DE836828C - Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE836828C
DE836828C DES4175A DES0004175A DE836828C DE 836828 C DE836828 C DE 836828C DE S4175 A DES4175 A DE S4175A DE S0004175 A DES0004175 A DE S0004175A DE 836828 C DE836828 C DE 836828C
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DE
Germany
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production
vivid
acid dyes
anthraquinone series
anthraquinone
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Expired
Application number
DES4175A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Samuel Von Allmen
Dr Hans Eggenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
    • C09B1/303Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description

  • Verfahren. zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthracbinonreihe, die sich durch besondere Lebhaftigkeit des Farbtons auszeichnen, 'da#durch gekennzeichnet, daß man Arninoanthrachinonderivate der allgemeinen Formel worin R 1, 2, 3, 4-Tetrahydronaphthyl oder Phenylcyclohexyl bedeutet, welch letztere Farbstoffe z. B. nach den Angaben der Patentschrift 572817 erhältlich sind, mit Sulfonierungsmitteln behandelt. Die Sulfonierung wird in bekannter Weise ausgeführt, indem man das Aminoanthrachinonderivat in konzentrierter Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Halogensulfonsäure unter Kühlung mit Eis und Wasser bei Raumtemperatur löst, einige Zeit digeriert, gegebenenfalls Oleum zusetzt, bis eine in kaltes Wasser gezogene Probe leicht löslich geworden ist. Nach dem Aufgießen auf Eis oder eine Salzlösung wird der Farbstoff auf übliche Weise isoliert, gereinigt und getrocknet. Die nachfolgenden Beispiele erläutern dde Erfindung, ohne sie einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i io Teile i-Amin0-4-(4'-phenylhexahy#droanilide)-anthraclu,'non-2-sulfon,säure werden in 6o Teilen Oleum 8% gelöst, etwa i Stunde bei Raumtemperatur gerührt und aufgearbeitet. Man erhält einen leicht löslichen Farbstoff, der Wolle in leuchtend blauen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Lichtechtheit färbt.
  • Den gleichen oder einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man i-Amin0-4-(4'-phenylihexahydroanilido)-anthrachinon-2-sulfon,säure durch eines ihrer Salze oder durch i-Amin0-4-(2'-phenylhexahydroanilido)-anthra,ch,inon-2-sulfonsäure oder eines ihrer Salze ersetzt. Beispiel 2 5 Teilt i -Amino-4-(1', 2', 3', 4'-tetrahydro-2'-naphthylatnino)-antbrachinon-2-SU1fOnSäUr#ewerAden unter Rühren und Eiskühlung in 25 Teile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Nach Ablauf einer Stunde ist der Farbstoff bedeutend löslicher geworden und wird aufgearbeitet. Der lebhafte, blaue Farbstoff zieht erst im schwefelsauren Bad richtig auf die Faser auf. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach grünlich, beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd schlägt sie nach grün' stichigblau um. Wird die Sulfonierung bei -höherer Temperatur oder mit verdünntem Oleum vorgenommen, gelangt man zu einem noch löslicheren Produkt.
  • Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn i-Amino-4-(1', 2', 3', 4'-tetrahydro-2'-naphthylamino) - anthrachinon - 2 - sulfonsäure durch das i'-Naphthylaminoderivat ersetzt wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen d#er Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet,daß man Aminoanthrachinonderivate der allgemeinen Formel worin R 1, 2, 3, 4-Tetrahydronaphthyl oder Phenylcyclohexyl bedeutet, mit Sulfonierungsmitteln behandelt.
DES4175A 1948-05-27 1948-12-25 Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE836828C (de)

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