DE234977C

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Publication number: DE234977C
Application number: DENDAT234977D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Wenn man auf mindestens zweifach sauer substituierte Anthrachinonderivate Aminoarylcarbonsäuren oder deren in der Aminogruppe monosubstituierte Derivate, ferner Thiophenolcarbonsäuren oder die Derivate aller dieser Verbindungen einwirken läßt, so gelangt man zu Carbonsäuren vom Typus:

,R-

,χ

JCO-

R bzw.

^COOR₁

R₁OOC- CaH,

0OR₁ COOR₁

worin X eine Imidgruppe, eine substituierte Imidgruppe oder ein Schwefelatom, R einen einfachen oder substituierten Benzol- oder Naphtalinrest und R₁ Wasserstoff, Metall, Alkyl oder Aryl bedeutet.

Es wurde nun gefunden, daß diejenigen dieser Carbonsäuren, welche die Carboxylgruppe in Ortho-Stellung zur NH- Gruppe bzw. zum S-Atom enthalten, einer weiteren Kondensation fähig sind und hierbei Produkte liefern, denen wahrscheinlich die folgende Konstitution zukommt:

c 0

>R bzw. C₁-H,

V o^/

Zu dieser Kondensation sind vor allem sogenannte saure Kondensationsmittel, wie Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Phosphorsäureanhydrid, Aluminiumchlorid, Chlorzink usw., mit oder ohne Anwendung von Verdünnungs- bzw. Flußmitteln geeignet.

Bei Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure oder anderen Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig sulfierend wirken können, entstehen bei gemäßigter Einwirkung nicht sulfierte, bei energischerer Einwirkung dagegen sulfierte Kondensationsprodukte. Letztere

lassen sich auch aus den nicht sulfierten Produkten durch nachträgliche Behandlung mit Sulfierungsmitteln darstellen. Die neuen Kondensationsprodukte können auf dem Farbstoffgebiet Anwendung finden. Diejenigen derselben, welche Sulfogruppen enthalten, stellen z. B. saure Wollfarbstoffe von den verschiedensten Nuancen dar.

Beispiel I.

ι Teil Anthrachinon-i · 5-bis-anthranilsäure wird in 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure

gelöst und so lange auf etwa ioo° erhitzt, bis die anfangs flaschengrüne Färbung in gelbrot übergegangen ist; die Lösung wird hierauf in Wasser gegossen und das in violetten Flocken abgeschiedene Reaktionsprodukt ab&ltriert. Es stellt in trockenem Zustand ein dunkelblaues Pulver dar und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe; seine Sulfosäure ist in Wasser löslich und färbt Wolle in saurem Bade in echten violetten Tönen.

Die verwendete Anthrachinon-i »5-bisanthranilsäure wird z. B. durch Kondensation von ι · 5-Dichloranthrachinon mit anthranilsaurem Kali in Gegenwart von Nitrobenzol und unter Zusatz von Kupferoxyd erhalten. Sie stellt ein dunkelviolettes Pulver dar; ihre Alkalisalze sind in Wasser leicht mit rotvioletter Farbe löslich.

Beispiel II.

ι Teil Anthrachinon-i · 5-bis-thiosalicylsäure wird unter Vermeidung einer Temperaturerhöhung in 5 Teile Oleum von 23 Prozent Anhydridgehalt eingetragen. Die zunächst violette Farbe der Lösung geht allmählich in Braun und schließlich nach einigem Stehen in Rot über. Die Reaktionsflüssigkeit wird hierauf in Wasser gegossen und der in roten Flocken abgeschiedene Farbstoff abfiltriert und gewaschen; er stellt in trockenem Zustand ein rotes Pulver dar, dessen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure rot ist; seine Sulfosäure ist in Wasser löslich und färbt Wolle in echten roten Tönen an.

Die hier verwendete Anthrachinon-i · 5-bisthiosalicylsäure kann z. B. durch längeres Kochen einer alkoholischen Lösung von 1 · 5-Dichloranthrachinon mit thiosalicylsaurem Kali erhalten werden. Die Anthrachinon-bis-thiosalicylsäure stellt ein orangerotes Pulver dar; ihre Salze sind in Wasser leicht mit orangegelber Farbe löslich.

Analog verfährt man bei Verwendung anderer Kondensationsprodukte der eingangs genannten Zusammensetzung.

Claims

Patent-An spruch:

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die aus mindestens zweifach sauer substituierten Anthrachinonderivaten und Aminoaryl-o-carbonsäuren, deren in der Aminogruppe monosubstituierten Deriveten, ferner Thiophenol-o-carbonsäuren oder den Derivaten aller dieser Verbindungen erhältlichen Kondensationsprodukte mit Kondensationsmitteln behandelt und die erhaltenen Produkte eventuell sulfiert.