DE698369C - Verfahren zur Darstellung von Molekuelverbindungen des 1-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylenpyrazolons(5) - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Molekülverbindungen des 1-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylenpyrazolons(5) Es ist bekannt, daß Pyrazolone mit bestimmten anderen Stoffen zu Molekülverbindungen zusammentreten können. Die bekanntesten Verbindungen dieser Art sind die mit Barbitursäuren, die sich gegenüber den-Einzelkomponenten besonders durch eine gesteigerte pharmakologische Wirkung auszeichnen: Nicht bekanntgeworden sind dagegen bisher Verbindungen aus Pyrazölonen und substituierten Essigsäureamiden.
• Beim Zusammenschmelzen von 4.-Dimethylamino-i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Trialkylacetairiiden, z. B. Diäthylallylacetamid, oder beim Einwirken dieser Komponenten aufeinander in Lösungsmitteln, wie es zwecks Herstellung von - Molekülverbindungen vorgeschlagen worden ist, erhält man, wie die Diagramme der Schmelz- und Auftäupunkte zeigen, keine Molekülverbindungen. Ebensowenig entstehen beim gemeinsamen Auskristallisieren von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazölon mit Acetyl-p-phenetidin Molekülverbindungen, sondern lediglich Mischkristallisate. Im zweitgenannten Fall stellt die Amidkomponente außerdem ein Derivat der unsubstituiertenEssigsäure dar.
• Es wurde nun gefunden, daß man Molekülverbindungen zwischen disubstituierten Essigsäureamiden und i-Phenyl-2-methyl-3, q,=cyclotetramethylenpyrazolon(5) erhalten kann, wenn die verwendeten Amide nicht rein ali-. phatiseh, sondern gemischt aliphatisch-aromatisch oder rein aromatisch- substituiert sind. Rein aliphatische sowie ungesättigt aliphatisch-aromatische Substitution, Wasserstoff als einer der Substituenten und alicyclischaromatische Substitution schließen die Bildung von Molekülverbindungen aus, auch tritt die Umsetzung bei Verwendung anderer Pyrazolone als i-Phenyl-2-methyl-3, 4.-cYclotetramethylenpyrazoloh(5) nicht ein. Die Molekülverbindungen haben das Molekularverhältnis i : i. Sie werden vom Körper leichter resorbiert als das Gemenge der Komponenten. _ Man erhält die gewünschten Verbindungen durch Verschmelzen der Komponenten im entsprechenden Verhältnis oder durch gemeinsames Kristallisierenlassen aus wäßriger Lösung, dergestalt, daß man die leichter lösliche Komponente in einem derartigen Überschuß anwendet, daß die Lösung in bezug auf diese

  i - Phenyl - 2 - methyl- 3, 4 - cyclotetramethylen-
  pyrazolon(5) -Äthylphenylessigsäureamid
  Pyrazolon Auftaupunkt Schmelzpunkt
  Gewichtsprozent
  io 69,5 79
  20 69,5 75
  30 69,5 77,5
  40 69 85
  50 72 -89,5
  6o 88 9115
  70 81,5 88,5
  80 81 89
  go 81,5 98,5

  i - Phenyl - 2 - methyl-3, 4-cyclotetramethylen-

  pyrazolon (5) - Diphenylessigsäureamid

  Pyrazolon Auftaupunkt Schmelzpunkt

  Gewichtsprozent

  ' io 104 16z,5

  20 104 159

  30 104 15o

  40 104 140

  50 ioi 129,5

  6o 87 111,5

  70 87 104

  8o 87 95,5

  go 87 100,5

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCI3: " Verfahren zur Darstellung von Molekülverbindungen des i-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylenpyrazolons(5), dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrazolon mit gemischt gesättigt aliphatisch-aromagesättigt ist. Aus dem Schmelz- und Auftaupunktsdiagramm nach R h e i nb o 1 d t ergibt sich, daß es sich hierbei tatsächlich um Molekülverbindungen handelt. Die Verbindungen sollen als Arzneimittel verwendet werden. Nachstehend werden einige Beispiele für erfindungsgemäß hergestellte Molekülverbindungen .mit Schmelz- und Auftaupunktsdiagrammen gegeben: i-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylen- pyrazolon (5) - n-Propylphenylessigsäureamid Pyrazolon Auftaupunkt Schmelzpunkt Gewichtsprozent 10 67 80,5 20 65 . 78 30 65 74 40 65 72,5 50 65,5 76 6o 72 77 70 72 77 8o 73 90,5 9o 73 105 tisch oder rein aromatisch disubstituierten Essigsäureamiden im Molekularverhältnis i : i verschmolzen wird oder die Komponenten gemeinsam aus einer Lösung, die einenÜberschuß der leichter löslichen Komponente enthält, auskristallisiert werden: