DE1242603B - Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a, d]-cycloheptanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a, d]-cycloheptanen

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DE1242603B
DE1242603B DEA44661A DEA0044661A DE1242603B DE 1242603 B DE1242603 B DE 1242603B DE A44661 A DEA44661 A DE A44661A DE A0044661 A DEA0044661 A DE A0044661A DE 1242603 B DE1242603 B DE 1242603B
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benzo
hydroxy
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English (en)
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Dipl-Ing Nils Sixten Hjelte
Ragnvald Erik Lindblom
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Pfizer Health AB
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Pharmacia AB
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

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Description

DEUTSCHES MIW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT C07d
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1 242 603
Aktenzeichen: A 44661IV b/12 ο
j[ 242 603 Anmeldetag: 28. November 1963
Auslegetag: 22. Juni 1967
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a,d]-cycloheptanen der allgemeinen Formel I
HC C C CH
I II II I
HC C C CH
(I)
bei der A eine 1,2- oder 1,3-Alkylengruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 entweder jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-, niedere Cycloalkyl- oder Benzylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten, wobei R1 und R'2 in beiden Fällen zusammen nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten.
Verbindungen der Formel I, deren Aminogruppe sekundär oder tertiär ist, sind bereits bekannt. Verbindungen, deren Aminogruppe nicht substituiert ist, wurden bisher in der Literatur nicht beschrieben. Nach dem bisher angewendeten Verfahren werden Verbindungen mit einer tertiären Aminogruppe aus Di-benzo-[a,d]-cycIoheptan-5-on (Dibenzosuberon) dadurch erhalten, daß man das letztere mit einem Grignard-Reagenz behandelt, das die einzuführende Gruppe enthält. Für die Herstellung von Verbindungen mit einei sekundären Aminogruppe setzt man das Dibenzosuberon mit einem Grignard-Reagenz um, das eine tertiäre Aminoalkylgruppe enthält, deren einer Substituent an dem Stickstoffatom dann in einer nachfolgenden Umsetzung durch Hydrogenolyse abgespalten wird.
Die Herstellung eines tertiären Aminoalkylreagens nach Grignard ist immer mit Schwierigkeiten verbunden, da ein außerordentlich aktives Magnesiummetall erforderlich ist und die Umsetzung mit Methyl- oder Äthylbromid eingeleitet werden muß. Im allgemeinen ist die Umsetzungszeit sehr lang, und es gibt Beispiele für Umsetzungen der vorstehend beschriebenen Art, die etwa 20 Stunden erfordern, um zum Abschluß zu kommen. Grignard-Reagenzien sind ferner so reaktionsfähig, daß sie bereits in der Atmosphäre zu brennen beginnen können, so daß scharfe Sicherheitsvorkehrungen in Anlagen vorgesehen werden müssen, in denen eine Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a,d]-cycloheptanen
Anmelder:
Aktiebolaget Pharmacia, Uppsala (Schweden)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Patentanwälte,
Frankfurt/M.-Hoechst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Ing. Nils Sixten Hjelte, Storvreta;
Ragnvald Erik Lindblom, Uppsala (Schweden)
Beanspruchte Priorität:
Schweden vom 29. November 1962 (12 841),
vom 23. Juli 1963 (8124),
vom 19. November 1963 (12 756) --
derartige Umsetzung nach Grignard durchgeführt werden soll.
Es wurde nun gefunden, daß die vorstehend beschriebene Ketoverbindung (die die nachstehende Formel II hat) leicht 2 Alkalimetallatome a η Ligert und so ein verhältnismäßig sicheres Reagens bildet, das mit einem Aminoalk) lluilogenid der FormelIII
X — A — j (III)
umgesetzt werden kann, bei der R1, R2 und A die vorstehende Bedeutung haben und X ein Halogenatom ist. Diese Umsetzung geht mit zufriedenstellender Geschwindigkeit vonstatten und ergibt bei der Hydrolyse in guter Ausbeute ein Produkt von ausgezeichneter Reinheit. Die Gefahren, die z. B. mit der Verwendung von metallischem Natrium verbunden sind, werden durch die große Geschwindigkeit, mit der die Anlagerung stattfindet, wesentlich verringert.
In diesem Zusammenhang soll darauf hingewiesen werden, daß es unter Anwendung der Grignard-Methode überhaupt nicht möglich war. Verbindungen der vorstehenden Formel I herzustellen, deren Aminogruppe nicht substituiert ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-amino-
