JP2012219019A - ヒドロキシイソキサゾール誘導体およびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、Rは、環中に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を1個含む不飽和の5または6員複素環基、あるいは該複素環基とベンゼンとの縮合環を表す。前記複素環基は、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
さらに、Rは、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基およびクロロフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のC1−C17アルキル基を表す。前記C1−C17アルキル基は、鎖中あるいは環中にエーテル基を有してもよい。
また、Rは、C2−C4アルキルスルフィド基、水素原子がC1−C4アルキル基で1以上置換されていてもよいアミノ基、クロロフェニル基により置換されていてもよいエテニル基、アダマンチル基、ノルボルネン基あるいはアビエチニル基も表す。)
また、本実施形態において、同一の用語は、特に言及しない限り、同一の意味で用いる。これは、一般式において置換基、官能基または原子を示す記号、もしくはそれらの個数を示す記号についても同様である。
1.ヒドロキシイソキサゾール誘導体
(1)第一化合物群
(2)第二化合物群
(3)第三化合物群
(4)第四化合物群
(5)第五化合物群
2.ヒドロキシイソキサゾール誘導体の製造方法
(1)溶媒
(2)塩基・酸
(3)化合物(I)の第一製造方法
(4)化合物(I)の第二製造方法
(5)化合物(I)の第三製造方法
3.農園芸用薬剤
(1)植物病害防除効果
(2)製剤
本発明に係る下記一般式(I)で示されるヒドロキシイソキサゾール誘導体(以下、化合物(I)と称する)について説明する。
化合物(I)のうち、第一の化合物群のRは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基およびフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル基である。
C1−C4アルキルとしては、例えばメチル基が挙げられる。
C1−C4アルコキシ基としては、例えばメトキシ基が挙げられる。
C1−C4アルキルカルボニルオキシ基としては、例えばアセトキシ基が挙げられる。
化合物(I)のうち、第二の化合物群のRは、環中に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を1個含む不飽和の5または6員複素環基、あるいは該複素環基とベンゼンとの縮合環である。前記複素環基は、ハロゲン原子により置換されていてもよい。Rは、環中に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を1個含む不飽和の5または6員複素環基とベンゼンとの縮合環であることが好ましい。
化合物(I)のうち、第三の化合物群のRは、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基およびクロロフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のC1−C17アルキル基である。前記C1−C17アルキル基は、鎖中あるいは環中にエーテル基を有してもよい。Rは、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基およびフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよい分岐鎖または環状のC3アルキル基であることが好ましい。
C1−C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。
C3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基が挙げられる。
化合物(I)のうち、第四の化合物群のRは、C2−C4アルキルスルフィド基、水素原子がC1−C4アルキル基で1以上置換されていてもよいアミノ基、クロロフェニル基により置換されていてもよいエテニル基、アダマンチル基、ノルボルネン基あるいはアビエチニル基である。Rは、アダマンチル基であることが好ましい。
また、本発明は、化合物(I)の類縁化合物であり、後述する殺菌剤の有効成分とされる以下の化合物をも提供する。なお以下の構造式は、式(I)で示されるR部分である。これらの化合物は、特に茎葉病害防除用の殺菌剤の有効成分として好適に用いられる。
次に、化合物(I)の製造方法について説明する。製造方法の各工程において使用される溶媒、塩基および酸などは、特に言及しない限り、次のようなものを用いることができる。
使用される溶媒は、特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;石油エーテル、ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリジノン等のアミド類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類等が挙げられる。この他、溶媒としては、水、二硫化炭素、アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、2種類以上を混合して用いることができる。
溶媒には、塩基を添加してもよい。
化合物(I)は、下記化学式(II)で示される3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾールと、下記化学式(III)で示される化合物あるいは下記化学式(IV)で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる(反応式(1)・(2)参照)。以下、化学式(II)で示される3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾールを「化合物(II)」と、化学式(III)で示される化合物を「化合物(III)」と、化学式(IV)で示される化合物を「化合物(IV)」と称する。
また、化合物(I)は、化合物(II)と、下記化学式(V)で示される化合物と、を脱水剤の存在下で反応させることによっても製造できる(反応式(3)参照)。以下、記化学式(V)で示される化合物を「化合物(V)」と称する。
化合物(III)を用いる場合、化合物(II)と化合物(III)とを加熱下で反応させることによって化合物(I)を製造することもできる(反応式(4)参照)。
本発明に係るヒドロキシイソキサゾール誘導体(化合物(I))の農園芸用薬剤としての有用性について説明する。
化合物(I)は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈し、従来のヒドロキシイソキサゾール(化学名:3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾール、製品名:タチガレン)と異なり、土壌病害のみならずコムギ葉枯病を含む広範な茎葉病害に対しても効果を示す。
trichum lagenarium)、キュウリべと病 (Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病 (Phytophthora capsici)、トマトうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病 (Alternaria solani)、ナスうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、イチゴうどんこ病 (Sphaerotheca humuli)、タバコうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、テンサイ褐斑病 (Cercospora beticola)、トウモロコシ黒穂病 (Ustillaga maydis)、核果類果樹の灰星病 (Monilinia fructicola)、種々の作物をおかす灰色かび病 (Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum)。
LDGARD、HERCULEX、BOLLGARD等の登録商標を含むものが挙げられる。
化合物(I)は、単独で、あるいは固体担体、液体担体、界面活性剤等の製剤補助剤と混合して粉剤、水和剤、粒剤、乳剤などの種々の形態に製剤して使用される。
