PL125287B1 - Acaricide and method of manufacture of derivatives of 3-carbamyloxazolidones and 3-carbamylthiazolidones - Google Patents
Acaricide and method of manufacture of derivatives of 3-carbamyloxazolidones and 3-carbamylthiazolidones Download PDFInfo
- Publication number
- PL125287B1 PL125287B1 PL1980227020A PL22702080A PL125287B1 PL 125287 B1 PL125287 B1 PL 125287B1 PL 1980227020 A PL1980227020 A PL 1980227020A PL 22702080 A PL22702080 A PL 22702080A PL 125287 B1 PL125287 B1 PL 125287B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- formula
- radical
- oxygen
- atom
- Prior art date
Links
- -1 3-carbamylthiazolidones Chemical class 0.000 title claims description 49
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- FDXZFMINCLKQAK-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1,3-oxazolidin-2-ide-3-carboxamide Chemical class C(N)(=O)N1[CH-]OCC1=O FDXZFMINCLKQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 18
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N threo-Syringoylglycerol Chemical compound COC1=CC(C(O)C(O)CO)=CC(OC)=C1O GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical group O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVDIOHQFKXVFQ-HTQZYQBOSA-N (1r,2r)-1-isocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound C[C@@H]1CCCC[C@H]1N=C=O VDVDIOHQFKXVFQ-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC(C(=C1)Cl)=CC2=C1OCO2 KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-2-propylsulfanylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(SCCC)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- DQXVWYCZSNWWIU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1(C(O)=O)C(Cl)(Cl)C1 DQXVWYCZSNWWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N Chlorfenethol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N Menazon Chemical compound COP(=S)(OC)SCC1=NC(N)=NC(N)=N1 SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N S-Seven Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N Tetrasul Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- HYDCVYJZTPHAQR-UHFFFAOYSA-N n-methylaniline Chemical compound [CH2]NC1=CC=CC=C1 HYDCVYJZTPHAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical group CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/16—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek roztoczo¬ bójczy oraz sposób wytwarzania nowych pochod¬ nych 3^karbaimyloioksazoiLidonów i 3-karbaimylotiazo- lidonów stanowiacych substancje czynna srodka.Pewne zwiazki o szkielecie oksazolidoou lub tia¬ zolidonu sa znane jako srodki chwastobójcze lub przeciwdrgawkowe. Przykladowo, 3-karbamylook- sazolidony sa opisane w opisie patentowym Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 3 247 219 i w JACS 73, 95 (1951), a pochodne tiazolidonu w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 491 108.Wynalazek dotyczy substancji czynnych o wzo¬ rze la lub Ib, w którym X, Y i Z oznacza atom tlenu lub1 siarki; Rj oznacza rodnik alkilowy o 1— 4 atomach wegla; R2 oznacza piecioczlonowy hete¬ rocykliczny rodnik z atoimem tlenu lub siarki, rod¬ nik fenyIowy, wolny lub podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami, wybranymi sposród rod¬ ników alkilowych, atomów chlorowca, rodników chlorowcoalkilo^^rch, grup alkoksylowych, nitro¬ wych lub metylenodioksy; a R3 oznacza 5—7 czlo¬ nowy rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylowy lub heterocykliczny z atomem tlenu, siarki lub azotu, niepodstawiony lub podstawiony.Zwiazki o wzorze la lub Ib wykazuja silna czynnosc roztoczobójcza.Substancje czynne wedlug wynalazku, o wzorze la lub Ib wytwarza sie dzialajac na zwiazek o •wzorze 2a lub 2b, w którym Rb R2, X i Y maja 10 15 20 25 30 wyzej podane znaczenia, izocyjanianem lub izotio- cyjanianem o wzorze R3NCZ, w którym R3 i Z maja wyzej poclane znaczenia.