CH295893A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 290293. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes der Anthrachinonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoff zwischenproduktes der Anthrachinonreihe, wel ches darin besteht, dass man 1,4-Di-(2',6'- dimethyjphenyjamino) - 6,7 - dichloranthrachi- non durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in 7 ,4-Di-(2',6'-dimethylphenylamino)-6, 7-dichlor- anthrachinon-disulfonsäurechlorid überführt. Es ist bekannt, dass Arylaminoanthraehi- none durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure oft schon bei Zimmertemperatur Coeramido- ninringschluss erleiden, wobei ihre Farbe stark erhöht wird. Ferner kennt man zahl reiche Verfahren in der Anthrachinonreihe, welche die Chlorsulfonsäure zur Sulfonierung verwenden und zu wasserlöslichen Verbin dungen führen. Das nach dem neuen Ver fahren erhältliche Produkt ist dagegen in kaltem Wasser nicht löslich und zeigt gegen über dem Ausgangsstoff keine auf Coeramido- ninringschluss weisende Farberhöhung. Es ent hält pro Molekül 2 Atome Schwefel und 2 Atome austauschbaren Chlors und ist daher offenbar ein Sulfonsäurechlorid. Es soll zur Darstellung von neuen Farbstoffen verwendet werden. Die Ausführung des Verfahrens erfolgt zweckmässig derart, dass man unter Rühren bei einer Temperatur von -10 bis +100 C den Ausgangsstoff in Chlorsulfonsäure oder in ein Gemisch aus Chlorsulfonsäure und Schwefelsäuremonohydrat bzw. rauchender Schwefelsäure einträgt und die Masse inner halb der gleichen Temperaturgrenze so lange weiterrührt, bis eine Probe davon sich in heisser verdünnter Alkalihydroxydlösung löst, in kaltem Wasser dagegen unlöslich ist. Man giesst dann die Reaktionsmasse auf Eis oder auf eine Mischung von Eis und Wasser oder Salzwasser, filtriert den gebildeten Nieder schlag und wäscht ihn mit Wasser bzw. Salz wasser neutral. Das Produkt kann als feuchte Paste wei terverarbeitet werden, es kann aber auch durch vorsichtiges Trocknen, am besten im Vakuum bei niedriger, z. B. Zimmertempera tur; entwässert werden. In den Beispielen bedeuten die Teile Ge wichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1:</I> In 220 Teile Chlorsulfonsäure von 0 trägt man 25,8 Teile 1,4-Di-(2',6'-dimethylphenyl- amino)-6,7-dichloranthrachinon innerhalb von 45 Minuten ein und rührt das Gemisch an schliessend 4 Stunden lang bei 35 bis 40 . Eine Probe löst sich nun beim Kochen in 20/aiger Natriumhydroxydlösung mit rotstickig blauer Farbe, ist dagegen in kaltem Wasser unlöslich; diese Fällung lässt sich mit Essigsäureäthyl- ester ausziehen. Man giesst die Masse auf 1400 Teile Eis, filtriert die ausgeschiedene Verbindung und wäscht sie neutral. Das neue Farbstoffzwischenprodukt ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in Benzol mit rotstickig blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. <I>Beispiel 2:</I> Ersetzt man im Beispiel 1 die 220 Teile Chlorsulfonsäure durch eine Mischung aus 110 Teilen Chlorsulfonsäure und 50 Teilen Schwefelsäuremonohydrat und arbeitet eben falls bei 35 bis 40 , so erhält man dieselbe Verbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoff- zwischenproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1,4-Di-(2',6'- dimethylphenylamino) - 6,7 - dichloranthrachi - non durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in 1,4-Di-(2',6'-dimethylphenylamino)-6,7-dichlor- anthrachinon-disuHonsäurechlorid überführt.Das neue Farbstoffzwischenprodukt ist ein dunkelblaues Pulver, das in Benzol und in heisser 2 % iger Natriumhydroxydlösung mit rotstickig blauer und in konzentrierter Schwe felsäure mit blauer Farbe löslich, in kaltem Wasser dagegen unlöslich ist. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die -Uniset zung in Gegenwart von Sch-%vefelsäuremono- hydrat ausführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen -10 und + 100 C ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeiehnet, dass man als Umsetzungstemperatur eine sol che von 35 bis 40 C wählt. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet., dass man die Chlorsulfonsäure so lange auf das 1,4-Di-(2',6'-dimethylphenylamino)-6,7-di- chloranthrachinon einwirken lä.sst, bis eine Probe des Reaktionsgemisches sich in heisser verdünnter Alkalihydroxydlösung, nicht aber in kaltem Wasser, löst.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH290293T | 1950-12-08 | ||
CH295893T | 1950-12-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH295893A true CH295893A (de) | 1954-01-15 |
Family
ID=25732934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH295893D CH295893A (de) | 1950-12-08 | 1950-12-08 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH295893A (de) |
-
1950
- 1950-12-08 CH CH295893D patent/CH295893A/de unknown
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