CN118307455A - 一种联苯类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种联苯类化合物及其应用,所述联苯类化合物为通式I化合物,或其同位素衍生物。杀虫杀螨活性测试试验显示,本申请所述联苯类化合物在低剂量下具有很好的杀虫杀螨效果,更有利于环境保护,可用于农业、林木业、园艺业及卫生领域中防治害虫、害螨、虫卵。
Description
技术领域
本申请属于杀虫剂、杀螨剂领域,具体涉及一种联苯类化合物及其应用。
背景技术
在农业、林木业及园艺等的作物生产中,由害虫、螨虫等引起的侵害依然显著。由于害虫、害螨对现有杀虫杀螨剂产生抗性及现有的环境不友好等原因,仍需开发新型的杀虫杀螨剂。
具有联苯结构的化合物在农业领域有着广泛的研究与应用。
中国专利CN105541682B公开了一种联苯类化合物,具备一定的杀螨活性,其化合物的两个苯环上的取代基完全相同,是对称结构。
日本专利JP2012111776A公开了如下所示的联苯类化合物,具有一定的杀螨活性。
n=0或1,X2是氯原子;X1是氢原子,X3是卤素原子,二氟甲基或二氟甲氧基,X4是卤素原子,或X1表示卤素原子,X3表示卤素原子,X4表示氢原子。
日本专利申请JP2009023910A公开了如下所示的联苯类化合物,具有一定的杀螨活性。
n表示0或1,R表示C1~C6卤代烷基。
以上两件日本专利申请中公开的化合物都只在一个苯环上有硫醚或亚磺酰基取代基。
本领域仍需开发在低剂量下具有高杀虫、杀螨活性的杀虫杀螨剂,本申请所公开的化合物在现有技术中未见报道。
发明内容
本申请的目的在于提供一种联苯类化合物,在低剂量下具有很好的杀虫杀螨效果,更有利于环境保护,可用于农业、林木业、园艺业及卫生领域中防治害虫、害螨(成螨、若螨)、虫卵。
为了实现上述目的,本申请提供了一种联苯化合物,所述联苯类化合物为如下所示的通式I化合物,或其同位素衍生物:
其中,R1、R2各自独立地选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基;m、n各自独立选自0或1。
在一组优选的方式中,R1、R2各自独立地选自卤代C1-C3烷基。
在一组优选的方式中,R1、R2各自独立地选自氟代C1-C3烷基。
在一组优选的方式中,R1、R2各自独立地选自-CF3,-CHF2,-CH2F,-CH2CF3,-CH2CHF2或-CH2CH2F;在一组更优选的方式中,R1、R2各自独立地选自-CF3。
在一组优选的方式中,R1、R2选自相同的基团。
在一组优选的方式中,m=n=0或m=n=1。
本申请所述的卤素是指氟、氯、溴或碘,所述烷基是直链或支链烷基,所述C1-C3烷基是甲基、乙基、丙基或异丙基。
本申请所述联苯类化合物的同位素衍生物通过本领域常规技术手段获得,在体内外以与所述联苯类化合物基本相同的作用机理,发挥相同或相似的效用。“同位素衍生物”是指本申请的化合物可以以同位素示踪的或富集形式存在,含有一个或多个原子,这些原子的原子量或质量数不同于自然界中发现的最大量的原子的原子量或质量数。同位素可以是放射性或非放射性的同位素。原子例如氢、碳、磷、硫、氟、氯、溴和碘的同位素包括但不局限于:2H,3H,13C,14C,15N,18O,32P,35S,18F,36Cl,80Br和125I。含有这些和/或其它原子的其它同位素的化合物在本申请范围之内。
具体地,通式I化合物为下表中列出的化合物1-32中的一种:
在有机分子中,由于取代基的电负性、体积大小或空间构型的不同,整个分子在植物及靶标生物体内的传输及与受体的结合差异性很大,表现出的生物活性差别也会很大,而分子的输导性能和与受体结合的亲和力也是不可预测的。
本申请所述联苯类化合物在低剂量下对农业、林木业、园艺业及卫生领域中害虫、害螨、虫卵显示出高杀灭活性,同时,对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性,而且没有植物毒性。
本申请还提供了所述联苯类化合物的制备方法,反应式如下,使用方案一制备m=n=0的通式I化合物I-1,或使用方案二制备m=n=1的通式I化合物I-2,或使用方案一和方案二制备m=n=1的通式I化合物I-2。式中各基团除另有说明外定义同前:
方案一:制备m=n=0的通式I化合物I-1:
方案二:用于制备m=n=1的通式I化合物I-2:
式V化合物可使用市售产品,由式V(市售)化合物反应得到式IV化合物、式III化合物、式II化合物、式I-1化合物、式I-2化合物,其中式IV化合物、式III化合物、式II化合物、式I-1化合物、式I-2化合物可参照现有技术方法制备,可参考文献为CN114853647B、CN105541682B、JP2012111776A、JP2009023910A。
本申请还提供了一种组合物,含有作为活性组分的至少一种所述联苯类化合物和农业、林木业、园艺业或卫生领域可接受的载体或稀释剂。
所述组合物中活性组分的含量可根据活性组分、其使用目的、环境条件和采用的剂型而在宽范围内改变。通常,组合物中所述联苯类化合物的重量百分含量为0.1-99%、优选0.5-90%,更优选1-90%、最优选5-50%。
所述组合物的剂型可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、可溶性溶液、悬浮剂等,组合物剂型的选择取决于具体的应用。
