DE959015C - Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren SalzenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1957
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12q GRUPPE 32oi
INTERNAT. KLASSE C07c
C 1054p IVb/12 q
Dr. Hellmuth Pflugk, Berlin-Wannsee
ist als Erfinder genannt worden
Chemische Fabrik Tempelhof Preuß & Temmler, Berlin-Tempelhof
Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisdi wirksamen basischen Estern und ihren Salzen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 12. Januar 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. August 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 7. Februar 1957
Die Herstellung basischer Ester der mono-, dioder trisubstituierten Essigsäuren von der allgemeinen Formel
;C-COO -CH2-CH2-N (R4)2
ist sowohl aus euer Literatur als auch aus zahlreichen
Patenten hinreichend bekannt. Als Substituenten R1, R2, R3 wurden Alkyl-, Aryl-, alicyo
lische, ^basische u. a. Gruppen eingeführt. Es sind ferner Dialkylaminoalkylester substituierter Essigsäuren
bekannt, in denen ein H der CH3-Gruppe
durch eine Alkenylgruppe substituiert ist, z. B. durch eine 2-Methyl-propenyl-Gruppe, eine Cyclohexenylgruppe,
eine Ällylgruppe oder eine Methallylgruppe. Allen· diesen Estern ist eine mehr oder
weniger starke, spasmolytische Wirkung zu eigen, derzufolge mehrere von ihnen Verwendung in der
Therapie gefunden haben.
Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung der bisher unbekannten Dialkylaminoäthylester ' der
Phenyldiallylessigsäure zu basischen Estern führt, die außer der spasmolytischen auch blutdrucksenkende
Wirkung zeigen.
Überraschenderweise wurde' weiterhin festgestellt, daß speziell durch das Phenyldiallylacetyldiäthylaminoäthylester-hydrochlorid
die Schlafwirkung von Barbituraten (wie N-Methyl-cyclohexenyl-methylbarbitursäure,
Natriumsalz der /f-Bromallyl-sek.-butylbarbitursäure, /?-Bromallylisopropyl-N-methylbarbitursäure,
/?-Isopropylbromallyl-barbitursäure usw.) beträchtlich verlängert
wird. So wurde in der pharmakologischen
ίο Prüfung gefunden, daß durch eine einmalige orale
Dosis von 50 mg Phienyldiallylacetyl-diäthylaniinoiäthylester-hydrochlorid
pro kg die Schlaf wirkung von N - Methyl -cyclohexenyl - methylbarbitursäure
um etwa das rofache verlängert wird. Besonders bemerkenswert ist, daß diese Wirkung eintritt,
gleichgültig ob die 50 mg als orale Gabe oder als peritoneal e Injektion gegeben werden, obwohl die
Toxizität bei oraler Gabe nur etwa ein Zehnteil der bei peritonealer Injektion beträgt. Diese Wirkungssteigerung
beschränkt sich nicht nur auf Barbiterate, sondern ist unter anderem auch bei Pemtamethylentetrazol
und Succinylcholin (muskelerschlaffende Wirkung) zu beobachten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch die bekannten Methoden der Esterbildung und wird im folgenden beschrieben.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch die bekannten Methoden der Esterbildung und wird im folgenden beschrieben.
204 g Phenyldiallylacetylchlorid (Kp.0>2 99 bis
ioo°) und 102 g Diäthylaminoäthanol werden in
einem Rundkolben zusammengegeben und im ölbad auf 150° C erhitzt. Die Reaktion ist beendet,
wenn der Kolbeninhalt eine klare, blanke Flüssigkeit ist. Nunmehr wird der Kolbeninhalt in einei
Schale gegossen, in der der Ester zu einer harten spröden Masse erstarrt. Nach dem Zerkleinern
wird der rohe Ester aus Aceton umkristallisiert.
Das reine Phenyldiallylacetyl-diäthylamihoäthylester-hydrochlorid
schmilzt bei 139 bis 1400.
Die Herstellung der Phenyldiallylessigsäure bzw. ihres Chlorides erfolgt durch Einwirkung von
Na N H2 auf ein Gemisch von Phenylacetonitril und Allylbromid zu Phenyldiallylacetonitril, Verseifung
des Nitrils zur Phenyldiallylessigsäure und ChIorierung der Säure mittels SOCl2 zum Phenyldiallylacetylcblorid.
50 g Phenyldiallylacetylchlorid und 40 g Dimeth'ylaminoäthanol, in je 100 ecm Benzol gelöst,
werden in einem Rundkolben zusammengegeben und 4 Stunden auf dem Dampfbad zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird der Kolbeninhalt mit Wasser ausgeschüttelt, die Benzollösung getrocknet,
das Benzol' abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Der Phenyldiallylacetyl-dimethylaminoäthylester
siedet bei 0,4 bis 0,5 mm und 130 bis 1330.
Der Ester wird in trocknem Äther gelöst, und unter Rühren wird trockenes HCl-Gas darübergeleitet.
Das ausgefallene Hydrochlorid des Esten» wird abgeisaugt, getrocknet und aus Essigester umkristallisiert. Das reine Phenyldiallyläcetyi-dimethylaminoäthylester-hydrochlorid
schmilzt bei 118 bis 1190.
Claims (1)
- Patentanspruch:Vorfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenyldiallylessigsäure bzw. ihre funktionellen Derivate in an sich bekannter Weise in Dialkylaminoäthylester überführt.©609 616/502 8.56 (£09 809 2.57)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC10549A DE959015C (de) | 1955-01-12 | 1955-01-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE959015C true DE959015C (de) | 1957-02-28 |
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| DEC10549A Expired DE959015C (de) | 1955-01-12 | 1955-01-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE959015C (de) |
-
1955
- 1955-01-12 DE DEC10549A patent/DE959015C/de not_active Expired
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