SU1075974A3 - Способ получени гетероциклических соединений - Google Patents

Способ получени гетероциклических соединений Download PDF

Info

Publication number
SU1075974A3
SU1075974A3 SU823381349A SU3381349A SU1075974A3 SU 1075974 A3 SU1075974 A3 SU 1075974A3 SU 823381349 A SU823381349 A SU 823381349A SU 3381349 A SU3381349 A SU 3381349A SU 1075974 A3 SU1075974 A3 SU 1075974A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
methylcyclohexyl
oxygen
phenyl
halogen
Prior art date
Application number
SU823381349A
Other languages
English (en)
Inventor
Иватаки Исао
Каерияма Минору
Мацуи Нобуо
Ямада Томио
Original Assignee
Ниппон Сода Компани,Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP12770779A external-priority patent/JPS5651463A/ja
Priority claimed from JP5036380A external-priority patent/JPS56156270A/ja
Application filed by Ниппон Сода Компани,Лимитед (Фирма) filed Critical Ниппон Сода Компани,Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1075974A3 publication Critical patent/SU1075974A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/16—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы г II i. .-CNH-Rj им ЖА RZ А. т где X, Ун Z независимо друг от друга кислород или сера; алкил, содержащий 1-3 Ri атома углерода; фурил, тиенил, фенил, R, замещенный фенил, имек ций одий или два заместител , выбранНЕлх изалкила, галогена , галоидметила, метсксила, нитро- или метйлендиоксигруппы; п ти-, шести- или сеR мичленный циклоалкил, 2-метилциклогексил, 3-метилциклогексил, 4-метилциклогексил 2,6-диметилциклоГексил , циклогексенил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидротиопирапил, 1,4-диоксанил-2, N-метилпиперидинил-4-или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3 , отличающийс  тем, что соединение общей формулы .з Кг H-R, сн-хн где X, Z, R, R и R, имеют ука анные значени ,| подвергают взаимодействию с тркхлорО ) метилхлорформиатом или с тиофосгеном . -в среде органического растворител  в присутствии акцептора кислоты, Приоритет по признакам03 .10.79 при Е метил) фенил, замещб нный 2 метилом; R - циклогексил; X кислород Vj Z - кислород, у - кисСП лород; со 18.04.80 при R - алкил, содержащий -ч 1-3 атс ла угле4 рода; RT ФУРил, тиенил, фенил , замещенный фенил,, имеютий один или два заместител / выбранных из алкила, галогена,- галоидметила , метоксила , нитро- или метилендиоксигруппы; RJ - п ти-, шестиили семичленный

