DE2130919C3 - Substituierte Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Substituierte Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

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DE2130919C3
DE2130919C3 DE2130919A DE2130919A DE2130919C3 DE 2130919 C3 DE2130919 C3 DE 2130919C3 DE 2130919 A DE2130919 A DE 2130919A DE 2130919 A DE2130919 A DE 2130919A DE 2130919 C3 DE2130919 C3 DE 2130919C3
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nitro
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Shuichi Ishida
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    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
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    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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Description

S(O)nR
"Vo
NO,
r;
in der R,' C1- bis Cj-n-Alkyl. R>' Wasserstoff oder Chlor und n'O oder 2 ist, bzw.
S(O)nR1"
// χ
NO,
in der Ri" Cj- bis C4-n-Alkyl, n-Hexyl und n" 0, 1 oder 2 ist, bzw.
S(O)n CH3'
NO,
in der n'"0 oder 2 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenol der Formel ll-a. Il-b. Il-coder lld
R1 -S(O),
OH
(ll-c)
angegebene Bedeutung haben, mit p-Chlornitrophenol iii Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und gegebenenfalls die entstandenen Verbindungen oxidiert.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I als Herbizide.
in der die Substituenten die in Anspruch 1 Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 werden die Ausgangsverbindungen gemäß Anspruch
is 2, d.h. das Phenol und das p-Chlornitrobenzol, im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1,2 :1 eingesetzt. Es ist auch möglich, die Umsetzung ohne Verwendung eines inerten Lösungsmittels mit einer großen Menge des Phenols als Lösungsmittel durchzuführen.
:o Als säurebindendes Mittel wird im allgemeinen Natrium- oder Kaliumhydroxid in geringem Überschuß, bezogen auf die berechnete Menge, verwendet. Bei Verwendung protoneninaktiver, polarer Lösungsmittel als Reaktionsmedium ist auch Kaliumcarbonat als
:s säurebindendes Mittel einsetzbar. Bei Verwendung protoneninaktiver polarer Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und Diäthyläther, oder protonenaktiver polarer Lösungsmittel, wie Diäthylenglykol und Diäthylenglykolmonoäthyläther, läuft die Reaktion jedoch glatter ab. Bei Verwendung dieser Lösungsmittel in Mengen von Vio der Menge des Phenols bis zu üblichen Mengen werden beste Ergebnisse erhalten. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 100 bis 20O0C, vorzugsweise bei 120
.15 bis 180° C, durchgeführt.
Die Umsetzung läuft im allgemeinen glatt ab, d. h., innerhalb von 2 Stunden tritt eine über 95prozentipe Umsetzung ein. Gelegentlich kann es in Abhängigkeit von den übrigen Reaktionsbedingungen oder den Eigenschaften des eingesetzten Phenols notwendig sein, die Umsetzung während etwa ti Stunden durchzuführen.
Nach beendeter Umsetzung oder nach dem Abdestil-
lieren des Lösungsmittels nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch auf Temperaturen unter 100°C abgekühlt und anschließend mit Wasser versetzt. Das sich abscheidende Ol wird mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, extrahiert. Zur Entfernung des in dem Extrakt enthaltenen nichtumgesetzten Phenols wird der Extrakt mit einer verdünnten
so wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der substituierte Diphenyläther in zufriedenstellender Reinheit erhalten.
Die nach dem vorgenannten Verfahren hergestellten
;is substituierten Diphenyläther, in der η den Wert 0 hat, können mit Hilfe eines Oxidationsmittels, wie Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure, in die entsprechenden Sulfoxide oder Sulfone überführt werden.
f>o Die substituierten Diphenyläther gemäß Anspruch 1 sind wertvolle Herbizide. Sie zeigen eine ausgezeichnete, anhaltende und rasche herbizide Wirkung sowohl gegen Unkraut der Familie Poaceae, wie Hühnerhirse, Fingergras und Fingerhirse, als auch gegen oreitblätt-
f'S riges Unkraut, wie Gänsefuß, bei gleichzeitiger ausgezeichneter Schonung von Nutzpflanzen. Mit Hilfe der Verbindungen gemäß Anspruch I kann unerwünschtes Unkraut selektiv und langzeitig in Reiskulturen und
21 30 913
anderen Kulturen, in mit Obst- oder Maulbeerbäumen bepflanzten Feldern, Wiesen und Viehweiden unterdrückt werden, wobei keine Schädigung von Nutzpflanzen eintritt.