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2a lub 2b mozna otrzymywac np. jak przedstawiono na schemacie 1 lub 2.Zwiazek o wzorze 2 rozpuszcza sie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, jak toluen, cztero-* wodorofuran lub dwumetylosulfotlenek, a do roz¬ tworu dodaje zwiazek o wzorze R3NCZ i katali¬ zator, np. zwiazek zasadowy, jak 1,8-dwuazabicy- klo/5,4,0/undecen-7/DBU/, wodorek sodu i trzecio¬ rzedowe aminy lub kwas Lewisa, jak chlorek cy- nawy, trójfluorek boru i chlorek cynku. Reakcje prowadzi sie zwykle w temperaturze od 0°C d9 pokojowej, przy mieszaniu w ciagu kilku godzin.Po zakonczeniu reakcji mieszanine wylewa sie do wody, a produkt wyodrebnia przez saczenie lub ekstrakcje rozpuszczalnikiem.W wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku nowych zwiazkach podstawniki Rx i R2 pierscie¬ nia heterocyklicznego sa we wzajemnym poloze¬ niu trans, jak przedstawiono we wzorach la i Ib.W przypadku, gdy R3 oznacza podstawiony piers¬ cien cykloheksylowy lub czterowodoropiranylowy, mozliwe sa rózne izomeryczne konfiguracje grupy karbamylowej. Wynalazek dotyczy wytwarzania wszystkich takich izomerów.Wynalazek jest - ilustrowany ponizszymi przy-r kladami, nie ograniczajacymi jego zakresu. 125 287125 287 Przyklad I. Trans-3-cykloheksylokarbamylo- -4-metylo-5-/4-metylofenylo/-2-oksazolidon.W 30 ml dwumetylosulfotlenku rozpuszczono 3,8 g trans-4-metylo-5-/4-metylofenylo/-2-oksazolidonu, a do oziebionego lodem roztworu dodano 2,7 g izocyjanianu cykloheksylu i jedna krople DBU.Mieszanine stopniowo podgrzewano do temperatury pokojowej, przy mieszaniu i w ciagu godziny kon- ' tynuowano reakcje. Z kolei mieszanine reakcyjna wylano do wody i ekstrahowano octanem etylu.Warstwe octanu etylu wysuszono, odparowano roz¬ puszczalnik, a pozostalosc przekrystalizowano z ligroiny. Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 4,7 g.PrzykUd JI; 1/rans'-4-metylo-5-(4-metylofeny- loJ^^(2-czteiV)wódo(ropiranylokarbamylo)-2-oksazo- liddfci.W 20 ml dwumetylosulfotlenku rozpuszczono 1,5 g trans^4-metylo-5-(4-metylofenylo)-2-oksazolidonu, a dó oziebionego lodem, roztworu dodano 0,9 g izo- cyjaAwriu 2-czterowodoropiranylu i jedna krople DBU. Calosc mieszano w ciagu godziny w tempe¬ raturze pokojowej. Mieszanine reakcyjna wylano do wody i ekstrahowano octanem etylu. Warstwe octanu etylu wysuszono, odparowano rozpuszczal¬ nik, a oleista pozostalosc oczyszczono chromatogra¬ fia kolumnowa. Wydajnosc zadanego produktu wy¬ niosla 0,7 g.Przyklad III. Trans-3-cykloheksylokarbamy- -lo-4^metylo^-/2-tienylo/-2-oksazolidon.W 10 ml dwumetylosulfotlenku rozpuszczono 2 g trans-4-metylo-5-tienylo-2-oksazolidonu i 1,4 g izocyjanianu cykloheksylu, a nastepnie w tempera¬ turze pokojowej dodano do roztworu 1 g DBU.Calosc mieszano w ciagu 2 godzin, po czym wyla¬ no mieszanine reakcyjna do oziebionej lodem wo¬ dy. Wytracone krysztaly odsaczono i wysuszono.Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 2,8 g.;P r z y k lad "IV. Trans-3-cykloheksylokarbamy- lo-4-metylo-5-/4-metylofenylo/-2-oksazolidon.W 100 ml octanu etylu rozpuszczono 2 g 1-cyklo- heksylo-3-/l-hydroksy-l-(4-metylofenylo)-i2-propy- lo/mocznika i 1,6 g N,N-dwumetyloaniliny, a do roztworu dodano, przy mieszaniu w 5—10°C, 1 g chloromirówczanu trójchlorometylu rozpuszczonego w 10 ml octanu etylu. Utrzymujac te temperature calosc mieszano w ciagu godziny, po czym mie¬ szanine reakcyjna przemyto 5% kwasem solnym i woda, wysuszono i odparowano rozpuszczalnik.Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 1,7 g.Przyklad V. Trans-4-metylo-5-(4-metylofe- nylo)-3-(2-czterowodoropiranylokarbamylo)oksazoli- dyno-2-tion.W 10 ml octanu etylu rozpuszczono 1,2 g l-(2- -czterowodoropiranylo)-3-/treo-2-hydroksy-1-(4-me- 10 15 20 30 35 40 45 50 55 tylofenylo)-2-propylo/mocznika i 1,0 g N,N-ckwu- metyloaniliny, a do. roztworu dodano, przy mie¬ szaniu w 0°C, 0,7 g tiofosgenu rozpuszczonego w 5 ml octanu etylu. Calosc mieszano w ciagu 3 go¬ dzin w 0°C, po czym mieszanine reakcyjna wyla¬ no do 5% kwasu solnego i ekstrahowano octanem etylu. Warstwe octanu etylu wysuszono, odparowa¬ no rozpuszczalnik, a oleista pozostalosc oczyszczono chromatografia kolumnowa. Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 0,5 g.Przyklad VI. Trans-4-metylo-5-(4-metylofeny- lo)-3-cykloheksylokarbamylo-2-tiazolidon.W 50 ml octanu etylu rozpuszczono 4,8 g 1-cy- kloheksylo-3/treo-l-merkapto-l-(4-metylofenylo)-2- -propylo/mocznika i 3,8 g N,N-dwumetyloaniliny, a do roztworu dodano, przy mieszaniu, 2,5 g chlo- romrówczanu trójchlorometylu rozpuszczonego w 10 ml octanu etylu. Calosc mieszano w ciagu 4 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mie¬ szanine reakcyjna przemyto 5% kwasem solnym i woda, wysuszono i odparowano rozpuszczalnik.Oleista pozostalosc oczyszczono chromatografia ko¬ lumnowa. Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 3,4 g.Przyklad VII. Trans-4-metylo-5-(4-chlorof e- nylo)-3-cykloheksylokarbamylo-2-tiazolidon.W 10 ml dwumetylosulfotlenku rozpuszczono 2 g trans-4-metylo-5-(4-chlorofenylo)-2-tiazolidonu, a do roztworu dodano kilka kropel DBU i przy ozie¬ bianiu wkroplono 1,2 g izocyjanianu cykloheksylu.Calosc mieszano w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszanine reakcyjna wylano do wody z lodem i ekstrahowano chloroformem.Warstwe chloroformowa przemyto woda, wysuszo¬ no i odparowano rozpuszczalnik. Oleista pozosta¬ losc oczyszczono chromatografia kolumnowa. Wy¬ dajnosc zadanego produktu wyniosla 2,6 g.Przyklad VIII. Trans-4-metylo-5-(4-metylofe- nylo)-3-(trans-2-metylocykloheksylokarbamylo)-2- -tiazolidon.W 60 ml benzenu rozpuszczono 3 g trans-4-me- tylo-5-(4-metylofenylo)-2-nitrozoaniino-2-tiazoliny, a do roztworu dodano, w temperaturze pokojowej, 2 g izocyjanianu trans-2-metylocykloheksylu i kil¬ ka kropel trójetyloaminy. Calosc mieszano w ciagu godziny w temperaturze pokojowej, po czym w ciagu dalszych 3 godzin kontynuowano reakcje, przy- ogrzewaniu pod chlodnica zwrotna. Mieszanine re¬ akcyjna przemyto woda, wysuszono i odparowa¬ no rozpuszczalnik. Oleista pozostalosc oczyszczono chromatografia kolumnowa. Wydajnosc zadanego produktu wyniosla 1,8 g.W tablicy 1 zestawiono zwiazki, które mozna otrzymac sposobami analogicznymi do wyzej opi¬ sanych.Tablica I 1 '- Zwiazek nx 1 1 1 1 2 Wzór la lub Ib X 2 O Y 3 O Z 4 O Ri 5 1 CH3 Ra 6 wzór 5 wzór 7 R3 7 wzór 6 Wlasciwosci fizyczne (temperatura topnienia) °C 8 (98—100) ng 1,5330125 287 c.d. tablicy 1 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 1 26 1 27 28 1 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 1 42 1 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 [ 54 2 O , y , ,' y , , y y , , ,, y , 11 11 „ 11 11 11 11 11 „ O " " " " l „ s ° s o » . ,. ) , 11 , 1 , 1 1 1 1 1 1 3 | O " l :y ? " \ i) „ J ii „ „ s o ., 1 ,l 11 s o »' ' n " O " 11 " „ " s o n s » o ii 11 Jl l 11 »» 1 » . » »» 4 | O 11 « „ J» * s o » „ „ ' „ 11 „ » ?» » JJ J » „ ,, » o " " l» yy » il » s o 11 ii s o li ;, J »J * .1 ; » » 5 | 6 | 7 | 8 I CH3 » » " " 1 C2H5 CH3 " j " " „ » J? l " " l jj wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 5 wzór 14 wzór 15 wzór 5 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 5 wzór 19 wzór 5 ii wzór 16 wzór 20 wzór 21 wzór 25 wzór 26 wzór 5 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 5 wzór 6 11 y , , , y wlzor 22 wteóir 6 wjzór 23 wzór 24 Wzór 6 » ii 11 (64—65) (85—86,5) (129—130) (105—107) (80—82) (126—128) ng''l,5268 (66—68) (70—72) (115—116) (105—107) (76—78) (76—78) (94,5—96) (160—162) (71—72) / (61—62) (87—89) (50—52) (127—128,5) (152—154) (74—76) n2* 1,5739 n2® 1,5339 (89—90,5) (78,5—30) (45-^17) n™ 1,5331 | (N/CH3 cis : trans = 60 : 40) * 1 * konfiguracja izomeru w grupie karbamylowej | 1 CH3 " " 1 wzór 5 | wzór 31 (N/CH3 : trans) wzór 5 | wzór 32 (N/CH3 : cis) wzór 5 wzór 32 (N/CH3 :'cis/lrans = 7/3) CH3 " " 11 31 " il 11 " yy 11 » » * • 11 " »* » " » 1 wzór 5 1 wzór 33 (N/CH3 : trans) wzór 5 n wzór 26 wzór 5 wzór 9 wzór 5 » wzór 10 wzór 14 »» wzór 10 wzór 5 wzór 26 i wzór 34 wzór 35 wzór 22 wzór 6 11 11 wzór 22 wzór 6 » wzór 22 wzór 22 wzór 36 wzór 31 (N/CH3 : trans) wzór 14 wzór 9 wzór 5 » 11 u wzór 41 wzór 31 1 wzór 22 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 6 ., (51^59) (109—120) n^° 1,5361 (112—118) (116—122) (95—96) (127—129) (96—97) (93—95) (86—87) ng'51,5800 (89—91) (90—92) (88—90) (75—76) (109—111) n^21,5460 n"»8l,5376 n*9'3l,5395 (95—97) (85—104) (78—80) no,5l,5603 F (122—123) f125 287 7 8 c.d. tablicy 1 I 1 i 55 1 56 57 58 I 59 I 60 61 1 62 63 64 65 66 67 68 ! 