Description

циклоалкил, 2ниетилциклогексил , 3-метилциклргексил , 4-метилцикЛогексил , 2,6-диметилциклогексил , ххиклогексенил, 2-тетрагидропиранил , 4-тетрагидрОтиопиранил , 1,4диоксанил-2 , Nметилпиперидинил-4 или 2-метил-1 ,4-диги рооксотианил-3;
У и Z - независимо друг от друга кислород или сера.
1
Изобретение относитс  к способам получени  новых гетероциклических соединений общей формулы I 1Ч.- К-СШ1-Кз г-N CHHТГл JOL Пг X т (Го) Rfx (7 где X, у и Z - независимо друг от друга кислород или сера; R . - алкил, содержащий 1-3 атома углерода; R, ФУРИЛ, тиенил, фейил замещенный фенил, имеющий один или два заместител , выбранных из алкила, галогена , галоидметила, метоксила, нитроили метилендиоксигpyппы R - п ти-, шести- или семичленный циклоалкил , 2-метилциклогексил , 3-метилцикло гексил, 4-метилцикло гексил, 2 6-диметилциклогексил , циклогексенил , 2-тетрагид ропиранил, 4-тетрагидротиопиранил , 1,4-диоксанил-2, N-м тилпиперидинил-4 или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3 , которые обладают акарицидной активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве. Известен способ получени  соеди (нени  формулы
который заключаетс  в том,- что окса;ЗОЛИДИН-2-ОН подвергают взаимодействию с соединением формулы в среде органического растворител  в присутствии основани  в качестве катализатора при комнатной температуре . Соединение формулы II обладает расслабл ющим мьхлечным эффекте Cl . Известно применение в сельском хоз йстве N, Н-диметил-и-(2-метил-4чглорфе НИЛ)форманиди на (хлордимеформа ) формулы )2 в качестве аксерицидного препарата t2. Целью изобретени   вл етс  синтез новых гетероциклических соединений , которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве акарицидов. Эта цель достигаетс  способом получени  соединений общей формулы I, заключаетс  в том, что соединение общей формулы ItfiCZBDRj RZ C№-KI , где. X, Z, R,A, R- и к, имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с трихлор летилклорформиатом или с тио1 )осгеном в среде органического растворител  в Присутствии с1кцептора кислоты.
Пример 1. транс-3-Циклогексилкарбамоил-4-метил-5- (4-метилфенил )-2-оксазолидон.
В 100 мл этилацетата раствор ют 2 г l-циклoгeкcил-3-fl-oкcи-l-(4метилфенил )2-пропил мочевины и 1,6 г Н,Н-диметилаиилина, .и к раствору добавл ют при перемешивании при температуре 1 р трихлорметилхлорформиата , растворенного в 10 мл этилацетата. После перемешивани  смеси в течение одного часа при этой температуре реакционную смесь промывают сол ной кислотой и водой, промытую смесь .сушат и выпаривают растворитель. Выход целевого продукта составл ет 1,7 г.
Пример 2. транс-4-Метил-5- ( 4-метилфенил )-3- (2-тетрагидропиранилкарбамоил )-окса э олиди н-2-тион. В 10 МП этилацетата раствор ют 1,2 г 1-(2-тетрагидропиранил)-3-{трео-2-окси-1- (4-метилфе нил)-2 .пропил мочевины и 1,0 г Я, N-диметиланилина , и к раствору 11обавл .ют при перемешивании при О С 0,7 г тиофосгена, растворенного в 5 мл этилацетата. После перемеши .вани  смеси в течение 3 ч при реакционную смесь выливают в 5%-ную сол ную кислоту и экстрагируют этилацетатом . Этилацетатный слой сушат, растворитель вьшаривают и масл нистый остаток очищают хроматографией на колонке. Выход целевого продукта составл ет О,5 г.
I П р м е р 3. транс-4-Метнл-5 ( 4-метилфенил)-3-ци клргексилкарба0 моил-2-тиазолидон.
В 50 мл этилацетата раствор ют 4,8 г 1-циклогексил-3- трео-1-меркапто-1- ( 4-метилфенил )-2-пропил мочевины и 3,8 г Н,Н-диметиланилина,
5 и к раствору добавл ют при перемешивании 2,5 г трихлорметилхлорформиата раствоЕ енного в 1о мл этилацетата. После перемешивани  смесн в течение 4 ч при комнатной температуре реак0 ционную смесь промывают 5%-ной сол ной кислотой и -водой, и промытую смесь сушат и выпаривают растворитель . Масл нистый остаток очищают хроматографией на колонке. Выход
5 целевого продукта составл ет 3,4 г. Фиэико-химические характеристики соединений общей формулы I приведены в табл. 1. . Iт а б л и ц а -1
О СН,
О О
СН,
О
nt 1,5330
64-65J
4
СН,
5
СН,
СН,
85-86,5J C129-130J
Г105-107
СН.
80-82J
Продолжение табл. 1
О.СН34О
ОНз:Г112-и8 (н/СНу транс)
Продолжение табл. 1
11
m 3
ОООCHj
О О ,ОСН
ОООСН
ОООCHj
ОООCHj
SООCHj
SООCHj
SООСН
SООСН
SООCHj
SOОCHj
SООСН.
S00CHj
SOОCHj
SООСН
8ООСН
8ОSСН,
.
1 1 I 3 I
продолжение табл. f
7
OH,
ОСН-,
S
о сн,
8
О
Оt)СН,
S
S
о сн0
S
ОGHi
О
72
SО
ОСНа
CH,
72
ОСН,
74
о сн.
75S
о сн.
76
о сн.
77S
оCHs
78
О
о СН79S
о сн.
S сн,
о
80- S
nJ4,5751
108-110
ci
15
- 1 2 1L
S 81 82Е 83S 84 85Е 86 87S ОСН, 88Б ОСН89S ОСН, 90S 91S 92S оCjH оСН, .93S 94S оCHj осн 95S 96S оCHj 97S оCHj оСН, 98« S
16
Продолжение табл. 1 I . I
JL
1 л 116-121 .5 : транс) . Н С83-87 :цис) eHj|l49-153 :трш1с) -Q: п5 1,5801 О ° р) Н п,1,5604 Н tl06-108j Н) Г97-98 Н) 87-89J 120-121j Яу 95-91 II Л i ll3-115 / 120-123 ЛЗ С83-85 ,5679 хр. 67-68 / |l33-137j
Пррдолжение табл. 1
ОСН,
99S
100S
СН,
О
101S
ОСН,
О
ОС,Н
102
3
103 S
О СН
СН,
104
о
СН,
105 О
Конфигураци  изомера в группе карбгиноила.
Предлагаемые соединени  про вл ют существенные акарицидные свойства , они особенно полезны дл  борьбы с  йцами и личинками акарид. Среди акарид, которых можно эффективно уночтожать с помощью предлагаемых соединений, клещик паутинный двуп тнистый , клещик красный цитрусовый и т.п. Соединени  можно с успехом использовать дл  контрол  йксодовых клещей. Кроме того, можно ожидать гербицидного действи  дл  некоторой группы соеди .65 нений.
Предлагаемые соединени  используют , если нужно, в виде обычных акарицидных составов с общеприн тыми разбавител ми или наполнител ми . Составы включают смачиваемые порошки, гранулы, пылевидные порошки , эмульгируемые концентраты, текучие составы и т.п. .
Использование сочетаний предлагаемого соединени  с другими средствами защиты растений, например другими акарицидами, инсектицидами или гербицидами, может дать акарицидные и инсектицидные композиции, имеющие эффективность, недостижимую дл  отдельных KOMnoHeHTqB композиций.
Другими компонентами, с которыми можно использовать предлагаемые соединени ,  вл ютс , например акарициды: хлорфенетол, хлоробензилат, хлоррпропилат, проклонол, фенизобромолат , дикофол, динобутон, Винапакрил , хлордимеформ, амитраз, пропаргит , PPPPS, бензоксамат, цигексатин , окись фенлутатина, полинактинс хинометионат, тиокаинокс, хлорфен- зон, тетрадифон, тетрасул, циклопрат , Кай цид, Кай хоп, 3-н-додецил-1 , 4-нафтохинон-2-илацетат, полисульфид кальци ; инсектициды: (фосфорорганические соединени ), такие как фентио, фенитротион, диазинон, хдорпирифос, EPS, вамидотион, фентоат , диметоат, формотион, малатион, трихлорфонтиометон, фосмет, меназон, дихлофос ацефат, ЕРВР, диалифор, метилпаратион, оксидеметонметил, этион, алдикарб, пропоксур; пиретроиды: перметрин, циперметрин, декаметрин, фенвалерат, фенпропатрин . пиретрин, аллетринс, тетраметрин, ресметрин, бартрин, диметрин, пропатрин , протрин, 3-феноксибензил-2 ,2-дихлоро-1-(4-этоксифенил)1-циклпропанкарбоксилат , о6-циано-3-феноксибензил-2 ,2-дихлоро-1-(4-этоксифенил -1-циклопропанкарбоксилат, (RS;-o . иано-3-феноксибензил (RS )-2-(4-трихлорметоксифенил )-3-метилбугилат, (КБ)-об-циано-З-феноксибензил (RS)-2- (2-хлоро-4-трихлорометиланилино)З-метилбутилат .
Существенна  активность предлагаемых соединений видна.из следующих испытаний.
Первичные листь  фасоли обыкновениой , посаженной в горшках,заразили 30 взрослыми самками клёвшка паутинного двуп тнистого. Листь  опрыскали до по влени  капель влаги водной эмульсией, приготовленной из эмульсионного концентрата и содержащ ей 500 ч.на млн. или 125 ч. на млн. активного соединени . Через три дн  после периода  йцекладки выжившие клещи, а также убитые, бЕлли собраны с листьев. На 11-й день определили
степень поражени  в виде процента
А-В от , где А - число клещей, развившихс  из  иц на необработанных листь х; В - число клещей, развившихс  из  иц на обработанных листь х . Результаты показаны в абл. 2.
Ча&лица
211075974
Продолжение табл. 2
22
Продолжение Табл. 2

Claims (4)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы где X, У и Ζ - независимо друг от друга кислород или сера;
    R, - алкил, содержащий 1-3 атома углерода;
    R. - фурил, тиенил, фенил, замещенный фенил, имеющий одий или два заместителя, выбранных из’алкила, галогена, галоидметила, метиксила, нитро- или метйлендиоксигруппы;
    R- - пяти-, шести- или семичленный циклоалкил,
  2. 2- метилциклогексил,
  3. 3- метилциклогексил,
  4. 4- метилциклогексил^
    2,6-диметилциклогексил, циклогексенил,
    2-тетрагидропиранил,
    4-тетрагидротиопирапил,
    1,4-диоксанил-2, N-метилпиперидинил-4 или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    HHCZNHRi I s
    Вл CH~Rt Г/ 1 сн-хн где X, Z, r19 и Rj имеют укаванные значения, подвергают взаимодействию с трихлорметилхлорформиатом или с тиофосгеном, в среде органического растворителя в присутствии акцептора кислоты Приоритет по признакам;
    SU ... 1075974 А • · »
    03.10.79 при R^ - метил;
    R2 - фенил, замещённый метилом;
    R - циклогексил; X 3 кислород;
    Z - кислород, У - кислород;
    18.04.80 при R^ - алкил, содержащий 1-3 атома углерода;
    R^ ” ФУРИЛ» тиенил, фе нил, замещенный фенилимеющий один или два заместителя, выбран ных иэ алкила, галогена, галоидметила, метоксила, нитро- или метилендиоксигруппы;
    R, - пяти-, шестиили семичленный циклоалкил, 2•метилци клогексил, 3-метилциклогексил, 4-метилцик-1 Логексил, 2,6-диметилциклогексил, циклогексенил, 2-тетрагидролиранил, 4-тетрагидрОтиопиранил, 1,4диоксанил-2, Nметилпиперидинил-4 или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3;
    X, У и Z - независимо друг от друга кислород или сера.
SU823381349A 1979-10-03 1982-01-28 Способ получени гетероциклических соединений SU1075974A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12770779A JPS5651463A (en) 1979-10-03 1979-10-03 Oxazolidine derivative, its preparation, and acaricide
JP5036380A JPS56156270A (en) 1980-04-18 1980-04-18 Heterocyclic compound, its preparation and acaricide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1075974A3 true SU1075974A3 (ru) 1984-02-23

