DE593867C

DE593867C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE593867C
Application number: DEC47361D
Authority: DE
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1932-03-12
Filing date: 1932-12-31
Publication date: 1934-03-05

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe In. der deutschen Patentschrift 288 824 ist ein Verfahren zur . Herstellung von Benzcarbazolen der Anthrachinonreihe beschrieben. Diese Verbindungen werden gemäß diesem Verfahren durch. Behandlung von a-Arylaminoanthrachinonen, bei welchen die p-Stellung im Arylaminorest besetzt ist und welche in einer a-Stellung des Anthrachirionringes eine acylierte Aminogruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln hergestellt.
Es wurde nun gefunden, daß: man neue sulfonierte und leicht wasserlösliche Naphthcarbazole der --Anthrachinonreihe herstellen kann, wenn man. in a-Stellung durch ß-Naphthylamin bzw. `dessen Substitutionsprodukte substituierte Anthrachinone, welche außerdem noch mindestens eine a-ständige Acylaminogruppe enthalten, mit Sulfonierungsmitteln behandelt. Dabei tritt gleichzeitig Ringschluß zu Carbazolderivaten und Sulfonierung ein. Schon das Auflösen des Ausgangsmaterials in konzentrierter Schwefelsäure genügt; um diese Reaktion zu vollziehen.
Die neuen Verbindungen stellen sehr wertvolle echte Farbstoffe dar, welche aus saurem bzw. neutralem Bade fast: sämtliche Textilfasern, wie Wolle, Seide (beschwert und unbeschwert), Tussahseide, Baumwolle, Kunstseiden, aus regenerierter Cellulose und auch Leder anfärben.
Gegenüber dem in der Patentschrift 288 824 beschriebenen Verfahren besitzt das vorliegende verschiedene Vorteile. So gestattet es, in einer Operation zu den hier beschriebenen Farbstoffen zu gelangen und daher die oxydative Nachbehandlung der zuerst erhaltenen Zwischenprodukte zu vermeiden.
Ferner kann man mittels der neuen Farbstoffe reine, braune Töne von ausgezeichneten Echtheiten erzielen, was bei den in der Patentschrift 288 824 beschriebenen Farbstoffen nicht der Fall ist. Beispiel z i o Teile r-Benzoylamino-2-methyl-q.-ß-naphthylaminoanthrachinon werden unter Rühren bei Zimmertemperatur ,in 3o bis q.o Teilen Schwefelsäure von 96 °/o eingetragen. Man rührt bei Zimmertemperatur weiter, bis eine Pxobe vollständig wasserlöslich geworden ist; was nach kurzer Zeit der Fall ist. Durch Erwärmen auf 30 bis q.0° oder durch Zukabe kleiner Mengen Oleum kann die Sulfonierung beschleunigt werden. Der Farbstoff wird durch Eingießen in Wasser oder Eis isoliert. Er färbt Wolle in schönen reinbraunen Tönen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen, an. Der Farbstoff färbt sowohl in saurem wie neutralem Bade Wolle, Leder, Baumwolle, Seide (beschwert und unbe-# schwert), Tussah, Kupferammoniakseide; Chardonnetseide an. Beispiele 5 Teile r-Benzoylamino-4-ß-naphthylaniinoanthrachinon werden bei etwa 2o° in 25 Teilen Monohydrat gelöst und so lange gerührt, bis alles wasserlöslich geworden ist. Der auf üÜliche Weise isolierte Farbstoff färbt Wolle in etwas rotstickigeren Tönen an als der nach Beispiel i erhaltene. Beispiel 3 5 Teile i-Benzoylamino-2-brom-4-ß-naphthylaminoanthrachinon werden in ,4o Teilen Oleum von 5 °/o gelöst und so lange auf .4o° erhitzt, bis alles wasserlöslich geworden ist. Der Farbstoff wird auf übliche Weise isoliert. Beispiel q.
i Teil i-Acetylamino-2-methyl-4.-ß-naphthvlaminoanthrachinon wird bei 2o° in 5 Teilen Monohydrat gelöst-und eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Der gebildete Farbstoff -.färbt-.Wolle in graubraunen Tönen an.
An Stelle der in den Beispielen erwähnten ;_Antlirachinonderivate können natürlich auch ;.:ändere, welche die zur Reaktion erforderliche Konstitution besitzen, verwendet werden; wie z. B. 1,5- und i,8-Benzoylaminoß-nal)hthylaminoanthrachinon, i-Acetylamino-4.-ß-naphthyiäminoanthrachinon, i-Benzoylamino - 2 - methyl - 4. - ß - chlornaphthylaminoanthrachinon, i-Benzoylamino-2-brom-q-ßnaphthylamino-5-chloranthrachinon usw.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in a-Stellung durch ß-Naphthylamin bzw. seine Derivate -substituierte Anthrachinone, die außerdem noch eine a-ständige Acylaminogruppe enthalten, mit Sulfonierungsmitteln behandelt.