DE205324C - - Google Patents

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DE205324C
DE205324C DE1907205324D DE205324DA DE205324C DE 205324 C DE205324 C DE 205324C DE 1907205324 D DE1907205324 D DE 1907205324D DE 205324D A DE205324D A DE 205324DA DE 205324 C DE205324 C DE 205324C
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DE
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acid
dyes
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acetylene
bis
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/10—Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen der Thioindigoreihe gelangt, wenn man die durch Einwirkung von Dihalogenäthylen
■ auf Thiosalicylsäuren erhältlichen Acetylen-bisthiosalicylsäuren vom Typus
CH = CH
COOR1
R1OOC
ίο worin R einen einfachen oder substituierten Benzol- oder Naphtalinrest und R1 Wasserstoff, Metall oder ein Alkyl oder ein Aryl bedeutet, der Kondensation unterwirft. Man erhält dabei direkt Farbstoffe.
Zur Kondensation sind sog. saure Kondensationsmittel, wie Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Phosphorsäureanhydrid, Aluminiumchlorid, Chlorzink usw., mit oder ohne Anwendung von Verdünnungs- bzw. Flußmitteln vor allem geeignet.
Bei Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure oder anderen Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig sulfierend wirken können, entstehen bei gemäßigter Einwirkung nicht sulfierte, bei energischerer Einwirkung dagegen sulfierte Farbstoffe.
Beispiel 1.
30 Teile Acetylen-bis-thiosalicylsäure werden bei o° in 200 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Es entsteht eine gelbrote Lösung, die bald bräunlich wird. Nach etwa 10 Minuten entfernt man das Kühlungsmittel und rührt bei 15 bis 20° Y2 bis 1 Stunde. Alsdann wird die Reaktionsmasse in Eiswasser gegossen, der Farbstoff abgesaugt und ev. durch Auskochen mit verdünnter Natronlauge gereinigt.
40
45
Trägt man die Acetylen-bis-thiosalicylsäure bei höherer Temperatur, z. B. bei 35 bis 40° in die Chlorsulfonsäure ein, so erfolgt die Farbstoffbildung schneller und in noch besserer Ausbeute.
Er färbt aus der Hydrosulfitküpe Baumwolle echt rot an. -
Beispiel 2.
35 Teile Acetylen-bis-p-bromthiosalicylsäure werden bei 0 bis 5 ° in 200 Teile 15 prozentiges Oleum eingetragen. Dann rührt man bei Zimmertemperatur etwa 3 Stunden und gießt die grünolive gefärbte Mischung in Eiswasser. Der ausgeschiedene Farbstoff kann durch Behandeln mit verdünnter Natronlauge gereinigt werden. Er färbt Baumwolle in blauroten Tönen an.
55
60
Beispiel 3.
30 Teile Acetylen-bis-thiosalicylsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur in 200 Teile 23 prozentiges Oleum eingetragen. Man rührt einige Stunden bei 40 bis 50° und gießt die blaue Lösung in Eiswasser. Aus der Lösung wird die Sulfosäure des Farbstoffes durch Kochsalz ausgefällt. Sie färbt Wolle aus saurem Bade bläulich rot.

Claims (1)

  1. .Patent-Anspruch :
    Verfahren zur .Darstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe, darin bestehend, daß man Acetylen-bis-thiosalicylsäure, deren Homologe, Analoge sowie die Derivate dieser Verbindungen mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
DE1907205324D 1907-10-02 1907-10-02 Expired - Lifetime DE205324C (de)

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