CS216542B2

CS216542B2 - Acaricide means and method of preparation of active substances

Info

Publication number: CS216542B2
Application number: CS806625A
Authority: CS
Inventors: Isao Iwataki; Minoru Kaeriyma; Nobuo Matsui
Original assignee: Nippon Soda Co
Priority date: 1979-10-03
Filing date: 1980-10-01
Publication date: 1982-11-26
Also published as: RO85287A; FR2466463A1; GR70207B; RO84095B; RO84096A; PL227020A1; NL188576C; RO84096B; YU237580A; CA1152078A; US4431814A; GB2059961B; EG14517A; NL188576B; CH645886A5; PT71864A; NZ194913A; AR226573A1; HU187312B; IL61016A0

Description

(54) Akaricidní prostředek a způsob přípravy účinných látek

Vynález se týká nových heterocyklických sloučenin, akaricidních prostředků obsahujících tyto· nové sloučeniny ve směsi s pomocnými nosiči, způsobu přípravy těchto nových sloučenin a jejich použití k hubení roztočů.

Některé deriváty .mající oxazolidcnový nebo thiazolidonový skelet jsou známy jako herbicidy nebe jako protikřečové látky a· jsou popsány například v americkém patentu č. 3 247 219 a v J. Amer. Chem. Soc. 73, 95 (1951), a to 3-karbámoyloxa.zolidonové deriváty a v americkém patentu č. 3 491 108 thiazolidonové deriváty.

Podle vynálezu se obecného vzorce I, připravují sloučeniny kde

X, Y a Z je atom kyslíku nebo síry,

Ri je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

R2 je pětičlenný heterocyklický kruh obsahující kyslík nebo síru, fenyl, popřípadě substituovaný jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkyl s· 1 až 12 atomy uhlíku, atom halogenu, halogenalkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo methylendioxyskupinu a R5 je pětičlenný až sedmičlenný cylkloalkyl, popřípadě substituovaný alkylem s · 1 až 3 atomy uhlíku, cyklohexenyl, popřípadě substituovaný alkylem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo heterocyklický zbytek obecného vzorce (CHJm.

F„

I L

Д .a —Ί ix

kde A je atom kyslíku, síry, dusíku nebo skupina CH1,

B je atom kyslíku, síry nebo dusíku,

R4 je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 3 atomy · uhlíku, je· 1 nebo 2,

2165 4 2

man jsou čísla od 0 do 4, přičemž m + Η- n = 4.

I

Sloučeniny obecného vzorce I vykazují silné akaricidní vlastnosti.

Předmětem vynálezu je tedy akairicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I spolu s inertním nosičem.

Předmětem vynálezu je dále způsob přípravy sloučenin výše uvedeného vzorce I, který se vyznačuje tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II, kde Ri, R2, X a Y mají výše uvedený význam, s isokyanátem nebo isothiokyanátem obecného vzorce III,

R3NCZ (ΠΙ) kde R3 a Z mají výše uvedený význam, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě —5 až 50 °C, po dobu 1 až 10 hodin, v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako ik^talyzátoru.

Výchozí sloučeniny obecného vzorce II lze připravit například podle následujících reakčních schémat:

1)

COOC.H_c

I ²

R.CH-CHR., _

XH

CONHNH, I .

RtCH-CH^ —

XH

->

(threo-forma)

2)

R-i

I XH

NH/HCl l RJCH-CHR.

Ό 1 * i

XH (IV J

[ trans-forma) (trans-forma) (threo-forma)

Sloučenina obecného vzorce II se rozpustí v inertním organickém rozpouštědle, jako je toluen, tetrahydrofuran a dimethylsulfoxid, а к roztoku se přidá sloučenina obecného vzorce III a katalyzátor, například jako je basická sloučenina, jako 1,8-diazoblcyklo[ 5,4,0]-7-undecen, hydrid sodný a terciární aminy, nebo Lewisovy kyseliny,jako chlorid cínatý, fluorid boritý a chlorid zinečinatý. Reakce se obvykle provádí při 0' °C až teplotě místnosti za míchání po dobu 1 až několika hodin. Po skončení reakce se reakční směs naleje do vody a vzniklý produkt se oddělí filtrací nebo extrakcí rozpouštědlem.

Sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I lze rovněž připravit tak, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce V,

NHCZNHR3

I

RžCH—CHR, | (V)

XH [threo-forma) kde

Ri, R2, Rs, X a Z mají výše uvedený vý, znám s karbonylačním nebo thiokarbonylačním činidlem v přítomnosti činidla, které váže kyseliny. Výchozí sloučeninu obecného vzorce V lze připravit například reakcí sloučeniny obecného vzorce III se sloučeninou obecného vzorce IV. Jako karbonylační nebo thiokarbonylační činidlo lze použít běžná činidla, jako je uhličitan draselný, fosgen, thiofosgen, trichlormethylchlorformiát. Jako činidlo, které váže kyseliny, lze použít ami216542 ny, jako je dimethylanilin nebo triethylamin nebo jiné bazické sloučeniny.

Sloučenina obecného vzorce V a činidlo, které váže kyseliny, se rozpustí v inertním organickém rozpouštědle, jako je benzen, chloroform a ethylacetát, a k tomuto roztoku se přidá karbonylační nebo · thiokarbonylační činidlo. Reakce se obvykle . provádí při 0 °C až při teplotě místnosti po dobu jedné až několika hodin. Po skončení reakce se bazická látka z reakční sěsi odstraní promytím této směsi zředěnou kyselinou chlorovodíkovou nebo vodou a potom se zpracuje obvyklým postupem pro získání produktu.

, Ve sloučeninách podle vynálezu jsou oba substituenty R_:l a Rz na heterocyklickém kruhu v trans-konfiguraci, jak je vidět ze vzorce I. V případě, že R3 je určitý substituovaný cyklohexylový nebo tetrahydropyranylový kruh, jsou v karbamoylové části i další isomerní _ konfigurace, přičemž všechny isomery spadají do rozsahu vynálezu.

V následujících příkladech, které však rozsah vynálezu nijak neomezují, je uveden způsob přípravy sloučenin podle vynálezu.

Příklad 1

Trans-3-cykloheixylkarbamoyl-4-methyl-5- (4-methy lf en у 1) -2-oxalidon

V 30 ml dimethylsulfoxidu se rozpustí 3,8 g trans-4-methyl-5 -(4-methylfenyy )-2oxalidonu a k roztoku se za chlazení ledem přidá 2,7 g cyklohexylísokyanátu a jedna kapka 1,8-diazabicyklo [ 5,4,0· ] -7-undecenu. Směs se za míchání postupně zahřívá až na teplotu místnosti a naleje do vody a extrahuje se ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se vysuší, rozpouštědlo se odpaří a zbytek se překrystaluje z ligroinu. Výtěžek požadovaného produktu je 4,7 g.

Příklad 2

Trans-4-methyl-5-[ 4-methylfenyl )-3-(2-tetrahydropyranylkarbamoyl) -2-oxazolidon

Ve 20 ml dimethylsulfoxidu se rozpustí

1,5 g trans-4-methyl-5-( 4-methyltenyl ]-2-oxazolidonu a k roztoku se za chlazení ledem přidá 0,9 g 2-tetrahydropyranylisokyanátu a jedna kapka 1,8-diazabicyklo [5,4,0 ]-7-undecenu.

Směs se míchá jednu hodinu při teplotě místnosti. Reakční směs se naleje do vody a extrahuje se ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se vysuší, rozpouštědlo se odpaří a olejovitý zbytek se čistí chromatograficky na koloně. Výtěžek požadovaného produktu je 0,7 g.

příklad 3

Trans-3-cyklohexylkarbamoyl-4-methyl-5- [ 2-thienyl ] -2-oxazolidon

V 10 ml dimethylsulfoxidu se rozpustí 2 g trans-4-methyl-5-thienyl-2-oxazolidonu a 1,4 gramu cyklohexylísokyanátu a potom se k roztoku přidá 1 g 1,8-diazabicyklo [5,4,0 ]-7-undecenu při teplotě místnosti. Reakční směs se míchá dvě hodiny a· pak se reakční směs naleje do ledové vody, vzniklé krystaly se odfiltrují a vysuší. Výtěžek požadovaného produktu je 2,8 g.

