DE511451C - Verfahren zur Darstellung von 3- oder 5-Jodsubstitutionsprodukten des Pyridins - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3- oder 5-Jodsubstitutionsprodukten des Pyridins

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DE511451C
DE511451C DER64457D DER0064457D DE511451C DE 511451 C DE511451 C DE 511451C DE R64457 D DER64457 D DE R64457D DE R0064457 D DER0064457 D DE R0064457D DE 511451 C DE511451 C DE 511451C
Authority
DE
Germany
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pyridine
preparation
iodine
substitution products
iodine substitution
Prior art date
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Expired
Application number
DER64457D
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English (en)
Inventor
Dr Curt Raeth
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 3- oder 5-Jodsubstitutionsprodukten des Pyridins D urch Patent q.91681 ist ein Verfahren zur Darstellung von 3- und 5-Jodderivaten des Pyridins geschützt, das darin besteht, daß man Diazolösungen von Derivaten des 3-Aminopyridins mit jodhaltigen Stoffen, wie z. B. Jodalkali, behandelt. Es wurde nun gefunden, daß man diese technisch wichtigen Produkte auch dadurch gewinnen kann, daß man solche Lösungen von Salzen des betreffenden Amins, die neben einem Überschuß von Säuren gleichzeitig jodhaltige Stoffe, wie z. B. Jodkali, enthalten, mit Nitrit versetzt. Das vorliegende Verfahren bietet gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents insofern einen Vorteil, als man auf diese Weise auch solche 3- bzw. 5-Aminoderivate des Pyridins in der gewünschten Weise umsetzen kann, die nur mehr oder weniger unbeständige Diazoverbindungen liefern, da diese nach der beschriebenen Arbeitsweise sofort in statu nascendi mit dem betreffenden jodhaltigen Stoff umgesetzt werden.
  • Beispiel Zoo g salzsaures 2-Oxy-5-aminopyridin werden in Zoo g konzentrierter Salzsäure gelöst, und diese Lösung wird dann mit 3oo ccm Wasser verdünnt. Zu dieser Flüssigkeit gibt man eine Lösung von 350 g Kaliumjodid in 350 ccm Wasser. In das erhaltene Gemisch läßt man allmählich eine Lösung von 47 g Natriumnitrat in Zoo ccm Wasser einfließen, wobei sowohl in der Kälte wie in der Wärme gearbeitet werden kann. Nach Beendigung der Reaktion erwärmt man noch einige Zeit auf dem Wasserbade und läßt das Reaktionsprodukt dann mehrere Stunden stehen. Das Rohprodukt des 2-Oxy-5-jodpyridins scheidet sich dabei als braunschwarzes Pulver ab. Das Rohprodukt wird zweckmäßig über das Natriumsalz gereinigt. Schmelzpunkt der reinen Base 1g1 bis 1g3°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 491681 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 3- oder 5-Jodsubstitutionsprodukten des Pyridins, darin bestehend, daß man hier eine Mischung der entsprechenden Derivate des 3- bzw. 5-Aminopyridins in saurer Lösung und Gegenwart von Jodiden mit oder ohne Zusatz von Katalysatoren, wie Kupfer oder dessen Verbindungen, allmählich mit Alkalinitrit versetzt.
DER64457D 1925-05-29 1925-05-29 Verfahren zur Darstellung von 3- oder 5-Jodsubstitutionsprodukten des Pyridins Expired DE511451C (de)

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