709 607/575
alkyl-di-benzo-[a,d]-cycloheptanen der Formel I, sie ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on der Formel II
HC
mit einem Alkalimetall M in geeigneten Lösungsmitteln umsetzt und dieses Reaktionsgemisch oder die daraus erhaltene Dialkalimetallverbindung mit einer Verbindung der Formel III
X-A-N^ i (III)
umsetzt, bei der A, X, R1 und R- die vorstehende Bedeutung haben, wobei eine Verbindung der Formel IV
20
<HCN
,CH2
M-O
gebildet wird, bei der A, R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben und M ein Alkalimetallatom ist und die erhaltene Verbindung zur Verbindung I hydrolysiert.
Man kann die bei der Hydrolyse erhaltene Verbindung der Formel I in ein therapeutisch wertvolles Säureadditionssalz nach bekannten Verfahren umwandeln.
Als Substituenten R1, R2,
■Ni
R2 ·
45
A, X und M bei den Verbindungen mit den vorstehenden Formeln seien z. B. genannt:
Die Umsetzung mit dem Alkalimetall kann gesondert von der Umsetzung mit der Verbindung der Formel III durchgeführt werden. Die Umsetzung kann unter Verwendung des in flüssigem Ammoniak gelösten Metalls und/oder in Gegenwart eines inerten Reaktionsmediums durchgeführt werden, in dem das Metall dispergierbar ist, besonders in Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther oder Fraktionen von leichten Kohlenwasserstoffen, z. B. Extraktionsbenzine oder Petroläther.
Verbindungen der Formel I, bei denen R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten, wurden bisher in der Literatur nicht beschrieben. Es hat sich gezeigt, daß die Verbindungen spasmolytische Eigenschaften haben. Die Verbindungen der Formel I können mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt werden, um sie in die entsprechenden Alkylidenverbindungen umzuwandeln, die wertvolle Mittel zur Einwirkung auf das zentrale Nervensystem sind.
Beispiel 1
5-Hydroxy-5-(3-N,N-dimethylamino-propyl)-di-benzo- [a,d]-cycloheptan
4,8 g metallisches Natrium werden in 250 ecm flüssigem Ammoniak gelöst. Dann wird zu der erhaltenen Lösung im Verlauf von 20 Minuten eine Lösung von 20,8 g Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on in 50 ecm getrocknetem Diäthyläther gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch tropfenweise mit einer Lösung von 12,2 g I-N5N-Dimethylamino1 3-chlorpropan in 50 ecm Diäthyläther versetzt. Dann gibt man zu dem gesamten Gemisch 150 ecm getrockneten Äther und läßt das Gemisch 18 Stunden stehen. Danach wird es in IOOccm 5 n-Essigsäure gegossen. Die saure Phase wird mit 5 n-Natriumhydroxyd alkalisch gemacht, um die Verbindung als Kristalle zu fällen, die dann getrocknet werden. Die Ausbeute an 5-Hydroxy-5-(3-N,N-dimethylaminopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan betrug 23,5 g (79,8%), und der Schmelzpunkt lag bei 112 bis 115 C. Nach Umkristallisation lag der Schmelzpunkt bei 116 bis 118°C. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids lag bei 218 bis 218,5°C
Analyse:
Berechnet ... C 81,51%, H 8,80%, N 4,53%;
gefunden ... C 81,22%,, H 8,63%, N 4,77%.
50
R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, η-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, 2-Methylpropyl-, I-Methylpropyl-, Trimethyl-methyl-, Cyclopentyl-. Cyclohexyl- und Benzyleruppe;
/rN
ι eine Pyrrolidino-. Morpholino-, Piper-R2idino- und 1 - Methyl - 4 - piperazino-
gruppe;
A eine Äthylen-, 1,3-Propylen-, I-Methyl-1,2 - äthylen-, 2 - Methyl -1,2 - äthylen-, 2 - Methyl - 1,3 - propylen-, 3 - Methyl-1,3-propylen-, 2-Äthyl-1,3-propylen- und 3-Äthyl-l,3-propylengruppe;
X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom;
M ein Natrium- oder Kaliumatom.
Beispiel 2
5-Hydroxy-5-(2-methyl-3-N,N-dimethylaminopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan
Auf gleiche Weise wie im Beispiel 1 erhält man 5-Hydroxy - 5 - (2 - methyl - 3 - Ν,Ν - dimethylaminopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan aus 4,8 g metallischem Natrium, 250 ecm flüssigem Ammoniak, 20,8 g Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on und 13,6 g 1 - Dimethylamino - 2 - methyl - 3 - chlorpropan. Nach Umkristallisation erhält man 22 g (73,5%) der Verbindung, deren Schmelzpunkt bei 148 bis 149,5°C liegt. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 209,5 bis 211,5 C.
Analyse:
Berechnet... C 81,51%, H 8,80%, N 4,53%;
gefunden ... C 81,89%,, H 8,86%, N 4,68%.

Claims (1)

Beispiel 3 5-Hydroxy-5-(2-N,N-diäthylaminoäthyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan Aus 4.8 g metallischem Natrium, 250 ecm flüssigem Ammoniak, 20,8 g Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on und der aus 19 g l-N,N-DiäthyIamino-2-chloräfhanhydrochlorid hergestellten freien Base wird in ähnlicher Weise wie im Beispiel 1 5-Hydroxy-5-(2-N,N-diäthylaminoäthyl) - di - benzo - [a,d] - cycloheptan erhalten. Nach Umkristallisation aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther werden 8 g (26,5%) der Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 91,5 C erhalten. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 212 bis 213,5 C Analyse: Berechnet .. gefunden ... C 81,51%, H 8,80%, N 4,53%; C 81,12%, H 8,85%, N 4,65%. Beispiel 4 5-Hydroxy-5-(-3-pyrrolidinopropyl)-di-benzo-[a.d]-cycloheptan Aus 4,8 g metallischem Natrium, 250 ecm flüssigem Ammoniak, 20,8 g Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on und der aus 22.8 g des Hydrochlorids von I-Pyrrolidino-3-chlorpropan hergestellten freien Base werden 26.5 g (83%) 5-Hydroxy-5-(3-pyrrolidinopropyl)-dibenzo-[a,d]-cycloheptan erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthylalkohol erhalt man 23,6 g (74%) der Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 149,5 bis 157 C. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 221 bis 222: C Analyse: Berechnet... C 82,20%, H 8,47%, N 4,36%; gefunden ... C 82,46%, H 8,51%, N 4,38%. B e i s ρ i e 1 5 5-Hydroxy-5-(3-morpholinopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan Aus 4,8 g metallischem Natrium, 250 ecm flüssigem Ammoniak, 20,8 g Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on und der aus 24 g des Hydrochlorids von ,I-Morpholino-3-chlorpropan hergestellten freien Base werden 25.6 g (76%) 5-Hydroxy-5-(3-morpholinopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthylalkohol werden 21,5 g (64%) eines Produkts erhalten, dessen Schmelzpunkt bei 155 bis 156" C liest. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 212 bis 212,5:C. Analyse: Berechnet gefunden C 78,30%, H 8,07%, N 4,15%; C 77,96%, H 8,29%, N 4,09%. Beispiel 6 55 60 5-Hydroxy-5-(3-N-methylaminopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan 32,9 g (0,158 Mol) Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on werden in 50 ecm Diäthyläther gelöst, und die Lösung wird tropfenweise innerhalb von 15 Minuten zu einer Lösung von 7,3 g (0,316 Grammatome) metallischem Natrium in 250 ecm flüssigem Ammoniak gegeben. Nach etwa 20 Minuten wird tropfenweise eine Lösung der aus 41 g (0,176 Mol) des Hydrobromids von l-N-Methylamino-3-bromopropan hergestellten freien Base in 100 ecm Diäthyläther gegeben (die Lösung wird zweimal mit feinpulverisiertem Kaliumcarbonat getrocknet). Nach einer halben Stunde verändert sich die Farbe von Bläulichschwarz nach Gelb. Das Ammoniak wird ausgetrieben, und der Rückstand wird mit Wasser versetzt. Die Phasen werden voneinander getrennt, und die wäßrige Phase wird mit Diäthyläther extrahiert. Die gesammelten Ätherextrakte werden getrocknet, und alkoholische Salzsäure wird zugegeben, bis der pH-Wert den Wert 5 erreicht hat. Die gefällte kristalline Substanz wird aus einem Gemisch aus gleichen Teilen 99,5%igem Äthylalkohol und Diäthyläther umkristallisiert. Die Ausbeute des Hydrochlorids von 5 - Hydroxy - 5 - (3 - N - methylaminopropyl) - di - benzo-[a,d]-cycloheptan beträgt 28 g (56%), der Schmelzpunkt liegt bei 200 bis 202CC. Aus der Mutterflüssigkeit werden weitere 15 g erhalten. Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 91 bis 92 C. Beispiel 7 5-Hydroxy-5-(3-aminopropyl)-di-benzo-[a,d]-cycloheptan 1500 ecm flüssiges Ammoniak werden in einen 3-1-Kolben gegeben. In den Kolben wird dann unter Rühren und Rückfluß eine Lösung von 416 g (2 Mol) Di-benzo-[a,d]-cycloheptan-5-on in 1000 ecm Toluol gegeben, worauf 92 g (4 Grammatome) metallisches Natrium in kleinen Mengen unter leichtem Rühren und Rückfluß (30 Minuten) zugegeben werden. 20 Minuten nach Beendigung der Natriumzugabe wird eine Lösung der aus 316 g I-Amino-3-chlorpropanhydrochlorid hergestellten freien Base zugegeben. Das Rühren wird fortgesetzt, und das Ammoniak wird langsam ausgetrieben, dann läßt man das Reaktionsgemisch Raumtemperatur annehmen. Nachdem das Reaktionsgemisch eine gelbe Farbe angenommen hat, wird es in 1000 ecm Wasser gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt und mit 500 ecm Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird alkoholische Salzsäure zugegeben, bis der pH-Wert 5 beträgt. Nach dem Kühlen wird das Produkt filtriert und mit Diäthyläther gewaschen. Die Ausbeute an dem Hydrochlorid des 5-Hydroxy-5 - (3 - aminopropyl) - di - benzo - [a,d] - cycloheptan beträgt 428 g (86%). Nach Umkristallisation einer kleinen Probe wird ein Schmelzpunkt von 178 bis 180:C erzielt (Einschrumpfen bei 155 bis 160 C). Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a,d]-cycloheptanen der allgemeinen Formel I
HCs
-CH2 — CHs
CHx
HC
HC
HC
CH
CH
bei der A eine 1,2- oder 1,3-Alkylengruppe mit
DEA44661A 1962-11-29 1963-11-28 Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a, d]-cycloheptanen Pending DE1242603B (de)

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