HU187312B - Acaricide compositions and process for producing heterocyclic compounds - Google Patents

Acaricide compositions and process for producing heterocyclic compounds Download PDF

Info

Publication number
HU187312B
HU187312B HU802417A HU241780A HU187312B HU 187312 B HU187312 B HU 187312B HU 802417 A HU802417 A HU 802417A HU 241780 A HU241780 A HU 241780A HU 187312 B HU187312 B HU 187312B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
weight
priority
Prior art date
Application number
HU802417A
Other languages
English (en)
Inventor
Isao Iwataki
Minoru Kaeriyama
Nobuo Matsui
Tomio Yamada
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP12770779A external-priority patent/JPS5651463A/ja
Priority claimed from JP5036380A external-priority patent/JPS56156270A/ja
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of HU187312B publication Critical patent/HU187312B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/16—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya új heterociklusos vegyületeket tartalmazó akaricid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására.
Ismeretesek herbicid vagy görcsoldó készítmények, melyek hatóanyagként oxazolidon- vagy tiazolidon-vázú vegyületeket tartalmaznak, például a 3 247 219 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és J. A. C. S. 73. 95 (1951) 3-karbamoil-oxazohdon-származékokat írnak le és a 3 491 108 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban tiazolidon-származékok szerepelnek.
A találmány szerint (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, ahol X, Y és Z jelentése oxigénvagy kénatom, R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése furil- vagy tienilcsoport, vagy adott esetben egy 5-15 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy metilén-dioxicsoporttal vagy halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszer szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése 5-7 szénatomos 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszer szubsztituált cikloalkilcsoport, valamint cikloalkenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált oxatienilvagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, a képletekben Wj jelentése oxigén-, kénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport, W2 jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek erős akaricid hatást mutatnak.
Az (I) általános képletű vegyületeket az alábbi módon állíthatjuk elő:
a) valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R,, R2, X és Y jelentése a fenti, (III) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal reagáltatjuk - ahol R3 és Z jelentése a fenti.
A (II) általános képletű vegyületet az 1. reakcióvázlattal racemát vagy optikailag aktív izomer formájában állíthatjuk elő. Az így kapott (II) általános képletű vegyületet inért szerves oldószerben például toluolban, tetrahidrofuránban és dimetilszulfoxidban oldhatjuk fel és az oldathoz (III) általános képletű vegyületet és katalizátort, például bázíkus vegyületet mint például 1,8-diaza-biciklo(5,4,0) undecén-7-et (DBU), nátrium-hidridet vagy tercier aminokat vagy Lewis-savat, például ónkloridot, bór-trifluoridot és cink-kloridot adunk. A reakciót rendszerint 0 °C-tól szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten keverés közben 1, több óra hosszat végezzük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízbe öntjük és a terméket szűréssel vagy oldószeres extrahálással izoláljuk.
b) Az (I) általános képletű vegyületek előállításának további módja valamely (V) általános képletű vegyület, ahol Rl5 R2, R3, X és Z jelentése a fenti - karbonilező- vagy tiokarbonilezőszerrel történő reagáltatásával savmegkötőszer jelenlétében. Az (V) általános képletű kiindulási anyagot például (III) általános képletű vegyület (IV) általános képletű vegyülettel történő reagáltatásával állíthatjuk elő. Karbonilező- vagy tiokarbonilezőszerként a szokásos reagensek, például foszgén, tiofoszgén, klór-hangyasav-triklór-metil-észter, alkalmasak. Savmegkötőszerként használhatók aminok, példá2 ul dimetil-amin, anilin vagy trietil-amin vagy más bázikus vegyületek. Az (V) általános képletű vegyületek és a savmegkötőszert inért szerves oldószerben, például benzolban, kloroformban és etil5 acetátban oldjuk fel és az oldathoz adjuk a karbonilező- vagy tiokarbonilezőszert. A reakciót rendszerint O-tól szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten egytől több óráig tartó ideig végezhetjük. A reakció befejeződése után a bázikus anyagot a reakcióelegyből híg sósavas vagy vizes mosással távolítjuk el, majd a reakcióelegyet a szokott módon dolgozzuk fel.
Az új vegyületekben a heterociklusos gyűrűn lévő Rt és R2 szubsztituens transz-helyzetben foglal15 nak helyet az 1. ábrában megjelölt módon. Ha R3 jelentése szubsztituált ciklohexil vagy tetrahidropiranilgyűrű, akkor a karbamoil-csoportban előforduló más izomer konfigurációk és valamennyi keletkező izomer, az izomerek diasztereomerei és a 20 transz-izomerek elegye, azaz a racemát, a találmány tárgyához tartozik.
Az optikailag aktív tiszta izomereket tisztítással kapjuk és mindig a két transz-forma elegye keletkezik.
2θ Az (I) általános képletű vegyületek előállításának további részleteit az alábbi példákban találhatjuk meg.
