DE606248C - Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen In der Patentschrift 574 02r und ihren Zusätzen, Patentschrift 597 078 und Patentschrift 590 748, sind Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe beschrieben. Sie bestehen darin, daß man Farbstoffe dieser Reihe, die die Gruppe worin alk Alkyl und R Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, enthalten, in an sich bekannter Weise herstellt.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen der Triarylmethanreihe gelangt, wenn man solche Farbstoffe dieser Reihe, die die Gruppe - enthalten, worin alk für eine substituierte Alkylgruppe und R für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, nach an sich bekannten Verfahren herstellt. Als Substituenten, die in dem Alkylrest der Sulfonalkylgruppe vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt: Hydroxyl, die verätherte Hydroxylgruppe und Halogen.
• Die Herstellung der Farbstoffe kann in der Weise erfolgen, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel worin alk für eine substituierte Alkylgruppe und R für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, zu ihrem Aufbau verwendet bzw. daß man in die Aminogruppe von fertig gebildeten Triarylmethanfarbstoffen nachträglich dieGruppe - alk - S O3 H einführt.
• Selbstverständlich kann man gegebenenfalls die neuen Farbstoffe dadurch herstellen, daß man in die Alkylgruppe des fertig gebildeten Farbstoffes nachträglich Substituenteneinführt oder vorhandene Substituenten nach an sich bekannten Verfahren durch, andere ersetzt.
• Die so erhältlichen Farbstoffe haben die gleichen guten Eigenschaften wie die des Hautpatents und seiner Zusatzpatente. Beispiel r 31 Gewichtsteile r-n-butylphenylamino-2-oxypropan-3-sulfonsaures Natrium werden in roo Gewichtsteilen heißen Wassers gelöst und unter Zugabe von r8 Gewichtsteilen 2o°/oiger Salzsäure und 7,7 Gewichtsteilen o-Chlorbenzaldehyd bei 95 bis ioo° C in üblicher Weise zur Leukoverbindung kondensiert. Gegebenenfalls wird hierauf wenig überschüssiger Aldehyd durch Wasserdampfdestillation entfernt. Man oxydiert dann die L eukoverbindung in an sich bekannter Weise, z. B. mit Chromsäure in saurer Lösung, zum Farbstoff `der wahrscheinlichen Formel Er fällt als rötlich bronzierendes Harz an und färbt die tierische Faser in klaren, gelbstichiggrünen Tönen an.
• Beispiel e 27 Gewichtsteile i-o-tolylamino-2-oxypropan-3-sulfonsaures Natrium werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen 2o°loiger Schwefelsäure mit 7,5 Gewichtsteilen p-Chlorbenzaldehyd zur Leukoverbindung kondensiert, und diese wird, wie in Beispiel i angeführt, durch Oxydation in einen blaugrünen Farbstoff übergeführt. 12 Gewichtseile des getrüclmeten Farbstoffes trägt man unter Rühren langsam bei 70° C in etwa 5o Gewichtsteile p-Phenetidin .ein und erhitzt die Masse hierauf mehrere Stunden auf ioo bis iio° C, bis der grünblaue Farbstoff vollständig verschwunden und in ein reines Violett übergegangen ist. Die Farbstoffschmelze wird. nun in überschüssige verdünnte Salzsäure eingetragen und die wäBrige Phenetidinlösung vom Farbstoff abgetrennt. Nach Umlösen aus heißem Wasser erhält man einen die Faser in violetten Tönen anfärbenden Farbstoff der vermutlichen Konstitution Beispiel 3 32 Gewichtsteile i-n-butyl-m-tolylamino-2-oxypropan-3-sulfonsaures Natrium werden mit 9,4 Gewichtsteilen p-Diäthylaminobenzaldehyd, wie oben angeführt, in schwefelsaurer Lösung zur Leukoverbindung kondensiert, und diese wird. z. B. mit Chromsäure zum Farbstoff der Konstitution oxydiert. Man erhält den Farbstoff als kupferbronzierendes Harz, welches die tierische Faser in sehr klaren, neinblauen Tönen färbt.
• Beispiel q.
• Das Natronsalz des Schwefelsäureesters, welches aus 62 Gewichtsteilen der durch Kondensation von Tetramethyldiaminobenzhydrol mit z-n-Butylphenylamino-2-oxypropan-3-sulfonsäure erhaltenen Leukoverbindung in bekannter Weise hergestellt wird, setzt man in etwa 3oo Gewichtsteilen Wasser und z5o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfit, wie in Beispiel 2 der Patentschrift 597 078 beschrieben, um und gewinnt so die Leukoverb.indung der wahrscheinlichen Konstitution in graublauen Flocken, die sich zum entsprechenden Farbstoff oxydieren lassen. Man erhält ein leicht lösliches bronzierendes Pulver, welches die tierische Faser sehr klar violett färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 574021 und der Zusatzpatente 597 078 und 590 748 zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man zu deren Aufbau aromatische Aminoalkylsulfonsäuren verwendet, die die Gruppe stituiertes Alkyl und R Wasserstoff, enthalten, worin alk sub-Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten.