DE574021C

DE574021C - Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen

Info

Publication number: DE574021C
Application number: DEI42573D
Authority: DE
Inventors: Dr Adolf Kohn; Dr Werner Mueller; Dr Ernst Teupel; Dr Ottmar Wahl
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-09-12
Filing date: 1931-09-12
Publication date: 1933-04-07
Also published as: GB387956A; BE390927A; FR742756A; FR44375E; NL33465C; NL35992C

Description

Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen _ Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen der Triarylmethanreihe gelangt, wenn man die Gruppe-C H2-C H2-S 03 H in das Triärvlmethanmolekül einführt.
Zweckmäßig verfährt man dabei so, daß man aromatische Aminosulfonsäuren, die diese Gruppe enthalten, von der allgemeinen Formel nach den an sich bekannten Methoden zu Triarylmethanverbindungen kondensiert und diese Verbindungen entweder direkt oder nach vorheriger Weiterbehandlung zum Farbstoff oxydiert.
Ebenso gelangt man zu solchen Farbstoffen, wenn man in Triarylmethanverbindungen mit aromatischer Aminogruppe, z. B. durch Behandeln mit Chloräthansulfonsäure, die Gruppe - C H, - C H2 - S 03 H .einführt.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den ähnlich gebauten Triarylmethanfärbstoffen, die statt des Sulfäthyl- z. B. den Sulfobenzylrest enthalten, im allgemeinen durch viel bessere Löslichkeit und Klarheit der Nuancen aus.
' Beispiel z z Mol p-Diäthylaminobenzaldehyd wird mit a Mol o-Tolyltau4in in schwach schwefelsaurer Lösung erhitzt, bis die Kondensation beendet ist. Die Leukosäure wird entweder nach vorheriger Isolierung durch Aussalzen mit Sulfat oder direkt in der Kondensationslösung oxydiert. Z. B. gibt man zur wäßrigen Lösung von der aus 18 g p-Diäthylaminobenzaldehyd erhaltenen Leukosäure unter Rühren 18 g Schwefelsäure, r g Essigsäure und 16 g Bleisuperoxyd.
Der gebildete rotviolette Farbstoff wird durch Aussa:lzen mit Sulfat isoliert. - Beispiel z 16 g Natronsalz des Äthylphenyltaurins werden in 350 ccm Wasser, 5 g Schwefelsäure und 3,5 g Formaldehyd 33 °,l0 3 Stunden erhitzt, die gebildete Diphenylmethanverbindung durch Zugabe von 5 g Diäthylanilin, 4,5 g Schwefelsäure und 8 g Kaliumbichromat zu dem blauvioletten Farbstoff von der wahrscheinlichen Konstitution oxydiert. Beispie13 Tetramethyldiaminodiphenylmethanhy drol undm-Tolyläthyltaurinwerden in molekularem Verhältnis in schwach saurer wäßrigerLösung erhitzt, bis das Hydrol verschwunden ist.
Die entstandene Leukosäure gibt bei der Oxydation mit i Molekül Bleisuperoxyd in salzsaurer Lösung einen blauvioletten Farbstoff, der nach Art der Alkaliviolette gefärbt werden kann. Beispiel Man trägt in das bei ioo° dünnflüssige Tetraäthyl-4 # 4.'-diamino-3"-aminotriphenylmethan chloräthansulfonsaures Natron in molekularem Verhältnis ein und rührt bis zum Erstarren der Schmelze. Die gebildete Leukosäure kann nach den üblichen Methoden zu einem blaugrünen Triarylmethanfarbstoff oxydiert werden. Beispiels 3 Mol Butylphenyltaurin werden mit i Mol Formaldehyd in schwach saurer wäßriger Lösung bis zum Verschwinden des Formaldehyds erhitzt, dann durch Zusatz von 2 Mol Chromsäure zu dem Farbstoff von der vermutlichen Konstitution oxydiert, der nach der üblichen Weise isoliert wird. Er färbt die tierische Faser, z. B. Wolle, in sehr klaren blauvioletten Tönen an. Beispie16 Der grüne Farbstoff, den man durch Kondensation von i Mol p-Sulfobenzaldehy d mit 2 Mol Butyl-m-tolyltaurin und nachfolgende Oxydation erhält, wird mit :2 Teilen p-Phenetidin so lange auf ioo° erhitzt, bis die grüne Farbe vollständig in Blau übergegangen ist. Die Schmelze wird auf. so viel verdünnte Salzsäure gegeben, daß das überschüssige Phenetidin in Lösung geht und der neue Farbstoff ausfällt. Er färbt z. B. Wolle in sehr schönen blauen Tönen an, auch seine Färbung auf Leder zeichnet sich durch Reinheit der Nuance aus. Beispie17 2 Mo1 Benzylphenyltaurin werden mit i Mol o-Chlorbenzaldehyd in wäßriger Suspension unter gutem Rühren erhitzt, bis alles Taurin verschwunden ist. Die Leukosäure kann dann kristallinisch isoliert werden oder direkt als Na-Salz in Lösung gebracht werden, in der sie in der üblichen Weise, z. B. mit Bleisuperoxyd und Schwefelsäure, in den Farbstoff übergeführt wird, der Wolle in klaren grünen Tönen färbt. Beispie18 i Mol p-Diäthylaminobenzaldehyd wird mit 2 Mol Benzylphenyltaurin in schwach saurer Lösung bis zur Beendigung der Kondensation erhitzt. Die gebildete Leukosäure wird zweckmäßig mit Bichromat und Schwefelsäure oxydiert. Mit dem Farbstoff lassen sich sehr klare rotviolette Töne erzielen. Beispiel 9 63 Teile feuchte Paste Michlers Hydrol, entsprechend 27 Teilen Reinwar e, werden in zoo Teilen ro°/oiger Schwefelsäure. gelöst. Dazu gibt man eine Aufschlämmung von 33 Teilen Diphenyitaurin mineralsaurem Bade in rotstichigblauen Tönen anfärbt.

Claims

-PATRNTANSPRUCF! Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man aromatische Aminosulfonsäuren der Farmel in 25 Teilen 2o°%iger Schwefelsäure und 2o Teilen heißen Wassers und kondensiert im siedenden Wasserbade zur Leukosäure bis zur Beendigung der Reaktion. Hierauf wird verdünnt und' in .üblicher Weise, z. B. mit Bleisuperoxyd in saurer Lösung, zum Farbstoff oxydiert. Man erhält nach Reinigung ein blaues Pulver, welches die tierische Faser aus worin R Wasserstoff, A1kyl, Aralkyl, Aryl bedeutet, in an sich bekannter Weise zu Triarylmethanverbindungen kondensiert und die so erhältlichen Verbindungen zu Farbstoffen oxydiert bzw. daß man in Triarylmethanverbindungen mit aromatischen Aminogruppen den Äthansulfonsäurerest einführt.