DE2106300A1 - N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity - Google Patents
N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activityInfo
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Abstract
Description
N-sulfenylierte N-Methylcarbamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-sulfenylierte N-Methylcarbamidoxime, welche insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. N-sulfenylated N-methylcarbamidoximes, process for their preparation The present invention relates to their use as insecticides and acaricides new N-sulfenylated N-methylcarbamidoximes, which have insecticidal and acaricidal properties own and a process for their preparation.
Es ist bereits bekannt, daß N-Trichlormethylthio-Verbindungen eine insektizide Wirkung aufweisen (vgl. die Deutsche Patentschrift 921 290). Weiterhin ist bekannt, daß N-Fluordichlormethylthio-Verbindungen als Akarizide Verwendung finden (vgl. Zeitschrift ftlr Angewandte Chemie Bd. 76, Seite 807 (1964) ). Schließlich sind auch N-Methylcarbamidoxime, z.3.It is already known that N-trichloromethylthio compounds are a have insecticidal action (cf. German Patent 921 290). Farther it is known to use N-fluorodichloromethylthio compounds as acaricides (cf. Zeitschrift für Angewandte Chemie, Vol. 76, Page 807 (1964)). In the end are also N-methylcarbamidoximes, e.g. 3.
das 2-Methyl-(2-methylthio)-propionaldehyd-0-(N-methylcarbamoyl)-oxim, als Insektizide beschrieben worden (vgl. die USA Patentschrift 3 217 037).the 2-methyl- (2-methylthio) -propionaldehyde-0- (N-methylcarbamoyl) -oxime, have been described as insecticides (see U.S. Patent 3,217,037).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-sulfenylierten N-Methylcarbamidoxime der allgemeinen Formel (I) in welcher X für Chlor- und/oder Fluoratome steht, starke insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen.It has now been found that the new N-sulfenylated N-methylcarbamidoximes of the general formula (I) in which X stands for chlorine and / or fluorine atoms, have strong insecticidal and acaricidal properties.
Weiterhin wurde gefunden, daß die N-sulfenylierten §-Xethylcarbamidoxime der Formel (I) erhalten werden, wenn man N-sulfenylierte N-Methylcarbaiidsäurefluoride der Formel (II) in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, mit 2-Methylthio-2-methyl-propionaldehyd-oxim der Formel (III) in Gegenwart eines Lösung oder Verdünnungsmittels und eines Säureakzeptors umsetzt.It has also been found that the N-sulfenylated §-Xethylcarbamidoximes of the formula (I) are obtained if N-sulfenylated N-Methylcarbaiidsäurefluoride of the formula (II) in which X has the meaning given above, with 2-methylthio-2-methyl-propionaldehyde oxime of the formula (III) in the presence of a solution or diluent and an acid acceptor.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen als bekannte rimcarbamate analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Außerdem besitzen die neuen Produkte eine im Vergleich zu den vorbeschriebenen N-Methylcarbamidoximen eine geringere Warmblütertoxizität.It is extremely surprising that the compounds according to the invention have a higher insecticidal and acaricidal effectiveness than known rim carbamates analogous constitution and the same direction of action. Also own the new Products are lower than the previously described N-methylcarbamidoximes Warm-blooded toxicity.
Sie stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.They thus represent an enrichment of the technology.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von N-(Fluordichlormethylthio)-N-methylcarbamidsäurefluorid
durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
Das als zweite Reaktionskomponente benötigte Oxim (III) ist gleichfalls bereits in der Literatur beschrieben (vgl. Journal of Agricultural and Food Ghemistry Bd. 14, Seite 356 (1966) ).The oxime (III) required as the second reaction component is also used already described in the literature (see Journal of Agricultural and Food Ghemistry Vol. 14, page 356 (1966)).
Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Solventionen infrage. Hierzu gehören besonders Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Chloroform und Chlorbenzol.Practically all inert organic solvents can be used as diluents in question. These include ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, Hydrocarbons such as benzene, chloroform and chlorobenzene.
Zur Bindung des bei der Umsetzung entstehenden Fluorwasserstoffs setzt man dem Reaktionsgemisch als Säureakzeptor vorzugsweise eine tertiäre organische Base, wie Triäthylamin, oder aber anorganische Basen, z.B. Alkalihydroxide oder -carbonate, zu.To bind the hydrogen fluoride formed during the reaction the reaction mixture is preferably a tertiary organic acid acceptor Base, such as triethylamine, or inorganic bases, e.g. alkali hydroxides or -carbonate, too.
Die Reaktionstemperaturen können in einem weiten Bereich variiert werden; im allgemeinen arbeitet man zwischen -20 und + 100, vorzugsweise bei 0 bis 300C.The reaction temperatures can vary within a wide range will; generally one works between -20 and + 100, preferably at 0 to 300C.
Bei der Durchführung des Herstellungsverfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in molaren Mengen eingesetzt, doch ist ein geringer Oximüberschuß manchmal zweckmäßig.When carrying out the manufacturing process, the starting materials generally used in molar amounts, but there is a slight excess of oxime sometimes expedient.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach üblichen Methoden.The reaction mixture is worked up by customary methods.
Wie oben bereits erwähnt, weisen die neuen Verbindungen bei verminderter Warmblütertoxizität hervorragende insektizide und akarizide Eigenschaften auf; sie eignen sich daher zur Bekämpfung von saugenden und beißenden Insekten, Dipteren und Milben, besonders im Pflanzenschutz.As already mentioned above, the new compounds exhibit reduced Warm-blooded toxicity has excellent insecticidal and acaricidal properties; she are therefore suitable for combating sucking and biting insects, dipteras and mites, especially in crop protection.
Darüberhinaus besitzen die Produkte auch eine mikrobistatische Wirkung.In addition, the products also have a microbistatic effect.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grunde Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartofellaus (Macrosiphum solanifolil), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenftiße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex leqtularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.The sucking insects mainly include aphids (Aphidae) such as the common peach aphid (Myzus persicae), the black bean (Doralis fabae), oat (Rhopalosiphum padi), pea (Macrosiphum pisi) and potato lice (Macrosiphum solanifolil), also the currant gall (Cryptomyzus korschelti), floury apple (Sappaphis mali), floury plum (Hyalopterus arundinis) and black Cherry aphid (Myzus cerasi), also scale and mealybugs (Coccina), e.g. the ivy shield (Aspidiotus hederae) and cup scale (Lecanium hesperidum) as well the mealybug (Pseudococcus maritimus); Cystic tubercles (Thysanoptera) such as Hercinothrips femoralis and bedbugs, for example beetroot (Piesma quadrata), cotton (Dysdercus intermedius), bed bug (Cimex leqtularius), predatory bug (Rhodnius prolixus) and Chagas bug (Triatoma infestans), also cicadas such as Euscelis bilobatus and Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhosa) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und-aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella), Weiterhin zählen zu den bleibenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegoblum paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwtlrmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Ehattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae); Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).Among the biting insects, butterfly caterpillars should be mentioned above all (Lepidoptera) such as the cabbage moth (Plutella maculipennis), the gypsy moth (Lymantria dispar), golden after (Euproctis chrysorrhosa) and ring moth (Malacosoma neustria), furthermore the cabbage (Mamestra brassicae) and the seed owl (Agrotis segetum), the large cabbage white butterfly (Pieris brassicae), small frostworm (Cheimatobia brumata), Oak moth (Tortrix viridana), the army (Laphygma frugiperda) and Egyptian Cotton worm (Prodenia litura), also the web (Hyponomeuta padella), flour (Ephestia kühniella) and large wax moth (Galleria mellonella), Farther The permanent insects include beetles (Coleoptera) e.g. corn (Sitophilus granarius = Calandra granaria), potato (Leptinotarsa decemlineata), dock (Gastrophysa viridula), horseradish leaf (Phaedon cochleariae), rapeseed (Meligethes aeneus), Raspberry (Byturus tomentosus), table bean (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Bacon (Dermestes frischi), Khapra (Trogoderma granarium), red-brown rice flour (Tribolium castaneum), corn (Calandra or Sitophilus zeamais), bread (Stegoblum paniceum), common meal beetle (Tenebrio molitor) and grain beetle (Oryzaephilus surinamensis), but also species living in the ground, e.g. B. Wire worms (Agriotes spec.) and white grubs (Melolontha melolontha); Cockroaches like the Germans (Ehattella germanica), American (Periplaneta americana), Madeira (Leucophaea or Rhyparobia maderae); Oriental (Blatta orientalis), giant (Blaberus giganteus) and giant black cockroach (Blaberus fuscus) and Henschoutedenia flexivitta; also orthopteres e.g. the House crickets (Acheta domesticus); Termites such as the terrestrial termites (Reticulitermes flavipes) and Hymenoptera such as ants, for example the meadow ant (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Rücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malarialücke (Anopheles stephensi).The Diptera essentially comprise flies like the Tau (Drosophila melanogaster), Mediterranean fruit (Ceratitis capitata), room (Musca domestica), small house fly (Fannia canicularis), gloss fly (Phormia aegina) and blowfly (Calliphora erythrocephala) and the calf stick (Stomoxys calcitrans); further back, e.g. Mosquitoes such as the yellow fever (Aedes aegypti), house (Culex pipiens) and malaria gaps (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).The mites (Acari) include the spider mites (Tetranychidae) like the bean (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae or Tetranychus urticae) and the fruit tree spider mite (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gall mites, e.g. the currant mite (Eriophyes ribis) and tarsonemids for example the shoot tip mite (Hemitarsonemus latus) and cyclamen mite (Tarsonemus pallidus); finally ticks like the leather tick (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Nicken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests, especially Flying and nodding, the process products are also characterized by excellent quality Residual effect on wood and clay as well as good alkali stability on limed Documents from.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösumgsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Depending on their intended use, the new active ingredients can be converted into the usual ones Formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, Pastes and granulates. These are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or carriers optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifying and / or Dispersants, e.g. in the case of using water as an extender organic solvents can optionally be used as auxiliary solvents can. The main liquid solvents that can be used are: aromatics (e.g. Xylene, benzene). Chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), Alcohols (e.g. methanol, butanol), strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water; as solid carriers: natural rock flour (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic rock flour (e.g. highly dispersed Silicic acid, silicates); as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compounds according to the invention can be mixed in the formulations with other known active ingredients.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen (),1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 , Die Wirk:stoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen Gieben, Beizen oder Inkrustieren.The formulations generally contain between (), 1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90, The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, Pastes, soluble powders, dusts and granules can be applied. The application happens in the usual way, e.g. by spraying, atomizing, atomizing, dusting, Scattering, smoking, gassing, pouring, pickling or encrusting.
Die Wi'kstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-low-Volume- -Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, P'ormulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein azubringen.The active ingredients can also be used with good success in the ultra-low-volume method (ULV) should be used where it is possible to formulations up to 95% or even to apply the 100% active ingredient alone.
BeisPiel A Drosophila Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Älkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.EXAMPLE A Drosophila Test Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent that contains the specified amount of emulsifier and dilutes the Concentrate with water to the desired concentration.
1 cm³ der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Pilterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt sie naß auf ein Glas, in dem sich 50 Aufliegen (Drosophila melanogaster) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.1 cm³ of the active ingredient preparation is on a pilter paper disc with 7 cm diameter pipetted on. They are placed wet on a glass in which 50 are lying on top (Drosophila melanogaster) and covers it with a glass plate.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in %.After the specified times, the destruction in% is determined.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Fliegen abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Fliege getötet wurden.100% means that all flies have been killed, 0% means that no fly was killed.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungßzeiten und Abtötungsgrad
gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Tabelle 1 (Drosophila-Test)
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the active ingredient preparation dripping wet and populated with mustard beetle larvae (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in s bestimmt. Dabei bedeutet 100 P, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.After the specified times, the degree of destruction is determined in s. 100 P means that all of the beetle larvae have been killed. 0% means that none Beetle larvae were killed.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate
gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2 (Phaedon-Larven-Test)
Mit der Wirktoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pflrsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.Cabbage plants (Brassica oleracea), which are heavily infested by the plum aphid (Myzus persicae), dripping wet sprayed.
