DE1543809A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen

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DE1543809A1
DE1543809A1 DE1966O0011656 DEO0011656A DE1543809A1 DE 1543809 A1 DE1543809 A1 DE 1543809A1 DE 1966O0011656 DE1966O0011656 DE 1966O0011656 DE O0011656 A DEO0011656 A DE O0011656A DE 1543809 A1 DE1543809 A1 DE 1543809A1
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amino
toluene
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compounds
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Andree Bugaut
Gregoire Kalopissis
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LOreal SA
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/42—Amides
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

PATENTANWÄLTE PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER "] 5 A 3 8 0 9 DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
β MÜNCHEN IB. HAYDNSTRASSE 8. FERNRUF (0811) BS 47 12
München, den 2,Mai 1966 M/8232
Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Amino verbindungen der allgemeinen Formel
NHR
worin R Wasserstoff, ein Carbamylmethyl- oder ein N'.N*-Diäthylcarbämylmethylradikal bedeutet*
Bs ist bekannt, unsubstituierte oder am aromatischen Kern bzw« an den Stickstoffatomen der Aminogruppen substituierte aromatische p-Diamine, insbesondere zum Haarfärben zu verwenden· Es ist auch bekannt, daß durch Mitverwendung einer Kupplungskomponente sowohl ein Variieren als auch eine Stabilisierung der Färbungen erzielt werden kann. Bei Anwendung der Basen allein unterliegen die erzielten Nuancen raschen Veränderungen bzw* in manchen Fällen kann überhaupt keine Färbung erzielt werden.
BAD ORlGiNAt
909850/1657
— ·2 —
Es wurde nun gefundent daß bei Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
L__NHR
worin R Wasserstoff oder ein Carbamylmethyl— bzw, ein N1.N1-Diäthylcarbamylmethylradikal bedeutet, als Kupplungskomponenten bei Färbungen mit aromatischen p-Diaminen einerseits besonders dauerhafte Färbungen und andererseits eine gegen Blau hin verbreiterte Nuancenskala erzielt werden können*
Die neue Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen
der obiben allgemeinen Formel, Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man p-Kresol, dessen Hydroxylgruppe vorzugsweise durch Umsetzung mit Methansulfochlorid geschützt wurde, mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisoh nitriert, das so erhaltene 2-Nitro-4~mesyloxy-toluol zweckmäßig mit Zinn und
Salzsäure zum 2-Amino-4-mesyloxy-toluol reduziert und hierauf die Hydroxylgruppe in Freiheit setzt. Die Reaktion verläuft
nach folgendem Schema
0-O2S,CH3
0-O2S,CH3
OH
NO
V U
909850/165?
BAD ORIGINAL
Durch Umsetzung des so erhaltenen 2-Amino-U-hydroxytoluols mit Chloracetamid bzw, N.N-Diäthylchloracetamid kennen die entsprechenden N-Carbamylmethylamino~bzw. N-(N'.N'—Diäthyl— carbamyl)-methylamine—Verbindungen erhalten werden« Diese Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
Cl CH3COJiR2
NH - CH2-CONR2
wobei R Wasserstoff oder die Äthylgruppe bedeutet.
Zur näheren Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dieses im Nachstehenden an Hand von Ausführungsbe!spielen näher beschrieben«
Beispiel It
Herstellung von 2-Amino-U-hydroxytoluol.
In der eisten Stufe wird in an sich bekannter Weise durch Einwirkung von Methansulfochlorid auf p-Kresol das ^-Mesyloxytoluol hergestellt.
In der zweiten Stufe werden 0,1 Mol (l8,6 g) dieses Produktes bei niedriger Temperatur (θ - 5°C) in 80 cm konzentrierter
909850/1657
BAD ORIGINAL
Schwefelsäure gelöst und bei der gleichen Temperatur mit einem Gemisch von 4,7 cm3 HNO3 (Dsl,49) und 3,8 cm3 H2SO^ (D«1,83) nitriert.
Das Reaktionsgemische wird auf Bis gegossen und das entstandene 2-Nitxro—4«»me»yloxy-toluol abgetrennt und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Äthanol zeigt das Produkt «inen Sehmelz-" punkt von 105 - 106°C. Ausbeute etwa 89 #«
, berechnet für _ . Analyse „ o K_ gefunden
C 1> 4l,6 4l,4o - 41,57
H # 3,90 3,90 - 4,06
N $ 6,06 6,13 - 6,10 j
In der dritten Stufe werden 0,86 Mol (198 g) 2-Nitiro~4HBieeyloxytoluol unter üblichen Bedingungen mit Zinn und Salzsäure reduziert« Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches wird das 2-Amino« 4-mesyloxy-toluoj! als Chlorostannat ausgefällt« Naoh dem Trocknen wird es in Wasser gelöst und durch Einleiten von Schwefelwasserstoff in die Lösung das Zinn als Sulfid gefällt« Aus dem duroh Abfiltrieren des Niederschlages erhaltenen Filtrat, das unter Anwendung von Unterdruck konzentriert wird, fällt beim Abkühlen das 2-Amino~4~mesyloxy-toluol in Form des Chlorhydratee
909850/1.6 57 bad original
aus, das getrocknet wird· Ausbeute etwa 85 Ί*·
In der vierten Stufe werden 0,05 Mol (12 g) 2-Araino~4-me*$loxy-toluol-Chlorhydrat mit 125 cm 2n-Natronlauge zwei Stunden lang am Rückflußkühler in einer Stickstoffatmosphäre erhitzt· Nach d em Abkühlen der Reaktionslösung wird mit Salzsäure neutralisiert und das ausgefällte 2-Amino-4-hydroxy«toluol getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert· Das in einer Ausbeute von etwa 80 $ erhaltene Produkt zeigt einen Schmelzpunkt von 159 C.
Beispiel 2t
Herstellung von 2-(N-Carbamylmethyl-amino)-4«hydroxy-toluol·
0,405 Mol (50 g) 2~Amino-4-hydroxy-toluol werden unter Rüokflußkühlung in 330 cm 50 $igem Alkohol gelöst« Anschließend werden 21 g Caloiumoarbonat und nach und nach, unter Rühren ( und Rüokflußkühlung eine Lösung von 0,42 Mol Chloracetamid in 3^5 cm Wasser zugegeben. Nach einstündigem Erhitzen am Rückflußkühler wird kochend filtriert, um die Mineralsalze abzutrennen* Aus dem Filtrat wird der Alkohol bei Unterdruck entfernt, das Filtrat abgekühlt und das ausgefallene 2-(N-Carbamylmethyl-amino)-4-hydroxy-toluol abgetrennt« Ausbeute 68 g. Nach dem Umkristallisieren aus Methylisobutylketon zeigt das erhaltene Produkt einen Schmelzpunkt von 184°Ο·
909860/1667 BA°
Analyse . berechnet für
C9H12O2N2 		gefunden
C * 60,00 60,l6 -
H # 6,66 6,76 -
N * 15,55 15,6O -
- 60,22
- 6,67
- 15,55
Beispiel 3»
Herstellung von 2-^N-(N1 .Nl-Diäthylcarbamyl)-methylamino/-U-.hydroj toluol«
0,05 Mol (6,1 g) 2-Amino-4-hydroxy-toluol werden unter Rückflußkühlung In 40 cm 50 #igem Alkohol gelöst. Sodann werden 2,6 g Calclumfiarbonat und nach und nach, unter Rühren, gleichfalls unter Rückflußkühlung eine Lösung von 0,051 Mol (7,7 g)
N.N-Dläthylchloraoetamid in 50 cm Wasser zugegeben« Nach einstündigem Erhitzen am Rückflußkühler wird kochend filtriert, um die Mineralsalze abzutrennen. Da· Filtrat wird abgekühlt, wobei das 2-^N-(N*.N»-Diäthylcarbamyl)-methylamino/-4-hydroxytoluol ausfällt« Das in einer Ausbeute von 8,6 g erhaltene Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus 50 #igem Alkohol bei 115°C.
909850/Ί667
BAD ORIGtNAL
Analyse berechnet für
C13H20°2N2		 gefunden
C # 66,10 66,22 - 66,37
H £ 8,47 8.4O - 8,47
N * 11,86 11,70 - 11,79
909850/1657

Claims (1)

  1. - 8 Patentanspruch!
    Verfahren zur Herstellung von .<Ümino-Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R Wasserstoff, ein Carbamylmethyl- oder ein N'.N'-Diäthyl» carbaraylmethylradikal bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Kresol, dessen Hydroxylgruppe vorzugsweise duroh Umsetzung mit Methansulfochlorid geschützt wurde, mit einem Salpetersäure -Schwefelsäure-Gemisch nitriert, das so erhaltene 2-Nitro-4-mesyloxy-toluol zweckmäßig mit Zinn und Salzsäure zur entsprechenden 2-Aminο-Verbindung reduziert, hierauf die Hydroxylgruppe in 4-Stellung in Freiheit setzt und gegebenenfalls xansohlieBend das 2-Amino-^-hydroxy-toluol mit Chloracetatmid bzw« N.N-Diäthylohloracetamid umsetzt·
    212 /Hi ßAD
    212/Hi 909850/1657
DE1966O0011656 1965-05-06 1966-05-04 Aminophenole und verfahren zu deren herstellung Granted DE1543809B2 (de)

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FR16140A FR1461395A (fr) 1965-05-06 1965-05-06 Nouvelle solution tinctoriale pour cheveux

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DE (1) DE1543809B2 (de)
FR (1) FR1461395A (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4035422A (en) * 1968-08-14 1977-07-12 L'oreal 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers
US3929403A (en) * 1969-06-11 1975-12-30 Oreal Process for producing indoanilines and keratin fiber dye composition containing the same
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
LU67861A1 (de) * 1973-06-22 1975-03-27
US4556739A (en) * 1983-09-29 1985-12-03 Ortho Pharmaceutical Corporation 3,4-Dialkoxy-2-alkylcarbonyl analino compounds
DE3524329A1 (de) * 1985-07-08 1987-01-08 Henkel Kgaa Neue aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
FR2707489B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine.

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CH451409A (fr) 1968-05-15
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AT261581B (de) 1968-05-10
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IT941499B (it) 1973-03-01
AT270075B (de) 1969-04-10
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NL6602821A (de) 1966-11-07
US3591323A (en) 1971-07-06
DE1543808A1 (de) 1969-12-11
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GB1143589A (en) 1969-02-26

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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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