0 1
0 0
0 0 0
0 1 1
0 1
0 0 12
42
0 2 5
0 1 6
0 3 7 0 0 5
0 2 4
0 1 5 0 2 3
15
34 51
117
10
12
20
'?
.1°
.15
40
♦) Bezifferung wie in Tubelle
Tabelle V
Fungizide Wirksumkcit gegen Pythium aphanidermatum
Test· verbindung·)
Dosierungs-Verhältnis
(g/10a)
Zahl der
abgestorbenen
Sämlinge
nach der Aussaat 10. Tag 20. Tag
Phytoloxi-
Zitat
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
0 0 4
0 0 0
0 2
0 2 9
0 0 2 0 4 11 3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
3000
1000
300
0
0
0
0
1
3
0
0
1
0
0
1
0
0
1
0
0
1
0
4
24
96
0 3 9
0 4 10
0 3 7
1 3
0 0 2
0 1
0 2 3
2 11 41
119
Kontrolle 3000
(3-Hydroxy- 1000
5-methyl- 300
isoxazol
Ohne
Behandlung
♦) Bezifferung wie in Tabelle 1.
Alle Teile in den folgenden Beispielen sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Staub
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig gemischt und zu einem Staub pulverisiert.
3-Ben7.oyloxy-5-methylisoxa7.ol 5 Teile
ι Ton - Talkum(l :1) 94Teile
Rotes Eisencxyd 0,5 Teile
»Whttecarbon« 0,5 Teile
Der so hergestellte Staub wird in das Erdreich S eingepflügt bei einem Acker für Zuckerrüben oder andere Pflanzen, und zwar mit einem Dosierungsverhältnis von 10 kg/10 a, vor dem Aussäen oder Auspflanzen zur vorbeugenden oder hellkräftigen Behandlung gegen Fäulnis.
Beispiel 2 Emulgterbares Konzentrat
Die folgenden Bestandteile wurden zur Bildung eines i) emulgierbaren Konzentrats gründlich gemischt.
i-(4-Methylbenzoyloxy)· 5-methyllsoxazol
30TeIIe
Aceton — Benzol — Äthanol
Emulgiermittel,
63 Teile
7 Teile
Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat wurde mit dem 500- bis lOOfachen Volumen Wasser verdünnt und zur Behandlung von Zuckerrüben, Gemüsepflanzen oder Reis vorwendet, indem in jede Rinne oder in jeden Graben 2 bis 3 l/m2 vor dem Aussäen oder Pflanzen zur vorbeugender, und heilkräftigen Behandlung gegen Fäulnis gegossen wurden.
Dns emulgierbare Konzentrat wurde auch mit dem 500- bis lOOOfachen Volumen Wasser verdünnt und zur Behandlung der Saat verwendet, indem in die Nähe der Wurzeln Mengen von 2 bis 3 l/m2 in Abständen von 7 bis 10 Tagen während der Wachstumsdauer gegossen wurden.
Beispiel 3
Benetzbares Pulver
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig gemischt und zur Bildung eines benetzbaren Pulvers
pulverisiert.
3-(3-Methylbenzoyloxy)-
5-methylisoxazol 50 Teile
Ton-Diatomeenerde (1 :1) 47 Teile
Polyoxyäthylennonylphenyläther 2 Teile
Polyvinylalkohol 1 Teil
Das so hergestellte benetzbare Pulver wurde mit dem 500- bis lOOOfachen Volumen Wasser verdünnt und zur Behandlung von Zuckerrüben oder Gemüsepflanzen gegen Fäulnis verwendet, ebenso wie von Pflanzen aus der Familie der Gurken, Melonen und Kürbisse gegen Welken durch Fusariumpilze, indem in jede Rinne oder in jeden Graben oder in einen Bereich nahe der Wurzeln während der Wachstumsdauer oder vor und nach der Aussaat oder dem Pflanzen 2 bis 3 l/m2 gegossen wurden.
Das benetzbare Pulver wurde auch mit dem 1000- bis 2000fachen Volumen Wasser verdünnt und zur Behandlung von Bohnen durch Sprühen in Mengen von 1001/10 a zur vorbeugenden und heilkräftigen Bekämpfung von Weichfäule verwendet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizides Mittel für die Agrikultur, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel
    I!
    0-C-R3
    (D
    10
DE1907796A 1968-02-13 1969-02-12 Fungizides Mittel für die Agrikultur Expired DE1907796C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP906868 1968-02-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1907796A1 DE1907796A1 (de) 1969-09-18
DE1907796B2 true DE1907796B2 (de) 1977-07-21
DE1907796C3 DE1907796C3 (de) 1978-03-09

Family

ID=11710277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1907796A Expired DE1907796C3 (de) 1968-02-13 1969-02-12 Fungizides Mittel für die Agrikultur

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3629430A (de)
DE (1) DE1907796C3 (de)
FR (1) FR2001795A1 (de)
GB (1) GB1199706A (de)
NL (1) NL164280C (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4504486A (en) * 1982-05-17 1985-03-12 Chevron Research Company 3-Isoxazolin-5-one fungicides
US6043267A (en) * 1995-06-19 2000-03-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions and the use thereof
JP2012219019A (ja) * 2011-04-04 2012-11-12 Kureha Corp ヒドロキシイソキサゾール誘導体およびこれを含有する殺菌剤
CN113480489A (zh) * 2021-08-19 2021-10-08 贵州大学 异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
DE1907796A1 (de) 1969-09-18
NL164280C (nl) 1980-12-15
FR2001795A1 (de) 1969-10-03
US3629430A (en) 1971-12-21
NL164280B (nl) 1980-07-15
NL6902186A (de) 1969-08-15
DE1907796C3 (de) 1978-03-09
GB1199706A (en) 1970-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2006471C2 (de) 2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE1567169A1 (de) Fungizide und fungistatische Mittel
CH636600A5 (de) 2-hydroxybenzamidderivate und verwendung derselben als fungizide.
DD149935A5 (de) Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan
DE1907796B2 (de) Fungizides mittel fuer die agrikultur
DE2100221A1 (de) 0 S Dialkyl cyanphenyl thioiphosphor saureester/Fungizid
DE1953422C3 (de) Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau
DE2114367A1 (de) Organische Zinnverbindungen und Ver fahren zu ihrer Herstellung
DE1817069C3 (de) 2-Halogenmethyl-5-alkylsulfinyl- bzw.-sulfonyl-13,4-thiadiazole
DE1567153C3 (de) Neue N-Carbamoyloxydicarbonsäureimide
DE1618968C2 (de)
DE2539396C3 (de) Pestizide
CH616687A5 (de)
DE2644036A1 (de) Biocid wirksame 1,3-benzodithiol-2- on und 1,3-benzodithiol-2-thion-verbindungen
DE2019491A1 (de) Gemischte herbicide Massen
EP0138762A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2748450C3 (de) Neue Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazine und neue fungizide Zubereitungen
DE3033358C2 (de) Isovaleriansäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide und acarizide Mittel
DE1955892C3 (de) Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid
DE2557452C3 (de) Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2147873A1 (de) Organophosphor-Herbizide
DE2260763B2 (de) Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten
DE2167007C3 (de) Phosphortionamidate mit herbizider Wirkung
DE2025755C3 (de) Substituierte Diäthinylcarbinole
DE2005256C3 (de) Substituierte Derivate von 1,1-Dichloralken-(i)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: HENKEL, G., DR.PHIL. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZEL, W., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee