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Neue substituierte Phenyl-N-methylcarbamate
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Phenyl-N-methylcarbamate,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Carbamate
als Wirkstoffe enthalten.
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Die neuen Phenyl-N-methylcarbamate haben die Formel I
in der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
einen Halogenalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen verzweigten oder
unverzweigten Alkenylrest mit 2 bis Lt Kohlenstoffatomen bedeutet.
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Als Alkylreste fur R in Formel I kommen der Methyl-, der Äthyl-, die
Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste, insbesondere der Methyl-, Äthyl- und der
i-Propylrest, in Betracht. Geeignete Halogenalkylgruppen sind z.B. Trifluormethyl,
Chlormethyl, 2-Chloräthyl.
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Alkenylreste können beispielsweise Vinyl oder Allyl sein.
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Die erfindungsgemäßen Phenyl-N-methylcarbamate zeigen eine bessere
insektizide und akarizide Wirkung als bekannte Verbindungen analoger Konstitution
und Wirkungsrichtung.
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Die neuen Carbamate können durch Umsetzung von Phenolen der Formel
II
in der R die oben genannten Bedeutungen hat, mit Methylisocyanat gegebenenfalls
in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels hergestellt werden.
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Die Umsetzung wird in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs-
oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Hierfür sind beispielsweise geeignet: Äther,
wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglykoldimethyläther;
Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon; chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Dichlormethan, Trichlormethan, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan; aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole und Chlorbenzole, Dimethylformamid, Nitromethan.
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Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist
in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente
bringt keine wesentlichen Vorteile.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 1000C,
vorzugsweise im Bereich von 20 bis 0 40°C.
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Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in Gegenwart von Katalysatoren
durchgeführt. In Betracht kommen hierfür Katalysatoren, die üblicherweise bei Umsetzungen
mit Isocyanaten Verwendung finden, beispielsweise tertiäre Amine, wie Triäthylamin,
1,4-Diazabicyclo L2. 2.2octan, Pyridin, Methylpiperidin, Dimethylpiperazin oder
Dibutylzinndiacetat.
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Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Phenole der Formel II können
in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von äquimolaren Mengen 1,2-Dihydroxybenzol
und Sulfonylhalogeniden der Formel RSO2X, in der R die oben genannten Bedeutungen
hat und X für
Halogen, vorzugsweise für Chlor, steht, in Gegenwart
eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hergestellt
werden.
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Als Säureakzeptor können übliche säurebindende Mittel, beispielsweise
aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin,
N,N-Dimethylanilin, Pyridin, verwendet werden. Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel
sind Ester, wie Essigsäureäthylester; chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Dichlormethan, Trichlormethan, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan; aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole und Chlorbenzole.
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Methylisocyanat kann nach den in Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, Band 8, Seiten 119-128, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 1952 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden0 Die neuen Carbamate können außerdem durch Umsetzung
von 2-Hydroxyphenyl-N-methylcarbamat mit Sulfonylhalogeniden der Formel RSO2X, in
der R die oben genannten Bedeutungen hat und X für Halogen, vorzugsweise für Chlor
steht, in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Verdünnungsmittels hergestellt
werden.
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Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen im Bereich von
0 bis 1000C durchgeführt. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen im Bereich
von 20 bis 400C.
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Geeignete Säureakzeptoren sind beispielsweise aliphatische, aromatische
und heterocyclische Amine, insbesondere Triäthylamin, Pyridin und N,N-Dimethylanilin.
Geeignete inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, 1,1-Dichloräthan,
1,2-Dichloräthan; Ester, wie Essigsäureäthylester; aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Toluol, Xylole und Chlorbenzole.
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Das als Ausgangsverbindung verwendete 2-Hydroxyphenyl-N-methylcarbamat
läßt sich durch Umsetzung von Brenzcatechincarbonat mit
Methylamin
herstellen (J. prakt. Chem. 313, 626-635 (1971)).
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Brenzcatechincarbonat erhält man durch Umsetzung von Brenzcatechin
mit Phosgen (DL-PS 59 100).
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Das molare Verhältnis von 2-Hydroxyphenyl-N-methylcarbamat zu Sulfonylhalogenid
beträgt zweckmäßigerweise 1 : 1, ebenso kann eine der beiden Reaktionskomponenten
im Überschuß eingesetzt werden.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der als Ausgangsverbindungen
Verwendeten Phenole und der erfindungsgemäßen Carbamate: Beispiel 1 a) 2-Methylsulfonyloxy-phenol
Einer Lösung von 55 Gewichtsteilen 1,2-Dihydroxybenzol in 200 Gewichtsteilen Pyridin
werden bei 5 bis 10 0C unter Rühren 60 Gewichtsteile ethansulfochorid zudosiert.
Anschließend läßt man vier Stunden bei 25 bis 300C nachreagieren.
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Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 500
Gewichtsteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und 200 Gewichtsteilen konzentrierter
Salzsäure eingerührt. Das saure Gemisch wird dreimal mit Dichlormethan extrahiert.
Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und im Vakuum eingeengt.
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Aus dem teilweise kristallisierenden Rückstand wird durch Behandlung
mit kaltem Diäthyläther das Nebenprodukt 1,2-Dimethylsulfonyloxybenzol abgetrennt;
Fp. 103-1040C.
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Die Ätherlösung wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand wird destilliert.
Die bei 135-1380C/0,05 mm übergehende Fraktion besteht nach GC-Analyse aus 97 %
2-Methylsulfonyloxyphenol; nD5: 1.5390.
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b) 2-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat Einer Lösung von 75
Gewichtsteilen des so erhaltenen 2-Methylsulfonyloxy-phenols und 1,8 Gewichtsteilen
Triäthylamin in 225 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran werden unter Rühren bei 20 bis
300C 25 Gewichtsteile Methylisocyanat zudosiert. Dann läßt man eine Stunde nachreagieren.
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Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft; der
ölige Rückstand wird portionsweise in ungefähr 650 Gewichtsteilen Diäthyläther gelöst.
Die Ätherlösung wird mit Aktivkohle und Kieselgel (70-230 mesh ASTM) behandelt und
anschließend auf ein kleines Volumen eingeengt. Nach Animpfen und längerem Stehen
im Kühlschrank wird das Kristallisat abgesaugt. Das Rohprodukt wird aus Diäthyläther
unter Zusatz von Essigsäureäthylester umkristallisiert; Fp. 102-1030C.
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Beispiel 2 a) 2-Äthylsulfonyloxy-phenol Zu einer Lösung von 110 Gewichtsteilen
1,2-Dihydroxybenzol in 400 Gewichtsteilen Pyridin werden unter Rühren bei 5 bis
100C 129 Gewichtsteile Äthansulfochlorid zugetropft. Dann läßt man vier Stunden
bei 25 bis 30 0C nachreagieren. Zur Aufarbeitung rtlhrt man das Reaktionsgemisch
in eine Mischung aus 1.000 Gewichtsteilen Wasser, 1.000 Gewichtsteilen Eis und 400
Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure ein.
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Das saure Gemisch wird dreimal mit Dichlormethan extrahiert.
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Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit
Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
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Aus dem teilweise kristallisierenden Rückstand wird durch Behandlung
mit kaltem Diäthyläther das Nebenprodukt 1,2-Dimethylsulfonyloxybenzol abgetrennt.
Die Ätherlösung wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand wird destilliert. Die bei
0
121 bis 130 C/0,05 mm übergehende Fraktion besteht aus 2-Äthylsulfonyloxyphenol;
n25 1 5328.
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b) 2-Athylsulfony loxyphenyl-N-methylcarbamat Einer Lösung von 160
Gewichtsteilen 2-Äthylsulfonyloxyphenol und 3,6 Gewichtsteilen Triäthylamin in 450
Gewichtsteilen Tetrahydrofuran werden unter Rühren bei 20 bis 300 C 50 Gewichtsteile
Methylisocyanat zudosiert. Man läßt eine Stunde nachreagieren.
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Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampfta und
der ölige Rückstand wird portionsweise in ungefähr 1.300 Gewichtsteilen Diäthyläther
gelöst. Die Ätherlösung wird mit Aktivkohle und Kieselgel (70-230 mesh ASTM) behandelt
und anschließend auf ein kleines Volumen eingeengt. Nach Animpfen und längerem Stehen
im Kühlschrank wird das Kristallisat abgesaugt. Das Rohprodukt wird aus Diäthyläther
unter Zusatz von Essigsäureäthylester umkristallisiert; Fp. 75 bis 76°C.
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Beispiel 3 a) 2-Chlormethylsulfonyloxy-phenol Einer Lösung von 110
Gewichtsteilen 1,2-Dihydroxybenzol in 500 Gewichtsteilen Essigsäureäthylester werden
bei 0 bis 50C 149 Gewichtsteile Chlormethansulfochlorid und 101 Gewichtsteile Triäthylamin
gleichzeitig zudosiert.
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Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt.
Danach wird sie zweimal mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat
getrocknet und im Vakuum eingeengt; der Rückstand wird fraktioniert destilliert.
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Nach einem Vorlauf, der zwischen 105 und 1380C/0,1 mm übergeht und
vorwiegend 1,2-Dihydroxy-benzol enthält, wird bei 138 bis 1460C/0,1 mm 2-Chlormethylsulfonyloxy-phenol
als Rohprodukt
erhalten. Umkristallisiert aus Toluol, schmilzt
die analysenreine Substanz bei 97 bis 98,5°C.
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b) 2-Chlormethylsulfonyloxypheny l-N-methylcarbamat In einer Lösung
von 185 Gewichtsteilen 2-Chlormethylsulfonyloxyphenol und 3,6 Gewichtsteilen Triäthylamin
in 450 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran werden unter Rühren bei 20 bis 30 0C 50 Gewichtsteile
Methylisocyanat zugetropft. Dann läßt man eine Stunde nachreagieren.
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Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird wie im Beispiel 2 b
beschrieben durchgeführt. Man erhält 2-Chlormethylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat,
Fp. 79 bis 81°C.
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Entsprechend können die folgenden Phenole oder Carbamate erhalten
werden:
| 0 |
| I1 |
| OH oC-NHCH3 |
| w |
| / OH XzOC-NHCH3 |
| Nr. R x"' aO-S-R |
| 0 O-S-R |
| 0 0 |
| 4 i-C3H7 Kp: 125°C/0,2 mm Fp: 82 bis 83°C |
| n25 1.5242 |
| 5 n-C3H7 |
| 6 n-C4Hg |
| 7 sec-C4Hg |
| 8 (CH3)2C-CH2 - |
| 9 CH2=CH- |
| 10 CH2=CH-CH2- |
| II 0F3 |
| 12 Cl-CH2-CH2- |
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form vorn direkt
versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen,
Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstauben,
Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe gewährleisten.
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Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten
und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt,
wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
z.B, Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline
oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel,
z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
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Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem ö1 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-
oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.
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Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-
oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt
werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
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An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren,
Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der
Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laury läthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure
Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter
Hexadecanole, Heptadecanole,
Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte
von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Nondensationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther,
äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther,
Trifutylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate,
äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen,
Laurylalkoholpolylgkolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermahlen der wirksamen Stubstanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
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Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste
Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Nagensiurmoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche
Produkte, wie Getreidemehle, Baumringen-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver
und andere feste Trägerstoffe.
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Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
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Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen
Typs, Herbizide, Fungizide, Insektizide, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar
vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden.
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Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Mitteln kann
im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämfpung von Schädlingen,
beispielsweise saugender und beißender Insekten, Dipteren und Milben eingesetzt
werden: Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie
die grüne Pfirsichblattlaus (Mysus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae),
Hafer- (Rhopalosiphum padi.), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Katoffellaus (Macrosiphum
solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomysus korschelti), mehlige Apfel-
(Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus
(Myzus cerasi), und Wanzen,beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrate), Baumwolle-
(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und
Chagaswanze (Triatoma infestans).
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Bei den beißenden Insekten sind vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen
(Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria
dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria),
weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der
große Kohlweißling (Pieris brassicae), ferner die Gespinst-Wachsmotte (Galleria
mellonella).
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Weiterhin zahlen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B.
Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel-(Leptinotarsa decemlineata),
Speckkäfer (Dermestes frischi, Dermestes vulpinus), rot-brauner Reismehl- (Tribolium
castaneum, Mais- Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum),
gemeiner Mehlkäfer (Tenebrio molitor), aber auch im Boden lebende Arten z.B. Drahtwürmer
(Agriotes sepc.) und Engerlinge (Melolontha meldLontha); Schaben wie die Deutsche
(Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Orientalische (Blatta
orientalis), Riesen-(Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus)
sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. die Heimchen (Acheta domenstica),
Termiten wie die Erdtermiten (Reticulitermes flavipes) und Hymenopten wie Ameisen,
beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
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Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila
melanogaster), Mittelmehrfrucht- (Cera,/titis capitata), Stuben- (Musca domestica),
kleine Stuben- (Fannia canicularis, Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora
erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B.
Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke
(Anopheles stephensi).
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Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae)
wie die Bohnen-(Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae)
und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben,
z.B.
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die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, beispielsweise
die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus);
schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
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Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung. Die Versuche
wurden mit den Wirkstoffen 2-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat (Nr. 1), 2-Äthylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat
(Nr. 2), 2-Chlormethylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat (Nr. 3) » 2-Isopropylsulfonyloxyphenyl-N-methylcarbamat
(Nr. 4) und im Vergleich dazu mit 1-Naphthyl-N-methylcarb amat durchgeführt.
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Beispiel 4 Prüfung an Blattläusen (Aphis fabae); Spritzversuch Getopfte
Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark mit der Schwarzen Bohnenlaus infiziert sind,
werden mit wässrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe tropfnaß gespritzt.
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Man bestimmt die Mortalitätsrate nach 24 Stunden.
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Wirkstoff Konzentration der Mortalitätsrate Wirkstoffaufbereitung
Nr. 1 0,02 % 100 % Nr. 2 0,005 % 100 % Vergleichsmittel 0,04 % 100 % Vergleichsmittel
0,02 % > 60 % Beispiel 5 Kontaktwirkung auf Baumwoll-Wanzen (Dysdercus intermedius)
Petrischalen mit 10 cm Durchmesser werden mit acetonischen Wirkstofflösungen verschiedener
Konzentration behandelt und nach verdampfen des Lösungsmittels mit 20 Wanzen des
vorletzten Larval-Stadiums besetzt. Die Mortalitätsrate wird nach 24 Stunden ermittelt.
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Wirkstoff Wirkstoffmenge pro Mortalitätsrate Petrischale Nr. 1 0,2
mg 100 % Nr. 1 0,1 mg 80 % Nr. 2 0,1 mg 100 % Nr. 2 0,05 mg 80 % Nr. 4 0,2 mg 100
% Nr. 4 0,1 mg 80 % Beispiel 6 Kontaktwirkung auf Stubenfliegen (Musca domestica)
Petrischalen mit 10 cm Durchmesser werden mit acetonischen Wirkstofflösungen verschiedener
Konzentration behandelt. Nach Verdunsten des Lösungsmittels belegt man die Schalen
mit 20 Stubenflieg-n.
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Die Mortalitätsrate wird nach 4 Stunden bestimmt.
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Wirkstoff Wirkstoffmenge pro Mortalitätsrate Petrischale Nr. 2 0,2
mg 100 % Vergleichsmittel 1,0 mg 100 S Vergleichsmittel 0,5 mg 60 % Beispiel 7 Fraßgiftwirkung
auf Stubenfliegen (Musca domestica) Eine bestimmte Wirkstoffmenge wird in 100 mg
Milchzucker eingearbeitet und 100 adulten Stubenfliegen nach einer Hungerphase von
24 Stunden geboten. Nach 24 Stunden wird die Wirkung beurteilt.
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Wirkstoff Wirkstoffmenge pro Mortalitätsrate 100 mg Milch zucker tier.
3 1 mg 90 % Vergleichsmittel 2 mg 40 %