69 I 70 I 71 I 72 73 j 74 1 75 I 76 1 77 I 78 I 79 [ 80 81 82 83 1 84 I 85 i 86 1 87 i 8s 1 89 90 1 91 1 92 1 93 1 94 1 95 96 1 97 98 99 100 101 102 103 t 104 f 105 1 1 2 S 1 j? 1 35 ,, " 33 " " " s 1 33 33 33 35 ¦»5 33 33 35 55 55 55 33 55 55 „ 55 55 55 55 55 55 55 55 5 '* 55 55 1 53 <•' " 1 " " 35 1 " 1 53 1 33 1 1 33 1 " t o 1 3 O 1 33 1 " 33 „ " „ ., 33 '3 " 33 33 33 33 „ 35 „ „ 53 33 33 33 33 „ » 33 '3 " 33 " 33 3 33 3 33 33 ., 33 33 ., ., 33 3» 35 " 53 1 : s o '*' 1 4 O '<¦' " } -•3 "' 33 33 33 r, 33 s 33 ;* 33 35 3, :¦) 33 33 33 33 : 53 r, s o " 33 33 „ ,, 33 '* " ?3 " 1 ,, „ 3» 1 ,, '3 ,, | 5 | 6 CH3 33 3 3 '¦ " ,, li 33 " 33 " 35 „ „ 35 33 „ •33 „ „ „ 3, 33 33 33 33 " » 33 33 33 33 " " 1 " (i C2H5 CH3 « n " << " " n 1 it 1 J.C3H7 CH3 " \ wzór 10 wizór 5 (N/CH3 : trans) wzór 5 wzór 10 wzór 14 wzór 5 (N/CH3 : trans) wzór 5 wzór 16 wzór 5 „ 35 (N/CH3 : cis) wjzór 5 " wzór 7 wzór 8 wzór 27 wzór 20 wzór 42 wzór 28 wzór 11 wzór 19 wzór 13 wzór 41 wzór 18 wzór 26 wzór 10 (N/CH3 : trans) wzór 10 (N/CH3 : cis) wzór 10 ; (N/CHj : trans) wzór 10 » 3? wzór 43 wzór 10 wzór 44 wzór 15 wzór 5 wzór 17 wzór 10 wzór 5 wzór 10 wzór 5 wzór 30 wzór 25 wzór 21 wzór 29 wzór 5 wzór 10 wz6r 45 wzór 43 1 7 wzór 6 | wzór 31 1 wzór 22 wzór 6 " wzór 33 1 wzór 23 wzór 6 wzór 24 wzór 32 ¦¦ 1 wzór 6 wzór 34 wzór 6 " 35 " " " V " 33 33 '3 33 '3 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 22 (izomer) wzór 34 wzór 6 wzór 23 wzór 24 wzór 6 33 " " wzór 35 wzór 38 " wzór 35 wzór 6 " " ' 33 33 33 33 35 | 8 (93—96) (86,5—98) n^7 1,5638 (93—96) (84—85) m (147—149) (96—101) (125—128) (76—77) n^6'5l,5577 (72,5-74,5) (94,5—97) n^8'°l,5532 nJJ»°l,5657 (116—117,5) (85,5—88) (46_49 (99—102,5) (77_79) (97—99) (136—138) (99—101) (90—91,5) n^'5l,5590 n™ 1,5751 (108—110) (116—121,5) (83—87) (149—153) ng 1,5801 ng 1,5760 n^8'5l,5604 (106—108) (97—98) (87—89). (120—121) (95—91) (113—115) (120—123) (83—85) n£7,5l,5679 rio'5l,5803 (67—68) (133—137) (133—135) (117—119) (118,5—121,5) n^0 1,5886 (101—103) (114—117) (76^78) 1c.d. tablicy 1 125 287 10 1 1 106 107 | 108 2 O 3 O 4 O 5 CH3 6 wzór 44 wzór 42 wzór 46 7 wzór 6 8 (126—128) i (66—68) (109—111) Jak juz wspomniano, wytwarzane sposobem wed¬ lug wynalazku zwiazki wykazuja wybitne wlasci¬ wosci roztoczobójcze i sa szczególnie uzyteczne w niszczeniu ich jaj i larw. Zwiazki sa efektywne nie tylko wobec szeregu gatunków roztoczy lecz równiez wobec kleszczy. Ponadto, dla pewnej gru¬ py zwiazków oczekuje sie zastosowan chwastobój¬ czych.Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ki stosuje sie,, jezeli to jest pozadane, w postaci zwyklych preparatów roztoczobójczych, z konwen¬ cjonalnymi rozlCienczalnikami lub wypelniaczami.Preparaty moga miec postac higroskopijnych pro¬ szków, granulek, proszków do opylania, emulgo- walnych koncentratów, preparatów plynacych i podobnych. Jako nosniki stale stosuje sie maki zbo¬ zowe, jak pszenna lub sojowa, proszki mineralne, jak ziemia okrzemkowa, apatyt, gips, talk, piro- filit i glinki.Jako nosniki ciekle stosuje sie takie obojetne ciecze organiczne jak nafta, olej mineralny, sol- wemt-nafta, ksylen, cykloheksan, cykloheksanon, dwumetyloformamid, alkohol i aceton oraz woda.Gdy zadane sa preparaty jednorodne i trwale, to mozna dodawac do nich substancji powierzchnio- wo-czynnych konwencjonalnie stosowanych w srodkach szkodnikobójczych, w tym czynników emulgujacych i/lub dyspergujacych.Stezenie skladnika czynnego w kompozycji roz¬ toczobójczej moze zmieniac sie w zaleznosci od jej typu i wynosi zwykle okolo 5 do 80, ko¬ rzystnie 20 do 80% wagowych w przypadku hi- groskopijnego proszku; 5 do 70, korzystnie 10 do 50% wagowych w przypadku emulgowalnego kon¬ centratu; i 0,5 do 20, korzystnie 1 do 10% wago¬ wych w przypadku proszku do opylania.Higroskopijne proszki^ emulgowalne koncentraty i preparaty plynace zwykle rozciencza sie woda, otrzymujac lawiesiny lub emulsje, które nanosi sie przez rozpryskiwanie lub polewanie. Proszki i granulki nanosi sie bezposrednio.Ponizej przedstawiono nie ograniczajace zakresu wynalazku przyklady roztoczobójczych kompozy¬ cji.Przyklad IX. EmulgoWalny koncentrat. zwiazek wedlug wynalazku iO czesci wagowych . dwumetyloformamid 50 „ ksylen Sh eter alkiloarylopolioksy- etylenowy 15 „ Powyzsze skladniki miesza sie. Otrzymujac.emul- gowalny koncentrat. PO rozcienczeniu woda otrzy¬ muje sie emulsje o zadanym stezeniu.Przyklad X. HigroskOfcijny proszek. zwiazek wedlug wynalazku 20 czeici wagowych ziemia okrzemkowa tO 10 15 20 25 „bialy wegiel" 5 „ alkilosiarczan sodu 5 „ Powyzsze skladniki miesza sie i miele, otrzymu¬ jac jednorodny proszek. Po rozcienczeniu woda otrzymuje sie zawiesine o zadanym stezeniu.Przyklad XI. Preparat proszkowy, zwiazek wedlug wynalazku 1 czesci wagowych talk 98,6 silikon 0,3 „ eter alkiloarylopolioksy- etylenowy . 0,1 „ Powyzsze skladniki miesza sie i sproszkowuje, otrzymujac jednorodny, subtelny proszek. * Uzycie wytwarzanych sposobem wedlug wyna¬ lazku zwiazków lacznie z innymi czynnikamiochro¬ ny roslin, jak inne srodki roztoczobójcze, owado¬ bójcze lub chwastobójcze moze dac efekty rozto¬ czobójcze lub owadobójcze, jakich nie mozna uzys¬ kac przy uzyciu kompozycji jednego skladnika czynnego. Innymi substancjami, jakie mozna sto¬ sowac lacznie ze zwiazkami wytwarzanymi spo- 30 sobem wedlug wynalazku sa np. substancje %roztoczobójcze: chlorfenethol, chloro- benzilaite,' chloropropylate, proclonol, phenisobro- molate, dicofol, dinobuton, binapacryl, chlordime- form, amitraz, propargite, PPPS, benzoxamate, cy- hexatin, fenlutatin oxide, polynactins, chinome- thiohate, thioquinox, chlorfenson, tetradifon, te- trasul, cycloprate, Kayacide, Kayahope, octan 3- -n-dodecylo-l,4-naftochinon-2-ylu, wielosiarczek wapnia; substancje owadobójcze (zwiazki fosforoorganicz¬ ne: fenthion, fenitrothion, diazinon, chloropyrifos, EPS, vamidothion, phentnoate, dimethoate, formo- thion, malathion, torichlorofon, thiometon, phosmet, menazon, dichlorvos, acephate, EPBP, dialifor, me- thyl parathion, oxydemeton methyl, ethion, aldi- carb, propoxur; (piretroidy): permethrin, cypermethrin, decamethrin, fenvale- rate, fenpropathrin, piretryny, alletriny, resmethrin, barthrin, dimethrin, propathiin, prothrin, ester 3- -fenoksybenzylowy kwasu 2,2-dwuchloro-l-(4-eto- ksyfenylo)cyklopropanokarboksylowego-l, ester a- -cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu 2,2-dwuchloro- -l-(4-etoksyfenylo)cyklopropanokarboksylowego-l, ester (RS)-«a-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu (RS)-l-(4-trójchloromefoiksyfenyto panokarboksylowego-1, ester (RS)-«-cyjano-3-feno- ksybenzylowy kwasu (RS)-l-(2-chloro-4-trójchloro- eo metyloanilino)-2-metylopropanokarboksylowego-l.Nieoczekiwana wybitna czynnosc nowych zwiaz¬ ków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku jest ilustrowana, w sposób nieograniczajacy, na¬ stepujacym doswiadczeniem: 65 Pierwsze liscie hodowanej w doniczkach fasoli 40 45 50 55125 287 li 12 zakazono 30 doroslymi samicami roztocza gatunku o angielskiej nazwie two-spotted spider mite. Lis¬ cie opryskano do zroszenia wodna emulsja spo¬ rzadzona z koncentratu z przykladu IX, zawiera¬ jaca 500 ppm lub 125 ppm zwiazku czynnego. Po uplywie'3 dni z lisci usunieto zywe i martwe roz¬ tocze. 11 dnia obliczono stopien' zniszczenia, jako wyrazona procentowo wartosc stosunku (A—B)/A, gdzie A oznacza liczbe roztoczy rozwinietych z jaj na lisciach nie traktowanych, a B liczbe roztoczy rozwinietych z jaj na lisciach traktowanych. Wy¬ niki przedstawiono w tablicy 2.Tablica 2 c.d. tablicy 2 Zwiazek nr i ¦i 2 4 5 8 9 1Q U 12 14 16 19 21 23 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 36 37 38 40 -41 ¦• ** ' ¦ 43 44 45 ' 47 ' ** 49 50 55 • 55 5? 58 $& M 61 61 | Stopien | 500 ppm (%) 1 3 100 100 100 100 100 95 100 ! 100 98 100 100 100 100 100 ^ 100 100 100 100 99 100 100 |00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 | ( zniszczenia 1 a25 ppm (%) 1 2 1 / 1 100 99 100 97 95 84 100 85 98 95 100 . 100 100 64 100 100 86 99 88 99 100 100 85 100 95 100 100 100 100 100 77 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 1 100 100 I 100 10 15 20 30 35 40 64 65 66 67 68 69 70 71 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 88 89 90 91 92 93 94 97 98 99 101 103 a 04 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 chlordimeform 100 98 100 100 100 100 100 100 100 80 62 100 100 100 100 100 99 100 100 100 100 98 100 90 100 91 100 100 63 92 100 100 100 100 • 100 100 55 45 to •5 * wzór 47 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek roztocaobójczy, zawierajacy obojetnym nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze la lub Ib, w którym X, Y, Z oznaczaja atom tlenu lub siarki, Rj oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza piecioczlonowy heterocykliczny rodnik z atomem. tlenu lub siarki, rodnik fenyIowy, ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami takimi jak rodnik alkilowy, atom chlorowca, rod¬ nik chlorowcoalkilowy, alkoksylowy lub grupa me- * tyienodioksy, a R3 oznacza 5—7 czlonowy rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylowy lub heterocyklicz¬ ny z atomem tlenu, sdarki lub azotu, w kazdym przypadku ewentualnie podstawiony, z tym, ze R3 nie oznacza grupy cykioheksylowej w przy¬ padku gdy Ki oznacza grupe metylowa, R* ozna¬ cza grupe fenylowi podstawiona jednym rodni¬ kiem metylowym, a X, Y i Z oznacza atom tlenu. 