DE561523C - Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure

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DE561523C
DE561523C DER81310D DER0081310D DE561523C DE 561523 C DE561523 C DE 561523C DE R81310 D DER81310 D DE R81310D DE R0081310 D DER0081310 D DE R0081310D DE 561523 C DE561523 C DE 561523C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10Salicylic acid

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Präparate der Salicylsäure durch Gberführung der letzteren in Triäthanolaminsalze. Dabei verliert die Salicylsäure manche störende Nebenwirkung (wie z. B. Ätzung empfindlicher Haut) und weist gleichzeitig die wertvollen antirheumatischen und antineuralgischen Eigenschaften in erhöhtem Maße auf. Außerdem sind die Präparate durch eine gesteigerte Löslichkeit in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln und größere Hautdurchdringungsfähigkeit besonders gekennzeichnet.
  • Man hat schon Salze der Salicylsäure mit organischen Basen hergestellt, die zum Teil ,war auch in Wasser, aber zum größeren Teil nicht gleichzeitig auch in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Demgegenüber besitzen die neuen Produkte den Vorzug, außerordentlich leicht in Wasser und gleichzeitig auch mehr oder weniger leicht in vielen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Aceton, Chloroform, ferner in Ölen und Lipoiden löslich zu sein, was für die Resorption in den Körpersäften oder für die Schnelligkeit der Hautdurchdringung von größter Bedeutung ist.
  • Durch zahlreiche Tierversuche konnte bewiesen werden, daß die Triäthanolaminsalze der Sal.icylsäure besser percutan eindringen als beispielsweise die bisher in der Rheumatherapie so viel benützten Salicylsäureester oder -amide. Ferner macht sich bei. den neuen Präparaten eine erhöhte schmerzlindernde Wirkung bei der therapeutischen Anwendung der beschriebenen Salze bei Rheuma und Gicht angenehm bemerkbar.
  • Um den antirheumatischen Effekt noch zu steigern, kann man zweckmäßig eine oder zwei Hydroxylgruppen im Triäthanolamin durch Jod ersetzen, d. h. das Monojodäthyldiäthanolamin bzw. das Di.joddiäthylmonoäthanolamin zur Salzbildung benutzen. Hierdurch erhält man Verbindungen folgender Formeln Die so erhaltenen Verbindungen stellen feste hygroskopische oder ölige Stoffe dar, die spielend leicht in Wasser und Alkohol, ziemlich leicht in Chloroform, fetten Ölen und Lipoiden löslich sind und ein hervorragendes Durchdringungsvermögen für die Haut zeigen. Die Salicylsäure und auch das Jod sind sehr bald im Harn nachweisbar. Erfindungsgemäß erfolgt die Umsetzung der Salicylsäure mit Triäthanolamin oder dessen J6dverbindungen in an sich bekannter Weise in der Kälte, wobei. nur eine Neutralisation der Säure und nicht eine die Löslichkeit in Wasser beeinträchtigende Veresterung oder Amidierung stattfindet. Beispiel i 7,45 g Triäthanolamin werden in Chloroform gelöst, mit 6,9 g fein zerriebener Salicylsäure versetzt und unter öfterem Umschütteln unter Verschluß stehen gelassen. Es bilden sich zwei Schichten, von denen die obere rotbraun ist und das Salz enthält. Man trennt sie rasch ab und entfernt im Exsikkator den Rest von Cloroform. Nach einigen Tagen scheiden sich in dem braunen C)1 Kristalle ab, bis schließlich das 01 erstarrt: Durch Umfällen aus Alkohol mit Äther läßt sich das Salz reinigen, besser noch durch Ausschütteln mit Chloroform, wobei etwas Triäthanolamin und Verunreinigungen gelöst werden, worauf man rasch absaugt und im Exsikkator trocknet. Das erzielte Triäthanolaminsalicylat bildet weiße Nadeln, welche stark hygroskopisch sind. Der Schmelzpunkt beträgt 55°. Das Produkt ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Pyridin, Aceton, io % Alkohol enthaltendem Chloroform, dagegen schwer löslich in Äther und Benzol. Die Zusammensetzung entspricht dem theoretisch zu erwartenden Wert.
  • Beispiel e 26 g jodäthyldiäthanolamin werden in Chloroform gelöst, mit 149 fein gepulverter Salicylsäure wie in Beispiel i versetzt und weiterverarbeitet. Das so gebildete salicylsaure Jodäthyläthanolamin bildet ein bräunlich gefärbtes öl, das löslich ist in Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln. In. gleicher Weise setzt sich auch das dijodierte Äthanolamin mit Salicylsäure um.
  • Die Monojodäthyldiäthanolaminverbindung enthält etwa 30 °/o Jod.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säure in der Kälte in an sich bekannter Weise mit Triäthanolamin umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Monojodäthyldiäthanolamin oder Dijoddiäthylmonoäthanolamin statt mit Triäthanolamin vornimmt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1135925B (de) * 1958-03-03 1962-09-06 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat bzw. einer waessrigen Loesung desselben
DE1151513B (de) * 1959-09-28 1963-07-18 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat
DE1195767B (de) * 1961-01-10 1965-07-01 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch verwendbaren Salicylsaeuresalzes

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DE1135925B (de) * 1958-03-03 1962-09-06 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat bzw. einer waessrigen Loesung desselben
DE1151513B (de) * 1959-09-28 1963-07-18 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwendbarem, kristallinem Cholinsalicylat
DE1195767B (de) * 1961-01-10 1965-07-01 Mundipharma Ag Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch verwendbaren Salicylsaeuresalzes

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