DE641769C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B. 3o, Teile, 1897, S. 1248 und 1249, ist angegeben, daß aromatische Nitnosamine durch Behandeln mit Oxydationsmitteln in aromatische Nitramine umgewandelt werden. Aus der französischen Patentschrift 761 811 ist bekannt, daß deraAige Nitramine zur Herstellung von Eisfarben verwendet werden können. Versucht man nun, aus 4-Arylazo-i-aminonaphthalin nach bekannten Verfahren das entsprechende 4-Arylazo-i-nitraminonaphthalin herzustellen, so gelingt dies nicht, Bobwohl die Aminogruppe derartiger Azofarbsboffe sich durch Behandeln mit AcylLerungsmitbeln, wie Essigsäureanhydrid .oder Benzoylchlorid, acylieren läßt (vgl. Gazzetta chimica italiana, Bd.44. Teil 2, 1914, S.395 bis 4o3).
• Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht"daß im Gegensatz zu i-Aoetylamino- oder i-B.enzoylaminonaphthalin die Nitramine, die sich vom i-Aminonaphthalin, in welchem die p-Stellung zur Nitraminogruppe frei ist, ableiten, sich mit Diazoverbindungen, die durch verdünnte Alkalien nicht oder nur sehr langsam verändert werden, zu Azofarbsboffen vereinigen. Man verhält so neuartige Farbstoffe, die selbst Moder insbesondere als Ausgangsfarbstoffe zur Herstellung von vveiberen Farbstoffen, z. B. von den aus der französischen Patentschrift 552 272 bekannten Azofarbsboffen, nach dem aus der französischen Patentschrift 761811 bekannten Verfahren sehr gut geeignet sind. Beispiel 68,5 Teile i-Amino-2-äthoxybenzol werden in gewöhnlicher Weise dianotiert. Die Dia.zolösung wird mit 62,5 Teilen Natriumcarbonat versetzt; sie reagiert dann schwach alkalisch. Die Diazolösung läßt man unter Rühren bei o bis 1o° C zu einer Lösung von 1o5 Teilen des l\Tatriumsalzes des i-Nitraminonaphthalins in 5oo Teilen Wasser tropfen. Es tritt sofort eine Dunkelrotfärbung auf, und nach kurzer Zeit beginnt das Nitraminnatriumsalz des Amin:oazokörpiers sich als rotbrauner Niederschlag abzuscheiden. Man läßt iobis 15 Stunden bei o bis 1o° C rühren, rutscht den erhaltenen Farbstoff ab und kristallisiert ihn aus Wasser um. Man erhält so braunrote, in Wasser leicht lösliche Blätter. Die freie Säure erhält man durch Ansäuern der eiskalten, wässerigen Lösung des Natriumsalzes mit Essigsäure und Umkristallisieren des getrockneten Niederschlages aus Aceton (braunrote Blätter, F. 98 bis 99° C). '.
• Ähnlich verfährt man mit anderen Diazoverbindungen, die in sodaalkalischer Lösung nicht umgelagert werden, z. B. mit i-Amino-2-methoxyb,enzol.

  Die so erhaltenen Nitramine können nach,

  dem aus der französischen Patentschyif:

  761 811 bekannten Verfahren zur Hersbel

  von Azofarbstoffen auf der Faser verw'en

  ,vertier. Man Kann z. B. auf diese weisedurch Bedrucken von Baumwolle mit einer Mischung, bestehend aus dem Natriumsalz des neuen Azofarbstoffes, Alkalinitrit und 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, Trocknen, Passieren durch Säure und gegebenenfalls hierauf durch -ein säurebindendes Mittel - tiefe, schwarzviolette Töne verhalten. Der Ersatz des 2, 3 - Oxynaphthoylaminobenzols. durch 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamirno)-naphthalin führt zu schwarzen Tönen.

Claims (1)

1. PATr"NTANSPRUCn: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Nitramine von der allgemeinen Formel in welcher die p-Stellung zur Nitraminogruppe frei ist, mit Diazoverbindungen, die durch verdünnte Alkalien nicht oder nur sehr langsam verändert werden, vereinigt.