2. Srodek roztoczobójczy, zawierajacy obojetny125 287 13 nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 48 lub 49. 3. Srodek roztoczobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la lub Ib, w którym X, Y i Z oznacza atom tlenu lub siarki, Rj ozna¬ cza grupe alkilowa, o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza grupe fenyIowa podstawiona grupa ni¬ trowa, zas R3 oznacza 5—7-ozlo'nowy rodnik cy- kloalkilowy, cykloalkenylowy, lub rodnik hetero¬ cykliczny zawierajacy atom tlenu, siarki lub azo¬ tu, w kazdym przypadku ewentualnie podstawio¬ ny. 4. Sposób wytwarzania 3-karbamylooksazolido- nów i 3-karbamylotiazolidonów o wzorze la lub Ib, w którym X, Y i Z oznaczaja atom tlenu lub 10 14 siarki, Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza piecioczlonowy heterocy¬ kliczny rodnik z atomem tlenu lub siarki, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak rodnik alkilo¬ wy, atom chlorowca, rodnik chlorowcoalkilowy, al- koksylowy, grupa nitrowa lub grupa metyleno- dioksy, a R3 oznacza 5—7 czlonowy rodnik cy- kloalkilowy, cykloalkenylowy lub heterocykliczny z atomem tlenu, siarki lub azotu, w kazdym przy¬ padku ewentualnie podstawiony, znamienny tym, ze na zwiazek o wzorze 2a lub 2b, w którym Ri, R2, X i Y maja wyzej podane znaczenia, dziala sie zwiazkiem o wzorze R3NCZ, w którym R3 i Z maja wyzej podane znaczenia.COOCihL I 2 5 R2CH-CHR, XH OONHNhL I L1 XH lforma treo) R2CH-CHCON3 XH R—r— NH R^X Y (forma trans) SCHEMAT 1125 287 NHL • HCL I z R2CH-CHR! R] —|—NH XH (forma treo) (forma trans) WZOR 3 SCHEMAT 2 Z II R, ^_N-CNH-R^ -^ R2- X Y R 1-.. 2 -i—NH Rfx^y WZOR 1 a WZOR 2b R^\ N-CNH— R- NHCZNHR.R2CH-CHR1 XH (forma treo] WZOR 1 b WZOR U R,i_NH R °V"0 WZOR 2a WZOR 5125 287 CK 3, WZÓR 6 WZOP o- CH: Cl o- Cl WZÓR 11 a^ WZÓR 12 Br -O- WZÓR 13 vVZOR 8 a-O n-U CH: A/70P 9 WZÓR 10 WZÓR 14 WZÓR 5 'c4Hg-0- CH30 !H7^ CH30O) -O WZÓR 16 WZÓR 17 WZÓR 21 WZÓR 22 CH3M3h WZOR 18 WZÓR 23 Cl H CF 3-O WZOR 19 WZOR 20 WZOR 24 WZOR 25125 287 vQr c2H5^n :h, ch- H -& WZOR 26 WZÓR 27 WZOR 31 WZOR 32 CL to- H VCHr WZOR 28 WZOR 33 ^0 // V CH3 O WZOR 29 WZOR 30 WZOR 34 WZOR 35 O CH- CH WZOR 36 -0 WZOR 38 (^NChb WZOR 39 WZOR , 37 WZOR 40 WZOR 41 BrCH2- WZOR 43 Cl o^rb- WZOR 44 WZOR 42125 287 NO- :-©- WZOR Cl \ fr c/ WZOR 45 46 H CH I ^ Cl^Q^N=C-N CH3^ CH3 \h3 WZOR 47 ¦ O CH3«,—N-CNH^J?} T A.WZOR 48 O 11 CH: 3 "'"l—N-CNH-(TT) '3 CH^V"u--o +o\ w WZOR 49 PL PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek roztocaobójczy, zawierajacy obojetnym nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze la lub Ib, w którym X, Y, Z oznaczaja atom tlenu lub siarki, Rj oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza piecioczlonowy heterocykliczny rodnik z atomem. tlenu lub siarki, rodnik fenyIowy, ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami takimi jak rodnik alkilowy, atom chlorowca, rod¬ nik chlorowcoalkilowy, alkoksylowy lub grupa me- * tyienodioksy, a R3 oznacza 5—7 czlonowy rodnik cykloalkilowy, cykloalkenylowy lub heterocyklicz¬ ny z atomem tlenu, sdarki lub azotu, w kazdym przypadku ewentualnie podstawiony, z tym, ze R3 nie oznacza grupy cykioheksylowej w przy¬ padku gdy Ki oznacza grupe metylowa, R* ozna¬ cza grupe fenylowi podstawiona jednym rodni¬ kiem metylowym, a X, Y i Z oznacza atom tlenu.
2. Srodek roztoczobójczy, zawierajacy obojetny125 287 13 nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 48 lub 49.
3. Srodek roztoczobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze la lub Ib, w którym X, Y i Z oznacza atom tlenu lub siarki, Rj ozna¬ cza grupe alkilowa, o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza grupe fenyIowa podstawiona grupa ni¬ trowa, zas R3 oznacza 5—7-ozlo'nowy rodnik cy- kloalkilowy, cykloalkenylowy, lub rodnik hetero¬ cykliczny zawierajacy atom tlenu, siarki lub azo¬ tu, w kazdym przypadku ewentualnie podstawio¬ ny.