所述组合物可以以本领域已知方式进行制备,例如任选在表面活性剂的存在下,通过用溶剂和/或固体稀释剂稀释或溶解活性组分。
可用的固体稀释剂或载体是例如:二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外,可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(烷基苯或二甲苯的混合物、氯苯等),石蜡(石油馏分),醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油等),酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等),酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等),酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
所述组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的,例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
如果需要,组合物中可包含能与所述联苯类化合物兼容的一种或多种其他活性组分,例如选自其他杀螨剂、其他杀虫剂、其他杀虫卵剂、杀菌剂(杀真菌剂、杀细菌剂)、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料中的一种或多种。
几种剂型的配制方法举例如下:
悬浮剂的配制:常用配方中活性组分重量含量为5%-35%。以水为介质,将活性组分、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中,进行研磨,制成悬浮剂。
水乳剂的配制:将活性组分、溶剂和乳化剂加在一起,使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起,成为均一水相。在高速搅拌下,将水相加入到油相或将油相加入到水相,形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分重量含量一般为5%-15%。为制备浓乳剂,本申请的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂,再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制:按配方要求,将活性组分、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合,经超细粉碎机粉碎后,即得到预定重量含量(例如10%-40%)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂,本申请的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制:将活性组分和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎,再加水捏合后,加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒,然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将活性组分、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中,以水为介质研磨,制成悬浮剂,然后进行喷雾干燥造粒,通常配制重量含量为20%-30%的颗粒状产品。
本申请还提供了所述联苯类化合物、或所述组合物在农业、林木业、园艺业和卫生领域中作为杀虫剂、杀螨剂、杀虫卵剂的用途。优选地,将有效量的所述联苯类化合物或所述组合物施用在植物,和/或害虫、害螨、虫卵,和/或栖息地上。优选地,可用于防治:小菜蛾、粘虫、桃蚜、叶螨科(二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等),瘿螨科,跗线螨科等。
本申请所述联苯类化合物因具有高效、低毒的杀虫、杀螨、杀虫卵活性,可有利地用于保护农业、林木业、园艺业重要的作物、家畜和种畜,以及人类常去的环境免于有害虫、螨的伤害。
为获得理想效果,所述联苯类化合物的用量因各种因素而改变,例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。每公顷10g-5kg的联苯类化合物剂量能提供充分的防治。
为了实际应用于农业,使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
如果需要,可以将与所述联苯类化合物兼容的一种或多种其他活性组分,例如其他杀螨剂、杀虫剂、杀菌剂、杀虫卵剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料,跟所述联苯类化合物、或所述组合物一起使用;各成分可以同时、依次或分开施用。
本申请的有益效果为:
本申请提供了一类联苯类化合物,杀虫、杀螨活性测试试验显示,所述联苯类化合物在低剂量下即可对害虫、害螨具有很好的杀灭作用。
本申请所述联苯类化合物在低剂量下对螨虫的杀灭活性高,活性远高于对照化合物。
具体实施方式
