DE1018569B

DE1018569B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE1018569B
Application number: DEB31365A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Maier; Wilhelm Federkiel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1954-06-11
Filing date: 1954-06-11
Publication date: 1957-10-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfo.nsäuren mit Verbindungen der allgemeinen Formel worin X eine gesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 Kohlenstoffatom oder eine Cycloalkylidengruppe ist, umsetzt.
Für das neue Verfahren geeignete Aminoverbindungen sind beispielsweise 1, 2-Bis-(p-aminocyclohexyl)-äthan, 1, 1-Bis- (p-aminocyclohexyl) -cyclohexan oder -cyclopentan oder die 1, 1-Bis-(p-aminocyclohexyl) -alkyl-cyclohexanderivate.
Die Umsetzung wird in an sich bekannter Weise in Wasser oder in Gemischen aus Wasser und aus wasserlöslichen inerten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthanol, vorgenommen. Der Zusatz von reaktionsfördernden Mitteln, beispielsweise von Kupfer oder Kupferverbindungen, und/oder von säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Kaliumcarbonat, ist zweckmäßig. Man kann die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 50 und 100°, vorteilhaft bei 60 bis 80° vornehmen. Das gegenseitige Mengenverhältnis der 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure und des Diamins kann in weiten Grenzen verändert werden.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind in Wasser unlöslich. Sie färben in wäßriger Dispersion aus saurem und vor allem auch aus neutralem Bade tierische und synthetische Fasern in echten blauen Tönen. Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 572 817 und der USA.-Patentschrift 2589 980 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe durch größere Brillanz und durch verbesserte Naßechtheiten aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 Ein Gemisch aus 40 Teilen 1, 1-Bis-(p-aminocyclohexyl)-cyclohexan, 40 Teilen des Natriumsalzes der 1Amino-4-b@romanthrachinon-2-sulfonsäure (Gehalt des technischen Produkts an freier Säure: 82,5%), 0,9 Teilen Kupferpulver und 500 Teilen eines Methanol-Wasse.r-Gemisches (1:3) wird unter Rühren 30 bis 4:0 Stunden auf 70 bis 80° erwärmt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Methanols gießt man den Rückstand in Wasser, verrührt den ausgeschiedenen Farbstoff mehrmals mit heißem Wasser - gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Säure bzw. Alkali -; bis ein farbloses Filtrat erhalten wird. Klan erhält so 61 Teile eines blauen Farbstoffes, der Wolle oder Polyamidfasern aus wäßriger, neutraler oder schwach saurer Dispersion in leuchtend blauen Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt.
Die verwendete Aminoverbindung kann durch Kondensieren von 1 Mol Cyclohexanon mit 2 Mol Anilin unter darauffolgender katalytischer Hydrierung hergestellt werden.
Beispiel 2 Ein Gemisch aus 40 Teilen 1, 1-Bi@s-(p-aminocyclohexyl)-cyclohexan, 40 Teilen dies Natriumsalzes der 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure (entsprechend 82,5% freier Säure), 0,9 Teilen Kupferpulver, S Teilen Natriumcarbonat und 500 Teilen Wasser wird unter Rühren 48 Stunden auf 75 bis 85° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 45 Teile eines blauen Farbstoffes; der in seinen Echtheitseigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff übereinstimmt.
Beispiel 3 Ein Gemisch aus 42 Teilen des -,\Tatriumsalzes der 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure (entsprechend 82,5% freier Säure), 42 Teilen 1, 2-Bis-(p-aminocyclohexyl) -äthan, 0,9 Teilen Kupferpulver und 500 Teilen eines Methanol-Wasser-Gemisches (1 : 3) wird unter Rühren 48 Stunden auf etwa 70 bis 80° erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 35 Teile eines blauen Farbstoffes von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, wie sie der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff aufweist. Die verwendete Aminoverbindung kann durch oxydatives Kondensieren von 2 Mol p-Nitrotoluol unter darauffolgender katalytischer Hydrierung hergestellt werden.
Beispiel 4 Ein Gemisch von 20 Teilen des Natriumsalzes der 1-Amino-4-brom - 5 - acetyl amino-anthrachinon - 2 - sulfonsäure (Gehalt des technischen Produkts an freier Säure etwa, 85%), 25 Teilen 1, 1-Bis- (p-aminocyclohexvl)-cyclohexan, 1 Teil Kupferpulver, 5 Teilen Natriumcarbonat, 60 Teilen Methanol und 200 Teilen Wasser wird unter Rühren 24 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Nach Abdestilli@eren des Methanols wird dekantiert und das Umsetzungsprodukt mehrmals mit Wasser - gegebenenfalls unter Zusatz kleiner Mengen verdünnter Mineralsäure oder Alkali - ausgekocht, bis das Filtrat farblos ist. Man erhält 22 Teile eines wasserunlöslichen Farbstoffs, der aus wäßriger, neutraler oder schwach saurer Dispersion Wolle oder Polyamidfasern in blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe durch Umsetzen von 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit cycloaliphatischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Verbindungen der allgemeinen Formel worin :X eine gesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 Kohlenstoffatom oder eine Cycloalkylidengruppe ist, umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 572 817; USA.-Patentschrift Nr. 2589980.