DE517498C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß, wenn man Benzoin auf Sulfon- oder Carbonsäuren aromatischer Verbindungen, wie Benzol- und @aphthalinsulfonsäuren, Benzoesäuren, Oxynaphtl alincarbonsäuren usw., in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln, wie Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohvdrat, Schwefelsäureanhsdrid enthaltende Schwefelsäure. Chiörsulfonsäure usw., einwirken läßt, neue Produkte entstehen, welche wertvolle Eigenschaften besitzen.
• Zu gleichen oder ähnlichen Verbindungen gelangt man, wenn man Gemische von Benzoin und aromatischen Verbindungen mit solchen Mitteln behandelt, «-elche zugleich kondensierend und sulfonierend wirken.
• Was die Verwendung der neuen Produkte anbelangt, so sei folgendes angeführt: Sie können z. B. beim Fällen der basischen Farbstoffe auf Tonerde-Bariumsulfat-Substraten finit Erfolg verwendet werden, indem Lacke von hoher Brillanz erzeugt werden. Sie können auch, dank ihrer verteilenden Wirkung, als Hilfsstoffe bei der Herstellung haltbarer Pasten von unlöslichen Farbstoffen, als Zusatz zur Küpe von Küpenfarbstoffen, deren Leukoverbindungen schwer löslich sind, und in der Eisfärberei als Zusätze zu den Naphtholbädern finit Erfolg verwendet werden. Die neuen Produkte kommen auch als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen in Betracht. Dies ist dann besonders der Fall, wenn sie Hvdroxvl- oder Aminogruppen oder Atomgruppierungen, die sich in solche Gruppen überführen lassen, enthalten. Beispiel i 5o Teile benzolsulfonsaures Natrium werden in 3oo Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, mit 55 Teilen Benzoin versetzt und die Masse so lange bei So bis cgo' gerührt, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Hernach wird die Schmelze in Wasser eingetragen, filtriert und das erhaltene harzige Produkt durch Lösen in heißem Wasser und Versetzen mit Kochsalzlösung ausgefällt, filtriert und getrocknet.
• Man erhält etwa rio Teile eines farblosen Produktes, das sich leicht in warmem Wasser unter Schaumbildung löst. Dies läßt darauf schließen, daß sich ein Kondensationsprodukt aus i Mol. Benzolsulfonsäure und i Mol. Benzoin gebildet hat. Beispiel e 65 Teile Naphthalin werden mit i 15 Teilen Schwefelsäure bei 16o' sulfoniert und zu der etwa auf Zimmertemperatur abgekühlten Sulfoniermasse 3oö Teile Schwefelsäure zugegeben. Dann werden innerhalb % Stunde unter Rühren bei q.o bis 5o°- io6 Teile Benzoin eingetragen und bei dieser Temperatur gerührt, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Hierauf wird die Masse in Wasser eingetragen, durch Erhitzen gelöst und durch Versetzen mit Kochsalzlösung ein der Verbindung des Beispiels i ähnliches Kondensationsprodukt ausgefällt.
• Man erhält ein Produkt von gleichen Eigenschaften, wenn man in eine Lösung von 2-Naphthalinsulfonsäuretrihydrat in Schwefelsäurernonohydrat bei q.o bis 5o ° die berechnete Menge Benzoin einträgt. Da hier Zoo bis 22o Gewichtsteile an Kondensationsprodukt erzielt werden, kann man darauf schließen, daß sich i Mol. Benzoin mit i Mol. Naphthalinsulfonsäure kondensiert hat.
• :Ähnlich wird bei der Verwendung von Tetrahydronaphthalinsülfonsäure vorgegangen: bei der Kondensation der 2,7-Naphthalindisulfonsäure empfiehlt es sich, die Sulfonierungsmasse zu kalken und das Produkt als Natriumsalz zu isolieren. Beispiel 3 7o Teile 2-@Taplithalinsulfonsäuretrihydrat werden in 3oo Teilen Monohydrat gelöst und mit 55 Teilen Benzoin nach Beispiel 2 kondensiert. Dann wird mit 83 Teilen Oleum von 24 "/" Anhydridgehalt versetzt, auf 5 ° abgekühlt und langsam unter Rühren 3o Teile Cblorsulfonsäure eingetragen. Nach 2 Stunden wird auf Eis gegossen, das harzige Pro-Bukt von der Schwefelsäure abgetrennt, in verdünnter Södalösung heiß gelöst und mit Kochsalz gefällt. Die erhaltene Verbindung ist erheblich leichter löslich als das Produkt des ersten Absatzes des vorigen Beispiels. Beispiel..
• 65 Teile -Naphthalin werden mit 13o Teilen Schwefelsäure bei 16o° sulfoniert und ?u der etwa auf Zimmertemperatur abgekühlten Sulfonierungsmasse 4oo Teile Schwefelsäure zugegeben. Dann werden innerhalb i Stunde unter Rühren bei 75 bis 8ö° 212 Teile Benzoin eingetragen und bei dieser Temperatur gerührt, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Hierauf wird die Masse in Wasser eingetragen, durch Erhitzen gelöst und durch Versetzen mit Kochsalzlösung ausgefällt. Es werden so 33o Teile eines Kondensationsproduktes gewonnen, so daß auf die Bildung eines Kondensationsproduktes aus i Mol: Naphthalinsulfonsäure und 2 Molen Benzoin geschlossen werden kann. - Beispiel 5 26 Teile Naphthalin werden mit 42 Teilen Benzoin verschmolzen und das erkaltete, pulverisierte Produkt in Zoo Teile Monohdrat und 25 Teilen Chlorsulfonsäure bei 6o'#' eingetragen. Hierauf wird wie in Beispiel 2 aufgearbeitet. Beispiel 6 In eine auf io bis 2o° gehaltene Lösung von 38 Teilen i-\aphthol-2-carbonsäure in Zoo Teilen Schwefelsäure werden unter Rühren ,42 Teile Benzoin eingetragen. Nach 2 Stunden wird die Schmelze in Eiswasser gegossen und das ausgefallene Kondensationsprodukt filtriert und gewaschen. Zur Überführung in das Natriumsalz wird das Produkt in 2oöo Teilen Wasser suspendiert, finit Soda neutralisiert und aufgekocht, bis die Lösung nahezu klar ist. Dann wird von geringen Mengen harzigen Verunreinigungen filtriert und nach dem Erkalten mit 2ooo Teilen gesättigter Kochsalzlösung versetzt, worauf das Natriumsalz als schwach gelb gefärbtes, flockiges Pulver ausfällt. Es wird abfiltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.

Claims (2)

1. .VATENTANSPRUCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoin auf Sulfon-und Carbonsäuren aromatischer Verbindungen in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln, wie Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat, Schwefelsäureanhydrid enthaltene Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure usw., einwirken läßt.
2. 2. Änderung des Verfahrens des Anspruchs i, dadurch gekennzeichnet. daß Gemische von Benzoin und aromatischen Verbindungen mit solchen Mitteln behandelt werden, welche zugleich sulfonierend und kondensierend wirken.