7. példa 30 Transz-3- ( ciklohexil-karbamoil) -4-metil-5- (4metil-fenil) -2-oxazolidon ml dimetil-szulfoxidban 3,8 g transz-4-metil5-(4-metil-fenil)-2-oxazolidont oldunk és az oldat35 hoz jeges hűtés közben 2,7 g ciklohexil-izocianátot és egy csepp DBU-t adunk. Az elegyet fokozatosan szobahőmérsékletre melegítjük keverés közben és a reakciót egy óráig folytatjuk. A reakcióelegyet vízbe öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil40 acetátos réteget szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot ligroinból átkristályosítjuk,
4,7 g kívánt terméket kapunk.
2. példa
Transz-4-metil-5-(4-metil-fenil)~3-( 2-tetrahidropiranil-karbamoil) -2-oxazolidon ml dimetil-szulfoxidban 1,5 g transz-4-metil50 5-(4-metil-fenil)-2-oxazolidont oldunk és az oldathoz jeges hűtés közben 0,9 g 2-tetrahidropiranilizocianátot és egy csepp DBU-t adunk. Az elegyet egy óráig szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet vízbe öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. Az 55 etil-acetátos réteget szárítjuk, az oldószert lepároljuk és az olajos maradékot oszlopkromatográfiássn tisztítjuk. 0,7 g kívánt terméket kapunk.
3. példa
Transz-3-( ciklohexil-karbamoil )-4-metil~5~( 2- tienil) -2-oxazolidon ml dimetil-szulfoxidban 2 g transz-4-metil-5θ5 tienil-2-oxazolidont és 1,4 g ciklohexil-izocianátot
187 312 oldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten 1 g DBU-t adunk. Az elegyet 2 óráig keverjük, majd jéghideg vízbe öntjük és a keletkező kristályokat leszűrjük és szárítjuk. 2,8 g kívánt terméket kapunk.
4. példa
Transz-3-( ciklohexil-karbamoil) -4-metil-5-( 4-metil-fenilj-2-oxazolidon
100 ml etil-acetátban 2 g l-ciklohexil-3-(l-hidroxi-l-(4-metil-fenil)-2-propil]-karbamidot és 1,6 g Ν,Ν-dimetil-anilint oldunk, majd az oldathoz keverés közben 5-10 °C-on l g klór-hangyasav-triklór-metil-észter 10 ml etil-acetáttal készített oldatát adjuk. Az elegyet egy óráig ezen a hőmérsékleten keverjük, majd 5%-os sósavval és vízzel mossuk, a mosott elegyet szárítjuk és az oldószert lepároljuk. 1,7 g kívánt terméket kapunk.
5. példa
Transz-4~metil-5-(4-metil-fenil) 3 (2-tetrahidro piranil-karbamoil) -oxazolidin-2-tion ml etil-acetátban feloldunk 1,2 g l-(2-tetrahidro-piranil)-3-[treo-1 -hidroxi-1 -(4-metil-fenil)-2propilj-karbamidot és 1,0 g Ν,Ν-dimetil-anilint és az oldathoz keverés közben 0 °C-on 0,7 g tiofoszgén 5 ml etil-acetáttal készített oldatát adjuk. Az elegyet 3 óráig 0 °C-on keverjük, majd 5%-os sósavba öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos réteget szárítjuk, az oldószert Iepároljuk és az olajos maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. 0,5 g kívánt terméket kapunk.
6. példa
Transz~4-metil-5-(4-metil~fenil)~3-(ciklohexil-karbamoil)-2-tiazolidon ml etil-acetátban feloldunk 4,8 g 1-ciklohexil3-[treo-l-merkapto-l-(4-metil-fenil)-2-propil]karbamidot és 3,8 g Ν,Ν-dimetil-anilint és az oldathoz keverés közben 2,5 g klór-hangyasav-triklórmetil-észter 10 ml etil-acetáttal készített oldatát adjuk. Az elegyet 4 óráig szobahőmérsékleten keverjük, majd 5%-os sósavval és vízzel mossuk, az elegyet szárítjuk és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. 3,4 g kívánt terméket kapunk.
7. példa
Transz-4-metil~5-( 4-klór-fenil) -3-( ciklohexil-karbamoil)-2-tiazolidon ml dimetil-szulfoxidban feloldunk 2 g transz4-metil-5-(4-klór-fenil)-2-tiazolidont és néhány csepp DBU-t és az oldathoz 1,2 g ciklohexil-izocianátot csepegtetünk hűtés közben. Az elegyet 3 óráig szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos részeket vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. 2,6 g kívánt terméket kapunk.
8. példa
Transz-4-metil-5-(4-metil-fenil)-3-( transz-2-’meíil-ciklohexil-karbamoil)-2-tiazolidon
1O 60 ml benzolban feloldunk 3 g transz-4-metil-5(4-metil-fenil)-2-(nitrozo-amino)-2-tiazolint és az oldathoz szobahőmérsékleten 2 g transz-2-metilciklohexil-izocianátot és néhány csepp trietil-amint adunk. Az elegyet egy óráig szobahőmérsékleten 15 keverjük, és a reakciót 3 óráig folytatjuk melegítés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával. Az elegyet vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. 1,8 g kívánt terméket kapunk.
20 A találmány szerint az egyes táblázatban felsorolt további vegyületeket analóg módon állíthatjuk elő. A fizikai tulajdonságok a racemátra vonatkoznak.
25 I. Táblázat
Fizikai
gyület (I) általános képletű vegyület tulajdonsa-
30 száma O. p. ”C
X Y z R, r2 R3
1 O o o CH, (1) (2) [98-100]
képi.
csoport
'35 2 0 0 0 CH, (3) (2) ηέ’1,5330
3 o o o CH, (4) (2) [64 65]
4 o o o CH, Ph- (2) [85-86,5]
5 0 0 0 CH, (5) (2) [129-130]
6 0 0 0 CH, (6) (2) [105-107]
7 o 0 o CH, (?) (2) [80-82]
40 8 0 0 0 CH, (8) (2) [126-128]
9 0 0 0 C2H5 (1) (2) ηέ°·5 1,5268
10 o 0 0 CH, (9) (2) [66-68]
11 0 0 0 CH, (10) képi. (2) [70-72]
csop.
12 0 0 s CH, (1) (2) [115-116]
/ic 13 0 o o CH, (11) (2) [105-107]
14 0 0 0 CH, (12) (2) [76-78]
15 o o o CH, (13) (2) [76-78]
16 0 0 0 CH, (1) (17) [94,5-96]
17 0 0 0 CH, (14) (2) [160-162]
18 0 o o CH, (1) (18) [71-72]
19 0 0 0 CH, (I) (19) [61-62]
20 o s o CH, (11) (2) [87-89]
21 0 0 0 CH, (15) (2) [50-52]
22 o o o CH, (16) (2) [127-128,5]
23 0 0 0 CH, (20) (2) [152-154]
24 0 0 o CH, (21) (2) [74-76]
25 0 s 0 CH, (1) (2) ng8 1,5739
55 26 0 o o CH, (22) (2) η£6 1,5339
27 o 0 0 CH, (23) (2) [89-90,5]
28 o o 0 CH, (24) (2) [78,5-80]
29 o o o CH, (25) (2) [45-47]
30 0 0 0 CH, (1) (26) nf 1,5331
(N/CH, Cisz .transz = 60:40)*
60 •Izomer konfiguráció a karbamoil
csoportban
31 o o o CH, (1) (26) [51-59]
(N/CH,:
transz)
32 o o o CH, (1) (17) [109-120]
65 (N/CH,: cisz)
187 312
Ve- gyület $záma (I) általános képletű vegyület Fizikai tulajdonsá- gok O. p. ’C
X Y z Rí r2 r3
33 O 0 0 ch3 (1) (17) Πρ° 1,5361 (N/CH3:cisz/transz = 7/3)
34 o o o ch3 (1) (28)(112-118]
(N/CH3 = transz)
35 0 '0 0 ch3 (1) (29) [116-122]
36 o 0 o ch3 (1) (31) [95-96]
37 o o o ch3 (21) (17) [127-129]
38 s s o CHj (1) (2) ]96-97]
39 o o s ch3 Ph- (2) [93-95]
40 s 0 0 ch3 (1) (2) [86-87]
41 o s o ch3 (1) (17) ηέθ·5 1,5800
42 o s o ch3 (5) (2) [89-911
43 o 0 s ch3 (9) (2) [90-92]
44 0 Ó 0 ch3 (9) (17) [88-90]
45 0 o o ch3 (5) (17) [75-76]
46 0 0 0 ch3 (1) (33) [109-111]
47 o o o CHj (21) (26) πΐ)7 2 1,5460
(CH3: transz)
48 Ο 0 ο CHj (9) (26) nj,7·8 1,5376
49 Ο 0 0 CHj Ph- (17) nö9·3 1,5395
50 Ο 0 ο CHj (1) (32) [95-97]
51 ο 0 ο CHj (1) (34)(85-104]
52 0 0 ο CH, (1) (35) [78-80]
53 ο 0 ο CHj (1) (36) ηέ°·5 1,5603
54 0 0 0 CHj (37) (2) [122-123]
55 S 0 0 CH, Ph- (2) [93-96]
56 S 0 ο CHj (1) (26) [86,5-98]
(N/CH3: transz)
57 S O O CHj (1) (17) ηέ7 1,5638
58 S O O CHj (5) (2) [93-96]
59 S O O CHj (9) (2) [84-85]
60 S O O CHj (1) (28) [147-149]
(N/CH3: transz)
61 S 0 0 CHj (1) (18)(96-101]
62 S 0 o CHj (11) (2) [125-128]
63 S 0 o CHj (1) (19) [76-77]
64 S 0 o CHj (1) (27) no6·5 1,5577
65 s 0 o CH, (1) (27) [72,574,5] (N/CH,: cisz)
66 s 0 s CH, (1) (2) [94,5—97]
67 s o o CHj (1) (29) ηέ8’° 1,5532
68 s 0 0 CH, (3) (2) ηέθ·° 1,5657
69 s o o CH, (4) (2) [116-117,5]
70 s 0 0 CH, (22) (2) [85,5-88]
71 s 0 o CH, (38) (2) [46-49]
72 s 0 o CHj (44) (2) [99-102,5]
73 s o o CHj (23) (2) [77-79]
74 s o 0 CHj (6) (2) [97-99]
75 s o o CHj (14) (2) [136-138]
76 s 0 o CHj '· (39) (2) [99-101]
77 s 0 0 CHj (37) (2) [90-91,5]
78 s o o CHj (13) (2) ni,0·5 1,5590
79 s 0 o CHj (21) (2) ηέ6 1,5751
80 s 0 s CHj (5) (2) [108-110]
81 s o o CHj (5) (26) [116-
121,5] (N/CH3: transz)
82 S 0 o CHj (5) (27) [83-87] (N/CHj: cisz)
83 S 0 o CHj (5) (28)(149-153] (N/CHj·. transz)
84 s 0 o CH, (5) (17) ηέ9 1,5801
85 s 0 o CH, (5) (17) ηέ9 1,5760 (Izomer)
86 s o o CH, (5) (29) ηέ8·5 1,5604
87 s 0 o CH, (40) (2) [106-108]
88 s 0 o CH, (5) (18) [97-98]
89 s 0 o CH, (5) (19) [87-89]
90 s 0 0 CH, (41) (2) [120-121]
91 s 0 o CHj (9) (2) [95-91]
92 s 0 o C2Hs (1) (2) [113-115]
Ve- gyület száma (I) általános képletű vegyület Fizikai tulajdonsá- gok O. p. ’C
x‘ Y z Rí r2 R,
95 s 0 o CHj (12) (2) [120-123]
94 s 0 o CHj (5) (31) [83-85]
95 s 0 o CHj (I) (34) ηέ7·5 1,5679
96 s 0 o CH, (5) (34)ηέ5·5 1,5803
97 s 0 0 CHj (1) (31) [67-68]
98 ' s 0 o CH, (25) (2) [133-137]
9S s 0 o CH, (20) (2) [133-135]
100 s o o CH, (16) (2) [117-119]
101 s 0 0 CHj (24) (2) [118,5121,5]
102 s 0 0 'CjH7 (1) (2) ηέ° 1,5886
10? s s 0 CH, (5) (2) [101-103]
104 s 0 0 CHj (42) (2) [114-117]
105 0 0 0 CH, (40) (2) [76-78]
106 o 0 o CH, • (41) (2) [126-128]
10 o 0 0 CHj (44) (2) [66-68]
10S o o o CHj (45) (2) [109-111]
Mint már említettük, a találmány szerint előállított vegyületek kiváló akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek és ezért különösen hasznosak az atkák petéinek és lárváinak irtására. Az atkák közül különösen hatásosan használhatók a vegyületek babfonóatka, citrom vörös takácsatka ellen.
A vegyületeket kullancsok ellen is sikeresen alkalmazhatjuk. A vegyületek egy bizonyos csoportja továbbá herbicid hatással is rendelkezik.
Kívánt esetben a találmány szerint előállított vegyületeket megfelelő hígítószerrel vagy egyéb hordozóanyaggal összekeverve a szokott akaricid készítményeket állíthatjuk elő nedvesíthető por, granula, porok, emulgeálható koncentrátumok, folyékony készítmények formájában. Szilárd hordozóként különösen liszteket, pl. szójabablisztet és búzalisztet, valamint őrölt ásványi anyagokat, pl. diatomaföldet, apatitet, gipszet, talkumot, pirofillitet és agyagot használhatunk. Folyékony hígító» ként alkalmasak pl. az inerts szerves folyadékok, mint a kerozin, ásványolaj, petróleum, naftaoldószer, xilol, ciklohexán, ciklohexanon, dimetilformamid, alkohol, aceton, valamint a víz. Kívánatosak lehetnek a szokásos peszticid felületaktív anyagok, pl. emulgeálószerek, és/vagy diszpergálószerek, ha homogén és stabil készítményekre van szükség.
Az akaricid készítményben a hatóanyagkoncentrációja a kívánt készítménytípusnak megfelelően változhat, általában 5-80 súly%, előnyösen 20-80 súly % nedvesíthető porok esetén 5-70 súly%, előnyösen 10-50 súly% emulgeálható koncentrátumok esetén és 0,5-20 súly%, előnyösen 1-10 súly% a porkészitményeknél.
A nedvesíthető porokat, az emulgeálható koncén trátumokat és a folyékony készítményeket rendszerint vízzel hígítva szuszpenziókká vagy emulziókká alakíthatjuk, melyeket permetezéssel vagy csávázással alkalmazunk. A porokat és a granulákat közvetlenül használjuk.
Az akaricid készítményeket az alábbi példákkal szemléltetjük.
187 312
9. példa
14. példa
Emulgeálható koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 10 súly% (5. számú vegyüiet) dimetil-formamid 50 súly% xilol 35 súly% alkil-aril-poli(oxi-etilén)-éter 5 súly%
A fenti komponenseket összekeverve kapjuk az emulgeálható koncentrátumot, vízzel hígítva a kívánt koncentrációjú emulziót kapjuk.
Nedvesíthető por találmány szerint előállított hatóanyag (21. számú vegyüiet) diatomit fehér szén nátrium-lauril-szulfonát nátrium-diizopropil-naftil-szulfonát súly% súly% 1 súly% 3 súly% 3 súly%
10. példa
Nedvesíthető por találmány szerint előállított vegyüiet 20 súly% (10. számú vegyüiet) diatómaföld 70 súly% fehér szén 5 súly% nátrium-alkil-szulfát 5 súly%
A komponenseket összekeverve és megőrölve kapjuk a homogén port. Vízzel hígítva a kívánt koncentrációjú szuszpenziót kapjuk.
75. példa
Nedvesíthető por találmány szerint előállított hatóanyag (19. számú vegyüiet) diatomit fehér szén nátrium-lauril-szulfát nátrium-lignoszulfonát súly%
10,5 súly% súly % súly% 4,5 súly%
11. példa
Porkészítmény találmány szerinti vegyüiet (11. számú vegyüiet) talkum szilikon alkil-aril-poli(oxi-etilén)-éter
Ezeket összekeverjük és porítjuk, és így homogén finom porokat kapunk.
súly% 30
98,6 súly%
0,3 súly%
0,1 súly°/0
16. példa
Por készítmény találmány szerint előállított hatóanyag (25. számú vegyüiet) agyag talkum fehér szén izopropil-hidrogén-foszfát súly°/o
48,8 súly% 45 súly% 1 súly% 0,2 súly°/0
12. példa
Emulgeálható koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag (11. számú vegyüiet) dioxán xilol emulgeáló szer
13. példa súly% súly% 43 súly% 7 súly%
17. példa
Por készítmény találmány szerint előállított hatóanyag 10 súly% (31. számú vegyüiet) agyag 77,8 súly% diatómaföld 10 súly% fehér szén 2 súly% nátrium poli(oxi-etilén)-nonil-fenil- 0,2 súly % éter-szulfonát
Emulgeálható koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 50 súly% (14. számú vegyüiet) dimetil-formamid 37 súly% xilol 5 súly% emulgeáló szer 8 súly% (Porpol 3005 x Toko Chemical Industry Co.) összetétel:
poli(oxi-etilén)-sztiril-feml-éter 25 súly% ' I (oxi-etilén)-sztiril-fenil-éter-polimer 25 súly% 1' Sí kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 30 súly%i J j-g xilol 20 súly% L~
18. példa
Emulgeálható koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 5 súly% (12. számú vegyüiet) ciklohexanon 70 súly% kerozén 16 súly% nátrium-dodecil-benzol-szulfonát 3 súly% poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter 3 súly% poli(oxi-etilén)-tri-sztiril-fenil-éter 3 súly %
19. példa ι
Nedvesíthető por találmány szerint előállított hatóanyag 5 súly% (1. számú vegyüiet) talkum 50 súly% diatoma föld 35 súly% pirofilit 4 súly%
187 312 nátrium-poli(oxi-etilén)-nonil-fenil- 2 súly% éter-szulfonát nátrium-lauril-szulfonát 4 súly%
20. példa
Nedvesíthető por találmány szerint előállított hatóanyag 10 súly% (4. számú vegyület) agyag 40 súly% diatoma föld 43 súly% nátrium-diizooktil-szulfoszukcinát 3 súly% nátrium-lignoszulfinát 4 súly%
21. példa
Folyékony szuszpenzió koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 5 súly% (9. számú vegyület) ásványolaj (gép olaj) 85 súly% poli(oxi-etilén)-sztearil-észter 10 súly%
22. példa
Folyékony szuszpenzió koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 10,5 súly% (1. számú vegyület) víz 80 súly% nátrium-poli(oxi-etilén)-nonil-fenil- 8 súly% éter-szulfonát karboxi-metil-cellulóz 2 súly%
23. példa
Folyékony szuszpenzió koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 20 súly% (30. számú vegyület) víz 74 súly% nátrium-diizooktil-szulfoszukcinát 3 súly% nátrium-lignoszulfonát 3 súly%
24. példa
Folyékony szuszpenzió koncentrátum találmány szerint előállított hatóanyag 40 súly% (10. számú vegyület) víz 50 súly% nátrium-diizopropil-naftalin-szulfonát 7 súly% nátrium-lauril-szulfonát 3 súly%
A találmány szerint előállított vegyületet más növényvédő szerekkel, például akaricidekkel, inszekticidekkel vagy herbicidekkel kombinálva olyan akaricid és inszekticid készítményeket kaphatunk, amelyekkel különb eredményeket érünk el, mint ha az egyes komponenseket önállóan tartalmazó készítményt alkalmazunk. Az alábbiakban felsoroljuk azokat a komponenseket, amelyekkel a találmány szerint előállított vegyületet kombinálhatjuk:
Akaricidek:
klór-fenetol, klór-benzilát, klór-propilát, proklonol, fenizobromolát, dikofol, dinobuton, binapakril, klór-dimeform, amitráz, propargit, PPPS, benzoxamát, cihexatin, fenlutatin oxid, polinaktonok, kinometionát, tioquinox, klórfenson, tetradifon, tetrazul, cikloprát, Kayacid, Kayahop, 3-n-dodecil-l,4-naftokinon-2-il acetát, kaiéium-poliszulfid.
Inszekticidek:
(Szerves foszforvegyületek) fention, fenitrotion, diazinon, klór-pirifosz, EPS, vamidotion, pentoát, dimetoát, formotion, malation, triklór-tiometon, foszmet, menazon, diklórfosz, acefát, EPBP, dialifor, metil-paration, oxidemeton-metil, etion, aldikarb, propoxur. (Piretroidok) permetrin, cipermetrin, dekametrin, fenvalerát, fenpropatrin, piretrinek, alletrinek, tetrametrin, resmetrin, bartrin, dimetrin, propatrin, protrin, 3(fenoxi-benzil)-2,2-diklór-1 -(4-etoxi-fenil)-1 -ciklopropánkarboxilát, a-ciano-3-(fenoxi-benzil)-2,2diklór-1 -(4-etoxi-fenil)-1 -ciklopropánkarboxilát, (RS)-a-ciano-3-(fenoxi-benzil)-(RS)-2-(4-triklórmetoxi-fenil)-3-metil-butilát, (RS)-a-ciano-3-(fenoxi-benzil)-(RS)-2-(2-klór-4-triklór-metil-anilino)-3rnetil-butilát.
A találmány szerint előállított új vegyületek váratlan jó hatását az alábbi teszttel igazoljuk:
1. Teszt
Futóbab belső leveleit cserépbe ültetjük és 30 nőstény babfonóatkával megfertőzzük. A leveleket addig permetezzük, ameddig meg nem nedvesítjük vizes emulzióval, melyet a 9. példa szerinti emulziókoncentrátűmből állítunk elő, és amely 500 ppm vagy 125 ppm hatóanyagot tartalmaz. 3 nappal a peterakási periódus után a túlélt atkákat, valamint az elpusztultakat eltávolítjuk a levelekről. 11. napon megállapítjuk a pusztulási fokot A-B/A %-os értékkel fejezzük ki, ahol A a kezeletlen leveleken lévő petéből kifejlődött atkák számát jelenti és B a kezelt leveleken lévő petéből kifejlődött atkák száma. Az eredményeket a II. táblázat mutatja.
11. Táblázat
Vegyület száma Pusztulási fok
500 ppm (%) 125 ppm (%)
1 100 100
2 100 99
4 100 100
5 100 97
8 100 95
9 95 84
10 100 100
11 100 85
12 98 98
14 100 95
16 100 100
19 100 100
21 100 100
-6187 312
II. Táblázat folytatása
Pusztulási fok
500 ppm (%) 125 ppm (%)
Vegyület száma Pusztulási fok
500 ppm (%) 125 ppm (%)
94 100 92
97 100 100
98 100 100
99 100 100
101 100 100
103 100 100
104 100 100
*klórdime- form 100 55
15 “ (46) képletű vegyület
100 64
100 100
100 100
100 86 '
100 . 99
99 88
100 99
100 100
100 100
100 85
100 100
100 95
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 77
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
90 60
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 98
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 80
100 62
100 100
100 100
100 100
100 100
100 99
100 100
100 100
100 100
100 100
100 98
100 100
100 90
100 100
100 · 91
100 100
100 100
95 63
Szabadalmi igénypontok

Claims (10)

  1. Szabadalmi igénypontok 20 1. Akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 súly% (I) általános képletű oxazolidon- és tiazolidon-vegyületet - a képletben X, Y, Z jelentése oxigén- vagy kénatom, R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése furil-, 25 tienilcsoport vagy adott esetben 5-15 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 14 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy metilén-dioxi-csoporttal egyszeresen és halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 30 legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése 5-7 szénatomos, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált cikloalkil-csoport, valamint cikloalkenil- vagy tetrahidropiraníl-csoport - és a szoká35 sós szilárd hordozókat, előnyösen diatomaföldet, fehér szenet, agyagot, folyékony hordozókat, előnyösen poláros vagy apoláros oldószereket, ásványolajat és adott esetben felületaktív anyagot, előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagot tartalmaz.
    Elsőbbség: 1980. 10. 03.
  2. 2. Akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 súly% (I) általános képletű oxazolidon-vegyületet - a képletben X, Y és Z je45 lentése oxigénatom, R, jelentése metil-csoport, R2 jelentése metil-fenil-csoport, R3 jelentése ciklohexil-csoport, és a szokásos szilárd hordozókat, előnyösen diatomaföldet, fehér szenet, agyagot, folyékony hordozókat, előnyösen poláros vagy apoláros 50 oldószereket, ásvány olajat és adott esetben felületaktív anyagot, előnyösen anionos vagy nemionos felületaktív anyagot tartalmaz.
    Elsőbbség; 1979. 10. 03.
  3. 3. Akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    55 hatóanyagként 0,1-95 súly% (I) általános képletű oxazolidon-vegyületet - a képletben X jelentése oxigénatom, Y és Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, R! jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése furil- vagy tienilcsoport,
    60 vagy adott esetben egy 5-12 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy metilén-dioxicsoporttal vagy halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszer szubszti65 tuált fenilcsoport, R3 jelentése 5-7 szénatomos cik7 1 187 loalkilcsoport, cikloalkenil- vagy tetrahidropiranilcsoport, ahol a cikloalkilcsoport 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesítve lehet, és a szokásos szilárd hordozókat, előnyösen diatomaföldet, fehér szenet, agyagot, folyékony hordozókat, előnyösen poláros vagy apoláros oldószereket, ásvány olajat és adott esetben felületaktív anyagot, előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagot tartalmaz. Elsőbbség: 1980. 04. 18.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként R, helyén metilcsoportot, R2 helyén klóratommal, metil-, metoxi- vagy metilén-dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot és R3 helyén ciklohexil-, metil-ciklohexil- vagy tetrahidropiranil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Elsőbbség: 1980.
    04. 18.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy Y és Z helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz hatóanyagként. Elsőbbség: 1980. 04. 18.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként X helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Elsőbbség: 1980. 04. 18.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként X helyén kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Elsőbbség: 1981. 10. 03.
  8. 8. Eljárás az (I) általános képletű oxazolidon- és tiazolidon-vegyületek - a képletben
    X, Y és Z jelentése oxigén- vagy kénatom, R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése furil-, tienil- vagy adott esetben egy 5-15 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitrovagy metilén-dioxi-csoporttal, egyszeresen vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése
    5-7 szénatomos legfeljebb kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ciklo-alkilcsoport, valamint cikloalkenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált oxatienil- vagy (a), vagy (b) általános képletű csoport - ahol W j jelentése oxigén-, kénatom vagy (1-4 szénatomos alkil)-imino-csoport és W2 jelentése oxigénatom vágy metiléncsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (II) általános képletű oxazolidont vagy tiazolidont - R2, R2, X és Y jelentése a
    8. igénypont tárgyi köre szerinti - egy (III) általá312 nos képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal - X, Y, Z jelentése az 1. igénypont szerinti - reagáltatunk vagy
    b) egy (V) általános képletű karbamidot vagy
    6 tiokarbamidot - R,, R2, R3, X és Z jelentése a
    8. igénypont tárgyi köre szerinti - karbonilező vagy tiokarbonilezőszerrel reagáltatunk. Elsőbbség: 1980. 10. 03.
  9. 9. Eljárás az (I) általános képletű oxazolidon10 származékok - a képletben
    X jelentése oxigénatom, Y és Z jelentése oxigénatom, Rj jelentése metilcsoport, R2 jelentése metilfenil-csoport és R3 jelentése ciklohexilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy 15 a) egy (II) általános képletű oxazolidont - Rj, R2, X és Y jelentése a 9. igénypont tárgyi köre szerinti - egy (III) általános képletű izocianáttal ahol X, Y, Z jelentése a 2. igénypont szerinti reagáltatunk vagy, 20 b) egy (V) általános képletű karbamidot - Rj, R2, R3, X és Z jelentése a 9. igénypont tárgyi köre szerinti - karbonilező szerrel reagáltatunk. Elsőbbsége: 1979. 10. 03.
  10. 10. Eljárás az (I) általános képletű oxazolidon25 származékok - X jelentése oxigénatom, Y és Z jelentése oxigén- vagy kénatom
    Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése furil-, tienil- vagy adott esetben egy 5-12 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy metilén-dioxi-csoporttal vagy halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése adott esetben legfeljebb kétszeresen 1-4 35 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, valamint cikloalkenilvagy oxatienilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport - W, jelentése oxigén- vagy 4θ kénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport és W2 jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (II) általános képletű oxazolidont vagy tiazolidont - Rj, R2, X és Y jelentése a 43 10. igénypont tárgyi köre szerinti - (III) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal - X, Y, Z jelentése az 1. igénypont szerinti - reagáltatunk vagy
    b) (V) általános képletű karbamidot vagy tiokar50 bamidot Rj, R2, R3, X és Z jelentése a 10. igénypont tárgyi köre szerinti - karbonilező vagy tiokarbonilező szerrel reagáltatunk.
HU802417A 1979-10-03 1980-10-03 Acaricide compositions and process for producing heterocyclic compounds HU187312B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12770779A JPS5651463A (en) 1979-10-03 1979-10-03 Oxazolidine derivative, its preparation, and acaricide
JP5036380A JPS56156270A (en) 1980-04-18 1980-04-18 Heterocyclic compound, its preparation and acaricide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU187312B true HU187312B (en) 1985-12-28

Family

ID=26390832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802417A HU187312B (en) 1979-10-03 1980-10-03 Acaricide compositions and process for producing heterocyclic compounds

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4431814A (hu)
AR (1) AR226573A1 (hu)
AU (1) AU518432B2 (hu)
BR (1) BR8006295A (hu)
CA (2) CA1152078A (hu)
CH (1) CH645886A5 (hu)
CS (1) CS216542B2 (hu)
DE (1) DE3037105C2 (hu)
EG (1) EG14517A (hu)
ES (1) ES8201560A1 (hu)
FR (1) FR2466463A1 (hu)
GB (1) GB2059961B (hu)
GR (1) GR70207B (hu)
HU (1) HU187312B (hu)
IL (1) IL61016A (hu)
IT (1) IT1207140B (hu)
NL (1) NL188576C (hu)
NZ (1) NZ194913A (hu)
PL (1) PL125287B1 (hu)
PT (1) PT71864B (hu)
RO (4) RO84095B (hu)
SU (2) SU1391489A3 (hu)
TR (1) TR20667A (hu)
YU (2) YU237580A (hu)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ194913A (en) * 1979-10-03 1983-11-18 Nippon Soda Co Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones
JPH0755937B2 (ja) * 1986-07-29 1995-06-14 日本曹達株式会社 オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤
US5274002A (en) * 1987-04-14 1993-12-28 Warner-Lambert Company Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure
US4971959A (en) * 1987-04-14 1990-11-20 Warner-Lambert Company Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure
FR2615190B1 (fr) * 1987-05-14 1989-07-21 Cortial Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement compatibles, leur methode de preparation et leur application pharmaceutique
FR2631029B2 (fr) * 1987-05-14 1991-04-05 Cortial Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmacologiquement compatibles
TW361995B (en) * 1995-07-10 1999-06-21 Novartis Ag Pesticidal composition
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2003031414A1 (fr) * 2001-10-03 2003-04-17 Nippon Soda Co.,Ltd. Nouveau compose heterocyclique et agent anti-inflammatoire
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102014639B (zh) * 2008-05-07 2015-02-25 拜耳作物科学股份公司 协同活性成分组合
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
RU2558139C1 (ru) * 2014-07-01 2015-07-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3193559A (en) * 1965-07-06 New derivatives of z-oxazolidinones
US3119833A (en) * 1961-12-01 1964-01-28 Dow Chemical Co 2-oxazolidinone 3-carbanilides
US3491108A (en) 1967-09-18 1970-01-20 Olin Mathieson 5,5-dialkyl-substituted 1,3-thiazolidin-2-ones
BE763964A (fr) * 1970-03-24 1971-09-08 Delalande Sa Nouveaux derives de l'aminocarbonyl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2249656A1 (en) * 1973-11-07 1975-05-30 Delalande Sa 3-Substd. amino thio carbonyl-5-phenyl oxazolidinones - antibronchoconstrictors, anticholinergics, diuretics analeptics, anticonvulsants etc.