Příklad 4

Trans-3-cyklohexylkarbamoyl-4-methyl-5- (4-methylfenyl ] -2-oxazolidon

Ve 100 ml ethylacetátu se rozpustí 2 g -cyklohexyl-3- [l-hydroxy-l- (d-methylfenyl ] -2-propyl] močoviny a 1,6 g N,N-dimethylanilinu a ke vzniklému roztoku se přidá za míchání při 5 až 10 °C 1 g trichlormethylchlorformiátu, rozpuštěného v 10 ml ethylacetátu.

Reakční směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti, reakční směs se promyje 5°/o kyselinou chlorovodíkovou a vodou, promytá směs se vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Výtěžek požadovaného produktu je 1,7 gramu.

Příklad 5

Trans-4-methyl-5- [ 4-methylfenyl) -3- [ 2-tetrahydr opyranylkarbamoyl ] -oxazolidin-2-thion

V 10 ml ethylacetátu se rozpustí 1,2 g 1- [ 2-tetrahydropyranyl ] -3- [ threo-2-hydroxy-l-[4-methylfenyl )-2-propyl] močoviny a 1,0 gramu Ν,Ν-dimethylanilinu a k roztoku se za míchání při 0°C přidává 0,7 g thiofosgenu, rozpuštěného v 5 ml ethylacetátu. Reakční směs se míchá 3 hodiny při 0 °C a pak se reakční směs naleje do 5% kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se vysuší, rozpouštědlo se odpaří a olejovitý zbytek se čistí chromatograficky na koloně. Výtěžek požadovaného produktu je 0,5 g.

Příklad 6

Trans-4-methyl-5- (4-methylfenyl ] -3-cyklohexylkarbamoyl-2-thiazolidon

V 50 ml ethylacetátu se rozpustí 4,8 g l-cyklohexyl-3- [ threo-l-merkapto-1-(4-methylfenyl]-2-propyl]močoviny a 3,8 g N,N-dimethylanilinu a k roztoku se potom za míchání přidá 2,5 g trichlormethylchlorformiátu, rozpuštěného v 10 ml ethylacetátu. Reakční směs se míchá 4 hodiny při teplotě místnosti a potom se promyje 5% kyselinou chlorovodíkovou a vodou, promytá směs se

2165'42 vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Olejovitý zbytek se čistí chromatograficky na koloně. Výtěžek požadovaného produktu je 3,4 g.

Příklad 7

Trans-4-methyl-5- (4-chlorf enyl)-3-cyklohexylkarbamoyl-2-thiazolidon

V 10 ml dimethylsulfoxidu se rozpustí 2 g trans-4-methyl-5- (4-chlorf enyl)-2-ťhiazolidonu a několik kapek l,8-diazabicyklo[ 5,4,0]-7-undecenu a za chlazení se к roztoku přikape 1,2 g cyklohexylisokyanátu. Reakční směs se 3 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se reakční směs naleje dto ledové vody a extrahuje se chloroformem. Chloroformová vrstva se promyje vodou, vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek se čistí chromatografií na koloně. Výtěžek požadovaného produktu je 2,6 g.

Příklad 8

Trans-4-methy 1-5 -(4-methylfenyl)-3-(trans-2-methylcyklohexylkarbamoyl) -2-thiazolidon

V 60 ml benzenu se rozpustí 3 g trans-4-methyl-5- (4-methylf enyl-2-nitrosoamino-2-1!hiazolinu а к roztoku se přidají při teplotě místnosti 2 g trans-2-methylcyklohexylisokyanátu a několik kapek triethylaminu. Reakční směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a potom se reakční směs další 3 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se promyje vodou, vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Olejovitý zbytek se čistí chromatograficky na koloně. Výtěžek požadovaného produktu je 1,8 g.

Včetně těchto připravených sloučenin jsou sloučeniny spadající do Fozsahu vynálezu, které lze připravit obdobným způsobem, shrnuty v tabulce I.