以下对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请,并不用于限制本申请。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值,这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说,各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间,以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围,这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在详细描述本发明前,应了解,在此使用的术语只在于描述特定的实施方式,而不希望限制本申请的范围,本申请的范围仅由所附权利要求书限定。为了更完全地了解在此描述的本申请,采用以下术语,它们的定义如下所示。除非另外定义,在此使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属领域的普通技术人员所理解的相同的含义。
以下,将通过实施例对本申请的化合物的效果进行详细描述,除另有注明外,所用原料均为市售。
合成实施例
实施例1:化合物5的制备
中间体式IV化合物的制备
取式V化合物(市售)(100mmol),对氯苯硼酸(150mmol,1.5eq.),双三苯基膦二氯化钯(2.0mmol,0.02eq.),碳酸钾(200mmol,2.0eq.),用甲苯(200mL)溶解,氮气置换3次后,氮气保护下80℃反应6h,TLC监测原料消失后,旋干除去甲苯,加入乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得到产物粗品。产物粗品经硅胶柱层析(PE)纯化除去颜色,再用甲醇重结晶,得到式IV化合物,收率90%,白色固体。Rf=0.4(PE)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.49-7.38(m,4H),7.09-7.03(m,2H),2.68(s,3H)。
中间体式III化合物的制备
取式IV化合物(1.0mmol,1.0eq.),搅拌下缓慢滴加氯磺酸(2.5mmol,2.5eq,预先冷却至0-5℃),反应会缓慢放热,控制滴加速度维持反应温度在10℃以下,室温搅拌6小时,TLC监测原料消失(PE)后,搅拌下将反应液滴入冰水混合物中,白色固体析出,抽滤,滤饼用清水多次洗涤,将滤饼晾干,得到式III化合物,白色固体,产率84%。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.92(1H),7.90-7.86(m,2H),7.57-7.40(m,2H),2.69(s,3H)。
中间体式II化合物的制备
式III化合物用醋酸(200mL)溶解,加入红磷,加热至100℃下,将碘溶于醋酸中,缓慢滴加入反应液中,反应呈现碘的深棕红色,反应约2小时后过滤除去红磷固体,滤液减压旋蒸蒸除溶剂醋酸,得到深红色固液混合物。再将固体过滤,得到的液体为粗品1。
将粗品1用甲醇溶解,加入甲醛次硫酸钠和碳酸钾,在氮气保护下,60℃下反应约2小时后,TLC监测原料消失后,得到硫酚反应液。产物粗品经硅胶柱层析后纯化,得到无色至淡黄色中间体式II化合物,总收率为86%。
化合物5的制备
向反应瓶中依次加入式II化合物(10mmol),无水甲醇(100ml),碳酸钾(30mmol)、2,2,2-三氟乙基三氟甲基磺酸酯(30mmol),在氮气保护下室温反应2h,TLC监测原料消失后,加入丙酮淬灭。抽滤除去固体,乙酸乙酯洗涤滤饼,旋蒸除去溶剂,乙酸乙酯稀释溶解后用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压旋蒸除去有机相,得到产物粗品。进行硅胶柱层析纯化(PE),得到白色固体化合物5,收率为75%。Rf=0.45(PE);1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.58(1H),7.49-7.38(m,3H),3.34-3.30(m,4H),2.68(s,3H)。
实施例2:化合物15的制备
将化合物5(1mmol)溶于无水氯仿中(20mL),降温至0-5℃,加入间氯过氧苯甲酸(2mmol),搅拌2h。TLC监测原料消失后,反应液用硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液洗涤,并用无水硫酸镁干燥后,过滤并旋蒸除去溶剂,柱层析得到化合物15,收率为70%。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=7.8Hz,1H),7.75(d,1H),7.52-7.41(m,3H),3.50-3.43(m,4H),2.68(s,3H)。
通式I的其他化合物,化合物2-32参照实施例1-2的制备方法制得。
生物活性测定实施例
测试本申请所述联苯类化合物的杀虫、杀螨活性。对照化合物KC1至KC2为中国专利CN105541682B中公开的化合物,结构如下:
实施例3:杀虫活性测定
