DE756489C - Verfahren zur Herstellung von C-Cycloheptenylbarbitursaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von C-CycloheptenylbarbitursaeurenInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 9. APRIL 1953
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 7oi
G 103140 IVc j12 ρ
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorscäiriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 194Θ')
Dr. Wilhelm Taub, Rehovot (Palästina) ist als Erfinder genannt worden
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von C-Cycloheptenylbarbitursäuren
Patentiert im Deutschen Reich vom 8. März 19411 an
Patenterteilung toekanntgemacht am 12. Oktober 1944
Die Priorität der Anmeldung in Palästina vom 9. März 1940 dst in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wirksamer
Verbindungen, nämlich der 5,5-Cycloheptenyl-(i)-alky!-barbitursäuren
der Formel
OC N-Y
Z-C- X
OC-
C = O
-NH
worin X eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, Y eine gesättigte oder ungesättigte
Alkylgruppe oder Wasserstoff und
Z einen unsubstituierten oder substituierten Cyclohepten-(i)-ylrest bedeutet.
Die Herstellung dieser neuen Barbitursäureverbindurigen
ist derjenigen der bereits bekannten Verbindungen dieser Reihe analog und besteht in der Kondensation eines Säure1·
derivates, ζ. B. eines Esters, Amids, Nitrils oder Chlorids, der Cycloheptene i)-ylcyanessig-
oder Cyclohepten-(i)'yl-malonsäure einerseits mit Harnstoff, Harnstoffderivaten
oder verwandten Verbindungen, wie Guanidin, Dicyandiamid, Isoharnstoffäthern oder
gesättigten oder ungesättigten Alkylderivaten
dieser Verbindungen, andererseits und gegebenenfalls
in der anschließenden Umwandlung hierbei erhaltener Zwischenprodukte in die Barbitursäuren. Die gesättigte oder ungesättigte
Alkylgruppe X kann bereits in den Cyanessig- oder Malonsäureverbindungen, der
AlkylrestY bereits in dem Harnstoffderivat vorliegen; sie können aber auch nachträglich
in die Kondensationsprodukte eingeführt
ίο werden.
Die freien Cycloheptenylbarbitursäuren können mit anorganischen oder organischen
Basen in ihre Salze übergeführt werden. Gegenüber Cyclohexenyl- und Cyclopentenylbarbitursäuren
zeichnen sich die Verfahrensprodukte dadurch aus, daß sie im Geschmack
weniger bitter sind, geringere Toxizität und sehr gute Lichtbeständigkeit besitzen
und im Organismus rascher abgebaut werden.
Die folgenden Beispiele, auf welche die Erfindung nicht beschränkt ist, veranschaulichen
die Herstellungsweise der Cycloheptenylbarbitursäuren :
Man gibt 20,7 g Cyclohepten-(i)-yl-methylcyanessigsäuremethylester
zu einer Lösung von 4,6 g Natrium in 100 ecm absolutem
Äthylalkohol, fügt 12 g Harnstoff hinzu und erwärmt diese Lösung etwa 8 Stunden lang
auf etwa So0. Hierauf destilliert man den
Alkohol im Vakuum ab, löst den Rückstand in kaltem Wasser, neutralisiert mit verdünnter
Salzsäure und saugt den Niederschlag ab. Nach dem Umlösen aus verdünntem Alkohol
erhält man die 5, 5-Cyclohepten-(i)-yl-methylbarbitursäure in Form farbloser Nadeln von
schwach bitterem Geschmack, die bei 2150 schmelzen.
Ein Salz dieser Verbindung mit einer organischen Base kann auf folgende Weise hergestellt
werden: 24,8 g der vorerwähnten Barbitursäure werden in der isfachen Menge
Methylalkohol gelöst. Hierzu wird eine Lösung von 11,7g Diäthylaminoäthanol in
der 5fachen Menge Methylalkohol kalt zugegeben. Die Mischung wird im Vakuum bei 400 zur Trockne eingedampft. Das so erhaltene
Salz wird zu therapeutischen Zwecken vorteilhaft in einer wäßrigen, vor Kohlendioxydzutritt
geschützten Lösung verwendet.
Bei Verwendung der äquivalenten Menge Cyclohepten - (1)- yl - äthylcyanessigsäureäthy 1-ester
erhält man die 5, 5-Cyclöhepten-(i)-yläthylbarbitursäure
in farblosen Kristallen vom F. 174°'. Durch Auflösen von 2,5 g dieser
Barbitursäure in einer Lösung von 0,23 g Natrium in 20 ecm Alkohol und Abdestillieren
des Alkohols gewinnt man das Natriumsalz als farbloses wasserlösliches Pulver.
Beispiel 3 6$
Man erwärmt 23,3 g Cyclohepten-(i)-ylallylcyanessigsäuremethylester
mit einer Lösung von 4,6 g Natrium in 100 ecm Methanol
unter Zugabe von 12,2 g feingepulvertem Guanidinnitrat 6 Stunden lang auf 700, verjagt
das Methanol auf dem Wasserbade und kocht den Rückstand 6 Stunden lang mit der
achtfachen Menge 25°/oiger Schwefelsäure. Nach dem Erkalten saugt man den Niederschlag
ab und löst ihn aus Essigester um. Die 5, 5 - Cyclohepten - (1) - yl - allyl - barbitursäure
bildet farblose Nadeln vom F. 1570.
Man erhitzt 20,7 g Cyclohepten-(i)-ylmethyl-cyanessigsäuremethylester
mit einer Lösung von 4,6 g Natrium in 100 ecm Methanol
unter Zugabe von 9 g Dicyandiamid 8 Stunden auf etwa 700. Nach dem Erkalten
fügt man tropfenweise 24 g Dimethylsulfat hinzu, wobei man dafür sorgt, daß die Temperatur
nicht über 500 steigt.
Hierauf verjagt man das Methanol im Wasserbade und verkocht den Rückstand mit
der zehnfachen Menge 25°/oiger Schwefelsäure. Die sich abscheidende 5, 5-Cyclohepten-(i)-yl-methyl-N-methyl-barbitursäure
bildet nach dem Umlösen aus 30%igem Alkohol farblose Prismen vom F. 1240. .
In analoger Weise wird die 5,5-Cyclohepten-(i)-yl
- äthyl - N-methyl - barbitursäure vom F. 1050 erhalten.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von C, C-Cyclohepten-(i)-yl'alkyl- oder -alkenylbarbitursäuren der ZusammensetzungOCZ —C —XOC-NYCO-NHworin X eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, Y eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe oder Wasserstoff und Z einen unsubstituierten oder substituierten Cyclohepten-(i)-ylrest bedeutet, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohepten:-(i)-yl-alkyl- oder -alkenyl-malonr oder -cyanessigsäuren oder ihre Derivate mit Harnstoff oder monoalkylierten Harnstoffen nach an sich bekannten Methoden in C, C-Cyclohepten-(i)-yl-alkyl- oder -alkenylbarbitursäuren bzw. in die entsprechenden N-alkyliertenBarbitursäuren und diese gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohepten-(i)-yl-alkyl- bzw. -alkenylmalon- oder -cyanessigsäuren oder ihre Derivate mit Harnstoff derivaten, z. B. Guanidinen, Dicyandiamid, Isoharnstoffäthern oder ihren Alkylderivaten, kondensiert und die entstehenden Zwischenprodukte in die C, C-Cycloheptenylalkyl- oder -alkenylbarbitursäuren überführt.
- 3. Ausführungsform nach den Ansprüchen ι und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohepten-(i)-yl-malon- oder -cyanessigsäuren bzw. ihre Derivate mit Harnstoff oder.seinen Derivaten kondensiert, in die erhaltenen Zwischenprodukte die fehlenden Substituenten nach üblichen Methoden einführt und die entstehenden Verbindungen erforderlichenfalls in die Endprodukte umwandelt.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht ■gezogen worden:Deutsche Patentschriften Nr. 442 655,S89947, 595 175;
Fränkel, »Die Arzneimittelsynthese«,6. Aufl., S. 510;
Journ. Am. Chem. Soc. 57, S. 1961.© 5820 3. S3
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| DEG103140D DE756489C (de) | 1940-03-09 | 1941-03-08 | Verfahren zur Herstellung von C-Cycloheptenylbarbitursaeuren |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1119867B (de) * | 1959-06-10 | 1961-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursaeurederivaten |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE589947A (de) * | ||||
| DE442655C (de) * | 1924-03-22 | 1927-04-04 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylalkylbarbitursaeuren |
-
1941
- 1941-03-08 DE DEG103140D patent/DE756489C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE589947A (de) * | ||||
| DE595175A (de) * | ||||
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| DE1119867B (de) * | 1959-06-10 | 1961-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursaeurederivaten |
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