In Tabelle I sind Beispiele erfindungsgemäßer Verbindungen zusammengestellt, die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind.
Tabelle I
Nr. Verbindung l-rscheinungsform öl Charakterisierung 63—64 C Summcnformcl
1 4-Mcthylthio-4'-nitrodiphenyläthcr schwachgelbe F. = Q3H11NO3S
Kristalle 103—104° C
2 3-Chlor-4-melhyllhio-4'-nitrodiphenyl- schwachgelbe F. = C13H10ClNO3S
äther Nadeln öl 85—86 C
3 2-Chlor-4-methylthio-4'-nitrodiphenyl- schwachgelbe öl F. = C13H10ClNO3S
äther Kristalle ö: 155—156'C
4 2,6-Dichlor-4-methylthio-4'-niiro- schwachgelbc ρ C13H9Cl2NO3S
diphenyläther Kristalle !,6409
5 2-Melhyl-4-methylthio-4'-nitro- gelbes öl C14H13NO3S
diphenyläther 83—85'C
6 3-Methyl-4-methylthio-4'-nitro- gelbe Kristalle F. = C14H13NO3S
diphenyläther 53—54° C
7 4-Äthylthio-4'-nitrodiphenyläther gelbe Plättchen p 1,6355 C14H13NO3S
S 2-Chlor-4-äthylthio-4'-nitro- schwachgelbes öl /tf = C14H12ClNO3S
diphenyläther öl 66—68'C
9 3-Methyl-4-äthylthio-4'-nitro- gelbe Nadeln F. = C15H15NO3S
diphenyläther 1,6220
10 4-n-PropyIthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbcs ni = 1,6306 C15H15NO3S
i\ 4-AlIylthio-4'-nitrodiphcnyläther schwachgelbcs n'r- = 1,6248 C15H13NO3S
12 2-Chlor-4-n-propylthio-4'-nitro- schwachgelbes 11? = C15H14ClNO3S
diphenyläther 1,6109
13 4-Butylthio-4'-nitrodiphenylüther rjclbcs öl öl n'o = 83—85" C C16H17NO3S
14 3-Methylthio-4'-nitrodipheny!äthcr gelbe Nadeln F. = 51,5—54'1C C13H11NO3S
15 3-Älhylthio-4'-nitrodiphenyläthcr schwachgelbe F. = C14H13NO3S
Kristalle öl 52—53° C
16 3-n-Propylthio-4'-nitiodipheny lather schwachgeibe F. = C15H15NO3S
Kristalle 1,6016
17 3-n-Bulylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes n'S = 1,5943 C16H17NO3S
18 3-n-Hexylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes ni1 = 96—98° C C18H21NO3S
19 2-Methylthio-4'-nitrodiphenyläthcr schwachgelbe öl F. = C13H11NO3S
Nadeln öl 77—78° C
20 2-Meihylthio-4-chlor-4'-nitro- schwachgelbe öl F. = C13H10CINO3S
diphenyläther Nadeln öl 51—52° C
21 2-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbe F. = C15H15NO3S
Nadeln 1,6210
22 4-Methylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes η ΐ = 88—90° C C13H11NO4S
23 2-Chlor-4-methylsulfinyl-4'-nitro- schwachgeibe ρ C13H11CINO4S
diphenyläther Kristalle 1,6145
24 4-Äthylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläthcr schwachgelbes H? = 49—51" C C14H13NO4S
25 4-n-Propylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther gelbe Kristalle F. = 91— 92 "C C15H15NO4S
26 2-Chlor-4-n-propylsulfinyl-4'-nitro- schwachgeibe F. = C15H14ClNO4S