. β S4 2 bO

Tabulka 1

211542

Slouče- X Y iZ Ri R2 R3 fyzikální nina č. konstanty (t. t.)°C

CM	co CM	co co CM trt	00
oo	rH	co
>N cd	>N cd	rH
0	co	0	CQ
у	CM.	cn Q‘	co
	T-< ' \

/—Λ	co		z—>	z—X
CM	rH	O	CO	00
r-	rH	rH	c<	0
>N	>N	>N	a	>N
cd	cd	cd	cd
0	in	in	co	co
ь.	г-1	0		o*
	rH	r—1

co O) >N cd

Ю

Ol

Slouče- i X Y (Z Ri Ra Rs fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C

	LD
CM		,—4	,—.	z—X				CD	CD	Ю
CD	CM	CM	O)	CM	oO	ID	CD	oň	00
	b-	CD	CO	LD	CM r-Ч -	r4	bx	l\ ID	00 ID	s
>N	>N	>N	>N	>N		>N	>N	_t -s.
«V	C$	čd	cd	cd	>N ’ cd	cú	cd	ÝH	тЧ
o	r4	r4	r>.	o		CM		сф СЧ	8
CD		CD	CO			in	r>	,.Q	Q
r4	4—>				CM v-4	гЧ	’—'	α	cí	oo

ООО

O rH

CM CM

CM

CM oo

CM CM

Ю	CD
CM	CM	CM

Slouče- X Y Z Ri Ra R3 fyzikální nina č. konstanty ' (t. t.) ^OC

[N/CH3 = . trems)

Slouče- X Y Z Ri R2 R3 fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C

cm	*—'	02	f—'
CM	CD	CM	O
rH	O)	r~f	CD
Ж	Ж		Ж
cd	cd	ca	ca
CO	LD		co
τ-Η	CD	CM	O)
—⁴		—⁴

<__>	o	_{__}
in	Ьч	0 co LO	t-H	CM
O)	co	CD	CD
	Ж	y—{	Ж	Ж
ca	CO		Cti	ct
CD	as co	8 Q	20	8
		s

21β542

Slouče- X Y Z Ri Ra R3 fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C

O σ) u	CD t>. cd	r-4 1—1 r4 >N cd	0 CD sfi 1Л r4 CN	CD b. CO ip r4	ю О со 1Л гЧ сс	CD >N cd	о гЧ >N cd	g >to cd
00	in	cd		0Ό	о?	ю	1 о	00
00	0	o	Q	t-	Q	О)	LX / 00
		r—<	tí	^ГЪ	д			^ч~^/

Slouče- X Y Z Ri R2 Rs fyzikální nina č. konstanty (t. t.)°C

Slouče- X Y Z . Ri R2 R3- fyzikální

Mna č. konstanty (t. t.) °C

co 03	—	b-	id TtT
vi	b<	ID	o
>N	>N	ťO	>N
ti	ti	rH	ti
ID	CD	tn	id
03	b-	o?
r-1		CM Q	03 O


»—>	OJ	b*	id
bs	cn	id	't>T	00
CD	in	OD	rH	00
>N	ΚΊ	id~	rd
ti	rH	rH	>N	ti
id	o	Cd	ti	in
	OO CM	a	CD	id
CD	Q	Q	rd	00
	£	Д	rd

to

Ю X	to X	tO ж	to X	to X
O	o	o	o	o

co со co

OJ on rtí co co co cn

ООО in co

ООО

CO

CO CO CO

co	Ьч	00	σ>	o
co	co	co	co

Slouče- X Y Z Ri..· R2 R3 fyzikální nina č. konstanty

Slouče- X · Y Z Ri Rž Rs fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C

>N

O in a rH

A	CO
b.	in
00	r-i
>N	>N
cd	cd
CO	O)
00	Ml
	T“4

ĚH

O

to co O cn cn

OO

CO

г

O

co

A to cn cn

CM

O os

S

0)

to X	Ю X	to X	X	X
ω	CJ	o	o	Q

cn cn cn

M< in co

CO oo 00 cn cn & SR co co

Slouče- X Y .Z Ri R2 R3 fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C


/—x	rH ·
σι	CM	rH
co	rH	CD
>N	>im	>N
cd	cd	cd
	0	Ю
CO	CM	CD
—·	rH	X------->

in rH rH	CO CM rH	Ю oo	CD CD
>N	>N	>N	ID
cd	cd	cd	rH
co	O	co	1Л
rH	CM	oO
rH	rH		СЧ Q
			tí