取2.5mL丙酮/甲醇(1:1(v/v))的混合溶剂加入到盛有3mg测试化合物或对照化合物(纯度以100%计)的称量瓶中,搅拌使其充分溶解,加入2.5mL含有2‰吐温80的静置自来水,搅拌均匀后得到600mg/L的化合物溶液5mL。
供试靶标为:小菜蛾、桃蚜。采用Airbrush喷雾法对试虫进行喷雾处理,其中小菜蛾处理后3天调查试虫的死亡率;桃蚜在喷叶处理2天内调查试虫的死亡率。
部分测试结果如下:
药液浓度为600mg/L时,化合物5、6、7、8、11、15、17、18对桃蚜致死率为90%,化合物21、27对桃蚜致死率大于70%。对照化合物KC1、KC2均无活性。
药液浓度为600mg/L时,化合物5、6、7、8、9、10、15、16、18、19对小菜蛾致死率大于90%。对照化合物KC1、KC2均无活性。
实施例4:对成螨室内毒力测定
测试化合物或对照化合物称量后用丙酮制成母液,按试验设计用含有0.1%吐温80的静置自来水稀释系列浓度。取两片真叶菜豆苗,接种朱砂叶螨成螨并调查基数后,用手持喷雾器喷雾处理,每处理3次重复,处理后置于标准观察室,72小时后调查存活螨数,计算死亡率。
部分测试结果如下:
药液浓度为5mg/L时,化合物5、6、7、8、11、15、17、18对朱砂叶螨的致死率大于95%,对照化合物KC1对朱砂叶螨的致死率为60%、KC2无活性。
药液浓度为2.5mg/L时,化合物5、6、7、15、17对朱砂叶螨的致死率大于90%,对照化合物KC1对朱砂叶螨的致死率为20%、KC2无活性。
药液浓度为1.25mg/L时,化合物5、6、7、15、17对朱砂叶螨的致死率大于90%,对照化合物KC1、KC2对朱砂叶螨无活性。
实施例5:对若螨室内毒力测定
测试化合物或对照化合物称量后用丙酮制成母液,按试验设计用含有0.1%吐温80的静置自来水稀释系列浓度。取两片真叶菜豆苗,接种朱砂叶螨若螨并调查基数后,用手持喷雾器喷雾处理,每处理3次重复,处理后置于标准观察室,72小时后调查存活螨数,计算死亡率。
部分测试结果如下:
药液浓度为5mg/L时,化合物5、6、7、8、11、15、17、18对朱砂叶螨若螨的致死率大于95%,对照化合物KC1对朱砂叶螨的致死率为60%、KC2无活性。
药液浓度为2.5mg/L时,化合物5、6、7、15、17对朱砂叶螨若螨的致死率大于90%,对照化合物KC1对朱砂叶螨的致死率20%、KC2无活性。
药液浓度为1.25mg/L时,化合物5、6、7、15、17对朱砂叶螨若螨的致死率大于90%,对照化合物KC1、KC2对朱砂叶螨无活性。
通过本申请化合物5与对照化合物KC1的比较、本申请化合物15与对照化合物KC2的比较,可知本申请化合物相比现有技术而言,具有更高的杀虫、杀螨活性。
以上详细描述了本申请的优选实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (10)
1.一种联苯类化合物,其特征在于,所述联苯类化合物为由如下所示的通式I化合物,或其同位素衍生物:
其中,R1、R2各自独立地选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基;m、n各自独立选自0或1。
2.根据权利要求1所述的联苯类化合物,其特征在于,R1、R2各自独立地选自氟代C1-C3烷基。
3.根据权利要求2所述的联苯类化合物,其特征在于,R1、R2各自独立地选自-CF3,-CHF2,-CH2F,-CH2CF3,-CH2CHF2或-CH2CH2F。
4.根据权利要求1-3任一所述的联苯类化合物,其特征在于,R1、R2选自相同的基团,m、n各自独立选自0或1;优选地,m=n=0或m=n=1。
5.根据权利要求1所述的联苯类化合物,其特征在于,通式I化合物为下表中列出的化合物1-32中的一种:
6.一种组合物,其特征在于,含有作为活性组分的至少一种权利要求1-5任一所述的联苯类化合物和农业、林木业、园艺业或卫生领域可接受的载体或稀释剂;优选地,所述联苯类化合物的重量百分含量为0.1-99%。
7.根据权利要求6所述的组合物,其特征在于,还含有能与所述联苯类化合物兼容的一种或多种其他活性组分;优选地,活性组分选自其他杀螨剂、其他杀虫剂、其他杀虫卵剂、杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂或肥料。
8.权利要求1-5任一所述的联苯化合物、或权利要求6-7任一所述的组合物在农业、林木业、园艺业和卫生领域中作为杀虫剂、杀螨剂、杀虫卵剂的用途;优选地,将有效量的所述联苯类化合物或所述组合物施用在植物,和/或害虫、害螨、虫卵,和/或栖息地上。
9.根据权利要求8所述的用途,其特征在于,其用于防治小菜蛾、粘虫、桃蚜、叶螨科,瘿螨科,跗线螨科。
10.根据权利要求8或9所述的用途,其特征在于,将与所述联苯类化合物兼容的一种或多种其他活性组分跟所述联苯类化合物、或所述组合物一起使用;优选的,活性组分选自其他杀螨剂、杀虫剂、杀菌剂、杀虫卵剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂或肥料。
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CN202410407206.XA CN118307455A (zh) | 2024-04-03 | 2024-04-03 | 一种联苯类化合物及其应用 |
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