DE221465C - - Google Patents

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DE221465C
DE221465C DENDAT221465D DE221465DA DE221465C DE 221465 C DE221465 C DE 221465C DE NDAT221465 D DENDAT221465 D DE NDAT221465D DE 221465D A DE221465D A DE 221465DA DE 221465 C DE221465 C DE 221465C
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thionaphthene
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/10—Bis-thionapthene indigos

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 221465 KLASSE 12 o. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Thionaphtenderivaten.
Zusatz zum Patente 205324 vom 3. Oktober 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Oktober 1907 ab. Längste Dauer: 2. Oktober 1922.
Gemäß dem Hauptpatent gelangt man zu Farbstoffen der Thioindigoreihe, wenn man die Acetylen-bis-thiosalicylsäuren vom Typus
- /O — C H = C H — Ox
^COOR1 R1OOC/
worin R einen einfachen oder substituierten Benzol- oder Naphtalinrest- und R1 Wasserstoff, Metall oder ein Alkyl oder ein Aryl bedeutet, der Kondensation unterwirft, wobei direkt Farbstoffe erhalten werden. 1
Es wurde nun gefunden, daß die genannten Verbindungen auch die Ausgangsstoffe dieser schwefelhaltigen Farbstoffe, d. h. 3-Oxy-(i)-thionaphten und seine Derivate zu liefern vermögen, und zwar, wenn man als Kondensationsmittel Alkalien oder Alkoholate verwendet. Man kann ferner die Kondensation mit oder ohne gleichzeitige Anwendung von Reduktionsmitteln, wie Zinkstaub, Eisenpulver, Hydrosulfit usw., sowie mit oder ohne Anwendung von Druck ausführen. Durch die Anwendung von Reduktionsmitteln wird die zur Entstehung der 3 - Oxy - (1) - thionaphtene erforderliche Wasserst off zufuhr erleichtert.
Beispiel I.
20 Teile Acetylen-bis-thiosalicylsäure werden mit je 10 Teilen Kali- und Natronhydrat' innig gemischt und die Mischung etwa eine halbe Stunde auf 220 bis 2300 erhitzt.
Die entstandene gelbe Schmelze wird in Wasser gelöst, die Lösung angesäuert und das 3-Oxy-(i)-thionaphten mit Dampf übergetrieben.
Beispiel II.
20 Teile Acetylen-bis-i-thiol-2-naphtoesäure werden in ein geschmolzenes Gemisch aus je 15 Teilen Kali- und Natronhydrat bei 220 bis 2300 eingetragen. Man erhitzt etwa eine halbe Stunde. Aus der Lösung der Schmelze in Wasser wird durch Ansäuren das einen Naphtalinkern enthaltende Analogon des 3-Oxy-(i)-thionaphtens als schwach bräunlich gefärbter Niederschlag abgeschieden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    .Abänderung des in dem Hauptpatent 205324 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Erzeugung von Oxythionaphten und seinen Derivaten, d. h. den Grundstoffen der schwefelhaltigen Farbstoffe des Hauptpatents als Kondensationsmittel Alkalien oder Alkoholate verwendet mit oder ohne
    Reduktionsmitteln.
    Anwendung
    von
    55
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