CO Q	z—-x		ID
00 uď	00	co	CO
CD	rH	rH
ί“Ί	>N	>N	>N
	cd	<5	cd
	bs	co	co
CSJ Q tí	CD	co	00
»_______<	rH	rH
	x—>	X—

218542

Slouče- X Y Z Ri Rz Из fyzikální nina č. konstanty (t. t.) °C

O	1Л rH	co	on			00
rH	CM	00	o	tH	00	CM	oo
rH	rH	00	rH	rH		rH	co
>IS1	>N	Ю	>N	>N	>N	>N	>N
cti	Cti	rH	Cd	Čti	Cti	Cti	Cti
b>	ю	8	rH		CO	CD	CO
rH		P	Q	rH	Гч	CM	co
rH-	00 v—1	tí	rH	rH	'—'	rH

18

Jak již bylo uvedeno, sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající akariciidiní účinek a lze je tedy použít zejména к hubení vajíček a larev. Sloučeninami podle vynálezu lze účinně hubit roztoče, jako· je sviluška snovací »a Panonychus citri apod. Sloučeniny lze též používat к hubení klíšťat. Dále se předpokládá, že určité skupiny ze sloučenin podle vynálezu mají herbicidní účinek.

Sloučeniny podle vynálezu se používají popřípadě ve formě obvyklých akaricidních přípravků s obvyklými ředidly nebo nastavovadly, a to jako 'smáčitelné prášky, granule, popraše, emulgovatelné koncentráty, tekuté přípravky apod. Jako pevné nosiče se používají například rostlinné moučky, jako moučka ze sójových bobů a pšeničná mouka, minerální látky, jako diatomiická hlinka, apatit, sádra, ta lek, pyrofyllit a hlinky. Jako kapalná ředidla se používají inertní organické kapaliny, jako kerc-son, minerální olej, petrolej, solvent, nafta, xylen, cyklohexan, cyklohexanon, dimethylf ormamid, alkohol, aceton, ale i voda. Mají-li se připravit homogenní a stabilní přípravky, používají se též povrchově aktivní látky běžné pro pesticidní prostředky, včetně emulgačiních činidel a/nebo dispergačních činidel.

Koncentrace účinné látky v .akaricidních prostředcích se může měnit podle typu přípravku a je obvykle .asi 5 až 80 % hmot., s výhodou 20 až 80 % hmot, pro .smáčitelné prášky, 5 až 70 % hmot., s výhodou 10 až 50 % hmot, pro emulgovatelné koncentráty a 0,5 až 20 °/o hmot., s výhodou 1 až 10 % hmot, pro popraše.

Smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a tekuté přípravky se obvykle ředí vodou na suspense nebo emulse, které se aplikují postřikem nebo zálivkou. Popraše a granule se .aplikují přímo.

Neomezující příklady akaricidních prostředků podle vynálezu jsou uvedeny dále.

Příklad 9

Emulgovateliný koncentrát:

sloučenina podle
vynálezu	10· dílů	hmot.
dimethylformamid	50 dílů	hmot.
Xylen	35 dílů	hmot.
alkylairylpoly-
oxyethylenether	5 dílů	hmot.

Příklad 10

Smáčitelný prášek:
sloučenina podle vynálezu diatomická hlinka bílé saze alkylsulfát sodný	20 dílů hmot. 70 dílů hmot. 5 dílů hmot. 5 dílů hmot.

Tyto látky se smísí a získá se homogenní prášek. Ten se ředí vodou na suspensi požadované koncentrace.

Příklad 11

Popraš:

sloučenina podle vynálezu	1 díl hmot.
talek	98,6 hmot.
siliikon	0,3 hmot.
alkylarylpolyoxyethylenether	0,1 hmot.

