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Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen Zusatz zum
Patent 84$231 Gegenstand des Patents 848 231 ist ein Verfahren zur Herstellung
von sauren Wollfarbstoffen der Triphenylmethanreihe, welches darin besteht, daß
man die durch Ersatz der zum Zentralkohlenstoffatom paraständigen Hydroxylgruppen
des Sulfophthaleins durch austauschfähige Atome oder Gruppen gebildeten Zwischenprodukte
mit primären oder sekundären Aminen umsetzt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls
sulfoniert. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die Wolle und Seide in leuchtenden
roten bis blauen Tönen von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften färben.
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In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß
man zu Triphenylmethanfarbstoffen von den gleichen guten Eigenschaften gelangt,
wenn man bei dem Verfahren des Hauptpatents als Ausgangsstoffe an Stelle des Sulfophthaleins
solche Resorcin-sulfophthaleine verwendet, die in dem die Sulfonsäuregruppe tragenden
Benzolkern noch Substituenten enthalten. Man erhält so Farbstoffe von der folgenden
allgemeinen Zusammensetzung:
In dieser Formel steht R1 für Wasserstoff, einen aliphatischen
oder aromatischen Rest, und R2 für einen aliphatischen oder aromatischen Rest, wobei
R, und R2 auch unter Bildung eines cyclischen Ringsystems verbunden sein können
und wobei der Benzolkern A noch Substituenten, wie z. B. Halogen, Alkoxy-, Hydroxyl-,
Carbonsäure- oder Sulfonsäüregruppen, enthält. Der Benzolkern A kann auch gleichzeitig
Hydroxyl- und Carbonsäuregruppen enthalten, so daß im Molekül eine chromierfähige
Gruppierung vorhanden ist.- Durch Behandeln dieser Farbstoffe mit metallabgebenden
Verbindungen, insbesondere Chromsalzen, werden die Echtheiten der zugrunde liegenden
Farbstoffe noch verbessert. Die erhaltenen Farbstoffe können zur Verbesserung der
Löslichkeit durch Sulfonierung in Di- oder Polysulfonsäuren übergeführt werden.
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Die Umsetzung läßt sich, wie bei dem Verfahren des Hauptpatents, mit
primären oder sekundären Aminen durchführen. Der aromatische Rest kann der Benzol-oder
Naphthalinreihe angehören, er kann auch ein höherkondensiertes Ringsystem sein.
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Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle und Seide in roten bis blauen
Tönen, die sich durch sehr gute Licht- und Alkahechtheiten auszeichnen. Die Farbstoffe
besitzen auch ein gutes Egalisiervermögen sowie gute Carbonisier- und Dekaturechtheiten.
Sie sind den analog gebauten Farbstoffen der Violäminreihe beispielsweise in der
Licht- und Waschechtheit überlegen. Da die Umsetzung mit der Aminoverbindung gemäß
vorliegender Erfindung ohne Kondensationsmittel, teilweise bereits bei Zimmertemperatur,
beginnt, während zur Herstellung der Violamine Fluoresceinchlorid mit einem Amin
bei Gegenwart von Chlorzink auf etwa 18ö° erhitzt werden muß, läßt sich überdies
eine weit größere Anzahl von neuen Farbstoffen herstellen, als in der Violaminreihe.
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Die als Zwischenprodukte verwendeten Xantheniumverbindungen von der
folgenden Zusammensetzung
worin X für ein austauschfähiges Atom oder eine austauschfähige Gruppe, z. B. Halogen
oder eine Alkoxygruppe, steht und worin der Benzolkern A noch Substituenten enthält,
können beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 87ö 27o hergestellt werden.
Beispiel i 22 Gewichtsteile des durch Kondensation von i Mol Benzol-2, 4-disulfonsäure-i-carbonsäure
mit 2 Mol Resorcin in Gegenwart von Phosphoroxychlorid gemäß Beispiel e des Patents
87o 27o erhältlichen inneren Salzes der 3, 6-Dichlor-g-phenyl-xanthhydrol-2', 4.'-disulfonsäure
von der folgenden Zusammensetzung
werden mit 5o Gewichtsteilen z-Amino-2-methylbenzol 8 Stunden bei i2o° verschmolzen.
Die heiße Schmelze wird in 500 Volumteile Wasser, das 40 V olumteile konzentrierte
Salzsäure enthält, gegossen und einige Zeit verrührt, dann wird der ausgefallene
Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Er fällt in guter Ausbeute
als blaues Pulver an, das sich nur schwer in Wasser löst. Durch nachfolgende Sulfonierung
in konzentrierter Schwefelsäure läßt sich die Löslichkeit verbessern. Der Farbstoff
färbt Wolle in klaren, violetten Tönen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 2 Verwendet man an Stelle von i-Amino-2-methylbenzol das i-Amino-3-methylbenzol
und verfährt wie in Beispiel i angegeben, so erhält man einen blauen Farbstoff,
der Wolle in marineblauen Tönen von großer Reinheit und sehr guten Naß- und Lichtechtheiten
färbt.
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Bei Verwendung von i-Amino-4-methylbenzol, Anilin, Anisidinen und
Phenetidinen erhält man rotviolette bis blauviolette -Farbstoffe von gleich guten
färberischen Eigenschaften.
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Beispiel 3 8,25 Gewichtsteile des in Beispiel i verwendeten Kondensationsproduktes
werden mit 3o Gewichtsteilen 2-Amino-i, 3-dimethylbenzol 8 Stunden bei igo° verrührt.
Der gebildete Farbstoff wird nach Entfernung der überschüssigen Aminoverbindung
getrocknet und mit Monohydrat bei 25 bis 30° nachsulfoniert, bis die Löslichkeitsprobe
gut ist. Der mit guter Ausbeute anfallende Farbstoff färbt Wolle in rotvioletten
Tönen von hohen Naß- und Lichtechtheiten. In entsprechender Weise umgesetzt, liefern
3-Amino-i, 2-dimethylbenzol ein Rotviolett, 4-Amino-i, 2-dimethylbenzol ein blaustichiges
Violett, 4-Amino-i, 3-Dimethylbenzol ein rotstichiges Violett, 5-Amino-i, 3-dimethylbenzol
ein Marineblau und 2-Amino-i, 4-dimethylbenzol ein Violett. Beispiel n. 8,25 Gewichtsteile
des inneren Salzes der 3, 6-Dichlor-g-phenyl-xanthhydrol-2', 4'-disulfonsäure (Beispiel
i) werden zusammen mit 3o Gewichtsteilen i-Amino-2-chlorbenzol 8 Stunden bei i2o°
verrührt und dann in der üblichen Weise aufgearbeitet. Der
mit go
°/oiger Schwefelsäure bei 25 bis 3o° nachsulfonierte Farbstoff färbt Wolle in violetten
Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Bei Verwendung von i-Amino-3- oder
4-chlorbenzol oder Bromanilinen erhält man mehr oder weniger rot- bis blauviolette
Farbstoffe von guten Echtheitseigenschaften; die bromhaltigen Farbstoffe sind röter
als die entsprechenden chlorhaltigen. Beispiel 5 Zu einer go° warmen Lösung von
14,4 Gewichtsteilen S-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsaurem Natrium in 35 Volumteilen
Diglykol gibt man 8,5 Gewichtsteile des inneren Salzes der 3, 6-Dichlor-g-phenyl-xanthhydrol-2',
4'-disulfonsäure (Beispiel i) und verrührt 3 bis 4 Stunden bei 115 bis 12o° Die
dunkelblaue Schmelze gießt man dann in 300 Volumteile gesättigter Kochsalzlösung,
saugt ab und wäscht mit konzentrierter Kochsalzlösung neutral. Der in guter Ausbeute
erhältliche Farbstoff färbt Wolle in blauen Tönen, die, nachchromiert, hervorragende
Echtheitseigenschaften besitzen. An Stelle des Natriumsalzes der 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure
kann auch die freie Säure bei Gegenwart von wasserfreiem Natrium- oder Kaliumacetat
oder -carbonat verschmolzen werden.
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Die 3-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure liefert einen grünstichig blauen
Farbstoff, der in chromierter und nichtchromierter Färbung hervorragende Echtheitseigenschaften
aufweist. Beispiel 6 16,7 Gewichtsteile 2-Amino-1, 4-dimethylbenzol-5-sulfonsaures
Natrium werden in 35 Volumteilen Diglykol auf ioo° erhitzt und nach Zugabe von 8,2
Gewichtsteilen des inneren Salzes der 3,6-Dichlorg-phenylxanthhydrol-2', 4'-disulfonsäure
(Beispiel i) 7 Stunden bei 12o bis i25° verrührt. Die tiefblaue Schmelze gießt man
in Zoo Volumteile gesättigte Kochsalzlösung. Der Farbstoff wird in üblicher Weise
aufgearbeitet. Er färbt Wolle und Seide in violetten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Bei Verwendung von 4-Amino-1, 3-dimethylbenzol-6-sulfonsaurem Natrium,
2-Amino-i, 4-dimethylbenzol-5-sulfonsaurem Natrium oder 4-Amino-1, 3-dimethylbenzol-5-sulfonsaurem
Natrium erhält man rot- bis blauviolette Farbstoffe, die ebenfalls sehr gute Eigenschaften
besitzen. Beispiel 7 8,25 Gewichtsteile des inneren Salzes der 3, 6-Dichlor-g-phenyl-xanthhydrol-2',
4'-disulfonsäure werden mit 3o Gewichtsteilen 4-Chlor-2-amino-diphenyläther 8 Stunden
bei 12o° verrührt. Die Schmelze wird mit 50 Volumteilen Chlorbenzol verdünnt,
der ausgefallene Farbstoff nach dem Erkalten abgesaugt, mit Chlorbenzol gewaschen
und zur Entfernung der letzten Anteile des Lösungsmittels mit Wasserdampf destilliert.
Der zum Teil in Lösung gegangene Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, getrocknet
und bei 25 bis 30° mit go°/oiger Schwefelsäure so lange sulfoniert, bis die Löslichkeitsprobe
gut ist. Der in üblicher Weise umgelöste Farbstoff färbt Wolle in violetten Tönen,
die sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
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Beispiel 8 8,25 Gewichtsteile des inneren Salzes der 3,6-Dichlor-g-phenyl-xanthhydrol-2',
4'-disulfonsäure werden mit 3o Gewichtsteilen 4-Chlor-2-amino-benzotrifluorid 8
Stunden bei i2o° verührt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff wird bei 15
bis 2o° mit go°/oiger Schwefelsäure sulfoniert. Nach Umlösen in verdünnter Natriumacetatlösung
und Fällen mit Kochsalz erhält man den Farbstoff in guter Ausbeute als rotes Pulver,
das Wolle in echten Rottönen färbt.
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Mit 5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid erhält man einen Farbstoff von
ähnlicher Nuance und ähnlich guten Echtheitseigenschaften. Beispiel g Aus 8,25 Gewichtsteilen
des in Beispiel i beschriebenen Zwischenproduktes erhält man bei 8stündigem Verschmelzen
mit 3o Gewichtsteilen a-Naphthylamin bei 12o° nach der in den vorhergehenden Beispielen
beschriebenen Aufarbeitung und Nachsulfonierung mit Monohydrat einen Farbstoff,
der Wolle und Seide in echten violetten Tönen färbt. Der in entsprechender Weise
hergestellte Farbstoff aus ß-Naphthylamin färbt Wolle in grünstichigblauen Tönen
von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel io 8,25 Gewichtsteile des in Beispiel
i beschriebenen Zwischenproduktes werden in 3o Gewichtsteilen aromatischem i-Amino-2-äthyl-5,
6, 7, 8-tetrahydronaphthalin 8 Stunden bei 12o° verrührt. Nach Entfernung des überschüssigen
Amins wird in Monohydrat sulfoniert. Der Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar,
das Wolle in marineblauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel
ii 147 Gewichtsteile terephthalsulfonsaures Kalium H20 werden in 500 Volumteilen
Chlorbenzol suspendiert und so lange mit 15o Volumteilen Thionylchlorid bei go bis
iio° verrührt, bis die Salzsäureentwicklung zu Ende und das Salz in Lösung gegangen
ist. Hierauf werden das Chlorbenzol und das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum
abdestilliert. Das zurückbleibende Kristallgemisch aus Kaliumchlorid und den Rhomben
des 2-Sulfobenzoesäureanhydrid-4-carbonsäurechlorids (Kplo 21o°) wird, ohne letzteres
zu isolieren, nach Zugabe von 113,3 Gewichtsteilen Resorcin und Zoo Volumteilen
Phosphoroxychlorid auf go bis iio° erhitzt und verrührt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung
zu Ende ist. Das Kondensationsprodukt, eine zähe, dunkelbraune Masse, wird auf Eis
gegeben, das harzig ausgefallene Produkt phosphorsäurefrei gewaschen und getrocknet.
Es löst sich in Wasser klar mit gelber Farbe ohne Fluoreszenz und stellt das innere
Salz der 3, 6-Dichlor-g-phenylxanthhydrol
-4'-carbonsäure-2'-sulfonsäure
von folgender Zusammensetzung dar:
5 Gewichtsteile dieses Kondensationsproduktes werden in 25 Gewichtsteilen i-Methylamino-2-methylbenzol
8 Stunden bei i2o° verrührt. Der erhaltene Farbstoff wird nach Entfernen des überschüssigen
Amins durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure mit 25 Gewichtsteilen Monohydrat
und 5 Gewichtsteilen Oleum 2o°/oag bei 5o bis 6o° sulfoniert. Der Farbstoff stellt
ein blaurotes Pulver dar, das Wolle und Seide in rotvioletten Tönen von sehr guten
Echtheitseigenschaften färbt.
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Ersetzt man das i-Methylamino-2-methylbenzol .durch das i-Methylan-lino-4-methylbenzol,
so erhält man einen blauvioletten Farbstoff. Beispiel 12 5 Gewichtsteile des in
Beispiel ii beschriebenen Kondensationsproduktes werden mit 25 Gewichtsteilen i-Amino-2,
4, 6-trimethylbenzol 8 Stunden bei i2o bis 13o° verrührt. Der rotviolette Farbstoff
wird in der üblichen Weise isoliert und nachsulfoniert. Er stellt ein rotes Pulver
dar, das Wolle und Seide in leuchtenden violettstichigroten Tönen mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften färbt. _ Beispiel 13 5 Gewichtsteile des in Beispiel ii beschriebenen
Kondensationsproduktes werden zu einer ioo° warmen Lösung von i2 Gewichtsteilen
4-Amino-i, 3-dimethylbenzol-5-sulfonsaurem Natrium in 25 Völumteilen Diglykol gegeben
und 8 Stunden bei i2o° verrührt. Man gibt die Schmelze in Zoo Volumteile gesättigte
Kochsalzlösung und erwärmt auf dem Dampfbad, bis sich der Farbstoff zusammenballt.
Der durch Umlosen gereinigte Farbstoff stellt ein violettes Pulver dar, das Wolle
und Seide in violetten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel
14 5 Gewichtsteile des in Beispiel ii beschriebenen Kondensationsproduktes werden
mit 25 Gewichtsteilen i-Amino-2-methylbenzol 8 Stunden bei i2o° verrührt. Die rotviolette
Schmelze wird in bekannter Weise aufgearbeitet und der erhaltene Farbstoff in 25
Gewichtsteilen Monohydrat und 5 Gewichtsteilen Oleum 2o°/oig bei 5o bis 6o° sulfoniert.
Er stellt ein rotviolettes Pulver dar, das Wolle und Seide in rotvioletten Tönen
von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Bei der Umsetzung mit i-Amino-3-methylbenzol
erhält man einen blauen und mit i-Amino-4-methylbenzol einen blauvioletten Farbstoff
von den gleichen guten färberischen Eigenschaften.
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Beispiel 15 Gewichtsteile des in Beispiel ii beschriebenen Kondensationsproduktes
werden mit 25 Gewichtsteilen i-Äthylamino-2-methylbenzol 8 Stunden bei i2o° verrührt.
Man gießt die Schmelze in verdünnte Salzsäure, saugt den Farbstoff ab und sulfoniert
nach. Er stellt ein rotviolettes Pulver dar und färbt Wolle und Seide in violettstichigroten
Tönen von sehCguten Echtheitseigenschaften.
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Bei der Umsetzung mit i-Äthylamino-3-methylbenzol erhält man einen
blauen und mit r Äthylamino-4-methylbenzol einen blauvioletten Farbstoff von gleichen
guten Eigenschaften.
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Beispiel 16 69 Gewichtsteile 4-Äthoxy-2-2sulfobenzoesaures Kalium
werden in 450 Volumteilen Chlorbenzol mit i5o Volumteilen Thionylchlorid bis zur
Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung auf ioo° erhitzt. Nach Abdestillieren
des Chlorbenzols und Thionylchlorids wird der kristalline Rückstand, der aus Kaliumchlorid
und den farblosen langen Nadeln des bei 123 bis 125° schmelzenden 4-Äthoxy-sulfobenzoesäureanhydrids
besteht, mit 75 Gewichtsteilen Resorcin und ioo, Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid
bis zur Beendigung der Chlorivasserstoffentwicklung bei 9o bis iio° verrührt. Man
gießt die dunkelrotbraune Schmelze auf Eis, isoliert das Kondensationsprodukt, wäscht
phosphorsäurefrei und trocknet. Das erhaltene braune Pulver löst sich in Wasser
mit orangegelber Farbe ohne Fluoreszenz.
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5 Gewichtsteile dieses Kondensationsproduktes von der Formel
werden mit 25 Gewichtsteilen i-Amino-4-äthoxybenzol 8 Stunden bei i2o° verrührt.
Das Umsetzungsprodukt wird in der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen
Weise aufgearbeitet und in Monohydrat bei 3o bis 40° sulfoniert. Der in guter Ausbeute
erhältliche Farbstoff färbt Wolle und Seide in violetten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 17 5 Gewichtsteile des in Beispiel16 beschriebenen Kondensationsproduktes
werden mit 25 Gewichtsteilen i-Methylamino-4-methylbenzol 8 Stunden bei i2o° verschmolzen.
Der in üblicher Weise isolierte
Farbstoff wird in Monohydrat nachsulfoniert.
Man erhält in guter Ausbeute einen Farbstoff, der Wolle und Seide in violetten Tönen
von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften färbt.
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Ersetzt man das i-Methylamino-4-methylbenzol durch das i-n-Butylamino-3-methylbenzol,
so erhält man nach dem Sulfonieren einen blauen Farbstoff, der Wolle und Seide in
blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Bei der Umsetzung mit
i-Äthylamino-2-methylbenzol oder 5-Chlor-2-arrino-i-methylbenzol gelangt man zu
Farbstoffen, die Wolle und Seide in rotvioletten Tönen färben, die sich ebenfalls
durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
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Beispiel 18 5 Gewichtsteile des inneren Salzes der 3, 6-Dichlor-9-(4'-chlorphenyl)-xanthhydrol-2'-sulfonsäure
von der Formel
erhältlich durch Kondensation von Resorcin mit 4-Chlor-2-sulfobenzoesäureanhydrid
und Phosphoroxychlorid bei 8o bis ioo°, werden mit 2o Gewichtsteilen 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzoesaurem
Natrium in 2o Volumteilen Glykol 8 Stunden bei i2o bis 140' gerührt. Der gebildete
Farbstoff wird durch Umlösen aus Wasser gereinigt und getrocknet. Er färbt Wolle
in rotstichigmarineblauen Tönen und läßt sich nachchromieren. Die Färbung besitzt
sehr gute Wasch- und Lichtechtheiten. Beispiel ig Man verschmilzt 5 Gewichtsteile
des in Beispiel 18 beschriebenen Xantheniumsalzes mit 2o Gewichtsteilen i-Amino-2,
6-dimethylbenzol 1o Stunden bei etwa 14o°, entfernt darauf die überschüssige Aminoverbindung
durch Umrühren mit wässeriger Salzsäure, trocknet und sulfoniert den Farbstoff durch
Behandeln in der 5fachen Menge konzentrierter Schwefelsäure bei 40°. Der Farbstoff
wird durch Aussahen aus wässeriger Lösung gereinigt und isoliert. Er färbt Wolle
in roten lichtechten Tönen von ausgezeichneter Klarheit.
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Beispiel 20 5 Gewichtsteile des in Beispiel 18 beschriebenen Xantheniumsalzes
werden mit 2o Gewichtsteilen N-Methylbenzylaminsulfonsäure, erhältlich durch Sulfonieren
von N-Methylbenzylamin in 3o°/oigem Oleum bei 6o°, in 20 Volumteilen Glykol 6 Stunden
bei i2o° verrührt. Der gebildete leuchtend rote Farbstoff wird abgeschieden und
getrocknet. Er gehört der Sulforhodaminklasse an und zeichnet sich gegenüber den
im Handel befindlichen Farbstoffen dieser Klasse durch überlegene N aßechtheiten
aus.
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Beispiel 21 Durch Verschmelzen des in Beispiel 18 beschriebenen gelben
Kondensationsproduktes mit i-Benzylaminobenzol-4-sulfonsaurem Natrium in Glykol
wird ein rotvioletter Farbstoff erhalten, der sich durch eine besonders gute Waschechtheit
auszeichnet. Beispiel 22 5 Gewichtsteile des in Beispiel 18 beschriebenen gelben
Kondensationsproduktes werden mit 2o Gewichtsteilen aromatischem 2-Methylamino-5,
6, 7, 8-tetrahydronaphthalin 6 Stunden bei 125° verschmolzen. Das Kondensationsprodukt
wird nach saurer Extraktion isoliert und durch Sulfonieren in der 7fachen Menge
g5°/oiger Schwefelsäure wasserlöslich gemacht. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle
in klaren violetten Tönen von sehr guten Allgemeinechtheiten. Beispiel 23 2 Mol
Resorcin werden mit i Mol 4-Oxy-isophthalsäure-6-sulfonsaurem Natrium und Phosphoroxychlorid
nach den Angaben des Patents 87o 27o kondensiert; aus dem Reaktionsgemisch wird
die gebildete Xanthhydrolsulfonsäure durch Eingießen in Eis und Aussalzen mit Kochsolz
isoliert.
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5 Gewichtsteile des erhaltenen gelben Kondensationsproduktes von der
Formel
werden mit 2o Gewichtsteilen i-Methylamino-2-methylbenzol bei 13o bis 14o° verschmolzen
und der gebildete Farbstoff in Schwefelsäure nachsulfoniert. Er färbt Wolle in blaustichigroten
Tönen von .großer Brillanz und läßt sich nachchromieren.
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Beispiel 24 5 Gewichtsteile des in Beispiel 23 beschriebenen Kondensationsproduktes
werden mit 2o Gewichtsteilen i-Aminobenzol-4-sulfonsaurem Natrium 8 Stunden bei
ioo° in 5o Volumteilen Wasser verrührt. Der gebildete Farbstoff wird in der Wärme
mit Salzsäure abgeschieden, in Sodalösung gelöst und eingedampft. Er färbt Wolle
in blaustichigen Rottönen von guten Echtheitseigenschaften, die durch Nachchromierung
noch verbessert werden.
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Beispiel 25 Durch Verschmelzen des in Beispiel 23 beschriebenen Kondensationsproduktes
mit 2-Amino-i, 3-dimethylbenzol
bei 1q0° wird ein Farbstoff erhalten,
der, nachsulfoniert, Wolle in roten, klaren Tönen färbt. Durch Nachchromieren lassen
Sich die Naßechtheiten der Färbung noch verbessern.
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Verwendet man andere Xylidine, wie z. B. 4.-Amino-_, 3-dimethylbenzol,
5-Anüno-i, 3-dimethylbenzol oder 3-Amino-i, q.-dimethylbenzol, so werden Farbstoffe
erhalten, die einen blauen Farbton haben. Beispiel 26 Durch Verschmelzen des in
Beispiel 23 beschriebenen gelben Kondensationsproduktes mit i Amino-2-methoxybenzol
wird ein klarer violetter Farbstoff erhalten.
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i-Amino-q.-methoxybenzol, i-Amino-4-äthoxybenzol oder p-Aminodiphenyläther
liefern rotstichigblaue, chromierfähige Farbstoffe, die sich durch eine sehr gute
Lichtechtheit auszeichnen. Bei der Umsetzung mit Dihydro-2-methylindol entsteht
ein grünstichigblauer Farbstoff, der durch Nachsulfonieren leichtlöslich gemacht
werden kann.
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Mit Diäthylamin erhält man einen leuchtend roten Farbstoff der Sulforhodaminreihe,
der sich nachchromieren läßt.