DE1543808A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER Ί 5 A '") 8 0 8

DR.-ING. WOLFRAM BUNTE

8 MÜNCHEN IS. HAYDNSTRASSE B, FERNRUF (OSIl) S3 47 12

München, ilon 2„Mai 1066 M/8233

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-U-hydroxy-^£5-

chlortoluol

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hera fco 1 lung von li-Amino-^-hydroxy-^-chlortoluol, si.« besteht darin, daß man 2-Nifcro-^—hydroxytoluo1 mit Zinn und Salzsäure reduziert und anHehl ießend aus dem erhaltenen 2-Amino-4-hydroxy-;)-chlortoluol Chlorhydrat durch Zusatz von Alkalien, ζ,Β, Ammoniak, die fr«i.ö Base abscheidet β

Es ist bekannt, unsubstituierte oder am aromatischen Kern bzw, an den Stickstoffatomen der Aminogruppen tuib^t ituierte aromatische p-Diamine als Bestandteile von Haarfärbemitteln zu verwenden. Bs ist auch bekannt, daß durch Mifcverwendung einer Kupplungskomponente sowohl ein Variieren als auch eine Stabilisierung der Färbungen erzielt werden kann. Bei Anwendung der Basen allein unterliegen die erzielten Nuancen raschen Veränderungen bzw, in manchen Fällen kann überhaupt keine Färbung erzielt werden.

Es wurde nun gefunden, daß bei Anwendung von 2-Amino—4-hydroxy-5-chlortoluoi als Kupplungskomponente bei Färbungen mit aromatischen p-Diaminen einerseits besonders dauerhafte

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Färbungen und andererseits eine gegen DLau hin verbreiterte Nuancenskala erzielt werden können,

Beispiel

Herstellung von 2-Amino—^!»»hydroxy—5-chlortoluol „

0,5 Vol. (76*5 g) 2-Nitro—^-hydroxy-toluol werden mit Zinn in konzentrierter Salzsäure reduziert; aus dem Reaktionsgemisch werden durch Abfiltriereii in der Wärme k$ g 2-Amino-'i—hydroxy-3-chlortoluol-chlorhydrat erhalten, das in hoiilor konzentrierter Salzsäure unlöslich ist» Aus der salzsauren Reduktionslösung, die das Chlor os tannat des 2-Απι1ηο-Λ—hydroxy- toluols enthält, kann das 2-Amino-4-hydro.Jcy~to luol, das bei 159 C schmilzt, zurückgewonnen werden»

Das zuerst erhaltene Chlorhydrat wird in Wasser gelöst und die Lösung mit Ammoniak alkalisch gemacht} es werden 33»8 g ;i-Ami.no-4~hydroxy-5-chlortoluol erhalten, das nach Umkristallisieren aus Benzol bei lkk_t5 C schmilzt. -

Analyse

berechnet für

C-H₀ONCl 7 0

gefunden

C	*	53	,33	53	,33	- 53,	60
H		5	,07	5	,08	- 5,	02
N		8	,88	9	,07	- 9.	03

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Die Verwendung von neuen Farbstoffen ist aiii" das Fäi^ben von Haaren nicht beschränkt, ε ic können überall dort mit Vorteil eingesetzt werden, wo substantival saure Farbstoffe eingesetzt werden. Die Reaktion ei^folgt ganz allgemein nach dem. Schema

CII

-NH₂. HCl

NH₂

CII,

Wesentlich bleibt, daß man ' 2-Nitro—'l-hydroxytoluol. mit Zinn und SaI zsäuro- reduziert« Das dabei erhaltene Chlorhydrat wird

in anschJi eßend duroh Zusatz von Alkalien, ;:, U _t Ammoniak, «die

freie Base -übergeführt« ' '

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Claims (1)

1. Patentanspru c h

   Verfahren zur Herstellung von 2-Amino—4«»hydroxy-5-chlortoluol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Nitro-^-hydroxytoluol mit Zinn und Salzsäure reduziert und anschließend aus dem erhaltenen 2-Amino-4-hydroxy-5~chlortoluol-Chlorhydrat durch Zusatz von Alkalien_f z,B. Ammoniak, die freie Base abscheidet«

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