DE582805C

DE582805C - Verfahren zur Herstellung von Camphersaeure-Praeparaten

Info

Publication number: DE582805C
Application number: DER83434D
Authority: DE
Original assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Current assignee: CARL AUGUST ROJAHN DR
Priority date: 1931-11-28
Filing date: 1931-11-28
Publication date: 1933-08-23

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Gampher¹-säure-Präparate aus der schwerlöslichen Camphersäure und bezweckt, diesen Stoff in eine Form überzuführen, in welcher er seine therapeutische Wirkung beibehält, gleichzeitig aber die seiner Anwendung nachteilige geringe Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln verloren hat.

Durch das im Hauptpatent beschriebene Verfahren wird der beabsichtigte Zweck dadurch erreicht, daß Camphersäure mit Triäthanolamin umgesetzt wird. Es hat sich herausgestellt, daß man vorteilhaft auch, das Mono- bzw. das Diäthanolamin für die gedachten Zwecke verwenden kann, wobei Produkte mit höherem Gehalt an wirksamer Substanz sich erzielen lassen, ohne daß die wertvollen Eigenschaften verändert werden.

Die bisher therapeutisch bekannten und benutzten Salze der Camphersäure enthalten als anorganische Komponente Alkalien oder Erdalkalien, die wegen ihrer starken hämolytischen Wirkung die intravenöse oder auch subkutane Injektion erschweren. Dieser Nachteil ist bei den camphersauren Salzen des Mono- und Diäthanolamins bedeutend vermindert, so daß die Verbindungen sowohl injiziert als auch per os verabreicht, besser vertragen werden als die bisher appüzierten camphersauren Salze.

Erfindungsgemäß wird die schwerlösliche Camphersäure in an sich bekannter Weise mit Mono- oder Diäthanolamin umgesetzt, und zwar unter Bedingungen, bei der keine Veresterung der Hydroxylgruppen der Äthanolamine oder Säureamidbildung stattfindet.

Um die therapeutische Wirkung noch zu steigern, kann man vorteilhaft in Diäthanolamin eine Hydroxylgruppe durch Brom er- - setzen und dieses Oxyäthylbromäüiylamin mit Camphersäure in Reaktion bringen.

Die erzielten Camphersäure-Präparate haben den Vorzug, auch perkutan anwendbar zu sein.

A u s f ü h r u η g s b e i s ρ i e 1 e

1. 20 g Camphersäure werden in der notwendigen Menge Alkohol gelöst und unter Abkühlung mit 21g Di- bzw. 12,5g Monoäthanolamin versetzt. Die Camphersäureverbindungen bleiben beim Ab destillieren des Lösungsmittels als eine salbenartige Masse zurück, die nach dem Umkristallisieren aus einer Mischung von Alkohol und Äther in Form farbloser Nadeln vom Schmelzpunkt i8o° (Monoäthanolverbindung) bzw. 95⁰ (Diäthanoiverbindung) erhalten werden.

2. 20 g Campher säure werden wie oben gelöst und mit 35g Oxyäthylbromäthylamin [NH(CH₂GH₂OH)-(CH₂CH₂Br)] unter

starker KüHung umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie unter ι angegeben. Das· Campherpräparat stellt ein dickes Öl dar.

Claims

Patentansprüche:

i. Verfahren zur Herstellung von Camphersäure-Präparaten, dadurch gekennzeichnet, daß die schwerlösliche Camphersäure in an sich bekannter Weise ίο mit Mono- oder Diäthanolamin versetzt wird, und zwar -unter Bedingungen, bei denen keine Veresterung der Hydroxylgruppen der Äthanolamine oder Säureamidbildung, sondern nur eine Neutralisation der Carboxylgruppe stattfindet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur. Umsetzung· der Camphersäure ein teilweise durch Brom substituiertes Diäthanolaniin, das Oxyäthylbromäthylamin, benutzt.