DE665431C - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe

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DE665431C
DE665431C DEI54208D DEI0054208D DE665431C DE 665431 C DE665431 C DE 665431C DE I54208 D DEI54208 D DE I54208D DE I0054208 D DEI0054208 D DE I0054208D DE 665431 C DE665431 C DE 665431C
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DE
Germany
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triphenylmethane
dyes
chromable
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basic dyes
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Expired
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DEI54208D
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Dr Heinrich Hopff
Dr Werner Mueller
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe Es ist bekannt, daß sich aromatische Aldehyde mit tertiären aromatischen Aminen zu Triphenylmethanabkömmlingen umsetzen lassen, die man durch Oxydation in saurer Lösung in die entsprechenden Triphenylmethanfarbstoffe überführen kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle basische Farbstoffe der Triphenylmethanreihe erhält, wenn man aromatische, eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende, von chromierbaren Gruppen freie Aldehyde dianotiert, die Diazoverbindungen mit Acetessigsäurearyliden vereinigt und die entstandenen, eine Aldehydgruppe tragenden Azoverbindungen mit tertiären, von chromierbaren Gruppen freien aromatischen Aminen umsetzt oder eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende, von chromierbaren Gruppen freie basische Triphenylmethanfarbstoffe oder ihre Leukobasen dianotiert und die Diazoverbindungen mit Acetessigsäurearyliden vereinigt und gegebenenfalls die entstandenen Leukobasen oxydiert.
  • So erhält man beispielsweise durch Vereinigen von dianotiertem 4-Aminobenzaldehyd mit Acetessigsäurearyliden eine Aldehydgruppe tragende Azoverbindungen. Diese kann man durch Umsetzen mit tertiären aromatischen Aminen, beispielsweise Dimethylaminobenzol, N-Äthy1-benzylaminobenzol, N-Oxäthylbutylaminobenzol, in Leukobasen überführen, die dann bei der Oxydation in saurer Lösung in basische Triphenylmethanfarbstoffe übergehen.
  • Andererseits kann man auch durch Umsetzen von 3-Aminobenzaldehyd mit Dimethylaminobenzol entstandene Triphenylmethanverbindung diazotieren und die Diazoverbindung mit Acetessigsäurearyliden vereinigen. Man erhält so eine Leukobase, die man zum Triphenylmethanfarbstoff oxydieren kann. An Stelle des 3-Aminobenzaldehyds kann man 3-Nitrobenzaldehyd mit Dimethylaminobenzol umsetzen, die entstandene Triphenylmethanverbindung reduzieren und in der beschriebenen Weise in den Farbstoff überführen.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre starke Ausgiebigkeit aus und besitzen ein besonders gutes Aufziehvermögen gegenüber den für das Färben mit basischen Farbstoffen geeigneten Stoffen, wie beispielsweise Wolle, Seide und Leder.
  • Die Herstellung der Triphenylmethanfarbstoffe kann in Substanz und auf der Faser erfolgen. Im letztgenannten Falle behandelt man beispielsweise das zu färbende Gut mit einer eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Triphenylmethanverbindung, dianotiert und entwickelt mit einem Acetessigsäurearylid auf der Faser. Beispiel 151 Teile 3-Nitrobenzaldehyd erwärmt man mit 75o Teilen Dim6thylaminobenzol und 500 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid 1o Stunden lang:
    Nadeln vom Schmelzpunkt 151' C. Durch Reduktion erhält man das entsprechende, bei 132'C schmelzende Amin. Man diazotiert das Amin, vereinigt die entstandene Diazoverbindung mit Acetoacetyläminobenzol und erhält so einen Farbstoff, der Seide und tannierte Baumwolle in in lebhaften, gelbgrünen Tönen färbt.
  • Beispiel a 151 Teile 3-Nitrobenzaldehyd werden mit 266 Teilen Dimethylaminobenzol und 13o Teilen 8o11,/, iger Schwefelsäure 15 Stunden lang auf Zoo ° C erhitzt. Man versetzt dann das Umsetzungsgemisch mit Natronlauge im Überschuß und treibt die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe mit Wasserdampf ab. Die durch Reduktion der Nitroleukobase erhaltene Aminoleukobase wird in salzsaurer Lösung diazotiert. In der gleichen Lösung oxydiert man die Diazoverbindung der Leukobase mit Bleidioxyd zum Diazotriphenylmethanfarbstoff und vereinigt, nach dem Entfernen des Bleis in Form von Bleisulfat, die Diazoverbindung mit der entsprechenden Menge 1-Acetoacetylamino-2-methylbenzol in alkalischer Lösung. Der so entstandene Farbstoff liefert auf Seide gelbgrüne Töne.
  • Verwendet man an Stelle des Z-Acetoacetylamino-2-methylbenzols andere Acetessigsäurearylide, wie 1-Acetoacetylamino-3, 4.-dimethylbenzol, -2-methoxybenzol oder -2-chlorbenzol, so erhält man Farbstoffe, die Seide ebenfalls in gelbgrünen bis grünen Tönen färben.
  • Beispiel 3 151 Teile 3-Nitrobenzaldehyd werden mit 330 Teilen Diäthylaminobenzol in Gegenwart von 13o Teilen 8o°(, iger Schwefelsäure 15 Stunden lang bei zoo bis ZZo° C gerührt. Nach Zusatz von überschüssiger Natronlauge unterwirft man das Umsetzungsgemisch einer Wasserdampfdestillation. Die zurückbleibende Nitroleuko-Base (aus Butanol umkristallisiert F. 95 bis 97 'C)
    des Bleis mit 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol vereinigt. Der erhaltene Farbstoff färbt Seide in grünen Tönen.
  • Benutzt man an Stelle der aus 3-Nitrobenzaldehyd und Diäthylaminobenzol hergestellten Leukobase die mit N-Methyläthylaminobenzol, N-Methylbenzylaminobenzol, N-Äthylbenzylaminobenzol oder N-Oxyäthylmethylaminobenzol hergestellten Leukobasen, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Wolle und Seide in klaren, grünen Tönen färben. Erhitzt man 151 Teile 3-Nitrobenzaldehyd mit 38o Teilen Dioxyäthylaminobenzol in Gegenwart von 13o Teilen 8o°/, iger Schwefelsäure 16 Stunden lang auf Ioo ' C und arbeitet in der oben beschriebenen Weise weiter, so erhält man nach dem Kuppeln mit Acetoacetylaminobenzol ebenfalls einen Farbstoff, der Seide und Wolle in kräftigen, grünen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man von chromierbaren Gruppen freie aromatische, eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende Aldehyde diazotiert, die Diazoverbindungen mit Acetessigsäurearyliden vereinigt und die entstandenen, eine Aldehydgruppe tragenden Azoverbindungen mit tertiären, keine chromierbaren Gruppen enthaltenden aromatischen Aminen umsetzt oder eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende, von chromierbaren Gruppen freie Triphenylmethanfarbstoffe oder deren Leukobasen in Substanz oder auf der Faser diazotiert, die Diazoverbindungen mit Acetessigsäurearyliden vereinigt und die entstandenen Leukobasen gegebenenfalls oxydiert.
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