Tyto látky se smísí a rozpráškují na homogenní jemný prášek.

Sloučeniny podle vynálezu lze kombinovat i s ostatními látkami к ochraně rostlin, jako jsou akariciidy, insekticidy nebo herbicidy, a získají se talk akaricidní a insekticidní prostředky, jejichž použitím se dotsahuje výsledků, kterých nelze dosáhnout při použití jednotlivých prostředků odděleně. Ostatní látky, které lze použít se sloučeninami podle vynálezu, jsou například:

Akaricidy:

chlorfenethol, chlorbenziilát, chlorpropylát, proclonol, fenisobromolát, dicofol, dinobuton, binapacryl, chlordimeform, amitraz, propargit, PPPS, beinzoxamát, cyhexatin, fenlutatinoxid, polynactins, chinomethionát, thioquinox, chlorfenson, tetradifon, tetrasul, cykloprát,

Kayacid, Kayahop, 3-n-dodecyl-l,4-naftochinoin-2-ylacetát, póly sulfid vápenatý;

Tyto látky se smísí a vznikne emulgovatelný koncentrát. Ten se ředí vodou, ina e· mulsi požadované koncentrace.

Insekticidy:	barthrin, dimethriin,
(organof osforečné sloučeniny)	pr-oparthrin, prothrin,
fenthion, fenitrothion, diazinoin, chlorpyrifos, EPS, vamidothion, phenthoát, dimethoát, formě thii on, malathion, trichlorfcin, thiometon, phosmet, menazon, dichlorvos, acephate, EPBP, dialifcír, methylpanathion, oxydemetoin methyl, ethiom, aldicarb, propoxur;	3-fe!noxybenzyl-2,2-diiChlO‘r-l-(4-ethoxy- fe<nyl j-l-cyklopropankarboxylát, a-kyano-3-fenoxybenzyl-2,2-dichlor-l- - [ 4-ethoxyf enyl)-1-cyklopropankarboxylát, (RS) -a-ky ano-3-f enoxybenzyl (RS ] -2- (4-trichlormethoxyf enyl) -3-methylbu'tyláit, (RS) -a-kyano-3-f enoxybenzyl (RS) -2- (2-chlor-4-trichlormethylanilijno)-3-methylbutylát. Neočekávané vlastnc-sti a vynikající účinek nových sloučenin podle vynálezu je objasněn následujícími testy, aniž se rozsah vynálezu omezuje pouze na tyto testy. po-t(ť m.ha6nekii-úeka<n Test 1 Primární listy fazolí pěstovaných v květináčích se zamoří 30 dospělci samičky svilušky snovací. Listy se potom postříkají až do orosení vodou emulsí připravenou z emulgovatelného koncentrátu podle příkladu
(pyrethroidy) permethrin, cypeirmethrin, decamethirin, fenvalerát, fenpropathrin, pyrethriny, alleithriiiny, tetramethirin, resmethrin,	9, která obsahuje 500 ppm' nebo 125 ppm účinné sloučeniny. Po 3 dnech kladení vajíček se živé i mrtvé svilušky odstraní z listů. 11. dein se stanoví stupeň uhynutí v procenA_β těch ------- , kde A znamená počet svilu- В šek vyvinutých z vajíček nu neošetřených listech а В znamená počet svilušek vyvinutých z vajíček na ošetřených listech. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.

Tabulka 2 sloučenina číslo stupeň uhynutí

500 ppm (%j

125 ppm (%)

1	100	100
2	100	99
4	100	100
5	100	97
8	100	95
9	95	84
10	100	100
11	100	85
12	98	98
14	100	95
16	100	100
19	100	100
21	100	100
23	100	64
24	100	100
25	100	100
26	100	86
27	100	99
28	99	88
29	100	99
30	100	100
31	100	100
33	100	85
34	100	100