Family

ID=26390832

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802987322A SU1391489A3 (ru) 1979-10-03 1980-10-02 Акарицидна композици в форме текучего суспензионного концентрата
SU823381349A SU1075974A3 (ru) 1979-10-03 1982-01-28 Способ получени гетероциклических соединений

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802987322A SU1391489A3 (ru) 1979-10-03 1980-10-02 Акарицидна композици в форме текучего суспензионного концентрата

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4431814A (ru)
AR (1) AR226573A1 (ru)
AU (1) AU518432B2 (ru)
BR (1) BR8006295A (ru)
CA (2) CA1152078A (ru)
CH (1) CH645886A5 (ru)
CS (1) CS216542B2 (ru)
DE (1) DE3037105C2 (ru)
EG (1) EG14517A (ru)
ES (1) ES8201560A1 (ru)
FR (1) FR2466463A1 (ru)
GB (1) GB2059961B (ru)
GR (1) GR70207B (ru)
HU (1) HU187312B (ru)
IL (1) IL61016A (ru)
IT (1) IT1207140B (ru)
NL (1) NL188576C (ru)
NZ (1) NZ194913A (ru)
PL (1) PL125287B1 (ru)
PT (1) PT71864B (ru)
RO (4) RO85287B (ru)
SU (2) SU1391489A3 (ru)
TR (1) TR20667A (ru)
YU (2) YU237580A (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL61016A (en) * 1979-10-03 1984-02-29 Nippon Soda Co 3-carboxamide(or carbothiamide)derivatives of oxazolidine and thiazolidine-2-one(or 2-thione),their preparation and acaricidal compositions containing them
JPH0755937B2 (ja) * 1986-07-29 1995-06-14 日本曹達株式会社 オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤
US4971959A (en) * 1987-04-14 1990-11-20 Warner-Lambert Company Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure
US5274002A (en) * 1987-04-14 1993-12-28 Warner-Lambert Company Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure
FR2615190B1 (fr) * 1987-05-14 1989-07-21 Cortial Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement compatibles, leur methode de preparation et leur application pharmaceutique
FR2631029B2 (fr) * 1987-05-14 1991-04-05 Cortial Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmacologiquement compatibles
TW361995B (en) * 1995-07-10 1999-06-21 Novartis Ag Pesticidal composition
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1435353A4 (en) * 2001-10-03 2006-01-04 Nippon Soda Co NEW HETEROCYCLIC COMPOUND AND ANTI-INFLAMMATORY AGENT
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20110124588A1 (en) * 2008-05-07 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Synergistic active ingredient combinations
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
RU2558139C1 (ru) * 2014-07-01 2015-07-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3193559A (en) * 1965-07-06 New derivatives of z-oxazolidinones
US3119833A (en) * 1961-12-01 1964-01-28 Dow Chemical Co 2-oxazolidinone 3-carbanilides
US3491108A (en) 1967-09-18 1970-01-20 Olin Mathieson 5,5-dialkyl-substituted 1,3-thiazolidin-2-ones
BE763964A (fr) * 1970-03-24 1971-09-08 Delalande Sa Nouveaux derives de l'aminocarbonyl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2249656A1 (en) * 1973-11-07 1975-05-30 Delalande Sa 3-Substd. amino thio carbonyl-5-phenyl oxazolidinones - antibronchoconstrictors, anticholinergics, diuretics analeptics, anticonvulsants etc.
DE2655369A1 (de) * 1976-12-03 1978-06-08 Schering Ag 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung
IL61016A (en) * 1979-10-03 1984-02-29 Nippon Soda Co 3-carboxamide(or carbothiamide)derivatives of oxazolidine and thiazolidine-2-one(or 2-thione),their preparation and acaricidal compositions containing them