Nach den angegebenen Zeiten.wird der Abtötungsgrad in % bestimmt.Dabi bedeutet 100 fio, dass ale Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Blatläuse abgetötet wurden.After the specified times, the degree of destruction is determined in% 100% means that all aphids have been killed, 0% means that none Aphids were killed.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate
gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Tabelle 3 (Myzus-Test)
Unter Zugabe von etwas pulverisiertem Pflanzengummi stellt man aus diesem Wirkstoffkonzentrat durch Anreiben mit Wasser Suspensionen her, die in 1 ml Flüssigkeit die pro 100g Tiergewicht zu applizierende Wirkstoffmenge enthalten. Die Dosierung erfolgt nach Wägung der Versuchstiere volumetrisch.With the addition of a little powdered vegetable gum, one exhibits this active ingredient concentrate by rubbing with water suspensions, which are listed in 1 ml of liquid contain the amount of active ingredient to be applied per 100 g of animal weight. Dosing takes place volumetrically after weighing the test animals.
Appliziert wird mittels einer stählernen Knopfsonde per 06.It is applied by means of a steel button probe per 06.
Die Auswertung erfolgt jeweils nach Ablauf der oben angegebenen Zeitspanne, gerechnet von der Applikation des Wirkstoffes.The evaluation is carried out after the above specified period of time has elapsed, calculated from the application of the active ingredient.
Die Bestimmung der LD50-Werte (Wirkstoffdosis, mit der 50% der behandelten Tiere abgetötet werden) erfolgt aus den Kortalitätswerten der in geometrischer Progression variierten Dosen in üblicher Weise.The determination of the LD50 values (active ingredient dose with which 50% of the treated Animals are killed) is carried out from the cortality values in geometric progression varied doses in the usual way.
Wirkstoffe und LD50-Werte gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor. Der mit Index versehene Wert ist der Literatur entnommen: 1) FREAR, D.E.H.Active ingredients and LD50 values are shown in Table 4 below. The indexed value is taken from the literature: 1) FREAR, D.E.H.
Pesticide Index, Fourth Edition, 1969
Tabelle 4
Toxizitäts-Test (Albinoratte/peroral)
In analoger Weise wird die Verbindung folgender Konstitution mit dem Brechungsindex nD20 1.5210 erhalten.In an analogous way, the connection becomes the following constitution with the refractive index nD20 1.5210.
Claims (6)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712106300 DE2106300A1 (en) | 1971-02-10 | 1971-02-10 | N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19712106300 DE2106300A1 (en) | 1971-02-10 | 1971-02-10 | N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2106300A1 true DE2106300A1 (en) | 1972-08-24 |
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ID=5798360
Family Applications (1)
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DE19712106300 Pending DE2106300A1 (en) | 1971-02-10 | 1971-02-10 | N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity |
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DE (1) | DE2106300A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007987A1 (en) * | 1978-06-27 | 1980-02-20 | Bayer Ag | N-sulfenylated carbamoyloximino-1-methylthio butanes, process for their preparation and their use as insecticides |
US4261897A (en) * | 1979-03-07 | 1981-04-14 | The Regents Of The University Of California | N-Chlorosulfinylcarbamate esters |
-
1971
- 1971-02-10 DE DE19712106300 patent/DE2106300A1/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007987A1 (en) * | 1978-06-27 | 1980-02-20 | Bayer Ag | N-sulfenylated carbamoyloximino-1-methylthio butanes, process for their preparation and their use as insecticides |
US4261897A (en) * | 1979-03-07 | 1981-04-14 | The Regents Of The University Of California | N-Chlorosulfinylcarbamate esters |
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