diphenyläther Kristalle 1,6070
27 4-n-Butylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther gelbes öl ft ο — 1,5984 C16H17NO4S
28 3-Äthy!sulfinyl-4'-nitrodipheny lather schwachgelbes n?5
'Io — 		1,6124 C14H13NO4S
29 3-n-Propylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes /1? = 1,5867 C15H15NO4S
30 3-n-Butylsulfinyl-4'-nitrodiphenyläther schwachgelbes nf = 1,5709 C16H17NO4S
31 3-n-Hexylsulfinyl-4'-nitrii(liphenylä'.liei schwachgelbcs Hn = 131 —133" C C18H21NO4S
32 4-Methylsulfonyl-4'-nitrodipheny lather schwachgelbc F. = C11H11NO5S
Nadeln 132 —13411C
33 2-Chlor-4-methyls\ilfonyl-4'-nitro- schwachgeibe F. = C13H10CINO5S
diohenvläther Kristalle
Fortsetzung Verbindung krschcniunysfiirm
Nr. S-Chlor^mcthylsulfonyM'-nilro- schwachi'.elbe
34 diphenyläthcr Nadeln "
2,6-Dichlor-4-m!Hhylsulfonyl-4'-nitro- sehwachgclbc
35 diphenyläther Nadeln
2-Methyl-4-mcthylsuIfonyI-4'-ni!ro- schwach uelbc
36 diphenyläther Nadeln *"
S-Methyl^methylsulfonyW-pitro- weiLSe Kristalle
37 diphenyläther
4-ÄthyIsulfonyI-4'-nitrodiphenyläther schwachgeibe
38 Kristalle
2-Chlor-4-äthylsulfonyl-4-nitro- schwaehgelbe
39 diphenyläthcr Kristalle
4-n-Propylsulfonyl-4'-nitro- schwachgelbe
40 diphenyläther Kristalle
2-Chlor-4-n-propylsulfonyl-4'-nitro- schwachgelbe
41 diphcnyläther Kristalle
4-n-Butylsulfonyl-4'-nitrodiphenylathcr schwachgelbe
42 Kristalle
3-Methylsulfonyl-4'-nitrodiphcnyläthcr schwach uel be
43 Nadeln "
3-Äthylsulfonyl-4'-nitrodiphcnylätlK ι sehwachgelbe
44 Kristalle
S-n-PropylsulfonyW-nitro- schwaehgelbe
45 diphenyläthcr Nadeln
3-n-Butylsulfonyl-4'-nitrodiphcnylüther schwaehgelbe
46 Kristalle
S-n-HexylsulfonyW-nitrodiphenyläthcr schwaehgelbe
47 Kristalle
2-Mcthylsulfonyl-4'-nitrodiphcnylather schwaehgelbe
48 Nadeln
2-Mcthylsulfonyl-4-chlor-4'-nitro- schwaehgelbe
49 diphcnyläthcr Nadeln
2-n-Propylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther schwaehgelbe
50 Nadeln
( har.ikiLTiMcTuny Summendnnu)
F. = 150 153 C C11H1n(IN(J5S
I·. --= 212 215 C CjHyCl2NO5S
I- = 142 144 C C14H11N(J5S
F. =--- 120 121 C CnH11NO5S
[ . = 95 97 C C14HnNO5S
1 . = 75.5 77 C C14H12ClNO5S
I·. = 86 88 C Ci5H14N(J5S
F. = 102.5 104 CC15H14ClNO5S
I·. = 61 64 C C1(,HrNO5S
F. = 121 123 C C13H11N(KS
F. = 75 76.5 C C14HnNO5S
I . - 101 102 C C15H15NO5S
I-. = 71 73 C Ck1H1-NO5S
F. = 52.5-54 C C18H21NO5S
F. = 163 165 C CnHnN(J5S
F. = 171 173 C CnH10ClNO5S
F. = 133 135 C C15H15NO5S
Zur Erzielung einer herbiziden Wirkung ist es ausreichend, die Verbindungen der Erfindung in einer Konzentration von etwa 15 bis 150 g/Ar zu verwenden.