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US 3247219, кл. 260-307, опублик. 1966. 2. Мельников Н.Н. Хими и технологи пестицидов. М., Хими , 1974, с. 345. *

Also Published As

Publication number Publication date
NL188576B (nl) 1992-03-02
DE3037105A1 (de) 1981-04-09
NL8005354A (nl) 1981-04-07
ES495586A0 (es) 1981-12-16
RO84095B (ro) 1984-06-30
TR20667A (tr) 1982-04-21
RO84096B (ro) 1984-06-30
AR226573A1 (es) 1982-07-30
AU6256180A (en) 1981-04-09
RO85287B (ro) 1984-10-30
FR2466463B1 (ru) 1983-07-22
YU259782A (en) 1983-06-30
FR2466463A1 (fr) 1981-04-10
IL61016A (en) 1984-02-29
GR70207B (ru) 1982-08-31
PL227020A1 (ru) 1981-11-13
IL61016A0 (en) 1980-11-30
CS216542B2 (en) 1982-11-26
RO84096A (ro) 1984-05-12
DE3037105C2 (de) 1986-11-20
PT71864A (fr) 1980-11-01
YU237580A (en) 1983-04-30
RO85287A (ro) 1984-09-29
CA1183536B (en) 1985-03-05
NL188576C (nl) 1992-08-03
PL125287B1 (en) 1983-04-30
SU1391489A3 (ru) 1988-04-23
GB2059961A (en) 1981-04-29
CA1152078A (en) 1983-08-16
IT8049757A0 (it) 1980-09-26
IT1207140B (it) 1989-05-17
ES8201560A1 (es) 1981-12-16
RO80247A (ro) 1982-12-06
NZ194913A (en) 1983-11-18
BR8006295A (pt) 1981-04-07
HU187312B (en) 1985-12-28
RO84095A (ro) 1984-05-12
EG14517A (en) 1984-06-30
GB2059961B (en) 1983-06-29
YU42817B (en) 1988-12-31
CH645886A5 (de) 1984-10-31
US4431814A (en) 1984-02-14
AU518432B2 (en) 1981-10-01
US4442116A (en) 1984-04-10
PT71864B (fr) 1982-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1075974A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений
US4411912A (en) Insecticidal isovaleric acid esters
DE2223894B2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxy carbonsäurederivaten
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
JPS5984804A (ja) 農園芸用殺菌剤
US3801630A (en) Dioxocyclohexanecarboxanilide insecticides and acaricides
US4447259A (en) 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes
US4436744A (en) Fungicidal compositions comprising N-amino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and folpet or captan
JPS6089465A (ja) 新規なｎ‐（チオ）カルバモイルアリール（チオ）カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤
CH644096A5 (de) N-benzylhalogenacetamidderivate.
US4454147A (en) Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
US4457937A (en) Fungicidal N-substituted phenyl-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamide derivatives
US4231953A (en) Fluoro substituted aryl esters and thiolesters of amino acids
EP0254514B1 (en) Cyclohexane herbicides
EP0037524A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US3910991A (en) 2-Alkinyloxyphenylcarbamates
US3629430A (en) Isoxazole fungicidal compositions and methods of use
DE2919825C2 (ru)
EP0342150A1 (en) Substituted azole ethers, their preparation and use as pesticides
JPS6030301B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
US4160843A (en) Novel amidines
SU999970A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений
EP0037527A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPH06263738A (ja) 殺虫および殺ダニ活性を示す新規なピラゾールカルボキサミド
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines