DE170048C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
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- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Jk 170048 KLASSE 22 e.
In den Patentschriften 158078 und 170049
ist ein Verfahren zur Darstellung sensibilisierend wirkender Farbstoffe beschrieben,
welches darin besteht, daß man Alkalien 5 oder Erdalkalien auf die Additionsprodukte
von Dialkylsulfaten mit Chinaldin oder den Homologen des Chinaldins oder auf Gemische
dieser Körper untereinander oder mit den entsprechenden Chinoliniumderivaten einwirken
läßt.
Es wurde nun gefunden, daß sich' in diesen Verfahren die aus Dialkylsulfaten erhältlichen
Additionsprodukte mit Vorteil durch diejenigen Produkte ersetzen lassen, die durch Einwirkung
von Sulfosäureestern auf die genannten Chinolinkörper entstehen. Es bilden sich so
neue wertvolle Sensibilisierungsfarbstoffe, die vor den bekannten Farbstoffen dieser Art den
Vorteil haben, daß man zu ihrer Darstellung von den billig zu erhaltenden Sulfosäureestern
ausgehen kann. Die neuen Farbstoffe verursachen bei ihrer Verwendung keine Schleierbildung
und zeigen ein sehr günstiges Absorptionsspektrum.
Die oben erwähnten Additionsprodukte aus Chinolin und dessen Derivaten und aliphatischen
oder aromatischen Sulfosäureestern sind wasserlösliche Produkte, die sich zum Teil krystallisiert erhalten lassen. Dieselben
zeigen sämtlich die gleichen Eigenschaften; sie sind in Wasser, Alkohol und Chloroform
leicht löslich, unlöslich in Ligro'in, Äther und Benzol. Mit verdünnten Säuren bilden
sie farblose oder schwach gelb gefärbte Lösungen. Das Additionsprodukt aus Chinaldin
40
45
und Benzolsulfosäureäthylester hat z. B. die Formel:
uio-«9 — J*\SO3-C6 H5.
143 Teile Chinaldin werden mit 138 Teilen
Äthylsulf osäureäthylester
(C2H5-SO2-O-C2HJ
auf dem Wasserbade erwärmt, bis das Reaktionsprodukt wasserlöslich ist. Dieses bildet
eine ölige, nicht krystallisierbare Flüssigkeit, die sich nicht unzersetzt destillieren läßt.
281 Teile dieser Base werden hierauf in 500 Teilen Alkohol gelöst und mit einer
10 prozentigen alkoholischen Lösung von 30 Teilen Ätzkali in der Wärme versetzt;
die Masse erstarrt beim Erkalten zu einem Krystallbrei, der vom Alkohol durch Eindampfen
befreit, und zur Entfernung etwa gebildeten Harzes mit Äther extrahiert wird. Man löst den Rückstand in Chloroform, verdampft
dieses und krystallisiert das so gewonnene Produkt aus Alkohol-Äther oder
einem anderen geeigneten Mittel um. Der Farbstoff bildet grünbronzige, in Alkohol
und Chloroform mit violetter, in Wasser mit rötlicher Farbe schwer lösliche Nadeln.
143 Teile Chinaldin werden zusammen mit 186 Teilen Benzolsulfosäureäthylester im ölbade
auf 1400 erhitzt, bis das Reaktions-
produkt wasserlöslich geworden ist. Dasselbe bildet ein rötlich gefärbtes dickes Öl, das
nach längerem Stehen im Exsikkator krystallinisch erstarrt und nach dem Reinigen bei
1050 schmilzt.
329 Teile der so erhaltenen Base werden darauf in 600 Teilen Alkohol gelöst und in
der Wärme mit einer alkoholischen Lösung von 30 Teilen Ätzkali versetzt, wobei sich
der Farbstoff unter Dunkelrotfärbung der Flüssigkeit bildet; derselbe wird nach den in
Beispiel 1 gegebenen Angaben isoliert. Das neue Produkt bildet lebhaft goldbronzig
schimmernde Blättchen, deren wäßrige Lösung rot, deren alkoholische Lösung im
durchfallenden Lichte violett erscheint.
