DE582320C - Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren

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DE582320C
DE582320C DER83440D DER0083440D DE582320C DE 582320 C DE582320 C DE 582320C DE R83440 D DER83440 D DE R83440D DE R0083440 D DER0083440 D DE R0083440D DE 582320 C DE582320 C DE 582320C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutischwirksamer Präparate aus schwer löslichen Phenylchinolincaxbonsäuren oder ihren Abkömmlingen und bezweckt, diese Stoffe in eine Form überzuführen, in welcher sie ihre therapeutische Wirksamkeit beibehalten, gleichzeitig ,aber die ihrer Anwendung manchmal nachteilige geringe Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln verloren haben.
  • 'Erfindungsgemäß werdenPbmylchinolincarbonsäure oder ihre substituierten Abkömmlinge in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin versetzt, und zwar unter Bedingungen, bei denen keine Vereiterung der Hydroxylgruppen des Triäthanolamins, sondern nur eine Neutralisation der Carboxylgruppe stattfindet.
  • Die entstehenden Salze sind leicht in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Aceton, alkoholhaltigem Chloroform, fetten Ölen usw., löslich und zeigen,ein gutes Durchdringungsvermögen für die Haut.
  • Durch Eigenversuch wurde festgestellt, daß nach Einnahme von je i,og des Phenylchinolincarbonsäuretriäthanolanünsalzes und des nach der britischen Patentschrift 10352, 19122, erhältlichen Amids (F. 196°) nach ersterem eine erhöhte und bedeutend schnellere Harnsäureausscheidung stattfindet, so daß auch hierin ein therapeutischer Fortschritt zu erblicken ist. Außerdem konnte eine Nierenreizung auch nach dem Einnehmen von größeren Mengen nicht beobachtet werden, während gerade hierüber bei manchen anderen Phenylchinolincarbonsäurepräparaten geklagt wird. Ausführungsbeispiel 75 g Triäthanolamin werden in, .einer hinreichenden Menge Chloroform, gelöst und unter Abkühlung mit 124 g fein gepulverter 2-Phenylchinolin-q.-carbonsäure, die in Chloroform verteilt ist, versetzt. Beim Umschütteln tritt allmählich unter Salzbildung Lösung ein. Man läßt über Nacht verschlossen stehen und dampft dann das Chloroform im Vakuum ab. -Es hinterbleibt ein fast farbloses Öl, das bald kristallinisch erstarrt. Aus Essiges,'ter oder einem Gemisch von Alkohol und Äther umkristallisiert schmilzt das Präparat bei etwa 65°. Es ist sehr hygroskopisch und löst sich leicht in Wasser, Alkohol, alkoholhaltijgem Chloroform, Methylalkohol, schwer in Äther, Benzol. usw.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsäur.en, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säure oder ihre Abkömmlinge in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin zu Salzen umsetzt.
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