DE583854C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten der Sexualhormone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten der SexualhormoneInfo
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- DE583854C DE583854C DESCH95613D DESC095613D DE583854C DE 583854 C DE583854 C DE 583854C DE SCH95613 D DESCH95613 D DE SCH95613D DE SC095613 D DESC095613 D DE SC095613D DE 583854 C DE583854 C DE 583854C
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Description
Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Derivate der Sexualhormone erhält,
wenn man das Ausgangsmaterial mit solchen acylierenden Mitteln behandelt, die neben der
zur Acylierung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin
überführbare Gruppe enthalten.
Derartige Mittel sind z. B. Phthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid oder Chloride
to von Oxycarbonsäuren der aromatischen Reihe, wie z. B. Salicylsäurechlorid. Auch Chloride
aromatischer Nitrocarbonsäuren können verwendet werden, da die Nitrogruppe nachträglich
durch Reduktion in die salzbildende Amidoigruppe übergeführt werden kann.
Ferner können verwendet werden: Chlorsulfonsäure, Phosphoroxychlorid, Metaphosphorsäure-
oder Metaborsäureäthyl- oder -methylester usw.
ι oog eines durch Extraktion von Männerharn
erhaltenen Rohöles, von welchem etwa 7 bis ι ο mg einer Kap'auneneinheit entsprechen,
werden mit der gleichen Gewichtsmenge Phthalsäureanhydrid 6 Stunden auf etwa 120 bis 140° erhitzt. Nun wird mit
Äther verdünnt und mit verdünnter Sodalösung erschöpfend ausgeschüttelt. Der in
die Sodalösung gegangene Anteil wird durch Ansäuern der Sodalösung und Extrahieren
mit Äther isoliert. Nach Abdampfen des Äthers hinterbleibt eine ölige Masse, die in
Alkalien löslich ist.
35 Beispiel 2
ι oog eines nach den üblichen Verfahren
aus Schwangerenharn isolierten Rohhormonöls mit einem Gehalt von etwa 200 000 M.E.
pro g werden mit der gleichen Gewichtsmenge Phthalsäureanhydrid 6 Stunden lang auf etwa 120 bis 1400 C erhi'zt. Nun wird mit
Äther verdünnt und mit verdünnter Sodalösung erschöpfend ausgeschüttelt. Nach Ansäuern
der Sodalösung kann der Phthalsäurehaibester des Hormons mit -Äther oder Benzol
extrahiert werden. Nach Abdampfen des Lösungsmittels bleibt er als ölige, in Alkalien
lösliche Masse zurück.
ι oog eines nach den üblichen Verfahren
aus Schwangerenharn isolierten Rohöles mit einem Gehalt von 200 000 M.E. pro g werden
in Toluol gelöst und mit einer toluolisehen Lösung von Salicylsäurechlorid erwärmt. Die Reaktion ist nach etwa 5 Stunden
vollendet. Man schüttelt dann die abgekühlte toluolische Lösung mit sehr verdünnter
Natronlauge mehrere Male durch und vereinigt. Durch Übersättigen mit Kohlensäure
wird eine ölige Substanz gefällt,
die man mit Äther ausschüttelt. Der nach Verdampfen des Äthers verbleibende Rückstand
ist «ine ölige, in Alkalien leicht lösliche Masse.
An Stelle der Rohhormonöle kann man auch hochgereinigte Präparate, z. B. das kristallisierte
Follikelhormon der Formel
verwenden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Wasserlöslichen Derivaten der Sexualhormone, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ausgangsmaterial mit solchen acylierenden Mitteln behandelt, die neben der zur Acylierung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin überführbare Gruppe enthalten.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DESCH95613D DE583854C (de) | 1931-10-13 | 1931-10-13 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten der Sexualhormone |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE583854C true DE583854C (de) | 1933-09-11 |
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ID=7445675
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|---|---|---|---|
| DESCH95613D Expired DE583854C (de) | 1931-10-13 | 1931-10-13 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten der Sexualhormone |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE583854C (de) |
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1931
- 1931-10-13 DE DESCH95613D patent/DE583854C/de not_active Expired
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