4. Sposób wytwarzania 3-karbamylooksazolido- nów i 3-karbamylotiazolidonów o wzorze la lub Ib, w którym X, Y i Z oznaczaja atom tlenu lub 10 14 siarki, Rx oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza piecioczlonowy heterocy¬ kliczny rodnik z atomem tlenu lub siarki, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak rodnik alkilo¬ wy, atom chlorowca, rodnik chlorowcoalkilowy, al- koksylowy, grupa nitrowa lub grupa metyleno- dioksy, a R3 oznacza 5—7 czlonowy rodnik cy- kloalkilowy, cykloalkenylowy lub heterocykliczny z atomem tlenu, siarki lub azotu, w kazdym przy¬ padku ewentualnie podstawiony, znamienny tym, ze na zwiazek o wzorze 2a lub 2b, w którym Ri, R2, X i Y maja wyzej podane znaczenia, dziala sie zwiazkiem o wzorze R3NCZ, w którym R3 i Z maja wyzej podane znaczenia. COOCihL I 2 5 R2CH-CHR, XH OONHNhL I L1 XH lforma treo) R2CH-CHCON3 XH R—r— NH R^X Y (forma trans) SCHEMAT 1125 287 NHL • HCL I z R2CH-CHR! R] —|—NH XH (forma treo) (forma trans) WZOR 3 SCHEMAT 2 Z II R, ^_N-CNH-R^ -^ R2- X Y R 1-.. 2 -i—NH Rfx^y WZOR 1 a WZOR 2b R^\ N-CNH— R- NHCZNHR. R2CH-CHR1 XH (forma treo] WZOR 1 b WZOR U R,i_NH R °V"0 WZOR 2a WZOR 5125 287 CK 3, WZÓR 6 WZOP o- CH: Cl o- Cl WZÓR 11 a^ WZÓR 12 Br -O- WZÓR 13 vVZOR 8 a-O n-U CH: A/70P 9 WZÓR 10 WZÓR 14 WZÓR 5 'c4Hg-0- CH30 !H7^ CH30O) -O WZÓR 16 WZÓR 17 WZÓR 21 WZÓR 22 CH3M3h WZOR 18 WZÓR 23 Cl H CF 3-O WZOR 19 WZOR 20 WZOR 24 WZOR 25125 287 vQr c2H5^n :h, ch- H -& WZOR 26 WZÓR 27 WZOR 31 WZOR 32 CL to- H VCHr WZOR 28 WZOR 33 ^0 // V CH3 O WZOR 29 WZOR 30 WZOR 34 WZOR 35 O CH- CH WZOR 36 -0 WZOR 38 (^NChb WZOR 39 WZOR , 37 WZOR 40 WZOR 41 BrCH2- WZOR 43 Cl o^rb- WZOR 44 WZOR 42125 287 NO- :-©- WZOR Cl \ fr c/ WZOR 45 46 H CH I ^ Cl^Q^N=C-N CH3^ CH3 \h3 WZOR 47 ¦ O CH3«,—N-CNH^J?} T A. WZOR 48 O 11 CH: 3 "'"l—N-CNH-(TT) '3 CH^V"u--o +o\ w WZOR 49 PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12770779A JPS5651463A (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Oxazolidine derivative, its preparation, and acaricide |
| JP5036380A JPS56156270A (en) | 1980-04-18 | 1980-04-18 | Heterocyclic compound, its preparation and acaricide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL227020A1 PL227020A1 (pl) | 1981-11-13 |
| PL125287B1 true PL125287B1 (en) | 1983-04-30 |
Family
ID=26390832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980227020A PL125287B1 (en) | 1979-10-03 | 1980-10-01 | Acaricide and method of manufacture of derivatives of 3-carbamyloxazolidones and 3-carbamylthiazolidones |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4431814A (pl) |
| AR (1) | AR226573A1 (pl) |
| AU (1) | AU518432B2 (pl) |
| BR (1) | BR8006295A (pl) |
| CA (2) | CA1152078A (pl) |
| CH (1) | CH645886A5 (pl) |
| CS (1) | CS216542B2 (pl) |
| DE (1) | DE3037105C2 (pl) |
| EG (1) | EG14517A (pl) |
| ES (1) | ES8201560A1 (pl) |
| FR (1) | FR2466463A1 (pl) |
| GB (1) | GB2059961B (pl) |
| GR (1) | GR70207B (pl) |
| HU (1) | HU187312B (pl) |
| IL (1) | IL61016A (pl) |
| IT (1) | IT1207140B (pl) |
| NL (1) | NL188576C (pl) |
| NZ (1) | NZ194913A (pl) |
| PL (1) | PL125287B1 (pl) |
| PT (1) | PT71864B (pl) |
| RO (4) | RO85287B (pl) |
| SU (2) | SU1391489A3 (pl) |
| TR (1) | TR20667A (pl) |
| YU (2) | YU237580A (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194913A (en) * | 1979-10-03 | 1983-11-18 | Nippon Soda Co | Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones |
| JPH0755937B2 (ja) * | 1986-07-29 | 1995-06-14 | 日本曹達株式会社 | オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
| US5274002A (en) * | 1987-04-14 | 1993-12-28 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
| US4971959A (en) * | 1987-04-14 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
| FR2631029B2 (fr) * | 1987-05-14 | 1991-04-05 | Cortial | Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmacologiquement compatibles |
| FR2615190B1 (fr) * | 1987-05-14 | 1989-07-21 | Cortial | Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement compatibles, leur methode de preparation et leur application pharmaceutique |
| TW361995B (en) * | 1995-07-10 | 1999-06-21 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| JPWO2003031414A1 (ja) * | 2001-10-03 | 2005-01-20 | 日本曹達株式会社 | 新規なヘテロ環化合物および抗炎症薬 |
| DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2280608A1 (de) * | 2008-05-07 | 2011-02-09 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US8683346B2 (en) * | 2008-11-17 | 2014-03-25 | Sap Portals Israel Ltd. | Client integration of information from a supplemental server into a portal |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| RU2558139C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3193559A (en) * | 1965-07-06 | New derivatives of z-oxazolidinones | ||
