DE199492C - - Google Patents

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DE199492C
DE199492C DE1906199492D DE199492DA DE199492C DE 199492 C DE199492 C DE 199492C DE 1906199492 D DE1906199492 D DE 1906199492D DE 199492D A DE199492D A DE 199492DA DE 199492 C DE199492 C DE 199492C
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sulfuric acid
acid
thioindigo
poured
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DE1906199492D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
Rh
Läßt man auf Arylthioglykolsäuren konzentrierte Schwefelsäure einwirken, so entstehen Sulfosäuren des Thioindigorot (vgl. Patentschrift 177345). Bei diesem Verfahren bewirkt die Schwefelsäure nicht nur die Ringschließung, sondern sie wirkt auch sulfierend. Überträgt man die gleiche Reaktion auf zweifach substituierte Phenylthioglykolsäuren, so erhält man Tetrasubstitutionsprodukte des Thioindigorot (Patent 198864); in diesem Falle wirkt also die Schwefelsäure nur kondensierend, Sulfosäuren werden hierbei nicht gebildet.
Verwendet man nun Monohalogenarylthio-
!5 glykolsäuren und behandelt diese in der gleichen Weise mit Schwefelsäure, so entstehen wohl der Hauptsache^ nach die Halogenthioindigoderivate, eine gleichzeitige, mehr oder weniger weitgehende Sulfierung läßt sich aber nicht vermeiden; man erhält neben unsulfierten Farbstoffen auch ihre Sulfosäuren. Es wurde nun gefunden, daß man . auch in diesem Falle lediglich unsulfierte Farbstoffe erhält, wenn man neben der Schwefelsäure auch solche Mittet verwendet, welche die kondensierende bzw. oxydierende Wirkung der Säure erhöhen. Solche Mittel sind Schwefelsäureanhydrid, Borsäure, Ferrisalze, Quecksilber, Quecksilbersalze und Nitrokörper. Bei Mitbenutzung dieser Mittel kann man die .Kondensation bei niedriger oder doch nur mäßig erhöhter Temperatur ausführen, so daß Sulfierung gar nicht eintritt. Die entstandenen Farbstoffe werden durch Eingießen der Reaktionsmasse in Eiswasser isoliert und sind nach dem Filtrieren und Auswaschen mit Wasser bzw. anderen Lösungsmitteln direkt gebrauchsfertig'. Die Verwendungsart der neuen Produkte schließt sich der des Thioindigos durchaus an. In Färbeeigenschaften sind sie dem Thioindigo sehr ähnlich.
Beispiel 1.
10 kg p-Chlorphenylthioglykolsäure werden in 80 kg Monohydrat gelöst, worauf unter Rühren und äußerer Kühlung langsam 10 kg 70 prozentiges Oleum hinzugefügt werden. Man läßt nun 24 bis 36 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen. Die Kondensation ist dann bereits nahezu beendigt und wird durch kurzes Erhitzen im Wasserbad vervollständigt. Man gießt die dunkelgrün gefärbte Masse alsdann auf Eis, filtriert und wäscht.
Beispiel 2.
10 kg o-Chlorphenylthioglykolsäure werden in 90 kg Monohydrat gelöst und nach Zugabe von 2 kg Borsäure im Wasserbad innerhalb einer halben Stünde auf 80° erwärmt. Die Masse wird sodann wieder abgekühlt und auf Eis gegossen. Der in Form blaurot gefärbter Flocken abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gewaschen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Dichlorthioindigoderivaten, darin bestehend, daß man Monochlorphenylthioglykolsäuren mit konzentrierter Schwefelsäure unter Zusatz solcher Mittel behandelt, welche die Kondensation bzw. Oxydation fördern.
    40
DE1906199492D 1906-08-02 1906-08-02 Expired - Lifetime DE199492C (de)

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AT40720D AT40720B (de) 1906-08-02 1908-04-15 Verfahren zur Darstellung von Dichlorthioindigoderivaten.

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