Die Verbindungen der Erfindung werden vorzugsweise in Form einer Mischung mit üblichen Zusatzstoffen verwendet. Als weitere übliche Zusatzstoffe können zur Verstärkung und Stabilisierung der Wirkung der Verbindungen der Erfindung Streckmittel, Emulgiermittel, Netzmittel oder Fixiermittel zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 2-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-nitrodipheny lather
3,8 g (0,018 Mol) 2-Chlor-4-methylsulfonylphenol und 1,1g (0,0165 Mol) Kaliumhydroxid werden in 50 ml Dimethylformamid unter Erhitzen vollständig gelöst. Diese Lösung wird mit 2,4 g (0,015 Mol) p-Chlornitrobenzol versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 130 bis 1400C umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 300 ml Wasser versetzt. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Bcnzolcxtrakt wird mit 5prozentigcr Natronlauge gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Benzols werden 4,4 g (89,7 Prozent der Theorie) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol umkristallisiert werden. Der F. beträgt 132 bis 134°C.
Beispiel 2
3-n-Propy I thio-4'-nitrodipheny lather
3,6 g (0,055 Mol) Kaliumhydroxid werden in 20 g (0,119 Mol) 3-n-Propylthiophenol unter Erhitzen gelöst. Diese Lösung wird mit 5,8 g (0,0368 Mol) p-Chlornitrobenzol versetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 130 bis 1400C umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 50 ml Wasser versetzt. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird zur vollständigen Entfernung des 3-n-Propylthiophenols nut 5prozentiger Natronlauge gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Benzols werden 9,5 g (89,2 Prozent der Theorie) roher 3-n-Propylthio-4'-nitrodipheiiyläther erhallen. Die Verbindung kann aus Äthanol umkrisutllisiert werden. Der !■'.beträgt 52 bis 53 C
Beispiel 3
3-n-Propylsulfinyl-4'-nitrodipheny lather
5,0 g (0,017 Mol) 3-n-Propylthio-4'-nitrodiphenyläther werden in 25 ml Essigsäure gelöst. Diese Lösung wird bei Temperaturen von 5 bis IC3C unter Rühren tropfenweise mit 2,1 g (0,0185 Mol) 30prozentigem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 70 ml Eiswasser gegossen. Dieses Gemisch wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit 5prozentiger wäßriger Nalriumcarbonatlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen des Benzolextrakts über Natriumhydroxid wird das Benzol bei einer Wasserbadtemperatur von über 9O0C unter vermindertem Druck abdestilliert. Die Destillation wird unter den genannten Bedingungen so lange fortgesetzt, bis das Gewicht des Rückstandes konstant bleibt. Es werden 5,1 g (96,7 Prozent der Theorie) 3-n-Propylsulfinyi-4'-nitrodiphenyläther als viskoses gelbes Öl (n =1,6202) erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol kristallisiert werden. Der R beträgt 500C.
Beispiel 4
3-n-Propylsulfony 1-4'-nitrodipheny lather
5,5 g (0.019 Mol)3-n-Propylthio-4'-niirodiphenyläther werden in 30 ml Essigsäure gelöst. Diese Lösung wird tropfenweise bei Temperaturen von 40 bis 50"C mit 5,2 g (0,045 Mol) 30prozentigem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung 60 Minuten auf 90°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in 300 m! Eiswasser gegossen, wobei allmähliche Kristallisation eintritt. Die Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 5,8 g (94,7 Prozent der Theorie) 3-n-Propylsulfonyl-4'-nitrodiphenyläther erhalten. Die Verbindung kann aus Äthanol umkristallisiert werden. Der F. beträgt 101 bis 1020C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: !.Substituierte Diphenyläther der Formeln R1-S(O),
    NO,
    R,
    in der R, Ci- bis C4-n-Alkyl oder Allyl, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Ri Wasserstoff oder Chlor bedeutet, und π 0,1 oder 2 ist. bzw.
DE2130919A 1970-06-22 1971-06-22 Substituierte Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE2130919C3 (de)

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