| US3119833A (en) * | 1961-12-01 | 1964-01-28 | Dow Chemical Co | 2-oxazolidinone 3-carbanilides |
| US3491108A (en) | 1967-09-18 | 1970-01-20 | Olin Mathieson | 5,5-dialkyl-substituted 1,3-thiazolidin-2-ones |
| BE763964A (fr) * | 1970-03-24 | 1971-09-08 | Delalande Sa | Nouveaux derives de l'aminocarbonyl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR2249656A1 (en) * | 1973-11-07 | 1975-05-30 | Delalande Sa | 3-Substd. amino thio carbonyl-5-phenyl oxazolidinones - antibronchoconstrictors, anticholinergics, diuretics analeptics, anticonvulsants etc. |
| DE2655369A1 (de) * | 1976-12-03 | 1978-06-08 | Schering Ag | 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung |
| NZ194913A (en) * | 1979-10-03 | 1983-11-18 | Nippon Soda Co | Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones |
-
1980
- 1980-09-10 NZ NZ194913A patent/NZ194913A/xx unknown
- 1980-09-10 IL IL61016A patent/IL61016A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-11 GR GR62867A patent/GR70207B/el unknown
- 1980-09-17 YU YU02375/80A patent/YU237580A/xx unknown
- 1980-09-19 AU AU62561/80A patent/AU518432B2/en not_active Expired
- 1980-09-23 CA CA000360802A patent/CA1152078A/en not_active Expired
- 1980-09-24 GB GB8030806A patent/GB2059961B/en not_active Expired
- 1980-09-25 NL NLAANVRAGE8005354,A patent/NL188576C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-26 IT IT8049757A patent/IT1207140B/it active
- 1980-09-30 TR TR20667A patent/TR20667A/xx unknown
- 1980-09-30 BR BR8006295A patent/BR8006295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-10-01 PL PL1980227020A patent/PL125287B1/pl unknown
- 1980-10-01 CS CS806625A patent/CS216542B2/cs unknown
- 1980-10-01 DE DE3037105A patent/DE3037105C2/de not_active Expired
- 1980-10-01 EG EG603/80A patent/EG14517A/xx active
- 1980-10-02 SU SU802987322A patent/SU1391489A3/ru active
- 1980-10-02 RO RO108583A patent/RO85287B/ro unknown
- 1980-10-02 RO RO108584A patent/RO84096B/ro unknown
- 1980-10-02 ES ES495586A patent/ES8201560A1/es not_active Expired
- 1980-10-02 RO RO80102267A patent/RO80247A/ro unknown
- 1980-10-02 FR FR8021131A patent/FR2466463A1/fr active Granted
- 1980-10-02 RO RO108585A patent/RO84095B/ro unknown
- 1980-10-02 PT PT71864A patent/PT71864B/pt unknown
- 1980-10-03 HU HU802417A patent/HU187312B/hu unknown
- 1980-10-03 AR AR282763A patent/AR226573A1/es active
- 1980-10-03 CH CH742280A patent/CH645886A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-28 SU SU823381349A patent/SU1075974A3/ru active
- 1982-02-16 US US06/348,757 patent/US4431814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-19 US US06/350,368 patent/US4442116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-22 YU YU2597/82A patent/YU42817B/xx unknown
-
1984
- 1984-06-05 CA CA000455945A patent/CA1183536B/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL125287B1 (en) | Acaricide and method of manufacture of derivatives of 3-carbamyloxazolidones and 3-carbamylthiazolidones | |
| JPS6368567A (ja) | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPH03157308A (ja) | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 | |
| US5438065A (en) | Diaminoethylene compounds | |
| IE51408B1 (en) | New aniline derivatives | |
| US4937335A (en) | Oxa(thia)zolidine derivatives | |
| EP0226642B1 (en) | Benzoylurea derivatives, process for their preparation, and insecticides | |
| AU2008254388B2 (en) | Pesticidal diazene oxide carboxylates | |
| JPH0528220B2 (pl) | ||
| AP36A (en) | Pyrazoline insecticides | |
| JPS6351375A (ja) | 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤 | |
| AU606612B2 (en) | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides | |
| EP0145095A2 (en) | 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives | |
| US4108399A (en) | Herbicidal semicarbazones | |
| JPS6281382A (ja) | 新規複素環式化合物 | |
| JPS61275271A (ja) | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| US4160843A (en) | Novel amidines | |
| RU2038352C1 (ru) | Производные амина или их соли и инсектицидная композиция на их основе | |
| US4115561A (en) | N-phenyl-N'methyl-N"-(O,S-dialkylphosphonyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dienes as pesticides | |
| JPH0215545B2 (pl) | ||
| US4900351A (en) | Iminooxazolidines and herbicidal method of use | |
| KR840002070B1 (ko) | 복소환식 화합물의 제조방법 | |
| JP2710084B2 (ja) | １−（チアゾリン−２−イル）−３−ベンゾイルウレア化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| PL146583B1 (en) | Pesticide composition and method of obtaining novel 3-acyl-2-nitromethylene-2h-1,3-thiazines | |
| JPH02295961A (ja) | グアニジン誘導体及びその製造方法及び殺虫・殺ダニ剤 |