DE1543808C - 2 Amino 4 hydroxy 5 chlortoluol und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
2 Amino 4 hydroxy 5 chlortoluol und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol und ein Verfahren zu dessen Herstellung, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise 2-Nitro-4-hydroxytoluol mit Zinn und
Salzsäure reduziert und das erhaltene 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol-chlorhydrat
in die freie Base überführt. Die Reaktion erfolgt ganz allgemein nach dem Schema
OH
NO,
HCl, Sn
NH, · HCl
NH,
CH,
2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol ergibt als Kupplungskomponente bei Färbungen mit aromatischen
p-Diaminen einerseits besonders dauerhafte Färbungen und andererseits eine gegen Blau hin verbreiterte
Nuancenskala.
0,5VoI. (76,5 g) 2-Nitro-4-hydroxy-toluol werden mit Zinn in konzentrierter Salzsäure reduziert; aus
dem Reaktionsgemisch werden durch Abfiltrieren in der Wärme 45 g 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluolchlorhydrat
erhalten, das in heißer konzentrierter Salzsäure unlöslich ist. Aus der salzsauren Reduktionslösung,
die das Chlorostannat des 2-Amino-4-hydroxy-toluols enthält, kann das 2-Amino-4-hydroxy-toluol,
das bei 159° C schmilzt, zurückgewonnen werden.
Das zuerst erhaltene Chlorhydrat wird in Wasser gelöst und die Lösung mit Ammoniak alkalisch gemacht
; es werden 33,8 g 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol erhalten, das nach Umkristallisieren aus Benzol
bei 144,5° C schmilzt.
Analyse für C7H8ONCl:
Berechnet ... C 53,33, H 5,07, N 8,88;
gefunden .... C 53,33 bis 53,60, H 5,08 bis 5,02,
N 9,07 bis 9,03.
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Claims (2)
1. l-Amino^-hydroxy-S-chlortoluol.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise 2-Nitro-4-hydroxytoluol
mit Zinn und Salzsäure reduziert und das erhaltene 2-Amino-4-hydroxy-5-chlortoluol-Chlorhydrat
in die freie Base überführt.
OH
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR16140A FR1461395A (fr) | 1965-05-06 | 1965-05-06 | Nouvelle solution tinctoriale pour cheveux |
| FR16140 | 1965-05-06 | ||
| DEO0011655 | 1966-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543808A1 DE1543808A1 (de) | 1969-12-11 |
| DE1543808C true DE1543808C (de) | 1973-06-28 |
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