143 Teile Chinaldin und 279 Teile p-Bromtoluolsulfosäureäthylestef
werden bis zur Wasserlöslichkeit im Ölbad auf etwa 130 bis 140° erhitzt, das entstehende Additionsprodukt, das aus Alkohol umkrystallisiert bei
142° schmilzt, in der doppelten Menge Alkohol
gelöst und auf je 42,2 Teile desselben mit 3 g Ätzkali in Alkohol versetzt. Die
Isolierung des gebildeten Farbstoffes. geschieht nach Beispiel 1.
Der Farbstoff gleicht in Aussehen und Eigenschaften dem nach Beispiel 2 erhaltenen.
155 Teile p-Toluchinaldin (2 · 6-Dimethylchinolin)
und 200 Teile p-Toluolsulfosäureäthylester
werden auf 1300 bis zur Wasserlöslichkeit
erwärmt. Das Additionsprodukt bildet eine feste glasige Masse, die nach längerem Stehen zu einer festen rosa gefärbten
Krystallmasse erstarrt und nach dem Waschen mit Äther bei 1200 schmilzt. 355
Teile desselben werden darauf in 600 Teilen Alkohol gelöst und mit 30 Teilen Ätzkali in
alkoholischer Lösung erwärmt. Der so entstandene Farbstoff wird nach Beispiel 1 isoliert.
Derselbe bildet cantharidenglänzende Blättchen, die in Wasser schwer löslich sind
und aus verdünntem Metall umkrystallisiert werden können.
143 Teile Chinaldin und 186 Teile p-
Toluolsulfosäuremethylester werden bis zur
Wasserlöslichkeit im ölbade erwärmt. Das entstehende Additionsprodukt, das nach längerem
Stehen rötliche Krystalle vom Schmelzpunkt 134° bildet, wird darauf in 500 Teilen
Alkohol gelöst und mit 30 Teilen Ätzkali in alkoholischer Lösung versetzt. Der entstehende
Farbstoff, nach Beispiel 1 isoliert, bildet stahlblaue glänzende Nädelchen, die im
Gegensatz zu dem entsprechenden Äthylfarbstoff in Chloroform schwer löslich sind.
Beispiel 6.
20,8 Teile p-Bromchinolin der Formel
20,8 Teile p-Bromchinolin der Formel
N
werden mit 20 Teilen p-Toluolsulfosäureäthylester
kurze Zeit auf dem Wasserbade erwärmt, bis die Flüssigkeit dick sirupartig,
und wasserlöslich geworden ist. Die beim Erkalten zu einer festen Masse erstarrende
Chinoliniumbase konnte auf keine Weise zur Krystallisation gebracht werden. Dieselbe ist
stark hygroskopisch und zerfließt deshalb an der Luft. Der so erhaltene Körper hat eine
bräunliche Färbung, er löst sich sehr leicht in Wasser, Alkohol und Chloroform und ist
unlöslich in Äther, Benzol und Ligro'in.
Ein Gemisch von 20,4 Teilen dieses Körpers mit 17,2 Teilen des entsprechenden Körpers
aus p-Toluchinaldin und p-Toluolsulfosäureäthylester
werden darauf in 75 Teilen Alkohol gelöst und hierzu eine Lösung von 3 Teilen Ätzkali in 30 Teilen Alkohol gegeben. Aus
diesem Gemisch wird der größte Teil des Alkohols abdestilliert und aus dem mit Wasser
verdünnten Rückstand nach dem Ausschütteln desselben mit Äther der neue Farbstoff nach
der im Beispiel 1 beschriebenen Methode isoliert.
Derselbe bildet cantharidenglänzende, in Wasser, Alkohol und Chloroform mit rotvioletter Farbe lösliche Nadeln.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung sensibilisierend wirkender Farbstoffe, darin bestehend, daß man auf die aus Sulfosäureestern und Chinaldin bezw. dessen Homologen erhältlichen Ammoniumverbindungen oder auf Gemische dieser Körper untereinander, oder mit den entsprechenden Verbindungen aus Chinolin oder dessen Substitutionsprodukten, kaustische Alkalien bezw. Erdalkalien einwirken läßt. no
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE170048C true DE170048C (de) |
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ID=435122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT170048D Active DE170048C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
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- DE DENDAT170048D patent/DE170048C/de active Active
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