DE531009C

DE531009C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der hoeheren Homologen der Polyoxybenzole

Info

Publication number: DE531009C
Application number: DEI36883D
Authority: DE
Inventors: Dr Stanislaus Deichsel; Dr Walter Kropp
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-01-29
Filing date: 1929-01-29
Publication date: 1931-08-03

Description

Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der höheren Homologen der Polyoxybenzole Den höheren Homologen der Polyoxybenzole kommen wertvolle therapeutische Eigenschaften zu. Jedoch weisen diese Produkte mehr oder weniger starke Ätzwirkungen auf, auch ist ihr Geschmack so schlecht, daß sie sich vielfach nicht ohne weiteres einnehmen lassen.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Übelstände dadurch beheben oder wenigstens weitgehend abschwächen kann, daß man diese Produkte durch Umsetzen .mit Betair oder Sarkosinanhydrid in salzartige Verbindungen überführt. Z. B. weist das Decylresorcin noch einen ätzenden, lang anhaltenden Geschmack auf; dagegen sind seine Verbindungen mit dem Betair oder Sarkosinanhydrid vollkommen geschmacklos. Ähnlich liegen die Verhältnisse bei den anderen Polyoxybenzolen; z. B. sind auch die gleichartigen Verbindungen des Oktylresorcins frei von dem kratzenden Geschmack der Stammsubstanz, während die analogen Verbindungen des Hexylnesorcins wenigstens noch eine starke Geschmacksverbesserung gegenüber der Stammsubstanz aufweisen. Auch sind die Schmelzpunkte der neuen Substanzen vielfach höher als die der Polyoxybenzole; ferner lassen sich die Salze besser verarbeiten, wie z. B. pulvern, tablettieren usw.
Man stellt die neuen Produkte her, indem man die höheren Homologen der Polyoxybenzole oder ihre Derivate nach bekannten Methoden in .die Salze überführt, wobei auch der Weg der doppelten Umsetzung eingeschlagen werden kann. Man kann auf diese Weise Verbindungen herstellen, in denen -die Komponenten in verschiedenen molekularen Verhältnissen enthalten sind. Die höheren Homologen der Polyoxybenzole selbst sind, soweit sie nicht im Journal of the American Chemical Society 48 [i926], S. 1692, beschrieben sind, nach den dort angegebenen Verfahren zugänglich.
Beispiel i 7 Gewichtsteile Sarkosinanhydrid werden mit 25 Gewichtsteilen Decylresorcin auf dem Wasserbad zusammengeschmolzen. Nach dem Abkühlen wird die erhaltene Masse pulverisiert. Sie zeigt einen Schmelzpunkt von etwa 76 ° .
Eine analoge Verbindung wird erhalten, wenn man die doppelte Gewichtsmenge Sarkos inanhydrid verwendet.
Beispiele io g Decylresorcin und 5 g wasserfreies Betair werden in 20 ccm heißen Alkohol gelöst. Die erhaltene Lösung wird eingedampft. Der leicht pulverisierbare Rückstand hat einen Schmelzpunkt von, etwa, i30°.
Verwendet man nur die halbe Gewichtsmenge Betair, wird ein Produkt vom Schmelzpunkt etwa 8o° erhalten. Beispiel3 Eine Lösung von Zoo g I-leptylresorcin in 5oo ccm Alkohol wird mit einer heißen Lösung von z2o g Betain in 5oo ccm Alkohol vereinigt. Nach dem Eindampfen-. der Lösung bleibt die gebildete Doppelverbindung des Betains mit dem Heptylresorcin in leicht pulverisierbarer Form mit dem Schmelzpunkt r37° zurück.
Beispiel Eine Lösung von 2t g 4-Phenyläthylresorcin in 5o ccm warmem Alkohol wird mit einer heißen Lösung von 12 g Betain in 5o ccm Alkohol versetzt. Beim starken Abkühlen kristallisiert die Doppelverbindung des 4-PhenyläthyIresorcins mit dem Betain aus , und wird abgesaugt. Sie schmilzt bei zgo bis I92'..

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der höheren Homologen der Polyoxybenzole, dadurch gekennzeichnet, daß man diese oder ,ihre Abkömmlinge durch Umsetzen mit Betain oder Sarkosinanhydrid in salzartige Verbindungen überführt.