216542
sloučenina číslo	stupeň uhynutí
500 ppm (% )	125 ppm
36		100	95
37		100	100
38		100	100
40		100	100
41		100	100
42		100	100
43		100	77
44		100	100
45		100	100
47		100	100
48		100	100
49		100	100
50		90	60
55		100	100
56		100	100
57		100	100
58		100	100
59		100	100
60		100	100
61		100	100
63		100	100
64		100	98
65		100	100
66		100	100
67		100	100
68		100	100
69		100	100
70		100	100
71		100	100
73		100	100
74		100	80
75		100	62
76		100	100
77		100	100
78		100	100
79		100	100
80		100	99
81		100	100
82		100	100
83		100	100
84		100	100
85		100	98
86		ιοο	100
88		100	90
89		100	100
90		100	91
91		100	100
92		100	100
93		95	63
94		100	92
97		100	100
98		100	100
99		100	100
101		100	100
103		100	100
104		100	100
chlordimeform		100	55
	у	,4 /¾
	Cl “90/-	X Г1-! ^ur3

сн₃

Claims

PĚEDMĚT VYNALEZU

1. Akaricidní prostředek, vyznačený -ttai, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce· I, kde

X, Y a Z je atom kyslíku nebo síry,

Ri je· alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rz je· pětičlenný heterocyklický kruh obsahující kyslík nebo , síru, fenyl, popřípadě substituovaný jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, atom halogenu, halogenalkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3· atomy uhlíku, nitroskupinu nebo methylendioxyskupinu, a

R3 je pětičlenný až sedmičlenný cykloal•kyl, popřípadě substituovaný alkylem s 1 až •3 atomy uhlíku, cyklohexenyl, popřípadě substituovaný alkylem s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo· heterocyklický zbytek obecného vzorce r~---(CHJrn (CH_i) rz .13--------------J kde A je atom kyslíku, síry, dusíku nebo skupina CH1,

B je atom kyslíku, síry nebo dusíku,

Rá je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku,

1 je 1 nebo 2, m a. n jsou čísla od 0 do 4, přičemž m -|n — 4.
2. Akaricidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri, R3, X, Y a Z mají význam uvedený v bodě 1 a Rz je pětičlenný heterocyklický kruh obsahující kyslík nebo síru, fenyl, popřípadě substituovaný jedním nebo dvěma substituenty vybranými z-e skupiny zahrnující alkyl s 1 až 13 atomy uhlíku, atom halogenu, halogenalkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methylendioxyskupinu, přičemž R3 není cyklohexyl, jestliže Ri je methyl, R2 je fenyl substituovaný jedním methylem, a X, Y a Z jsou atomy kyslíku.
3. Akaricidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri je methyl, R2 je fenyl substituovaný chlorem, methylem, methoxylem nebo methylendioxyskupinou, R3 je cyklohexyl, methylcyklohexyl nebo· tetrahydropyranyl a X, Y a Z mají. význam¹ uvedený v bodě· 1.
4. Akaricidní· prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde· Ri je methyl, R2 je· fenyl substituovaný jedním methylem, R3 je cyklohexyl a X, Y a Z jsou atomy kyslíku.
5. Způsob přípravy sloučenin' obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II, (II ) kde Ri, Rz, X a Y mají význam uvedený v bodě 1, se · sloučeninou obecného vzorce III,

R3NCZ (III) kde · R3 a Z mají význam uvedený v bodě 1, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě —5 až 50· °C, po dobu 1 až 10 hodin, v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako· katalyzátoru.

•
6. Způsob podle bodu 5 pro přípravu sloučenin· obecného· vzorce I podle bodu 2, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III, kde obecné symboly mají významy uvedené v bodě 2, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě —5 až 50 °C, po dobu 1 až 10 hodin, v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako· katalyzátoru.
7. Způsob podle· bodu 5 pro přípravu sloučenin· obecného vzorce I podle bodu 3, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II se sloučeninou 0becného vzorce III, kde obecné symboly mají významy uvedené v bodě 3, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě —5 až 50 °C, po dobu 1 až 10' hodin, v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru.
8. Způsob podle bodu 5 pro přípravu sloučenin obecného vzorce I podle bodu 4, vyznačený tím, že se nechá ' reagovat sloučenina obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III, kde obecné symboly mají významy uvedené v bodě 4, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě —5 až 50 °C, po 'dobu 1 až 10 hodin, v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru.