DE586335C - Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren

Info

Publication number
DE586335C
DE586335C DER83435D DER0083435D DE586335C DE 586335 C DE586335 C DE 586335C DE R83435 D DER83435 D DE R83435D DE R0083435 D DER0083435 D DE R0083435D DE 586335 C DE586335 C DE 586335C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenylquinoline
carboxylic acids
preparation
soluble salts
easily soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER83435D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CARL AUGUST ROJAHN DR
Original Assignee
CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CARL AUGUST ROJAHN DR filed Critical CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority to DER83435D priority Critical patent/DE586335C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE586335C publication Critical patent/DE586335C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsäuren Die' Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer .Präparate aus schwer löslichen 2-Phenylchino",-¢-carbonsäuren und bezweckt, diese Stoffe in eine Form überzuführen, in welcher sie die therapeutische Wirksamkeit beibehalten, gleichzeitig aber, , die ihrer Anwendung oftmals hinderliche geringe Löslichkeit in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln verloren haben.
  • Nach dem Hauptpatent 582 320 -wird der beabsichtigte Zweck dadurch erreicht, daß Phenylchinolincarbonsäuren mit Triäthanolamin zu: Salzen umgesetzt werden. Es hat sich herausgestellt, daß man vorteilhaft auch das Mono- oder Diäthanolamin für den gedachten Zweck verwenden kann, wobei sich Produkte mit höherem Gehalt erzielen lassen, ohne daß die wertvollen Eigenschaften ver-. ändert werden. ' Die entstandenen Oxyäthylaminsalze sind im Gegensatz zu anderen anorganischen und organischen Salzen in Alkohol und verschiedenen organischen Lösungsmitteln sowie Ölen (und Lipoiden) und gleichzeitig auch in Wasser löslich. -_ Der besondere therapeutische Vdrzug der Mono-, Di- und auch der Triäthanolaminsalze der Phenylchinolincarbonsäüre gegenüber der freien Säure, dem Säureamid und den Estern besteht darin, daß die angeführten Salze infolge ihrer großen Löslichkeit in den Körpersäften und in Fetten und Lipoiden die Haut ungleich schneller durchdringen und infolgedessen auch schneller an den Krankheitsherd befördert werden,, um dort ihre analgetische Wirkung zu entfalten.
  • Ausführungsbeispiel 62 g Monoäthanolamin (N H2 C H2 C H_0 H) bzw. io7gDiäthanolamin(N1-1[CH,CH,OH_1z) werden in 750 bis i ooo ccm Chloroform gelöst, unter Kühlung mit 2q.9 g 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure versetzt und unter öfterem Umschütteln unter Verschluß stehen gelassen. Nach dem vorsichtigen-Abdestillieren des Chloroforms (im Vakuum) hinter bleibt ein farbloses 01, das nach einiger. Tagen kristallinisch erstarrt und aus Alkohol oder einem Gemisch von Alkohol und Benzol oder einem anderen organischen Lösungsmittel umkristallisiert werden kann. Die Monoäthanolaminverbindung hat den Schmelzpunkt 95', während die Diäthanolaminverbindung bei 75' .schmilzt.
  • Beide Verbindungen sind sehr leicht in Wasser, leicht in Alkohol und io °/o alkoholhaltigem Chloroform, schwerer in reinem Chloroform löslich und fast unlöslich in Äther.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von leicht löslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man in Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent 5823:20 z-Phenylchinolin-¢-carbonsäure oder ihre Abkömmlinge in- an sich bekannter Weise hier mit _Mono- oder Diäthanolamin zu Salzen umsetzt. Z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß zur Umsetzung obiger Säuren ein Gemenge der drei Äthanolamine verwendet wird, wodurch ein dickflüssig bleibendes Gemisch der Äthanolaminderivate erhalten wird. Berichtigungsblatt zur Patentschrift 586 335 Klasse 12p Gruppe 1/1(). Zn der Patentschrift ist auf Seite 1 der Satz "Das Hauptpatent hat angefangen am. 28.November 193111 zu ändern in "Das Hauptpatent hat angefangen am 13 o Juni 1930".
DER83435D 1931-11-28 1931-11-28 Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren Expired DE586335C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER83435D DE586335C (de) 1931-11-28 1931-11-28 Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER83435D DE586335C (de) 1931-11-28 1931-11-28 Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE586335C true DE586335C (de) 1933-10-20

Family

ID=7416920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER83435D Expired DE586335C (de) 1931-11-28 1931-11-28 Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE586335C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE586335C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren
DE1620748A1 (de) Neue Nikotinsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE582148C (de) Verfahren zur Darstellung von Salzen der Salicylsaeure
DE2050658A1 (en) Vitamin a acid isopropyl ester - active against skin diseases
DE552886C (de) Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen in freier oder gebundener Form durch Oxydationvon festen oder fluessigen Kohlenwasserstoffen
DE866830C (de) Hautpflegemittel und Verfahren zu dessen Herstellung
DE582805C (de) Verfahren zur Herstellung von Camphersaeure-Praeparaten
DE561523C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure
DE571591C (de) Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Camphersaeurepraeparate
DE582320C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Phenylchinolincarbonsaeuren
DE762726C (de) Loesungsmittel bzw. Loesungsvermittler fuer Salicylsaeure
DE649126C (de) Desinfektionspraeparat
DE582149C (de) Verfahren zur Herstellung leicht loeslicher Salze der Borsaeure mit organischen Basen
DE744284C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE937049C (de) Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Salzen von Verbindungen der Streptomycinreihe
DE561314C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsaeuren
DE430770C (de) Verfahren zur Darstellung physiologisch wirksamer Stoffe
DE594808C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aetherischer, schwefelhaltiger OEle
AT164272B (de) Verfahren zur Herstellung eines Stoffe mit Vitamit F-Wirkung enthaltenden Hautpflegemittels
DE487597C (de) Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesaettigter Saeuren
DE623593C (de)
AT130798B (de) Verfahren zur Herstellung eines aüßerlich anwendbaren Mittels gegen Rheumatismus, Ischias, Neuralgie usw.
DE414190C (de) Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester
DE597640C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen hochmolekularer jodierter Fettsaeuren
DE679712C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthern des Thyroxins oder seiner Ester