DE748543C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren AmmoniumverbindungenInfo
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Classifications
-
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/461—Quaternised amin-amides from polyamines or heterocyclic compounds or polyamino-acids
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Description
- Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen Gegenstand des Patents 713 276 ist ein Verfahren zur Herstellung vonquaternärenAmmoniumverhindungen, wobei Ester von niedrig molekularen a-Halogenmonocarbonsäuren der aliphatischen oder der araliphatischen Reihe gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit aliphatischen tertiären Aminen oder Oxyaminen umgesetzt und die @entstandenen quartär gebundenen, Stickstoff enthaltenden Ester.verseift oder mit primären oder sekundären Aminen oder Oxyaminen oder deren Substitutionsprodükten in die entsprechenden Säureamide übergeführt werden, wgbei die Komponenten derart gewählt werden, claß das Endprodukt mindestens einen aliphatischen Rest mit mindestens i i C-Atomenenthält.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man an Stelle von Estern von a-Halogenmonocarbonsäuren die Ester anderer niedrig molekularer Monohalogencarbonsäuren der aliphatischen oder araliphatischen Reihe verwendet. Die Komponenten sollen auch in diesem Falle derart gewählt werden, daß das Endprodukt mindestens einen aliphatischen Rest mit mindestens i i Kohlenstoffatomenenthält. Als Esterkomponenten sind beispielsweise geeignet die Ester der ß-Chlorpropionsäure oder der y-Brombuttersäure.
- Die zunächst entstehenden @esterartigen Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich. Sie lassen sich durch verseifende Mittel in die entsprechenden quaternären aminocarbonsauren Salze und durch Behandlung mit primären oder sekundären Aminen oder deren Ab- kömmlingen in die entsprechenden Amide überführen. Auch diese Umwandlungsprodukte sind wasserlöslich.
- Die neuen Betaine und Betainderivate, die entweder am quaternären Stickstoffatom oder an der Carboxylgruppe oder an beiden Stelldn höhere Fettreste enthalten, stellen wertvolle Textilhilfsmittel dar. Beispiele i. 275 Gewichtsteile Pahnl,-ernöldimethylamin werden mit i22 Gewichtsteilen ß-Chlorpropionsäuremethylester mehrere Stunden auf etwa i oo bis i i o° erwärmt. Nach dem Abkühlen erhält man eine zähe wasserlösliche Masse. Die ivährige Lösung gibt mit Säuren und Alkalien-- keine Fällung, _ vielmehr wird das Produkt durch diese Reagenzien in der Kälte langsam, in der Wärine schneller in däs' entsprechende Betainchlorhydrat bzw. dessen Natriumsalz umgewandelt.
- Das Betain ist ein sehr gutes Waschmint-l für lose Wolle. 2. 3i0 Gewichtsteile Octodecvldimetlivlamin --erden- mit i36 Gewichtsteilen y-Chlorbuttersätiremethylester mehrere Stunden auf ioo bis i io- erwärmt. Beim elbkühlen erstarrt die `t"-tse kristallinisch. Erwärmt man den gebildeten quaternären Aminocarbon.säureester Mit i2ci Geii,ichtsteilen Dibutylamin, so ent-;ieht unter schwacher Wärmetönung (las Dil;ntylamid der Formel: 3. i36 Gewichtsteile f-Chlorpropionsäureäthylester werden in 3oo Gewichtsteilen Benzol gelöst und in die Lösung bei 8o bis 9o' im geschlossenen Druckgefäß 4.5 Gewichtsteile Trimethylamin allmählich eingeprellt. Darauf -wird noch 2 Stunden auf ioo bis i i o° erwärmt. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Chlorid des Trimethylainmoniuin-,P-propionsäurem,ethylesters aus. Es kann vom Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern getrennt werden.
- i8o Gewichtsteile dieses Esters werden mit 27o Gewichtsteilen Oleylamin mehrere Stunden auf ioo bis i io° erwärmt. wobei das Oleylamid der quaternären Aminocarbonsäure als halbfeste wasserlösliche Masse entsteht. Auch dieses Produkt ist ein sehr guter Weichmacher für Gewebe, speziell solche aus Kunstseide. Diabei wird gleichzeitig ein Animalisierungseffekt erzielt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen gemäß Patent 713 276, dadurch gekennzeichnet, daG Ester von niedrig m(j:elzularen Halogenmonocarbonsäuren chir aliphatischen oder der aralihhatischen l=eihe mit Ausnahme von a-Halogenmonocarbonsäuren gegebenenfalls in Gegenwart @,-oi, Verdünnungsmitteln mit aliphatischen tertiären .%minen oder Oxyaminen umgesetzt und die entstandenen quartär gebundenen, Stickstoff enthaltenden Ester verseift oder mit primären oder sekundären Aminen oder Oxyaminen oder deren Substitutionsprodükten in die entsprechenden Säureamide übergeführt -werden, wobei die Komponenten derart gewählt werden, daG das Endprodukt mindestens einen aliphatischen Rest mit mindestens i i C-Atomen r enthält. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezagen worden: deutsche Patentschrift ....... r. 593 709; französische Patentschriften. . - ;7o5 o8i, 721 988, 749 228.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE748543T | 1935-11-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE748543C true DE748543C (de) | 1944-11-17 |
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ID=6648989
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1935748543D Expired DE748543C (de) | 1935-11-17 | 1935-11-17 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE748543C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2984587A (en) * | 1957-01-14 | 1961-05-16 | Ciba Ltd | Textile softening agents and method of applying them |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR705081A (fr) * | 1929-10-31 | 1931-06-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation d'agents d'humectation, d'agents de production d'écume etd'agents de dispersion |
| FR721988A (fr) * | 1930-09-01 | 1932-03-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Nouveaux agents humectants, détersifs et dispersifs |
| DE593709C (de) * | 1929-03-21 | 1934-03-10 | H Th Boehme Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten der den hoeheren Fettsaeuren entsprechenden, durch Reduktion ihrer Alkylester erhaeltlichen Alkohole |
-
1935
- 1935-11-17 DE DE1935748543D patent/DE748543C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE593709C (de) * | 1929-03-21 | 1934-03-10 | H Th Boehme Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten der den hoeheren Fettsaeuren entsprechenden, durch Reduktion ihrer Alkylester erhaeltlichen Alkohole |
| FR705081A (fr) * | 1929-10-31 | 1931-06-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation d'agents d'humectation, d'agents de production d'écume etd'agents de dispersion |
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