アシベンゾラSメチル、2−フェニルフェノール(OPP)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、アミスルブロム、ビキサフェン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ビカルボネイト、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルオピコリド、フルオピラム、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトミノスウトロビン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、オリサストロビン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピリベンカルブ、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、セダキサン、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、ジモキシストロビン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブなど。
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、CGA 50439、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、DCIP、DDT、デルタメトリン、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、SZI-121、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナル、XMC、キシリルカルブ、イミシアホス、レピメクチンなど。
アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペ
ン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、トリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとしてのジャスモン酸や、ブラシノステロイド、ジベレリンなど。
本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
<製造例1>
5-Methyl-3-isoxazolyl 1-adamantylcarboxylate(化合物(I−37))
ヒドロキシイソキサゾール(1)(99 mg, 1.0 mmol)とトリエチルアミン(110 mg)をアセトニトリル(10 ml)に溶かし、氷水で冷やした。アセトニトリル溶液を撹拌しながら、溶液に1−アダマンタンカルボニルクロリド(199 mg, 1.0 mmol)を溶かしたアセトニトリル溶液(5 ml)を滴下した。10分後室温に戻し、さらに5時間撹拌を続けた。アセトニトリルを減圧留去した残渣は水洗後結晶化した。結晶を濾取し、濾紙上で水洗し、乾燥した。結晶を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチルに不溶の少量の固体を濾去した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶出液:酢酸エチル/ヘキサン(1:10〜1:5))を用いて目的物を分離した。物性値を「表1」に示す。
<製造例2>
5-Methyl-3-isoxazolyl 2-pyridinecarboxylate(化合物(I−11))
ヒドロキシイソキサゾール(1)(99 mg, 1.0 mmol), pyridine-2-carboxylic acid (123 mg, 1.0 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N’-ethylcarbodiimide hydrochlorid (191 mg, 1.0 mmol)および4,4-dimethylaminopyridine (133 mg, 1.1 mmol)を20 mlのジクロロメタンに懸濁し、室温で12時間撹拌した。10 mlの1%HCl水溶液と20 mlのジクロロメタンを反応液に加え、ジクロロメタン相を分別した。ジクロロメタン溶液を水、1%NaOH水溶液、水の順序で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥した。ジクロロメタンを留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶出液:酢酸エチル/ヘキサン(1:10〜1:5))を用いて残渣から目的物を分離した。再結晶はエーテル/ヘキサン(1:1)で行なった。物性値を「表3」に示す。
<製造例3>
5-Methyl-3-isoxazolyl benzoate(化合物(I−9))
ヒドロキシイソキサゾール(1)(198 mg, 2.0 mmol)と塩化ベンゾイル(281 mg, 2.0 mmol)をトルエン(20 ml)に溶かした溶液を3時間加熱還流した。トルエンを減圧留去した後、残渣に水を加え、固体を濾取した。結晶を濾紙上で水洗し、乾燥した後、ヘキサンで洗った。物性値を「表4」に示す。
化合物(I−37) 50 部
リグニンスルホン酸塩 5 部
アルキルスルホン酸塩 3 部
珪藻土 42 部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用した。
化合物(I−11) 3 部
クレー 40 部
タルク 57 部
を粉砕混合し、散粉として使用した。
化合物(I−9) 5 部
ベンナイト 43 部
クレー 45 部
リグニンスルホン酸塩 7 部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
化合物(I−37) 20 部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10 部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 3 部
キシレン 67 部
を均一に混合溶解して乳剤とした。
本試験例では、各種植物病原性糸状菌および工業用材料有害微生物に対する抗菌性を試験した。
予め平板培地上で培養した供試菌を直径4mmのコルクボーラーで打ち抜き,上記の化合物含有平板培地上に接種した。
接種後、各菌の生育適温にて1〜14日間培養(表6参照)し、菌そう直径を測定し菌の生育程度を調べた。
化合物含有平板培地上で得られた菌の生育程度を、化合物無添加区における菌の生育程度と比較して、下記式により菌糸伸長抑制率を求めた。
R=100(dc−dt)/dc
(式中、Rは菌糸伸長抑制率(%)、dcは無処理平板上菌そう直径、dtは化合物処理平板上菌そう直径、をそれぞれ示す)
5:菌糸伸長抑制率が50%以上のもの
4:菌糸伸長抑制率が50%未満40%以上のもの
3:菌糸伸長抑制率が40%未満30%以上のもの
2:菌糸伸長抑制率が30%未満20%以上のもの
1:菌糸伸長抑制率が20%未満10%以上のもの
0:菌糸伸長抑制率が10%未満のもの
Claims (5)
- 下記一般式(I)で示されるヒドロキシイソキサゾール誘導体。
(式中、Rは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基およびフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル基を表す。
また、Rは、環中に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を1個含む不飽和の5または6員複素環基、あるいは該複素環基とベンゼンとの縮合環を表す。前記複素環基は、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
さらに、Rは、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基およびクロロフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよい直鎖、分岐鎖または環状のC1−C17アルキル基を表す。前記C1−C17アルキル基は、鎖中あるいは環中にエーテル基を有してもよい。
また、Rは、C2−C4アルキルスルフィド基、水素原子がC1−C4アルキル基で1以上置換されていてもよいアミノ基、クロロフェニル基により置換されていてもよいエテニル基、アダマンチル基、ノルボルネン基あるいはアビエチニル基も表す。) - 前記式(I)中、Rが、環中に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を1個含む不飽和の5または6員複素環基とベンゼンとの縮合環、または、
ハロゲン原子、C1−C6アルキル基およびフェニル基から選択される同一または異なる1以上の置換基により置換されていてもよい分岐鎖または環状のC3アルキル基、あるいは、
アダマンチル基である請求項1に記載のヒドロキシイソキサゾール誘導体。 - 請求項1または2に記載のヒドロキシイソキサゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤。
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