DE1124938B - Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeureamiden

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DE1124938B
DE1124938B DED29947A DED0029947A DE1124938B DE 1124938 B DE1124938 B DE 1124938B DE D29947 A DED29947 A DE D29947A DE D0029947 A DED0029947 A DE D0029947A DE 1124938 B DE1124938 B DE 1124938B
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polyoxycarboxamides
diethylenetriamine
nonionic
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Dr Rer Nat Ernst Ulsperger
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Akademie der Wissenschaften der DDR
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Akademie der Wissenschaften der DDR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Description

  • Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden Die Erfindung betrifft die Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden, die grenzflächenaktive Eigenschaften haben.
  • Es ist bereits bekannt, daß man Amine mit Polyoxycarbonsäurelactonen zu Polyoxycarbonsäureamiden umsetzen kann, die je Mol einen Polyoxycarbonsäurerest tragen. Diese bekannten Verbindungen sind nichtionogen und besitzen grenzflächenaktive Eigenschaften.
  • Es sind auch Polyoxycarbonsäureamide, die je Mol zwei Polyoxycarbonsäurereste an jeweils verschiedenen Aminogruppen enthalten, bekannt, jedoch haben diese Verbindungen keine grenzflächenaktiven Eigenschaften.
  • Es wurde gefunden, daß bei der Umsetzung von Diäthylentriamin mit D-Gluconsäure-b-lacton in siedendem Methanol nur die beiden endständigen primären Aminogruppen unter Amidbildung reagieren, während die sekundäre Aminogruppe an der Umsetzung unbeteiligt bleibt. Bei der weiteren Umsetzung des entstandenen N,N"- Digluconyl-diäthylentriamins mit n-Dodecylisocyanat oder es-Naphthylisocyanat in Wasser bildet sich mit der sekundären Aminogruppe das entsprechende Harnstoffderivat. Diese Verbind ungen besitzen auf Grund ihrer gehäuften Hydroxylgruppen gegenüber den Polyoxycarbonsäureamiden, die je Mol nur einen Polyoxycarbonsäurerest tragen, eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit, und sie brauchen nachträglich nicht mehr mit Schwefelsäure verestert werden. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen werden als Textilhilfsmittel, Emulgatoren, Waschmittel, optische Aufheller, Arzneimittel oder als Zwischenprodukte verwendet. Sie sind hinsichtlich ihrer Wasserlöslichkeit und ihrer grenzflächenaktiven Wirkung den nach der USA.-Patentschrift 2 662 073 herstellbaren Polyoxycarbonsäureamiden überlegen, und sie enthalten außer ihren zehn Hydroxylgruppen zusätzlich eine solubilisierende Harnstoffgruppe. Vergleich von N-Dodecyl-D-gluconamid (I) (USA.-Patentschrift 2 662 073) mit N-n-Dodecyl- N'-bis- [fl-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff (11) der vorliegenden Erfindung.
    Wasser- Oberflächenspannung der wäßrigen Lösung
    löslichkeit bei 200 C
    bei 20"C
    gil dynlcm
    1unlöslich wegen Unlöslichkeit Messung nicht
    durchführbar
    II 31,4 45 am Punkt der kritischen Micell-
    konzentration 0,62 g/l
    Beispiel 1 3,56 g D-Gluconsäure-b-lacton werden in 80 ccm wasserfreiem Methanol gelöst. In diese Lösung läßt man in der Siedehitze 1 g Diäthylentriamin, gelöst in 20 ccm wasserfreiem Methanol, langsam innerhalb 1/2 Stunde tropfen. Nach Ablauf dieser Zeit läßt man die methanolische Reaktionsmischung erkalten und versetzt sie langsam mit 100 ccm wasserfreiem Äther, wodurch das N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin der Formel abgeschieden wird. Die methanolisch - ätherische Lösung wird abgegossen, das rohe Diamid mit 175 ccm Äther übergossen und abfiltriert. Man erhält ein sehr stark hygroskopisches weißes Pulver. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Infolge der Hygroskopizität läßt sich der Schmelzpunkt nicht exakt bestimmen.
  • Eine Lösung von 2,3 g N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin in 15 ccm Wasser wird mit 1 g n-Dodecyliso- cyanat versetzt, die inhomogene Mischung auf 80 bis 90"C erwärmt und in einem entsprechenden Gefäß bei dieser Temperatur 1/ Stunde lang kräftig geschüttelt. Nach dem Erkalten erstarrt das Reaktionsgemisch breiartig. Es wird mit Wasser zum Sieden erhitzt, die wäßrige Lösung zur Entfernung des gebildeten N,N'-Didodecylharnstoffes filtriert und im Vakuum eingedampft. Der N-n-Dodecyl-N'-bis-[p-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff der Formel bleibt als Rohprodukt zurück. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. F. = 150 bis 152"C.
  • Beispiel 2 Durch Umsetzen von os-Naphthylisocyanat mit N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin entsprechend dem Beispiel 1 erhält man den N-o;-Naphthyl-N'-bis-[ß-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff der Formel Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. F. = 130°C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst D-Gluconsäure-8-lacton mit Diäthylentriamin in siedendem Methanol in bekannter Weise umsetzt und dann das entstandene N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin, gelöst in Wasser, bei höherer Temperatur mit n-Dodecylisocyanat oder o;-Naphthyl-isocyanat umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 662073; Recueil des Traveaux Chimiques des Poys-Boys, Bd. 40, 1921, S. 221 bis 246; Journal of the American Oil Chemists Society, Bd. 29, 1952, S. 202ff.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2587030A1 (fr) * 1985-09-11 1987-03-13 Kao Corp Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures
EP0312087A2 (de) * 1987-10-14 1989-04-19 LUITPOLD PHARMA GmbH Bis-aldonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0312086A2 (de) * 1987-10-14 1989-04-19 LUITPOLD PHARMA GmbH Polyschwefelsäureester von Bis-aldonsäureamiden und deren Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2662073A (en) * 1951-04-27 1953-12-08 Charles L Mehltretter Gluconamides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2662073A (en) * 1951-04-27 1953-12-08 Charles L Mehltretter Gluconamides

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2587030A1 (fr) * 1985-09-11 1987-03-13 Kao Corp Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures
EP0312087A2 (de) * 1987-10-14 1989-04-19 LUITPOLD PHARMA GmbH Bis-aldonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0312086A2 (de) * 1987-10-14 1989-04-19 LUITPOLD PHARMA GmbH Polyschwefelsäureester von Bis-aldonsäureamiden und deren Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
EP0312086A3 (de) * 1987-10-14 1991-07-03 LUITPOLD PHARMA GmbH Polyschwefelsäureester von Bis-aldonsäureamiden und deren Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
EP0312087A3 (de) * 1987-10-14 1991-07-17 LUITPOLD PHARMA GmbH Bis-aldonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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