DE2655369A1 (de) * 1976-12-03 1978-06-08 Schering Ag 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung
NZ194913A (en) * 1979-10-03 1983-11-18 Nippon Soda Co Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones

Also Published As

Publication number Publication date
TR20667A (tr) 1982-04-21
FR2466463B1 (hu) 1983-07-22
AU6256180A (en) 1981-04-09
IL61016A0 (en) 1980-11-30
SU1075974A3 (ru) 1984-02-23
RO84095A (ro) 1984-05-12
RO85287B (ro) 1984-10-30
YU259782A (en) 1983-06-30
ES495586A0 (es) 1981-12-16
PT71864A (fr) 1980-11-01
NZ194913A (en) 1983-11-18
NL188576B (nl) 1992-03-02
AR226573A1 (es) 1982-07-30
PT71864B (fr) 1982-01-13
IL61016A (en) 1984-02-29
BR8006295A (pt) 1981-04-07
CH645886A5 (de) 1984-10-31
DE3037105C2 (de) 1986-11-20
CA1152078A (en) 1983-08-16
CS216542B2 (en) 1982-11-26
GB2059961A (en) 1981-04-29
ES8201560A1 (es) 1981-12-16
IT1207140B (it) 1989-05-17
CA1183536B (en) 1985-03-05
US4442116A (en) 1984-04-10
FR2466463A1 (fr) 1981-04-10
NL188576C (nl) 1992-08-03
RO80247A (ro) 1982-12-06
US4431814A (en) 1984-02-14
RO84096B (ro) 1984-06-30
GR70207B (hu) 1982-08-31
RO84096A (ro) 1984-05-12
RO84095B (ro) 1984-06-30
SU1391489A3 (ru) 1988-04-23
AU518432B2 (en) 1981-10-01
EG14517A (en) 1984-06-30
DE3037105A1 (de) 1981-04-09
NL8005354A (nl) 1981-04-07
GB2059961B (en) 1983-06-29
YU42817B (en) 1988-12-31
RO85287A (ro) 1984-09-29
PL125287B1 (en) 1983-04-30
PL227020A1 (hu) 1981-11-13
YU237580A (en) 1983-04-30
IT8049757A0 (it) 1980-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU187312B (en) Acaricide compositions and process for producing heterocyclic compounds
KR950005740B1 (ko) 니트로메틸렌 유도체의 제조 방법
EP0273534A2 (en) Oxa(thia)diazole derivatives
US6743814B2 (en) Nematicidal trifluorobutenes
JP2004359633A (ja) イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての利用
JP3159859B2 (ja) 殺虫性ニトロ化合物
JPS63190880A (ja) 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
IE58092B1 (en) Pesticidal substituted carbodiimides
EP0276325B1 (en) Oxa(thia)zolidine derivatives
US4725302A (en) Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof
EP0002939B1 (en) Novel carbothioamides, compositions containing them and their preparation
JPS6254425B2 (hu)
EP0145095A2 (en) 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives
CA1090352A (en) Thiazolines
US4584306A (en) Nematicidal 2-(substituted thio)-4,5-dihydrothiazoles
JP2961516B2 (ja) 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US4163056A (en) Pesticidal triazapentadienes
JPS6281382A (ja) 新規複素環式化合物
EP0013361B1 (de) Substituierte N-Halogenmethylanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
US4223027A (en) Phenylforamidines and pesticidal methods using same
KR840002070B1 (ko) 복소환식 화합물의 제조방법
JP3352082B2 (ja) 新規ヘテロ環式化合物
JP3437462B2 (ja) 殺虫剤
JPS6320230B2 (hu)
US4115561A (en) N-phenyl-N&#39;methyl-N&#34;-(O,S-dialkylphosphonyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dienes as pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628